专题42 有机化学基础（综合提升卷）（解析版）

专题四有机化学

4.2有机化学基础

综合提升卷

I.(2019•安徽省太和中学高二月考)多巴胺的一种合成路线如下图所示

下列说法正确的是

A.原料甲与苯酚互为同系物B.中间产物乙、丙和多巴胺都具有两性

C.多巴胺不可能存在氨基酸类的同分异构体D.Imoi甲最多可以和2moiBn发生取代反应

【答案】B

【解析】本题考杳有机物结构和性质，涉及同系物和同分异构体概念。

详解:A.甲与苯酚的酚-OH数目不同，二者不是同系物，故A错误;B.乙、丙和多巴胺均含酚-OH、氨基，则均具

有两性，所以B选项是正确的；C.含氨基、苯环和-OH,同分异构体可存在-COOH、氨基,则多巴胺可能存在氨

基酸类的同分异构体，故C错误；D.酚-OH的邻对位与滨水发生取代反应，则Imol甲最多可以和4mQlBn发

生取代反应，故D错误；所以B选项是正确的。

2.(2019,广西南宁三中高二月考)作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一

种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是

A.督米诺的化学式为CSH,.N3O2

B.ImolA分子最多可以与5moi氢气发生加成反应

C.B中处于同一平面的原子有9个

D.(1)、(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应

【答案】D

【解析】根据图示，分析各个物质的官能团，判断反应的断键和成键情况，再逐个选项分析即可。

A.鲁米诺的化学式为C8H7N3O2,所以选项A错误。

B.ImolA分子中最多可以与3moi氢气发生加成反应，粉基是不与氯气加成的，所以选项B错误。

C.只要分子中有一个茶环，就至少保证有12个原子共平面，选项C错误。

D.反应（1）是A脱去羟基，N2H4脱去氢，生成B和2个水分子的取代反应；反应（2）是用亚硫酸钠将

分子中的硝基还原为氨基，所以选项D正确。

3.（2019•广西南宁三中高二月考）北京航空航天大学教授偶然中发现米虫吃塑料，受此启发进行了系列实

验，证实黄粉虫的肠道微生物可降解聚不乙烯（PS）,蜡虫可降解聚乙烯（PE）。聚苯乙烯在虫肠内降解的示意

图如下，下列说法正确的是

■破漳的K粒（分子中同产，

A.在虫肠内微生物作用下,聚苯乙烷断裂碳碳双键

B.在虫肠内微生物作用下,聚苯乙烯直接降解为CO?分子

C.在虫肠内微生物作用下,聚苯乙熔发生降解，分子量降低

D.聚乙烯与聚苯乙烯是同系物，具有烯燃的性质

【答案】c

【解析】，聚苯乙烯结构中已经不存在碳碳双键，无法断裂碳碳双键，A错误：根据图示可知，聚苯乙烯先

降解为低分子中间产物，最后降解为COz分子，B错误：聚苯乙烯是高分子，发生降解后，变为小分子的

物质，分子量变小，C正确；聚乙烯与聚苯乙烯二者结构不相似，不是同系物关系，且二者中已经没有碳

碳双键，不再具备烯点的性质，D错误：正确选项C。

4.（2019・山东高考模拟）一氯甲烷等卤代是跟苯的反应如图所示，（无机小分子产物略去）。下列说法正确

的是

H

I

CH

CH.C1+QI-

H

A.该反应属于化合反应

B.b的二氯代物有6种结构

C.Imolb加氢生成饱和燃需要6m01出

D.DHuCl的结构有8种

【答案】D

【解析】A、一氯甲烷等卤代烧跟苯的反应生成甲苯和HCI,属于取代反应，故A错误：

B、甲茶的荒环上的二氯代物有6种，甲基上的氧也可以被取代，故R错误；

C、Imolb加氢生成饱和燃需要3m01出，故C错误：

D、戊烷的同分异构体有正、异、新三种，再分析氮的位置异构分别有3种、4种、I种，故D正确。

故选D。

5.（2019•宜宾市叙州区第一中学校高三月考）雌二醉和焕雌醉是两种雌激素用药，它们的结构简式如下,

关于它们的说法不正确的是

B.均能发生加成反应、取代反应、消去反应

C.两种分子中所有碳原子不可能在同一个平面内

D.可用FeCb溶液鉴别

【答案】D

【解析】A.由雌二醇和烘雌醇的结构笥式可以看出二者的结构虽然不同，但是它们的核磁共振氢谱峰数目

相同。正确。B.雌二醇含有苯环，因此可以发生加成反应，含有醇羟基、甲基。可以发生取代反应：由于

与羟基相连的C原子的邻位C原子上有H原子，所以还可以发生消去反应。快雌醇含有苯环，可以发生加

成反应，含有醇羟基、甲基。可以发生取代反应：由于与羟基相连的C原子的邻位C原子上有H原子，所

以可以发生消去反应。正确。C.在这两种分子中都含有饱和C原子，由于饱和C原子构成的是四面体结

构，因此原子不可能共平面。所以两种分子中所有碳原子不可能在同一个平面内。正确。D.二者都含有酚

羟基，遇FeCI3都会发生显色反应，所以不可用FeCh溶液鉴别。错误。

6.（2019•四川省泸县第一中学高考模拟）对伞花烧（图I）常用作染料、医药、香料的中间体。下列说法错误

的是

A.常温对伞花烧呈液态且难溶于水

B.图H物质的一氯代物有5种结构

C.对伞花烧最多有9个碳原子共平面

D.图中氢化反应既是加成反应又是还原反应

【答案】B

【解析】A.从结构上看对伞花烧属于苯的同系物，具有苯的同系物的性质，为液态且难溶于水，故A正琬；

B.从图二可以看出该物质每一个C原子上均连看H,并且是一个沿着竖直方向轴对称的结构，所以其一氯

代物一共有7种，故B错误：

C.对伞花烽中苯环及与苯环相连的C原子一定在同一平面，上面两个甲基中最多有一个C原子与苯环可能

共平面，所以最多有9个碳原子共平面，故C正确：

D.氢化反应是加成反应，同时有机化学中又把引入氢的反应叫还原反应，故D正确：

本题选B。

7.（2019•全国高三月考）网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复而满了辛酸的键线式结构。下列有关

辛酸的叙述正确的是

一脸辛酸

A.辛酸的股酸类同分异构体中，含有三个“-CHL结构，且存在乙基支链的共有7种

B.辛酸的同分异构体（CH3）3CCH（CHJ）CH2coOH的名称为2,2,3—三甲基戊酸

C.正辛酸常温下呈液态而软脂酸常•温下呈固态，故二者不符合同一通式

D.辛酸的同分异构体中能水解生成相对分子质量为74的有机物的共有8种

【答案】A

【解析】A、三个甲基分别是主链端点一个、乙基支链上一个，甲基支鞋一个，这样的辛酸的殷酸类同分异

321321

构体有C—C-C一『COOH、C-C一『C-COOH和@3cH2）3CCOOH,共7种，A正确；

B、|艮据官能团位置最小给主链碳原子编号，所以该结构简式的名称为344一三甲基戊酸，B错误：

C、正辛酸和软脂酸都是饱和脂肪酸，都符合通式C“H2“O2,由于正辛酸所含C原子数少，常温下呈液包,

而软脂酸所含C原子数多，常温下呈同态，C错误：

D、辛酸的同分异构体中能水解的一定为酯，那么相对分子质量为74的有机物可是酸，即为丙酸，但丙酸

只有一种结构，也可能是醇，则为丁醇，共有4种同分异构体，所以与丙酸反应生成酯的聘则为戊醉，共

有8种同分异构体；与丁妈反应生成幽的酸为丁酸，其中丁酸有2种同分异构体，丁醇有4种同分异构体,

所以共有8种，因此符合要求的同分异构体一共是16种，D错误:

故答案为A。

8.（2019•河北唐山一中高考模拟）研究表明，地球上的碳循环，光合作用是必不可少的（如下图所示）。下

B.CO2是煤、石油形成淀粉、纤维素等的催化剂

C.光合作用将太阳能转化为化学能

D.图中所出现的物质中淀粉与纤维素为同分异构体

【答案】C

【解析】A.石油与煤是化石燃料，属于不可再生资源，A项错误:

B.煤、石油燃烧会生成二氧化碳，生成的二氧化碳参与光合作用形成淀粉与纤维素等，因此二氧化碳不是

催化剂，而是该过程的中间产物，B项错误;

C.光合作用是绿色植物在叶绿体内吸收太阳光把二氧化碳和水合成葡萄糖，同时放出氧气，将太阳能转化

为化学能，c项正确:

D.图中所出现的物质中淀粉与纤维素分子式中的n值不同，因此不属于同分异构体，D项错误：

答案选C。

9.（2019・北京人大附中高考模拟）水凝胶材料要求具有较高的含水率，以提高其透氧性能，在生物医学上

有广泛应用。由N-乙烯基毗咯烷酮（NVP）和甲基丙烯酸P一羟乙酣（HEMA）合成水凝胶材料高聚物A

的路线如图：

产d

■OCHrCHrOH

nCH2-CjJ-O-CH><H2-OH+m•

°CH-CH?

HEMANVP高聚物A

下列说法正确的是

A.NVP具有顺反异构

B.高聚物A因含有-OH而具有良好的亲水性

C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A

D.制备过程中引发剂浓度对含水率影响关系如图，聚合过程中引发剂的浓度越高越好

【答案】B

【解析】如图，HEMA和NVP通过加聚反应生成高聚物A,聚合过程中引发剂的浓度为1.6含水率最高。

A.NVP中碳碳双键的其中一个碳原子的另外两个键均是C-H键，故不具有顺反异构，故A错误；

B.-OH是亲水基，高聚物A因含有-OH而具有良好的亲水性，故B正确：

C.HEMA和NVP通过加聚反应生成高聚物A,故C错误；

D.制备过程中引发剂浓度对含水率影响关系如图，聚合过程中引发剂的浓度为1.6含水率最高，并不是引

发剂的浓度越高越好•，故D错误；

答案选B。

10.（2019•北京高考模拟）我国科研人员使用催化剂CoGas实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醉，反应机理的

示意图如下：

基内酹内林爵?H

Q-CH2-CH2-CHO<Q-CH=CH-CH3

卜冽说法不正砸的是

A.肉桂醛分子中不存在顺反异构现象

B.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子

C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂

D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基

【答案】A

【解析】A.肉桂醛（Q_CH=CH?L分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团，存在顺反异构现象,

O

故A错误；

B.米丙醛（《＞CH2-CW-CHO）分子中有6种不同化学环境的氢原子,如图示：昂广30，

故B正确；

C.根据图示，还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇，分别断开了H-H键和C=O键，发生了

极性键和非极性键的断裂，故C正确:

D.根据图示，还原反应过程中肉桂醛转化成了苯内醛和肉桂醇，而没有转化为苯丙醛，体现了该催化剂选

择性的还原肉桂醛中的醛基，故D正确；答案选A。

11.（2019・广东高考模拟）美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其-•种合成路线如下:

a

H：NCH(CHjh

H（美托洛尔）

已知：①CH3coeH?RZn(Hg)/HClCH3cH2cH2R

②B-F苯环上均只有两个取代基

回答下列问题：

(1)A的化学名称是C中含氧官能团的名称是一

(2)ETF的反应类型是一,G的分子式为

(3)D的结构简式为—。

(4)反应BTC的化学方程式为—

(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：

2：2,写出一种符合要求的W的结构简式：

HO..

(6)4一半基苯酚(丫]/，)是一种药物中间体，请设计以苯甲醉和苯酚为原料制备4一千基苯酚的

合成路线:_____(无机试剂任用)。

O

【解析】由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C,故B为逆推

HO

可知A为CH3cHO。

C发生信息①中还原反应生成D为1](2cHe.对比D、E的分子式，结合反应条件，可

>O-CHC()H.由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发

知D中氯原子水解、酸化得到E为H(2Il2

生分子间脱水反应生成F,F中酚羟基上H原子被取代生成G,故F为HO-Z2S-CIhClLOCHj.对

比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。

()

苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn(Hg)/HCl

作用得到目标物。

O

(1)由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C,故B为乂CHJ逆推可

HO

知A为CH3cH0,A的名称为乙醛。由结构可知C中含氧官能团为：经基、镶基,

故答案为：乙醛；羟基、耀基;

>-^^-CH2CH()Ib

(2)E为H(2由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F,

属于取代反应。由结构简式可知G的分子式为：CI2Hi6O3,

故答案为：取代反应；C12H.6O3；

(3)C发生信息①中还原反应生成D,故D的结构简式为CHjCIhCl，

故答案为：

H(

0X711,+CU能^O^*(X*H2Cl-HCI,

(4)反应BTC的化学方程式为：

故答案为：十(％煞H(

'(X'HjCl-HCi；

(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：

3：2：2,一种符合要求的W的结构简式：

52［或CIhC(X<)C(CIb)1

oo,

或(CI!!)jC-<>-('-(CI或CH,(>-('—()―^^>—<：(CIh)j二

(cu6caxYy<x」L［或CIhC(XK：(cih)J

故答案为：O();

或(CHj),C-<>-('—(»L或cHj(>-<―(Ij)j二

()

(6)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn(Hg)

/HC1作用得到目标物，合成路线流程引为：

O^)HV

t,boH

<zy'<」〉工―获一

HO八八

Zn(Hg>/HCI

LCu…)11

故答案为:

HO-入

<w

Zn(Hg>/HCI

【答案】⑴乙醛羟基、埃基(2跟代反应C12H16O3CHzCILC11(4)

C(X'iIj+(方磐IK

'(X'H2C1*IK?l

(5)(CIb)iCC(X)-^^>"(XH)二或ClbC(X<K：(C1b)1

()()

《am—CH1或ciL(>-<—(>^^V-c(cih),二(6)

o<,,b()H、u・<zycH°嚏,

Zn：Hg)HCI,K,uo

12.(2019•广东华南师大附中高三月考)SPLA是一种星形聚合物，可经下列反应路线得到(部分反应条件

未注明)。

淀粉

CH/)R,

已知：SPLA的结构简式为R8均一f-CHQR,其中R为•£0

CHzOR

(1)A是葡萄糖，结构简式是CH20H(CHOHNCHO,用系统命名法命名葡萄糖的名称是一。

(2)B中官能团名称是一。

(3)D结构中有3个相同的基团，且ImolD能与2moiAg(NH3)2OH反应，则D的结构简式是一，D与银

氨溶液反应的化学方程式为__。

(4)D-E的化学反应类型是一；乙醛和甲醛生成D的反应类型是一。

(5)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCQa溶液反应，又不能与新制CU(OH12

反应,且ImolG与足量Na反应生成lmolH2,则G的结构简式为一。

CH3O

(6)设计由2-氯丙醛合成H+>—!」+:H的合成路线(无机试剂任选)—。

【解析】从流程图可直接推出：由多糖淀粉水解得A(葡萄糖)，B为2-羟基丙酸(乳酸)：流程图中直接考查

乙醛和甲醛的羟醛缩合反应，E为羟醛缩合反应的产物又被加氢的产物，即季戊四醉C(CHqH)4,再由B

和E发生聚合反应生成SPLA；

CH

3OCH30

(6)以2-氯丙醛为原料合成叶。生成H十的单体是

CH3CHOHCOOH,CH.CHOHCOOH可以用CH3cHQCOOH在NaOH溶液中水解并酸化得至ij,而

CH3CHC1COOH可以用2-氯丙醛发生催化氧化得到，由此分析确定合成路线。

(1)A是葡萄糖，结构简式是CH?OH(CHOH)4cHO,根据系统命名法则：醛其碳原子为1号位，其余每个碳

上各有一个羟基，则葡萄糖的名称是2,3,4,5,6-五羟基己醛：

(2)B的结构简式为CH3cH(OH)COOH,含有的官能团名称是按基、羟法：

(3)lmolD能与2mo