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文档简介

炔烃的化学性质主讲人:张晓磊任务三模块二不饱和烃知识点学习目标Part01回顾炔烃的化学键结构Part02学习炔烃的聚合反应Part03掌握炔烃的氧化反应Part03掌握炔氢的反应富含电子、弱的π键亲电加成加氢还原被氧化聚合具有酸性被亲核-加成03炔烃的化学性质结构与性质乙炔能够发生聚合反应。随着反应条件不同,聚合产物也不一样。在齐格勒-纳塔催化剂的作用下,乙炔可聚合成线型高分子化合物—聚乙炔,可用作导电塑料。nCH≡CH[CH=CH]n

聚乙炔齐格勒-纳塔03炔烃的化学性质结构与性质Cu2Cl2-NH4ClH2OCu2Cl2-NH4Cl2乙烯基乙炔二乙烯基乙炔二聚物三聚物乙烯基乙炔加氯化氢生成2-氯-1,3-丁二烯,用于合成氯丁橡胶3Ni(CO)2·[(C6H5)3P]2或活性炭600℃苯环状三聚物在氯化亚铜-氯化铵的强酸性溶液中,乙炔可以发生二聚,生成乙烯基乙炔:03炔烃的化学性质乙炔在氧气中燃烧生成二氧化碳和水,同时放出大量的热。无黑烟2CH≡CH+5O24CO2+2H2O+Q燃烧生成的黑烟是C,原因是:乙炔在空气中燃烧不充分生成了C。空气中氧含量为21%左右,而氧炔焊的氧含量为98.5%以上。氧化反应03炔烃的化学性质燃烧炔烃被氧化剂氧化时,叁键完全断裂。

根据炔烃的结构不,产物也不一样。乙炔:其它的末端炔:非末端炔:氧化氧化氧化03炔烃的化学性质被高锰酸钾氧化炔烃被氧化剂氧化时,叁键完全断裂。通过鉴定氧化产物,可确定推测三键的位置及其结构。被高锰酸钾氧化03炔烃的化学性质打开

键,生成饱和化合物CrO3

分子中同时存在叁键和双键时,首先是双键被氧化而叁键可以保留.注意03炔烃的化学性质臭氧氧化裂解时从三键处断裂,得到羧酸:通过鉴定氧化产物,可确定推测三键的位置及其结构。这与烯烃臭氧化产物不同(烯烃得到醛或酮)。03炔烃的化学性质臭氧氧化与钠或氨基钠反应含有炔氢原子的炔烃与金属钠或氨基钠作用时,炔氢原子被钠原子取代,生成炔化钠。110℃2CH≡CH+2Na2HC≡CNa+H2↑乙炔钠如果温度较高则生成乙炔二钠:190~220℃CH≡CH+2NaNaC≡CNa+H2↑炔氢原子的反应03炔烃的化学性质三键碳为sp杂化,三键位置电子云密度较大,使≡C—H键极性增强,显示一定的酸性。

炔化钠的性质活泼,可与卤代烷作用,在炔烃中引入烷基,这是有机合成上用作增长碳链的一个方法。炔化钠遇水会立即分解,生成原来的炔烃。金属炔化物在干燥状态下受热或撞击易爆炸,对不再利用的金属炔化物应加酸处理(可分解为原来的炔烃)。炔氢原子的反应03炔烃的化学性质金属炔化物是强亲核试剂,可与伯卤代烷进行亲核取代反应,生成较高级的炔烃。应用:炔氢原子的反应03炔烃的化学性质其它含有炔氢原子的炔烃,也可以发生这一反应,因此在实验室中可用来鉴别乙炔和末端炔烃。也可以利用这一性质来分离、提纯炔烃,或从其它烃类中除去少量的炔烃杂质。R—C≡CHCu(NH3)Cl2R—C≡CAg↓R—C≡CCu↓Ag(NH3)NO3

203炔烃的化学性质与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应乙炔银(白色)乙炔亚铜(棕红色)炔烃化学性质归纳总结:1.加成反应2.聚合反应3.氧化反应

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