高考化学大一轮复习 考点35 烃的含氧衍生物（醇、酚、醛、酮）(核心考点精讲精练)

考点35烃的含氧衍生物(醇、酚、醛、酮)(核心考点精讲精练)一、3年真题考点分布考点内容考题统计醇的结构和性质2023浙江1月选考9题，3分；2022福建卷2题，4分；2021全国乙卷10题，6分；2021河北卷13题，4分；2021天津卷8题，3分；2021浙江1月选考15题，2分；酚的结构和性质2023湖北卷4题，3分；2023辽宁卷8题，3分；2022湖北卷2题，3分；2022浙江6月选考15题，2分；2021辽宁卷6题，3分；醛的结构和性质2023山东卷12题，4分；酮的结构和性质2023湖北卷12题，3分；2022山东卷7题，2分；2022重庆卷6题，3分；2022全国甲卷8题，6分；2021北京卷1题，3分；二、命题规律及备考策略【命题规律】从近三年高考试题来看，醇、酚、醛和酮是历年高考化学试题必考点之一，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查醇和酚的官能团结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。【备考策略】1．认识醇、酚、醛和酮的结构，了解它们的结构特点；2．从化学键、官能团的角度理解醇、酚、醛和酮参加反应的特征和规律；3．学会醇、酚、醛和酮的检验方法。【命题预测】预计2024年的高考仍然在选择题中考查醇、酚、醛和酮的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转化。考法1醇1．醇和酚的结构区别醇酚官能团—OH—OH官能团位置特点不与苯环直接相连与苯环直接相连组成特点饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)最简单的酚为苯酚()2．醇的分类(1)几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇3．醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g/cm3。(3)沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；(4)醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。4．醇类的化学性质(以乙醇为例)反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去反应CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代反应2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH(浓硫酸)①取代反应CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O1．三种重要的醇名称俗名结构简式色、态毒性水溶性主要用途甲醇木精或木醇CH3OH无色透明的液体剧毒与水互溶化工原料、绿色燃料乙二醇HOCH2CH2OH无色、甜味、黏稠状的液体无毒抗冻剂、化工原料丙三醇甘油制日用化妆品和硝化甘油2．醇的两大反应规律(1)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的个数有关。(2)醇的消去反应规律①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)，(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)醇类都易溶于水()(2)醇就是羟基和烃基相连的化合物()(3)饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH()(4)甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用()(5)乙醇与甲醚互为碳链异构()(6)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂()(7)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇()(8)室温下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷()(9)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物()(10)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()(11)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高()(12)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应()(13)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验()(14)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()(15)1­丙醇和2­丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同()(16)醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃()(17)CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应()(18)将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物×(19)醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃()(20)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃()(21)反应CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋H2O属于取代反应()答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×(6)×(7)√(8)√(9)×(10)√(11)√(12)×(13)×(14)√(15)√(16)×(17)×(18)×(19)√(20)√(21)×例1下列关于醇类物质的物理性质的说法中，不正确的是 ()A．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷B．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键，且烃基体积小【答案】B【解析】乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子中有2个—OH，乙醇分子中只有1个—OH，故沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，A正确；乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇可与水以任意比例互溶，不能萃取碘水中的碘，故B错误；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子间形成氢键，则它们均可与水以任意比例混溶，故D正确。例2芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：下列说法不正确的是()A．两种醇都能与溴水反应B．两种醇互为同分异构体C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应【答案】C【解析】两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。对点1结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理的是 ()物质分子式沸点/℃溶解性乙醇C2H6O78.5与水以任意比混溶乙二醇C2H6O2197.3与水和乙醇以任意比混溶A．二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点D．二者组成和结构相似，互为同系物【答案】D【解析】乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键，所以二者均能与水以任意比混溶，A正确；二者的沸点相差较大，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；同系物官能团的种类和个数分别相同，所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。对点2下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所：异丁醇叔丁醇键线式沸点/℃10882.3下列说法不正确的是()A．异丁醇分子是由异丁基、羟基构成的B．异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是C．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质D．异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛【答案】D【解析】A项，异丁醇分子是由异丁基(CH3)2CHCH2-和羟基—OH构成，A正确；B项，异丁醇分子中，同碳原子上的氢为等效氢，同碳原子上的甲基等效，不存大对称位置，故等效氢原子有四种，核磁共振氢谱有四组峰，四种氢原子个数之比为1：2：1：6，故四组峰四组峰面积之比是1：2：1：6，B正确；C项，表中烃基结构不同，沸点数据不同，故烃基结构会明显影响有机物的物理性质，C正确；D项，异丁醇的羟基碳上有2个氢，在一定条件下经催化氧化生成异丁醛，而叔丁醇的羟基碳上有无氢，不能被催化氧化，D错误；故选D。考法2酚1．酚的概念酚是羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的有机物。3．苯酚的物理性质俗名颜色状态气味毒性溶解性石炭酸纯净的苯酚无色，久置呈粉红色固体特殊有毒常温下溶解度不大，65℃以上与水互溶；易溶于酒精3．酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性。电离方程式为，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。①苯酚与钠反应的化学方程式：。②苯酚与NaOH反应的化学方程式：＋NaOH→＋H2O；再通入CO2反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为。(3)显色反应。苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。(4)缩聚反应。脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与脂肪烃烃基相连—OH与芳香烃侧链烃基相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)取代反应(2)消去反应(3)氧化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)使FeCl3溶液显紫色请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)与互为同系物()X(2)常温下苯酚为粉红色晶体()X(3)苯酚有特殊气味()(4)苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水()(5)其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃时可以与水以任意比互溶()(6)苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤()(7)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂()(8)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性()(9)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤()(10)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体()(11)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似()(12)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()(13)和含有的官能团相同，化学性质相似()(14)苯酚在水中能电离出H＋，所以苯酚属于有机酸()(15)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应()(16)利用溴水可除去苯中的苯酚()(17)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3()答案：(1)×(2)×(3)√(4)√(5)√(6)×(7)√(8)√(9)×(10)√(11)×(12)√(13)×(14)×(15)×(16)×(17)×例1(2020·新课标Ⅲ卷)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是()A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应【答案】D【解析】A项，该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B项，根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；C项，该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；D项，该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误；故选D。例2苯酚在一定条件下能与H2加成得到环己醇。下面关于这两种物质的叙述中，错误的是()A．常温时在水中的溶解性都比乙醇差B．都能与金属Na、K等金属反应放出氢气C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色【答案】C【解析】A项，常温时苯酚在水中的溶解性不大，65℃时可以和水互溶，苯酚和乙醇都属于有机溶剂，所以常温时溶解度比较大，故A说法正确；B项，因为苯酚和环己醇都含有羟基，所以都能与金属Na、K等金属反应放出氢气，故B正确；C项，苯酚显弱酸性，且酸性都弱于碳酸，但环己醇不显酸性，故C错误；D项，苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色，故D正确。对点1有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C．苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂【答案】B【解析】甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。对点2有关原花青素()的下列说法不正确的是()A．该物质可以看作醇类，也可看做酚类B．1mol该物质可与4molBr2反应C．1mol该物质可与7molNaOH反应D．1mol该物质可与7molNa反应【答案】C【解析】A项，因花青素的结构简式为，苯环上连有羟基，烃基上也有羟基，所以该物质可以看作醇类，也可看做酚类，故A正确；B项，花青素的结构中苯环上羟基的邻对位有4个，所以1mol该物质可以和4mol的溴发生取代反应，故B正确；C项，由花青素的结构知有5个羟基与苯环相连，所以1mol该物质可以与5molNaOH反应，故C错误；D项，因为花青素的结构中含有7个羟基，所以1mol该物质可与7molNa反应，故D正确；故选C。考法3醛(1)醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。甲醛、乙醛的分子组成和结构如下：分子式结构简式官能团甲醛CH2OHCHO乙醛C2H4OCH3CHO(2)甲醛、乙醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛无色气态刺激性气味易溶水乙醛液态与水、乙醇等互溶(3)化学性质(以乙醛为例)1．银镜反应的注意事项(1)试管内壁必须洁净。(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。(3)加热时不能振荡或摇动试管。(4)配制银氨溶液时，氨水加到沉淀恰好消失。(5)实验后，银镜用稀硝酸浸泡，再用水洗。2．与新制氢氧化铜悬浊液反应的注意事项(1)新配制的Cu(OH)2悬浊液，配制时NaOH过量。(2)该反应必须在碱性条件下进行。(3)加热时须将混合溶液加热至沸腾。(4)加热煮沸时间不能过长，否则会出现黑色沉淀。3．醛基的检验及定量规律银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理R—CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加热))RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2OR—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀定量关系R—CHO～2Ag；HCHO～4AgR—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多；(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)通常情况下乙醛是一种有特殊气味的气体()(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面内()(3)乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶()(4)乙醛能被银氨溶液氧化()(5)乙醛催化氧化可生成乙醇()(6)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(7)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(8)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等()(9)用溴水可以检验CH2=CH—CHO中的醛基()(10)在酸性条件下，乙醛能被新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀()(11)醛的官能团是—COH()(12)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛()(13)饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式()(14)甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体()(15)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(16)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下()(17)1mol甲醛与足量的硝酸银溶液反应，可得到4mol单质银()(18)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液都可长时间储存()(19)1molHCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2molAg()(20)已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上()(21)可用新制的Cu(OH)2来区分甲醛和苯甲醛()答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×(6)×(7)√(8)×(9)×(10)×(11)×(12))×(13)√(14)×(15)×(16)√(17))×(18)×(19)×(20)√(21)×例1下列说法中，正确的是()A．乙醛和甲醛分子中都有醛基B．乙醛由乙基和醛基组成，甲醛由甲基和醛基组成C．乙醇催化还原可生成乙醛D．乙醛的官能团是醛基，醛基的符号为—COH【答案】A【解析】乙醛甲基和醛基组成醇CH3CHO，甲醛分子中没有甲基它的结构简式为HCHO；醛基的符号为—CHO不能写成—COH。例2某一元醛发生银镜反应，可得21.6gAg，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4gH2O和17.6gCO2，则该醛可能是()A．乙醛(CH3CHO)B．丙烯醛(CH2=CH—CHO)C．丙醛(CH3CH2CHO)D．丁烯醛(CH2=CHCH2CHO)【答案】D【解析】n(Ag)＝21.6g÷108g·mol－1＝0.2mol，一元醛的通式表示为R—CHO，由于选项中没有甲醛，则存在关系式：R—CHO～2Ag，故n(R—CHO)＝0.1mol，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4g水和17.6gCO2，水的物质的量为5.4g÷18g·mol－1＝0.3mol，根据氢原子守恒，该醛分子中含有H原子数目为6；二氧化碳的物质的量是17.6g÷44g·mol－1＝0.4mol，根据碳原子守恒，该醛分子中含有C原子数目为4，综上分析该醛是丁烯醛(CH2=CH—CH2—CHO)，故选D。对点1下列关于醛的说法中正确的是()A．醛的官能团是B．所有醛中都含醛基和烃基C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应【答案】D【解析】醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。对点2丙烯醛的结构式为CH2=CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是()A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．在一定条件下与H2充分反应，生成1－丙醇C．能发生银镜反应表现氧化性D．在一定条件下能被空气氧化【答案】C【解析】由于在丙烯醛中含有C=C双键，又含有－CHO所以它既有C=C的性质也有醛的性质。①可与溴水发生加成反应，②可与酸性高锰酸钾反应，③催化加H2生成饱和一元醇，④被O2氧化，⑤发生银镜反应等。答案中A、B、D的叙述是正确的，C中在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时，表现为还原性，故选C。考法4酮1．酮的概念和结构特点2．丙酮(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为。(2)常温下丙酮是无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等混溶。不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。1．常见的醛和酮名称结构简式状态气味水溶性用途甲醛HCHO气体刺激性易溶制酚醛树脂、脲醛树脂乙醛CH3CHO液体刺激性易溶—苯甲醛液体杏仁味—染料、香料的重要中间体丙酮液体特殊气味易溶有机溶剂、有机合成原料2．醛和酮的区别与联系官能团官能团位置结构通式区别醛醛基：碳链末端(最简单的醛是甲醛)(R为烃基或氢原子)酮羰基：碳链中间(最简单的酮是丙酮)(R、R′均为烃基)联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂()(2)水与丙酮能完全互溶的原因是两种分子间能形成氢键()(3)环已酮()的一氯代物有3种(不包含立体异构)()(4)环己酮()分子中所有碳原子不可能共平面()(5)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应()答案：(1)×(2)√(3)√(4)√(5)×例1下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写，错误的是()A．CH3CHO+HCNB．CH3CHO+NH3C．CH3CHO+CH3OHD．【答案】C【解析】A项，CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN加在不饱和碳上，生成，故A正确；B项，CH3CHO与NH3发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—NH2加在不饱和碳上，生成，故B正确；C项，CH3CHO与CH3OH发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，CH3O—加在不饱和碳上，生成，故C错误；D项，丙酮与氢气发生加成反应生成2—丙醇，故D正确。例2β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确的是()A．β—紫罗兰酮分子式是C13H22OB．1molβ—紫罗兰酮最多能与2molH2发生加成反应C．β—紫罗兰酮属于酯类物质D．β—紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3种产物【答案】D【解析】A项，由结构简式可知有机物分子式为C13H20O，故A错误；B项，碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应，则1molβ−紫罗兰酮最多能与3molH2发生加成反应，故B错误；C项，该有机物不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；D项，分子中有2个位置不同的碳碳双键，可发生1，2加成或1，4加成，与1mol溴发生加成反应可得到3种不同产物，故D正确；故选D。对点1有关醛、酮的下列说法中，正确的是()A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体D．不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮【答案】A【解析】A项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛基和羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，A正确；B项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故B错误；C项，碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2=CH—CHO与，只有分子式相同的醛与酮才是互为同分异构体，故C错误；D项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛基能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应，酮的官能团为羰基，羰基不能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应，能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮，故D错误。故选A。对点2化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如图，下列说法正确的是()A．X分子中所有原子均处于同一平面B．X、Y均能发生加成、取代、消去反应C．X→Y发生了取代反应D．等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应，最多消耗的物质的量相同【答案】D【解析】A项，X分子中含有甲基，则X分子中所有原子不可能处于同一平面，A错误；B项，X、Y都含有酮基、碳碳双键和本话，均可以发生加成反应，也都含有甲基，均可以发生取代反应，但是二者都不能发生消去反应，B错误；C项，X→Y的反应中，X分子中的碳碳双键断裂变为碳碳单键，且两个碳原子上分别连接了新的原子和基团，故该反应属于加成反应，C错误；D项，X分子和Y分子中均含有酚羟基和碳碳双键，1molX或Y和足量溴水反应，都最多可以消耗3molBr2，D正确；故选D。1．(2023•浙江省1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是()A．分子中存在2种官能团B．分子中所有碳原子共平面C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2D．1mol该物质与足量溶液反应，最多可消耗3molNaOH【答案】B【解析】A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；B项，分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；C项，酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；D项，分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；故选B。2．(2023•湖北省选择性考试，4)湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH【答案】B【解析】A项，该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；B项，该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；C项，将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；D项，该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1mol该物质最多消耗11molNaOH，D错误；故选B。3．(2023•湖北省选择性考试，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理是()A．能与水反应生成B．可与反应生成C．水解生成D．中存在具有分子内氢键的异构体【答案】B【解析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构。A项，水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；B项，3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；C项，水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；D项，可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意；故选B。4．(2023•山东卷，12)有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是()A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应【答案】C【解析】A项，由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；B项，由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；C项，由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；D项，由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；故选C。5．(2023•辽宁省选择性考试，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是()A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中溶解度【答案】C【解析】A项，根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；B项，a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；C项，根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；D项，c可与K+形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；故选C。6．(2022·浙江省1月选考，6)下列说法不正确的是()A．液化石油气是纯净物 B．工业酒精中往往含有甲醇C．福尔马林是甲醛的水溶液 D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯【答案】A【解析】A项，液化石油气中含有多种物质，属于混合物，A不正确；B项，工业酒精中往往含有甲醇，不能利用工业酒精勾兑白酒，B正确；C项，福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，C正确；D项，水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，D正确；故选A。7．(2022•湖北省选择性考试，2)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是()A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应【答案】A【解析】A项，苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B项，该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C项，该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D项，该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；故选A。8．(2022•山东卷，7)崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是()A．可与溴水发生取代反应B．可与NaHCO3溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子【答案】B【解析】根据题中信息可知，γ-崖柏素有酚的通性，具有类似的酚羟基的性质。A项，酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A正确；B项，酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B错误；C项，γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正确；D项，γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D正确；故选B。9．(2022·浙江省6月选考，15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是()A．分子中存在3种官能团B．可与HBr反应C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4molBr2D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH【答案】B【解析】A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；B项，含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；C项，酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；D项，分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误；故选B。10．(2022•福建卷，2)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是()A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应C．所有原子都处于同一平面 D．1mol络塞维最多能与3molH2反应【答案】B【解析】A项，该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误；B项，该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；C项，该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；D项，1mol络塞维最多能与4molH2反应，其中苯环消耗3molH2，碳碳双键消耗1molH2，D错误；故选B。11．(2022•重庆卷，6)关于M的说法正确的是()A．分子式为C12H16O6 B．含三个手性碳原子C．所有氧原子共平面 D．与(CH3)2C=O互为同系物【答案】B【解析】A项，由题干M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A错误；B项，同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B正确；C项，由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，C错误；D项，同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故M与(CH3)2C=O不互为同系物，D错误；故选B。12．(2022•全国甲卷，8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是()A．分子式为C60H90O4 B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应【答案】B【解析】A项，由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；B项，由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；C项，双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；D项，分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；故选B。13．(2021•全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是()A．能发生取代反应，不能发生加成反应B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．与互为同分异构体D．1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2【答案】C【解析】A项，该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；B项，同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；C项，该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；D项，该物质只含有一个羧基，1mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5mol二氧化碳，质量为22g，故D错误；故选C。14．(2021•河北选择性考试，13)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是()A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化【答案】BC【解析】A项，根据分子的结构简式可知，1mol该分子中含有1mol-COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1molCO2，在标准状况下其体积为22.4L，A正确；B项，1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6：1，B错误；C项，1mol分子中含1mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应，C错误；D项，分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确；故选BC。15．(2021•北京卷，1)黄芩素是黄芩中含量最高的黄酮类