糖类(一)高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第四章生物大分子4.1.1糖类（一）糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，是重要的能量储存物质，也是很多生物体的结构成分。日常食用的蔗糖粮食中的淀粉植物茎叶中的纤维素人体血液中的葡萄糖一、糖类的组成和分类1.组成：一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖符合通式Cm(H2O)n，因此又叫碳水化合物。如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等组成符合Cn(H2O)m通式的有机物是否一定属于糖类？糖类是否都有甜味？①有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖(C5H10O4)和鼠李糖(C6H12O5)②符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类，如甲醛(CH2O)和乙酸(C2H4O2)③有甜味的不一定是糖类，如甘油、木糖醇④没有甜味的也可能是糖类，如淀粉、纤维素2.结构从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。多羟基醛多羟基酮缩合：一般指两个或更多的反应物生成一个主要产物，并伴随着失去H2O等小分子的反应。单糖寡糖(低聚糖)多糖概念

代表物分子式

不能水解的糖1mol糖水解后能产生2～10mol的单糖的糖

葡萄糖果糖蔗糖麦芽糖C6H12O6C12H22O111mol糖水解后能产生10mol以上单糖的糖淀粉纤维素根据糖类是否能水解及水解产物的种类，可分为单糖、寡糖及多糖乳糖糖原(C6H10O5)n3.分类二、重要的单糖1.葡萄糖物理性质：组成结构：CH2OH(CHOH)4CHOCH2—CH—CH—CH—CH—C—H=O—OH—OH———OHOHOH

分子式:C6H12O6

结构式：

结构简式：

羟基醛基五羟基醛易溶于水的无色晶体，熔点146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖羟基②使酸性高锰酸钾溶液褪色

①与Na反应③酯化反应置换反应氧化反应取代反应消去反应④与HX反应⑤分子间脱水1mol葡萄糖完全酯化，参加反应的乙酸为5mol化学性质：⑥分子内脱水

⑦银镜反应⑧与新制Cu(OH)2悬浊液反应醛基加成反应CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH氧化反应Ni

⑨与酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应，

使其褪色⑩催化加氢葡萄糖的两个特征反应实验4-1葡萄糖的特征反应（1）在一支洁净的试管中配置约2mL的银氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象。

⑦葡萄糖的银镜反应现象：试管内壁形成光亮的银镜反应式：CH2OH(CHOH)4COONH4乙醛银镜反应银镜用稀硝酸洗+H2O+2Ag↓+3NH3实验4-1葡萄糖的特征反应（2）在另一支试管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，加热，观察实验现象。⑧与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象：试管内有砖红色的沉淀生成反应式：CH2OH(CHOH)4COONa

+3H2O结论：葡萄糖有还原性，能被弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2氧化。乙醛与新制氢氧化铜溶液+Cu2O↓不加热生成绛蓝色溶液多羟基有机化合物：与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液加热生成砖红色沉淀新制氢氧化铜加葡萄糖加热葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。C6H12O6+6O26CO2+6H2O酶⑪生理氧化⑫分解反应C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶发酵酿酒资料卡片葡萄糖的环状结构

α­D­吡喃葡萄糖链状葡萄糖β­D­吡喃葡萄糖

葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。加成2.果糖果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高，应用于食品和医药生产。纯净的果糖为无色晶体，易溶于水、乙醇、乙醚，吸湿性强。物理性质：CH2—CH—CH—CH—C—CH2OHOHOHOHOHO组成结构：

分子式:

结构式：

C6H12O6羟基酮羰基多羟基酮与葡萄糖互为同分异构体有多个羟基，易于水形成氢键那果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性呢？果糖与新制氢氧化铜的反应果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变，使酮基变成醛基，使得果糖具有还原性。HCOH

CH2OHHCOH

HOCH

HCHOH

C=OHCOH

CH2OHHCOH

HOCH

CHO

COH碱性HCOH

CH2OHHCOH

HOCH

CHOH

C=OHCOH

CH2OHHCOH

HOCH

CHOH

CO3.核糖与脱氧核糖核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分，都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。核糖：C5H10O5脱氧核糖：C5H10O4二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖。最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛。连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子，含有手性碳原子的分子存在对映异构体。【资料卡片】糖类分子与手性自然界中存在的葡萄糖和果糖都具有D型L-甘油醛（L指左旋）D-甘油醛（D指右旋）AA.葡萄糖属于多羟基醛，是一种单糖B.葡萄糖属于多羟基酮，能发生加成反应C.因为葡萄糖具有甜味，所以属于糖类化合物D