项目三认识芳香烃新疆应用在线开放建设项目37课件

项目三认识芳香烃

应用化工技术专业群资源库—有机化学新疆应用职业技术学院在线开放课程建设项目自治区第二批优质高等职业院校建设项目学校院校及系部：新疆应用职业技术学院主讲人：何春霞职称：副教授教学目标具有各芳香烃的结构识别能力。具有根据芳香烃的结构判断其物理参数的能力。具有根据芳香烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。能力目标掌握芳香烃类物质的结构、命名以及同分异构等。掌握芳香烃烃的物理性质。掌握芳香烃的化学性质及应用。知识目标

培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；培养安全、环保、健康生产意识；培养分析问题和解决问题的能力；

创新能力培养等。

素质目标2目录contents3.1单环芳烃的结构、异构和命名3.2单环芳烃的物理性质3.3单环芳烃的化学性质3.4稠环芳烃3.5苯环上取代反应的定位规律3.6芳烃的来源和重要的芳烃3.2单环芳烃的物理性质（1）物态

常温下，苯及其同系物都是无色具有芳香气味的液体。（2）沸点

单环芳烃的沸点随分子中碳原子数目的增加而升高。苯同系列中,每增加一个CH2单位,约升高30℃。侧链的位置对其没有大的影响。例：二甲苯的三个异构体的沸点很接近，难于分离。3.2单环芳烃的物理性质（3）熔点

单环芳烃的熔点变化与分子的对称性有关。对称性较大的分子熔点高于对称性小的分子。结构对称的异构体,都具有较高的熔点。

例：苯是高度对称的分子，它的熔点比甲苯、乙苯高得多；对二甲苯分子的对称性比邻二甲苯和间二甲苯大，因此其熔点也是三种异构体中最高的。3.2单环芳烃的物理性质（4）相对密度

单环芳烃的相对密度小于1，比水轻。卤代苯和硝基苯的的相对密度大于1。（5）溶解性

单环芳烃不溶于水，可溶于醇、醚，特别易溶于二甘醇、环丁砜和N，N-二甲基甲酰胺等溶剂，因此常用这些溶剂来萃取芳烃。芳烃易燃，燃烧时产生浓烟。其蒸气有毒。3.3单环芳烃的化学性质

单环芳烃的化学反应主要发生在苯环上。在一定条件下，苯环上的氢原子容易被其他原子或基团取代，生成许多重要的芳烃衍生物。在强烈的条件下，苯环也可以发生加成和氧化反应，但这往往会使苯环结构遭到破坏。当苯环上连有侧链时，直接与苯环相连的α-C-H键表现出较大的活泼性，可以在一定条件下发生取代、氧化等反应。3.3单环芳烃的化学性质1.取代反应（1）卤代反应

芳烃与卤素在不同条件下可发生不同的取代反应。

a.苯环上的卤代

在铁粉或三卤化铁催化作用下，苯可与氯或溴发生卤代反应，氯原子或溴原子取代苯环上的氢原子，生成氯苯或溴苯，同时放出卤化氢。3.3单环芳烃的化学性质

烷基苯发生环上卤代反应时，比苯容易进行。反应主要发生在烷基的邻位和对位。邻氯甲苯（59%）

对氯甲苯（40%）3.3单环芳烃的化学性质b.侧链上的卤代烷基苯与卤素发生取代反应时，如果没有催化剂存在，用光照射或加热，则侧链上的α-氢原子被卤原子取代。例如，在日光照射下或将氯气通入沸腾的甲苯中，甲基上的氢原子可逐一被取代：光或热光或热光或热甲烷

苯一氯甲烷

苯二氯甲烷

苯三氯甲烷3.3单环芳烃的化学性质侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α碳原子上。3.3单环芳烃的化学性质3.3单环芳烃的化学性质（2）硝化反应

浓硝酸和浓硫酸的混合物叫做混酸。苯与混酸作用时，硝基（-NO2）取代苯环上的氢原子，生成硝基苯。这一反应叫做芳烃的硝化反应。浓H2SO450～60℃（浓）硝基苯硝基苯继续硝化？3.3单环芳烃的化学性质硝基苯继续硝化比苯困难,需在更强烈的条件下进行：3.3单环芳烃的化学性质

烷基苯的硝化反应比苯容易进行。苯环上取代基不同，对硝化反应的速度有较大的影响。3.3单环芳烃的化学性质

（3）磺化反应

苯与浓硫酸或发烟硫酸作用，磺酸基（—SO3H）取代苯环上的氢原子，生成苯磺酸，这类反应叫做芳烃的磺化反应。70～80℃苯磺酸3.3单环芳烃的化学性质

若要去掉苯环上的磺酸基时，可将苯磺酸与稀硫酸或稀盐酸一起在加压下共热，就可使苯磺酸发生水解，生成原来的芳烃。

稀酸

加压，150～200℃3.3单环芳烃的化学性质

烷基苯的磺化反应比苯容易进行，主要生成邻位和对位取代产物。一般说来，提高温度比较有利于对位产物的生成。3.3单环芳烃的化学性质

还可利用磺化反应，让磺酸基占据苯环上的某一位置，待进行完其他反应后，再将磺酸基水解脱去。苯磺酸与稀硫酸共热时可水解脱下磺酸基。

此反应常用于有机合成上控制环上某一位置不被其它基团取代，或用于化合物的分离和提纯。

3.3单环芳烃的化学性质(4)烷基化和酰基化反应

1877年法-美化学家Friedel和Crafts发现在催化剂（无水AlCl3）的催化下,苯环上的氢可被烷基（R-）或酰基（RCO-）取代。其中被烷基取代的反应叫做烷基化反应，被酰基取代的反应叫做酰基化反应。这类反应又称付-克反应（Friedel-Crafts）反应。3.3单环芳烃的化学性质①烷基化反应

芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3，FeCl3,H2SO4,H3PO4,SnCl4，ZnCl2，BF3,HF等)存在下，发生芳环的烷基化反应。催化剂

3.3单环芳烃的化学性质

当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基会发生碳链异构现象。3.3单环芳烃的化学性质

②酰基化反应

在芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸（通常用无水三氯化铝）催化下发生酰基化反应，得到芳香酮。3.3单环芳烃的化学性质AlCl370～80℃AlCl370～80℃3.3单环芳烃的化学性质

2.加成反应

由于苯的特殊稳定性，所以一般情况下难以发生像烯烃、炔烃那样的加成反应。但如果在催化剂作用或紫外光照射下，苯也可与氢或氯发生加成，生成环己烷或六氯环己烷。（1）催化加氢

在铂、钯或镍的催化作用下，苯能与氢加成生成环己烷：3.3单环芳烃的化学性质（2）光照加氯

在日光或紫外光照射下，苯与氯发生加成反应生成六氯环己烷。紫外光3.3单环芳烃的化学性质

3.氧化反应

（1）侧链氧化

苯环比较稳定，一般氧化剂不能使其氧化。但如果苯环上连有侧链时，由于受苯环的影响，其α-氢原子比较活泼，容易被氧化。而且无论侧链长短、结构如何，最后的氧化产物都是苯甲酸。3.3单环芳烃的化学性质当与苯环相连的侧链碳（α-C）上无氢原子（α-H）时，该侧链不能被氧化。3.3单环芳烃的化学性质

若用较温和的氧化剂或用空气(O2)氧化,侧链

-C可选择性地氧化为:醇,醛,酮。3.3单环芳烃的