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文档简介
精细有机合成技术第8章
重氮化和重氮盐的转化
8.2重氮化反应历程主讲人：谢俊英01活泼质点03重氮化反应影响因素02重氮化反应历程contents目录
在稀盐酸中进行重氮化时,主要活泼质点是亚硝酰氯(ON—Cl)NaNO2
+HCl
ON—OH+NaClON—OH+HCl
ON-Cl
+
H2O
如果加入少量溴化钠或溴化钾，主要活泼质点是亚硝酰溴NaBr+HCl
NaCl+
HBrON—OH+HBr
ON—Br+
H2O01活泼质点在稀硫酸中进行重氮化时,主要活泼质点是亚硝酸酐(即三氧化二氮ON—NO2)2ON—OH
ON-NO2
+H2O在浓硫酸中进行重氮化时,主要的活泼质点是亚硝基正离子(ON+）ON—OH+2H2
SO4
ON+
+2HSO4-
+H3O+上述各种重氮化活泼质点的活泼性次序是:ON+
>ON—Br>ON—Cl>
ON—NO201活泼质点ArNH2
+
N
Cl
Ar
N
+
N
O
+
Cl-
O[
Ar
N
NO
]
ArN2
+
H2O
HH
快
HAr
NN
O
+
NO2
HArNH2
+
N
O
N
O
O慢02重氮化反应历程
慢
H
H[
Ar
N
N
O]
ArN2+
+
H2O
HH
快亲电质点
NO+
NOBr
NOCl
N2O3活性
大
小
无机酸性质表不同无机酸中重氮化亲电质点
芳胺碱性
ArNH2
+HClArNH3+Cl-无机酸浓H2
SO4
HBr
HCl
稀H2
SO403重氮化反应影响因素
在稀硫酸中重氮化时,亚硝酸酐的亲电性弱,重氮化速率比较慢。重氮化反应一般是在稀盐酸中进行。
有时为了加速反应,可在稀盐酸中加入少量的溴化钠或溴化钾。
当芳伯胺在稀盐酸中难于重氮化时,则需要在浓硫酸介质中进行重氮化。03重氮化反应影响因素
无机酸浓度[HX]增加：重氮化质点浓度增加，[ArNH2]降低；[HX]降低：[ArNH2]增
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