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文档简介
酚—羟基直接连在苯环上的化合物称为酚。酚的分类:按照酚类分子中所含羟基的数目多少,分为一元酚和多元酚。第二节酚一、酚的构造、分类和命名酚的命名:命名按照官能团优先规则,若苯环上没有比-OH优先的基团,则-OH与苯环一起为母体,称为“某酚”。3-硝基苯酚(间硝基苯酚)2,4-二甲基苯酚若苯环上有比-OH优先的基团,则-OH作取代基。邻羟基苯甲酸(水杨酸)对羟基苯甲醛1.从异丙苯制备苯酚二、酚的制法2.从芳卤衍生物制备苯酚又名石炭酸,是生产双酚A、某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)等的重要原料,也可用于消毒外科器械、皮肤杀菌、止痒及中耳炎等。鸡眼膏主要成分:水杨酸+苯酚。3.从芳磺酸制备—碱熔法此法成本高;当环上已有-COOH、-Cl、-NO2等基团时,则副反应多。大多数酚为结晶性固体,仅少数烷基酚为液体。纯的酚类无色,氧化后呈红色或红褐色。酚类化合物在水中有一定的溶解度。分子间氢键的形成,使酚类化合物的沸点较高。对称性大的酚,其熔点比对称性小的酚要高。三、酚的物理性质1.酚羟基的反应四、酚的化学性质(1)酚的酸性:—O-H键容易离解。酸性苯
酚:pKa=10;乙醇:pKa=17;环己醇:pKa=18;碳酸:pKa=6.4苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液
通入二氧化碳,苯酚即游离出来工业上利用苯酚能溶于碱,而又可用酸分离的性质来处理和回收含酚废水。苯酚溶于NaOH,但不溶于NaHCO3苯环上连有吸电子基,使酚酸性增强;连有供电子基,酸性减弱pKa:10.149.989.387.154.09(2)酚醚的生成酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得苯甲醚(茴香醚)
制备具有苯基的混醚时,应采用酚钠(威廉森合成法)亲核试剂二苯基醚可用酚金属与芳卤衍生物作用而得酚醚与浓氢碘酸(或HBr)作用,分解而得到原来的酚有机合成中有时用来保护酚羟基(3)芳环上的亲电取代反应羟基是强的邻对位定位基,使苯环活化。a.卤化反应苯酚与溴水作用,生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。溴水过量,生成黄色的四溴苯酚析出。特别的,邻、对位上有磺酸基团时,可同时被取代b.硝化反应炸药的一种,缩写TNP、PA,纯净物室温下为略带黄色的结晶。c.磺化反应d.烷基化和酰基化反应
由于酚羟基的活化,酚比芳烃容易进行傅-克反应。注意:在此一般不用AlCl3作催化剂(易形成络合物)
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