高中化学第9章 热点强化18 常见有机反应类型总结-2023年高考化学一轮复习

热点强化18常见有机反应类型总结

I'知识精讲」

1.常见有机反应类型的特点

“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均

取代反应

属于取代反应

加成反应“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等

消去反应“只下不上”，反应物i般是醇或卤代燃

氧化反应①增加氧原子②减少氢原子③碳链缩短

2.常见有机反应类型与有机物类别的关系

有机反应类型有机物类别

卤代反应饱和烧、茉和茉的同系物、囱代烧等

酯化反应醇、竣酸、糖类等

取代

水解反应卤代烧、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等

反应

硝化反应苯和苯的同系物等

硬化反应苯和苯的同系物等

加成反应烯烧、块烧、苯和苯的同系物、醛等

消去反应卤代点、醉等

燃烧绝大多数有机物

氧化

酸性KMnO4溶液烯烧、块烧、苯的同系物等

反应

直接（或催化）氧化酚、醉、醛、前萄糖等

还原反应醛、葡萄糖等

聚合加聚反应烯烧、焕炫等

反应缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元竣酸等

与浓硝酸的显色反应蛋白质（含苯环的）

与FeCh溶液的显色反应酚类物质

3.常见反应条件与反应类型的关系

反应条件反应类型和可能的官能团（或基团）

①醇的消去（醇羟基）；

浓硫酸、△

②酯化反应（羟基或竣基）

稀硫酸、△醛的水解（酯基）

①卤代煌的水解（一X）；

NaOH水溶液、△

②酯的水解（酯基）

NaOH醇溶液、△卤代燃的消去（一X）

FW催化剂力口成（碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮镁基、苯环i

-CHOH

Ch/Cu、△醉羟基催化氧化（一CH2OH、1）

C12（B「2）/铁或FeX3作催化剂苯环上卤代

卤素单质（C12或澳蒸气）、光照烷烧或苯环上烷煌基卤代

I■热点专练」

1.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成:

A（CHQ）°，CH,COOH粤TCHCOCl,

反应1反反2

催化剂

B（fYOH）CHQH-j

J^COOH反应3

5so

一①—co*、液体/蜡^yOCCH，.

,②HCI^^COOCH,

E

（1）指出下列反应的反应类型。

反应1：;反应2：；

反应3：;反应4：o

（2）写出D与足显NaOH溶液反应的化学方程式：

答案（1）氧化反应取代反应取代反应（或酯化反应）取代反应

（）

CpOCCHsZ\-（）Na

CO（）CH3COONa

⑵\Z+3NaOH---\z+CH3coONa+CH30H+H20

2.请观察如图中化合物A-H的特化反应的关系（图中副产物均未写出），并填写空白:

②NaOH醉⑦NaOH砰内、工「

A©H“Br）J^C典E-^-G鬻为

CH10

CCI△催化剂8

①稀△T4

I△忸、%△⑥稀NaOH溶液

NaOH4（）0V

溶液,③乙酸.■口⑧乙酸,乙酸所口

B乙酸肝㈤------------►H

()

已知：i.R-CH?—CH?—()—C—CH；——CH=CH2+CH3COOH；

稀Na()H溶液C

△c—O

)H

3H

(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:

C：，G：，H：o

(2)属于取代反应的有一(填序号，下同)。

(3)属于消去反应的是。

(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：

CH2cH

解析结合框图可以推断CsHio是乙笨(弋7)。由乙笨逆推，可知化合物A是乙苯侧

链乙基上的氯原子被潼原子取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙饰，化合物G是苯

乙块，化合物D是乙酸苯乙酯。

3.以芳香危A(GH8)为原料合成某中间体H的路线如下:

已知：①RQ+R'C三CNa一一RC三CR'+NaCl

②RCOOR'+R"OH"'RCOOR"+R'OH

回答下列问题：

(1)①的反应条件及反应类型是

(2)②③④的反应类型分别是、、

(3)⑤的反应化学方程式：°

(4)⑥的反应化学方程式：。

答案(1)氯气/光照、取代反应

(2)取代反应加成反应氧化反应

Z^C'IL—＜：H—CHCH,CCH;CHCHCH,

(3)X/\4-H20—HOOH

H,CHCH()(XXCH.),CH()H

II

HOCH.

4.以下是抗肿瘤药物中一种关键中间体G的合成路线(部分反应条件及副产物已略去):

囚或回

一定条件

⑤♦

RCH2coOHPCI.RCHCICOOH^MD)—

②△

OH

二一定条件

H0

CH3

CH3

EF

已知以下信息:

I.B比A的相对分子质量大79；

H.反应④包含一系列过程，D的分子式为C2H2。3,可发生银镜反应，且具有酸性;

()

IILCH1-C-C()()H---tcH3CHO+CO2o

回答下列问题：

⑴反应①和⑥的条件分别是、。

(2)下列说法不正确的是―(填字母)。

A.C物质能与三氟化铁溶液发生显色反应

B.D分子中含有竣基和羟基

C.E能发生氧化、力口成、取代、缩聚反应

D.1molF最多可与5molFh发生加成反应

(3)反应⑤的反应类型是o由C和D生成E的化学方程式：

(4)G的结构简式为。

既能发生银镜反应，又含苯环的G的同分异构体有一种(除G之外的)。

(5)由2分子E生成的含有3个六元环化合物中不同化学环境的氢原子共有一种。

答案(1)液浸、铁粉或Fe3-铜、氧气、加热

OH

(2)BD(3)加成反应

()

H

HOJ

(4)CH(24(5)6

解析已知B比A的相对分子质量大79,说明AfB反应①是澳代反应，反应②是按酸中

的a-H被C1取代，而反应④包含一系列过程，根据D的分子式为C2H2O3,又能发生银镜反

应，且具有酸性，所以D的结构简式为OHC—COOH,已知E的结构简式，可推知A为甲

o

笨，B为邻澳甲苯，C为邻羟基甲苯，根据已知信息IH可得G为CH,。

(1)反应①是在苯环上引入一个澳原子，所以反应条件是液;臭和铁粉或Fe3+；根据E和F的结

构简式可知，E发生醇的傕化氧化即得F,所以反应⑥的条件是铜、氧气、加热。

(2)物质C为邻羟基甲笨，含有酚羟基，因此能与三氯化铁溶液发生显色反应，故A正确；D

分子中含有瘦基和醛基，没有羟基，故B错误；E分子结构中含有酚羟基、醇羟基、按基以

及苯环，所以能发生氧化反应、加成反应、取代反应和缩聚反应，故C正确：ImolF中含

有1mol酮默基和1mol苯环，所以最多能与4moi发生加成反应，故D错误。

(3)反应⑤是酚羟基的对位氢原子与醛基的加成反应。

()

(4)根据上述推断G的结构简式为CH3：其同分异构体中既能发生银镜反应，又含苯

坏的即①含有一CHO、一0H、一CK三个W代抽，两个在对住，另