第四章炔烃44课件

第四章炔烃【导入新课】

在开链的不饱和烃中，有一类分子中含有叁键的化合物叫做炔烃。本节课我们就来学习炔烃。【复习旧课】

共轭二烯烃是π-π共轭体系

π-π共轭体系能量较低，较稳定共轭二烯烃具有一些特殊的性质

共轭二烯烃学习本章内容，应该在了解乙炔结构的基础上做到：【要点】【学习要求】1.炔烃的结构、异构和命名2.炔烃的性质3.乙炔的制法及用途1.了解炔烃的异构现象，掌握炔烃的命名方法；2.熟悉炔烃的化学反应规律，掌握炔烃的化学反应在生产实际中的应用；3.了解乙炔的工业制法及其在化工生产中的重要应用，掌握炔烃的鉴别方法。炔烃：含有C≡C叁键的开链不饱和烃官能团：C≡C碳碳叁键通式：CnH2n-2

（n≧2）180°第一节炔烃的结构、异构和命名一、炔烃的结构

4.乙炔的结构分子式：C2H2结构：直线型分子，键角为180°含有C≡C叁键的开链不饱和烃1.炔烃：C≡C碳碳叁键2.官能团：CnH2n-2（n≧2）3.通式：乙炔的结构乙炔的结构乙炔的结构乙炔的结构乙炔的结构叁键的组成：C

原子SP杂化，一个σ键，二个π键，互相垂直并与σ键所在平面垂直。乙炔分子中σ键

乙炔分子中π键乙炔分子的模型

4.乙炔的结构二、炔烃的构造异构

炔烃的异构现包括碳链异构和叁键位置异构。由于叁键碳原子上只能连接一个原子或基团，所以炔烃没有顺反异构体，比相应烯烃的异构体数目少。三、炔烃的命名炔烃的系统命名法与烯烃相似，只是把相应的“烯”字改成“炔”即可。4，4-二甲基-2-戊炔3-甲基-1-丁炔例如：2-戊炔1-戊炔CH3CHCCHCH3CH3CH3CCCH3CCH3一、给下列炔烃命名（4）（3）（1）（2）【练习】CH3(CH2)4CCCH2CH3

CH3CH2CHCCHCH3CH3CH3CHCCH3CCHCH3CH3CCCHCH2CH3CH32,5-二甲基-3-己炔3-甲基-1-戊炔3-壬炔4-甲基-2-己炔第二节炔烃的性质一、物理性质1.物态

通常情况下:C2～C4的炔烃是气体；C5～C17的炔烃是液体；

C18以上的炔烃是固体。2.熔点、沸点炔烃的熔点、沸点都随碳原子数目↑而↑。3.相对密度都小于1，比水轻。4.溶解性难溶于水，易溶于乙醚、苯和四氯碳化等有机溶剂。（1）催化加氢→烯烃→烷烃

如果选用活性较小的催化剂（如林德拉催化剂），可使加氢反应停留在烯烃阶段:1.加成反应CCC

CHHH2林德拉二、化学性质CCH2NiC

CHHH2NiCHHCHH【用途】净化烯烃【应用】根据溴与炔烃发生加成反应后，其红棕色褪去,

检验C≡C叁键的存在。

1,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷例如：炔烃容易与氯或溴发生加成反应。与1mol卤素加成生成二卤代烯烃，与2mol卤素加成生成四卤代烷烃。在较低温度下，反应可控制在生成二卤代烯烃阶段。

CHCHCHCHCHCHBrBrBrBrBrBrBr2Br21.加成反应(2)加卤素→二卤代烯烃→四卤代烷【应用】这是工业上早期生产氯乙烯的主要方法。虽具有工艺简单、产率高等优点，但因能耗大，催化剂有毒，已逐渐被乙烯合成法所代替。（3）加卤化氢→同碳二卤代烷炔烃也能与卤化氢加成，但不如烯烃活泼，通常需要在催化剂存在下进行。不对称炔烃与卤化氢的加成符合马氏规则。例如：氯乙烯1.加成反应CCC

HHHgCl2C℃180H2

CHCl例如：不对称炔烃与水的加成也符合马氏规则:【用途】

制备乙醛和酮。CCH2OHg2+H+CH3

HCH3COHCH2CH3CCH3O重排[]不稳定乙醛

H+乙烯醇（不稳定）催化剂HCO2+OCCCHHHHHH3OCCHH(4)加水→醛或酮1.加成反应例如：（5）加醇→烯基醚

在碱催化下，乙炔可与醇发生加成反应，生成乙烯基醚。这是工业上生产乙烯基醚的一种方法。甲基乙烯基醚【性质与应用】甲基乙烯基醚为无色气体，是合成高分子材料、涂料、增塑剂和粘合剂等的原料。1.加成反应【应用】乙酸乙烯酯俗称醋酸乙烯，是无色液体，主要用作合成纤维维纶的原料。(6)加乙酸→乙酸乙烯酯在催化剂作用下，乙炔能与乙酸发生加成反应:乙酸乙烯酯

1.加成反应CCHHCH3COOHCH2乙酸钴活性炭CH3COOCH~℃180220

【练习】完成下列化学反应（1）CH3CCCH3+2H2Pt（2）乙醚-20℃CH3CCCH3+Br2（3）80℃C

CH3+Br2CH3CCCl4（4）CHCH3CH2C+2HClCH3CH2CH2CH3CH3CHBrCHBrCH3CH3CBr2CBr2CH3CH3CH2CCl2CH3【本课小结】1.

炔烃的