高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础(必修2选修5) 第33讲 烃和卤代烃学案 新人教版-新人教版高三必修2化学学案_第1页
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第33讲烃和卤代烃考点一脂肪烃[知识梳理]一、脂肪烃的组成与结构1.脂肪烃的组成、结构特点和通式2.典型代表物的分子组成与结构特点甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式H—C≡C—H结构简式CH4CH2=CH2HC≡CH立体构型正四面体形平面形直线形3.烯烃的顺反异构(1)顺反异构及其存在条件①概念:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。②存在条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。(2)两种结构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧实例二、脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下有1~4个碳原子的烃都呈气态(新戊烷常温下也呈气态),随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低密度随着碳原子数的增多,密度逐渐增大,液态烃的密度均比水小水溶性均难溶于水三、脂肪烃的化学性质1.烷烃的取代反应(1)取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。2.烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃可与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应(X=Cl、Br、I)。(1)加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(2)乙烯、乙炔的加成反应(写出有关反应的化学方程式)3.烯烃、炔烃的加聚反应(1)丙烯加聚反应的化学方程式为。(2)乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH=CH。4.二烯烃的加成反应和加聚反应(1)加成反应(2)加聚反应:nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH=CH—CH2。5.脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象火焰较明亮火焰明亮,带黑烟火焰很明亮,带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液溶液不褪色溶液褪色溶液褪色乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者褪色原理不同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应,高锰酸钾将乙烯氧化成CO2,其自身被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因为与单质溴发生了加成反应。四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用主要成分应用天然气甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5~C11的烃类混合物汽油发动机燃料[自主检测]1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃。()(2)丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上。()(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。()(4)聚丙烯可发生加成反应。()(5)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。()(6)顺­2­丁烯和反­2­丁烯均能使溴水褪色。()(7)CH2=CHCH=CH2与Br2发生加成反应只能生成Br—CH2CH=CHCH2—Br和2种物质。()答案:(1)√(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)×2.将常见烃能发生的反应补充完整并判断其反应类型。(1)CH3CH=CH2+________→,反应类型:________。(2)CH3CH=CH2+Cl2eq\o(→,\s\up7(500~600℃))________+HCl,反应类型:________。(3)CH2=CHCH=CH2+________→,反应类型:________。(4)____________+Br2→,反应类型:________。(5)____________eq\o(→,\s\up7(一定条件)),反应类型:________。答案:(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)Br2加成反应(4)CH3C≡CH加成反应(5)nCH2=CHCl加聚反应1.(2020·西安模拟)有机物的结构可用键线式表示,如CH3CH=CHCH3的键线式为。有机物X的键线式为,下列说法不正确的是()A.X的分子式为C8H8B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种解析:选D。由X的键线式可知,其分子式为C8H8,与苯乙烯()互为同分异构体;X分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色;X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有2种。2.(教材改编题)某烃结构式用键线式表示为,该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1),所得的产物有()A.3种 B.4种C.5种 D.6种3.某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃:________________________________________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的,则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构,下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的,则原炔烃的结构有________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有________种。解析:(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子,属于戊烷,有两个取代基,故其名称为2,3­二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个氢原子,该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置,除去重复的结构,该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个氢原子,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置,该烃分子中这样的位置只有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子,故在光照条件下与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。答案:(1)2,3­二甲基戊烷(2)5(3)1(4)64.某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式为_________________________________________________。答案:eq\a\vs4\al()烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的规律烯烃、炔烃被氧化的部分CH2=RCH=HC≡R—C≡氧化产物CO2R—COOH考点二芳香烃[知识梳理]一、芳香烃二、苯的同系物的同分异构体(以芳香烃C8H10为例)名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式三、苯的同系物与苯的性质比较1.相同点都含有苯环eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(取代(卤代、硝化、磺化),加氢→环烷烃(反应比烯烃、炔烃困难),点燃:有浓烟))2.不同点烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律①苯的同系物或芳香烃侧链为烷基时,不管烷基碳原子数为多少,只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。②并不是所有苯的同系物或芳香烃都能使酸性KMnO4溶液褪色,如就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。(2)苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代位置不同①在光照条件下,卤代反应发生在烷基上,记作“烷代光”。如②在铁(或卤化铁)的催化作用下,卤代反应发生在苯环上,记作“苯代铁”。如[自主检测]1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)柠檬烯()和丁苯互为同分异构体。()(2)甲苯与氯气在光照条件下反应,主要产物是2,4­二氯甲苯。()(3)苯的邻二取代物只有一种结构。()(4)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。()(5)C2H2与的最简式相同。()答案:(1)×(2)×(3)√(4)√(5)√2.现有下列物质:①乙苯;②环己烯;③苯乙烯;④对二甲苯;⑤叔丁基苯[]。回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。(2)互为同系物的是________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:____________________、________________________________________________________________________。答案:(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH1.异丙苯[]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是()A.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应解析:选C。在光照条件下,异丙苯与Cl2主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。2.(教材改编题)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯代物可能有3种D.菲的结构简式为,与硝酸反应可生成5种一硝基取代物解析:选B。含3个碳原子的烷基有2种,甲苯苯环上的氢原子有3种,故所得产物有6种,A项正确;该物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),共有5种,B项错误;含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别有3、4、1种,C项正确;由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子,与硝酸反应可生成5种一硝基取代物,D项正确。3.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是()A.化合物W的同分异构体只有X、Y、ZB.X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应C.1molX、1molY与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2的物质的量均为2molD.Z的一氯代物有3种解析:选D。甲苯还有链状结构的同分异构体,如CH2=CH—CH=CH—CH2—C≡CH,A项错误;Z不能与酸性KMnO4溶液反应,B项错误;1molX与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2molBr2,1molY与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3molBr2,C项错误;根据Z的结构可知,Z有3种类型的氢原子,其一氯代物有3种,D项正确。4.(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代,所得产物有________种。(2)已知二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体有________种。(3)某芳香烃的分子式为C8H10,它不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物只有一种,则该烃的结构简式是________________________________________________________________________。解析:(1)eq\f(57,12)=4……9,即该烃基为—C4H9(丁基),丁基有4种,每种丁基与甲基形成邻、间、对三种位置关系,故取代产物共有4×3=12种。(2)将苯的二氯代物分子中的氢原子换成氯原子,将氯原子换成氢原子,可知苯的四氯代物有3种。(3)该烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,只能为苯的同系物,且苯环上只有一种氢原子,则其结构简式为。答案:(1)12(2)3(3)考点三卤代烃[知识梳理]一、卤代烃1.概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基,X=Cl、Br、I)。2.官能团:卤素原子,其结构式为—X。二、卤代烃的物理性质1.沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要高。2.溶解性:卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。3.密度:一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小,其余卤代烃的密度比水的大。三、卤代烃的化学性质1.卤代烃的水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇;R—CH2—X+NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—CH2OH+NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX;+NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))+NaX+H2O产物特征引入—OH,生成含—OH的化合物消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键的化合物(1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。(2)多卤代烃水解可生成多元醇。例如:2.消去反应的规律消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。(1)两类卤代烃不能发生消去反应①与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子,如CH3Cl。②与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子,如(2)与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子,且邻位碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:BrCH2CH2Br+2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑+2NaBr+2H2O。四、卤代烃中卤素原子的检验1.实验原理R—X+NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH+NaXHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。2.实验步骤(1)取少量卤代烃于一试管中;(2)加入NaOH水溶液;(3)加热,反应一段时间;(4)冷却;(5)加入稀硝酸酸化;(6)加入硝酸银溶液,观察现象。3.实验说明加入稀硝酸酸化的目的:一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加稀硝酸中和,则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色的Ag2O沉淀:NaOH+AgNO3=NaNO3+AgOH↓,2AgOH=Ag2O+H2O。五、卤代烃的获取方法1.不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应例如:CH3—CH=CH2+Br2eq\a\vs4\al(→)eq\a\vs4\al(CH3CHBrCH2Br);CH3—CH=CH2+HBreq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5()))CH≡CH+HCleq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△)))CH2CHCl。2.取代反应如乙烷与Cl2:CH3CH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl+HCl;苯与液溴:;C2H5OH与浓HBr:C2H5OH+HBr(浓)eq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br+H2O。[自主检测]1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高。()(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。()(4)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。()(5)所有卤代烃都能发生水解反应和消去反应。()(6)CH3Cl既能发生水解反应又能发生消去反应。()答案:(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×(6)×2.现有下列物质,按要求填空。①②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是________________(填序号,下同)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。(3)物质④发生消去反应的条件为__________________,有机产物为_______________。(4)由物质②制取1,2­丙二醇经历的反应类型有_________________________________________________________________________________________________________。(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有_______________________________________________________________________________________________________________。答案:(1)①>④>②>③(2)②④(3)氢氧化钠的醇溶液、加热CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3(4)消去反应、加成反应、水解反应(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液eq\a\vs4\al()(1)卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应,主要看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯炔”。(2)卤代烃与NaOH水溶液反应完后,一定要用稀HNO3中和过量的NaOH后,才能用AgNO3溶液检验卤素离子。1.(2020·西安质检)卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示,则下列说法正确的是()A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④C.发生水解反应时,被破坏的键是①D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③解析:选C。卤代烃的水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇,只断①键;卤代烃的消去反应是消去卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子,断①③键。2.(2020·大连二十四中月考)有两种有机物Q,下列有关它们的说法中正确的是()A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.二者在NaOH水溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种解析:选C。Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在NaOH水溶液中,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。3.(教材改编题)现有以下物质:①CH3Cl;②CH2Cl—CH2Cl;(1)能发生水解反应的是________(填序号,下同),其中能生成二元醇的是________。(2)能发生消去反应的是________。(3)能发生消去反应生成炔烃的是________。答案:(1)①②③④⑤⑥②(2)②③(3)②1.(2019·高考全国卷Ⅰ,9,6分)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示,关于实验操作或叙述错误的是()A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯解析:选D。苯和溴均易挥发,苯与液溴在溴化铁催化作用下发生剧烈的放热反应,释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气),先打开K,后加入苯和液溴,避免因装置内气体压强过大而发生危险,A项正确;四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质,防止溴单质与碳酸钠溶液反应,四氯化碳呈无色,吸收红棕色溴蒸气后,液体呈浅红色,B项正确;溴化氢极易溶于水,倒置漏斗防倒吸,碳酸钠溶液呈碱性,易吸收溴化氢,发生反应为Na2CO3+HBr=NaHCO3+NaBr,NaHCO3+HBr=NaBr+CO2↑+H2O,C项正确;反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等,提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤,除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴;②用氢氧化钠溶液洗涤,除去剩余的溴等物质;③用水洗涤,除去残留的氢氧化钠;④加入干燥剂除去水,过滤;⑤对有机物进行蒸馏,除去杂质苯,从而提纯溴苯,分离溴苯不用“结晶”的方法,D项错误。2.(2018·高考海南卷改编)下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的是()A.氯代环己烷 B.3­甲基­3­氯戊烷C.2­甲基­2­氯丙烷 D.2,2,3,3­四甲基­1­氯丁烷解析:选D。D项中2号碳原子连接四个碳原子,且氯原子在1号碳原子上,故不可能是烯烃与氯化氢的加成产物。3.(2018·高考北京卷)8­羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。如图是8­羟基喹啉的合成路线。已知:ⅰ.;ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,A的类别是________。(2)A→B的化学方程式是__________________________________________________________________________________________________________________________。(3)C可能的结构简式是_______________________________________________。(4)C→D所需的试剂a是________。(5)D→E的化学方程式是___________________________________________________________________________________________________________________________。(6)F→G的反应类型是________。解析:A的分子式为C3H6,结合其与氯气反应的生成物B可以发生加成反应,可推知A、B分子中含有碳碳双键,故A的结构简式为CH2=CHCH3。CH2=CHCH3与Cl2在高温下发生α取代生成CH2=CHCH2Cl,即B为CH2=CHCH2Cl,B与HOCl发生加成反应生成的C为ClCH2CH(OH)CH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl,再由D的分子式可知,C发生了水解反应,D为HOCH2CH(OH)CH2OH。(1)按照官能团分类,CH2=CHCH3属于烯烃。(2)A→B属于取代反应,注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2=CHCH2Cl的结构不对称,它与HOCl发生加成反应时,可能生成ClCH2CH(OH)CH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)C→D过程中,氯原子发生了水解,所以所用的试剂a是NaOH水溶液。(5)D→E是醇类物质发生的消去反应。(6)F是苯酚,G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物,故F→G属于取代反应。答案:(1)烯烃(2)CH2=CHCH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(高温))CH2=CHCH2Cl+HCl(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl(4)NaOH水溶液(5)HOCH2CH(OH)CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH2=CHCHO+2H2O(6)取代反应一、选择题1.下列对有机物结构或性质的描述,错误的是()A.将溴水加入苯中,溴水的颜色变浅,这是由于发生了加成反应B.苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷D.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应解析:选A。将溴水加入苯中,由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大,发生了萃取,故溴水的颜色变浅,是物理变化,A项错误;苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键,而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,B项正确;苯乙烯含有苯环、碳碳双键,可发生加成反应,完全反应生成乙基环己烷,C项正确;苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代,苯环侧链烃基上的氢原子在光照时也可被氯原子取代,D项正确。2.(2020·淮南高三模拟)下列各项中的反应原理相同的是()A.乙醇与浓硫酸共热140℃、170℃均能脱去水分子B.甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C.溴水中加入己烯或苯充分振荡,溴水层均褪色D.1­溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液共热,均生成KBr解析:选B。乙醇与浓硫酸共热时,140℃发生取代反应,生成乙醚,170℃发生消去反应,生成乙烯,故A错误;甲苯、乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色,均是被KMnO4氧化,原理相同,故B正确;溴水中加入己烯发生加成反应,使溴水褪色,加入苯,利用萃取使溴水褪色,故C错误;1­溴丙烷与KOH水溶液共热发生取代反应,与KOH乙醇溶液共热发生消去反应,故D错误。3.(教材改编题)由溴乙烷制取1,2­二溴乙烷,下列制备方案中最好的是()A.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸,170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrB.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrC.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrD.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br解析:选D。D项步骤简单,无副产物生成。4.(2020·贺州高三模拟)某有机物的结构简式为,下列叙述不正确的是()A.1mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能与4molH2反应B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D.该有机物在一定条件下能发生消去反应和取代反应解析:选C。该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键,1mol该有机物最多能与4molH2加成,A项正确;碳碳双键能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;该有机物不能电离出Cl-,故不能与Ag+反应产生沉淀,C项错误;分子中含有氯原子,且与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,在NaOH醇溶液、加热条件下能发生消去反应,也可以在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应,属于取代反应,D项正确。5.某烃的分子式为C10H14,它不能与溴水反应,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有()A.2种 B.3种C.4种 D.5种解析:选B。由某烃的分子式为C10H14可知,该烃分子中不饱和程度很大,根据其性质分析,该烃为苯的同系物,由于—C4H9有4种结构,但—C(CH3)3中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子,不能使酸性KMnO4溶液褪色,故符合条件的烃有3种。6.(2020·泰安联考)一类二烯烃与单烯烃作用生成六元环状化合物的反应常用于有机合成,其反应形式示例为。如果要用这一反应形式合成,则所用原料的名称是()A.1­丁烯和2­乙基­1,3­丁二烯B.2­丁烯和2­甲基­1,3­丁二烯C.2­丁烯和2­乙基­1,3­丁二烯D.乙烯和2­甲基­1,3­丁二烯解析:选A。由可知,的原料为1­丁烯和2­乙基­1,3­丁二烯,故选A。7.(2020·北京四中模拟)氯丹是一种广效性杀虫剂,其结构简式如图所示。下列关于氯丹组成的叙述中不正确的是()A.氢、氯、碳的原子个数比是2∶4∶5B.属于卤代烃C.分子中含有两种官能团D.可以与HCl发生加成反应解析:选A。由结构简式可知,氯丹的分子式为C10H6Cl8,氢、氯、碳的原子个数比为3∶4∶5,含有的官能团为氯原子和碳碳双键,属于卤代烃,A项错误,B、C项正确;氯丹分子中含有碳碳双键,能与HCl发生加成反应,D项正确。8.已知:三元轴烯(a)、四元轴烯(b)、五元轴烯(c)的最简式都与苯相同,下列说法不正确的是()A.三种物质都能发生加成反应B.a、b分子中所有原子都在同一个平面上C.a与互为同分异构体D.a、b的一氯代物均只有一种,c的一氯代物有三种解析:选D。三种物质都有碳碳双键,都能发生加成反应,A项正确;根据乙烯的结构特征可知,a、b分子中所有原子都在同一个平面上,B项正确;a的分子式为C6H6,的分子式为C6H6,且二者结构不同,所以二者互为同分异构体,C项正确;a、b、c都只有一种氢原子,其一氯代物均只有一种,D项错误。9.d、p两种有机物的分子式均为C4H4,结构简式如图所示,下列说法错误的是()A.d中所有原子共面B.p能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应C.d、p的一种同分异构体的一氯代物为1种D.d的二氯代物种类比p的二氯代物种类少解析:选D。根据乙烯和乙炔的分子构型可知,d中所有原子共面,A项正确;p分子中含有碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,与氢气加成即为还原反应,可燃烧发生氧化反应,B项正确;为d、p的同分异构体,只有一种氢原子,其一氯代物为1种,C项正确;d的二氯代物为4种,p的二氯代物为3种,D项错误。二、非选择题(1)填写每步反应所属的反应类型(只填字母):a.取代反应;b.加成反应;c.消去反应;d.加聚反应。①________;②________;③________;④________;⑤________;⑥________。(2)写出①⑤⑥三步反应的化学方程式:①________________________________________________________________________。⑤________________________________________________________________________。⑥________________________________________________________________________。答案:(1)①a②b③c④b⑤c⑥b11.(2020·太原模拟)现有甲、乙两种物质:(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物):甲eq\o(→,\s\up7(一定条件),\s\do5(Ⅰ))eq\o(→,\s\up7(一定条件),\s\do5(Ⅱ))Yeq\o(→,\s\up7(一定条件),\s\do5(Ⅲ))乙其中反应Ⅰ的反应类型是____________,反应Ⅱ所需的试剂和条件是____________,反应Ⅲ的化学方程式为__________________________________(不需注明反应条件)。(2)下列物质不能与乙反应的是________(填字母)。a.金属钠 b.溴水c.碳酸钠溶液 d.乙酸(3)乙有多种同分异构

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