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文档简介

药用有机化学项目4芳香烃苯环上取代反应的定位规律教学目标具有根据单环芳烃取代反应的定位规律预测反应的主要产物的能力；具有根据单环芳烃取代反应的定位规律进行合成路线设计能力等。能力目标掌握单环芳烃取代反应的定位规律;了解定位规律在有机合成中的应用。知识目标培养培养学生实事求是、严谨认真、踏实负责的工作态度；提高学生自学能力、团队合作意识及责任意识；培养学生分析和解决问题的能力。

素质目标苯环上取代反应的定位规律苯环上取代反应的定位规律

甲苯进行硝化反应时，硝基主要进入甲基的邻位和对位，并且该硝化反应比苯容易。

硝基苯再进行硝化反应时，硝基主要进入原硝基的间位，并且该硝化反应比苯困难。苯环上取代反应的定位规律

苯环上有一个氢原子被其它原子或基团取代后生成的产物叫做一元取代苯，有二个氢原子被其它原子或基团取代后生成的产物叫做二元取代苯。一元取代苯或二元取代苯再发生取代时，反应按照一定规律进行。苯环上取代反应的定位规律1.定位基

在单环芳烃的取代反应中，当甲苯发生取代反应时，反应比苯容易进行，而且新基团主要进入甲基的邻位和对位，生成邻、对位产物；当硝基苯发生取代反应时，反应比苯难于进行，而且新基团主要进入硝基的间位，生成间位产物。也就是说，一元取代苯发生取代反应时，反应是否容易进行、新基团进入环上的位置，主要取决于苯环上原有取代基的性质。因此苯环上原有的取代基叫做定位基。苯环上取代反应的定位规律

2.定位效应

定位基有两个作用：一是影响取代反应进行的难易，二是决定新基进入苯环的位置。定位基的这两个作用叫做定位效应。苯环上取代反应的定位规律苯环上取代反应的定位规律

第一类定位基能使苯环活化，即第二个取代基的进入比苯容易（卤素、苯基除外）；第二个取代基主要进入它的邻位和对位。苯环上取代反应的定位规律苯环上取代反应的定位规律苯环上取代反应的定位规律

第二类定位基能使苯环钝化，即第二个取代基的进入比苯困难，同时使第二个取代基主要进入它的间位。

结构特点是：与苯环直接相连的原子带正电荷，或以重键与电负性较强的原子相连接。苯

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