2.3.2苯的同系物 课件 新人教版化学选择性必修3

2.3.2苯的同系物新人教版选择性必修3有机化学基础课堂探究课堂引入柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。以史为鉴---德国于1914年发动了第一次世界大战婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的的基础成分。那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？课堂探究课堂引入芳香化合物芳香烃苯的同系物含有一个或多个苯环的有机化合物含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)

只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃课堂探究新知讲解一、苯的同系物结构（1）定义：（2）通式：（3）组成：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物CnH2n-6(n≥7)苯环+烷基（4）特点：有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环)课堂探究新知讲解思考1：符合通式的CnH2n－6烃一定是苯的同系物吗？举例说明。CH2CH2CCHC10H14结构式：分子式：思考2：写出分子式为C8H10的苯的同系物的结构简式。1、根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（

）ACEA.B.C.D.E.F.课堂练习苯的同系物---以甲苯为例(1)官能团:(2)碳原子的杂化方式:(3)C—H的类型:(4)C—C的类型:(5)最多几个原子共面:无sp2σ键σ键；6个碳原子形成1个大π键sp313个课堂探究新知讲解常见的苯的同系物及其部分物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861─CH3─CH2CH3─CH3─CH3─CH3─CH3─CH3─H3C课堂探究新知讲解常见的苯的同系物及其部分物理性质氧化反应取代反应能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应加成反应能和H2反应预测：苯的同系物和苯的化学性质应相似。能燃烧2、化学性质催化剂＋3H2─R─R一般为无色液体，具有类似苯的特殊气味，难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂，密度比水小。1、物理性质(与苯类似)二．性质特点课堂探究新知讲解【实验2-2】---课本P46课堂探究新知讲解2、化学性质实验内容实验现象解释（1）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置（2）将上述试管用力振荡，静置（3）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置（4）将上述试管用力振荡，静置溴水沉到试管底部溴水的密度大于苯、甲苯均分层，上层为橙红色，下层为无色苯、甲苯不与溴水发生化学反应，但能萃取溴单质苯未使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性KMnO4溶液沉到试管底部酸性KMnO4溶液的密度大于苯与甲苯苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯被酸性高锰酸钾氧化苯甲苯苯甲苯课堂探究新知讲解试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。

H|H—C—H

|H酸性高锰酸钾溶液

不反应酸性高锰酸钾溶液

不反应酸性高锰酸钾溶液【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。─CH3─COOH课堂探究新知讲解思考3：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？资料显示：能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色根据以上信息，你能发现什么规律？CH─CH3─CH2──CH3CH2─CH2──CH3─CCH3──CH2CH3─H3C─CCH3──CH3─H3C课堂探究新知讲解苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物酸性高锰酸钾溶液─C──H──COOH课堂探究新知讲解二、化学性质思考4：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3(H+)KMnO4HOOCCCH3CH3CH3HOOCCOOH课堂探究新知讲解(1)可燃性(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色1．氧化反应苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？二、化学性质课堂探究新知讲解CnH2n－6O23n－32点燃nCO2(n－3)H2OCHCOHO(H+)KMnO4二、化学性质芳香烃

苯

甲苯分子间的关系物理性质相似点化学性质与酸性高锰酸钾溶液与溴水结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物被氧化，溶液褪色无色液体、比水轻、不溶于水不反应不反应不反应【思考与讨论】---课本P47课堂探究新知讲解二、化学性质(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？2.取代反应通过蒸馏分离取代烃基上的氢课堂探究新知讲解二、化学性质2.取代反应(2)在FeBr3催化下，甲苯与液溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H更容易断裂，发生取代反应。＋Br2CH3FeBr3CH3—Br＋HBr↑BrCH3＋Br2CH3FeBr3＋HBr↑甲苯使溴水褪色，是因萃取使水层颜色变浅。课堂探究新知讲解二、化学性质2.取代反应---比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？规律：(1)光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上；(2)卤化铁做催化剂，苯的同系物取代反应发生在苯环上的邻位、对位上。+Br2CH3CH2Br+HBr+Br2CH3CH3Br+HBr特点：有机产物不唯一特点：产物以邻、对位为主光照FeBr3侧链H被取代苯环上H被取代其他卤素单质(X2)也能发生类似的取代反应课堂探究新知讲解CH3＋Cl2光照FeCH2Cl＋HCl产物以一氯甲苯为主CH3Cl＋HClCH3Cl＋HCl或产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主---卤代反应二、化学性质课堂探究新知讲解2.取代反应2，4，6-三硝基甲苯(TNT)2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。---硝化反应二、化学性质课堂探究新知讲解2.取代反应＋3HNO3浓硫酸＋3H2O─CH3─CH3─NO2─O2N─NO2对比苯与甲苯的结构以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？---硝化反应二、化学性质课堂探究新知讲解2.取代反应甲基使苯环上与甲基处于邻、对位氢原子活性增强，易被取代。温度生成物苯甲苯50℃~60℃100℃硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行。─CH3─NO2─CH3─NO2甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。---硝化反应二、化学性质课堂探究新知讲解2.取代反应通过比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应和取代反应，你有什么发现？【结论】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响，进而影响有机物的

化学性质。苯环影响侧链：侧链影响苯环：易被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环侧链的邻、对位易发生取代反应了解基团之间的相互影响：课堂探究新知讲解二、化学性质3.加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。—CH3＋3H2Pt△—CH31:3甲基环己烷课堂探究新知讲解1.医药：2.燃料：3.香料、精油：4.光伏材料：柱5芳烃C30H20当然芳香烃的有益的用途还很多，仅列举此4点。三、芳香烃的用途课堂探究新知讲解当然芳香烃的有害的用途也有很多，仅列举此3点。1.烧烤：2.香烟：3.家具：课堂探究新知讲解三、芳香烃的危害【资料卡片】稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。萘蒽【课后任务】请同学们充分利用信息技术搜索资料，了解稠环芳香烃在生产、生活中的应用，以及他们对人类健康和社会发展的影响。四、认识稠环芳香烃课堂探究新知讲解1.鉴别苯和苯的同系物的试剂或方法是()。A.液溴和铁粉 B.浓溴水C.酸性高锰酸钾溶液 D.在空气中点燃C课堂练习2.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色。下列解释正确的是(

)。A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链影响易被氧化C.侧链受苯环影响易被氧化D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化C课堂练习A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键3.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是()。B课堂练习4．下列对有机物

的叙述中，不正确的是()A．它难溶于水，但易溶于苯B．该物质含苯环的同分异构体（不包括它本身）共有5种C．它会使酸性高锰酸钾溶液褪色D．一定条件下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应B课堂练习5．有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是()A．甲苯与硝酸作用可得到2,4,6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯B．甲苯可以使高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能C．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能D．甲苯可以使高锰酸钾溶液褪色，而苯不能C课堂练习下列说法不正确的是

()A．萘的分子式为C10H8，与