3.4.1羧酸课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第四节羧酸羧酸衍生物第1课时乙酸羧酸金刀利，锦鲤肥，更那堪玉葱纤细。添得____来风韵美，试尝道甚生滋味。柴米油盐酱__茶琴棋书画诗酒花羧酸：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团：

羧基

—C—O—HO或

—COOH醋醋宏观辨识与微观探析：认识羧酸的官能团与组成，结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能对简单羧酸进行分类。证据推理与模型认知：能基于证据对羧酸的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。PART01PART02学习目标

自然界和日常生活中的有机酸蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸情景引入

无色有强烈刺激性的液体，可与水、乙醇等互溶，有毒性。①甲酸:结构特点：H—C—O—HO=化学性质醛基羧基:氧化反应:酸性，酯化反应(如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应)俗称蚁酸既有羧基又有醛基几种常见的羧酸HCOOH用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料②苯甲酸→未成熟的梅子、李子、杏等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。

(安息香酸)C6H5COOHCOOH→无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇→苯甲酸钠是常用的食品防腐剂→可以用于合成香料、药物几种常见的羧酸草酸晶体③乙二酸COOHCOOH无色透明晶体易溶于水和乙醇各种植物都含有草酸，以菠菜、茶叶中含量多。分子式:结构式:结构简式:H2C2O4【物性】【化性】H2C2O4二元弱酸+HC2O4-H+HC2O4-H++C2O42-(草酸氢根离子)(草酸根离子)[是二元羧酸中酸性最强的]俗称“草酸”最简单的饱和二元羧酸通常含两个结晶水(COOH)2•2H2O常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。几种常见的羧酸草酸具有一些特殊的化学性质：→可与Ca2+结合成草酸钙CaC2O4沉淀。→可作漂白剂；→能使酸性KMnO4溶液褪色;③乙二酸4.几种常见的羧酸一、羧酸→受热易分解H2C2O4==CO2↑+CO↑+H2O此性质常用于定量分析(滴定实验)【酸性】HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH苹果酸2－羟基丁二酸

既含有羧基又含有羟基的有机分子，叫做羟基酸1.羧酸的定义与通式：定义：分子中烃基（或氢原子）与羧基相连的化合物属于羧酸。官能团：羧基—C—O—HO饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CnH2nO2］或—COOH与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］等式量。一、认识羧酸柠檬酸苹果酸例如：乙酸与丙醇相对分子质量相等2.分类烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOH或HOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH3COOH丙烯酸高级脂肪酸苯甲酸乙二酸柠檬酸[C12以上]COOH—(阅读教材P73)①选含羧基的最长的碳链为主链,称某酸②从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号

③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称【注意】由于羧基总是位于碳链的一端，所以羧基碳往往在第一位！2-甲基丙酸321CH3CH2COOH

CH33.羧酸的系统命名法3,4-二甲基戊酸二、羧酸的物理性质学习任务：阅读P74第一段及表3-4，总结羧酸的物理性质及其递变规律。（1）溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。（2）状态：高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。二、羧酸的物理性质熔沸点(1)随着分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。(2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高。这与羧酸分子间可以形成氢键有关。沸点表3-4，几种羧酸的熔点和沸点思考：为什么与相对分子质量相近的其他有机物的沸点相比：羧酸的沸点较高RHOCO这与分子间可以形成氢键有关。RHOCO…氢键RHOCORHOCO…氢键原因：由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。三、羧酸的化学性质O官能团—羧基：—C—O—H（或—COOH）球棍模型试分析羧酸的官能团及结构特点，标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么反应。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当乙酸发生化学反应时,羧基结构中的两个部位容易断裂。O—H键断裂时,解离出H+,使羧酸表现出酸性;C—O键断裂时,—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。【联想质疑】（1）乙醇中含有羟基（-OH），乙酸中的羧基也含有（-OH），为什么乙醇没有酸性，而乙酸有酸性；

（2）醛和酮中的碳氧双键能和H2发生加成反应，乙酸中的羧基也含有碳氧双键，能否和氢气发生加成反应？

=羰基+羟基羧基但不能简单看成羰基和羟基的加和受-OH的影响:碳氧双键不易断，不能发生加成反应①②一个新的整体②断C—O单键①O—H键更易断受C=O的影响：电离出H+，显酸性-OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。1、酸性羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。三、羧酸的化学性质(1)使酸碱指示剂变色(2)与碱溶液反应(3)与活泼金属反应(4)与碱性氧化物反应(5)与某些盐溶液反应请问：酸有哪些通性？教材P75探究

羧酸的酸性[问题]羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？[设计与实验]（1）设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。实验内容实验现象结论用紫色石蕊溶液检验羧酸的酸性；利用强酸制弱酸的原理证明酸性强弱。分别取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于试管中，加水溶解，再分别滴入几滴石蕊溶液溶液变红色甲醛、苯甲酸、乙二酸显酸性1、酸性三、羧酸的化学性质【讨论】(1)甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。(2)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中，饱和NaHCO3

溶液的作用是什么？请写出各装置中发生反应的化学方程式。(2)利用上图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱接口的顺序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→JNa2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑除去CO2中挥发出来的乙酸蒸气酸性：(乙酸>碳酸)(碳酸>苯酚)溶液变浑浊有气泡生成化学方程式：酸性：乙酸>碳酸>苯酚>

HCO3－

除去挥发出来的乙酸，防止乙酸干扰CO2与苯酚的反应。答：(1)甲酸HCOOH，既有羧基的结构也有醛基的结构，因此还有醛的性质，如发生银镜反应，斐林反应等。(2)

NaHCO3溶液的作用：化学来源于生活做鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得十分香醇，特别美味儿呢？乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热的条件下反应，生成乙酸乙酯。思考与讨论乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上掉进羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？①乙酸的酯化反应：羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应(1)酯化反应：2、羧酸的酯化反应三、羧酸的化学性质[思考与讨论]在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。放射性同位素示踪法：O＝CH3—C—O—H+H—18O—C2H5浓硫酸ΔO＝CH3—C—18O—

C2H5＋H2O经示踪法证明，酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢。(1)乙酸乙酯的沸点比乙酸和乙醇的低，加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，降低生成物浓度，平衡右移，提高乙酸乙酯产率。(2)用浓硫酸将生成的水及时吸走，促使平稀右移，提高乙酸乙酯产率。(3)使用过量的乙醇，也可以使平衡右移，提高乙酸乙酯产率。3ml乙醇2ml浓硫酸2ml乙酸饱和碳酸钠溶液1.注意试剂的添加顺序：2.大试管中加两片碎瓷片3.导管不能插到液面以下乙醇浓硫酸乙酸+H2O1.饱和Na2CO3溶液上层有透明的不溶于水的油状液体产生2.闻到香味-------乙酸乙酯实验现象CH3-C-O-C2H5O=CH3-C-OHO=+H-O-C2H5浓硫酸【复习】乙醇与乙酸发生酯化反应的实验:注意:可逆反应[问题探究](1)浓H2SO4在酯化反应中起什么作用？

。(2)碎瓷片的作用是

。(3)反应混合物怎样配制？

。(4)饱和Na2CO3溶液作用

。(5)导气管为什么不能插入液面下?

。(6)实验中加热试管的目的是什么?

。(7)酯化反应属于哪一类型有机反应？

。(8)长导管的作用是：

。催化剂和吸水剂防暴沸先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后加入乙酸加热有利于加快酯化反应的速率取代反应中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,使之分层析出导气和冷凝回流的作用防止受热不匀发生倒吸醇、酚、羧酸中-OH的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与Na反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强√√√√√×××√，不产生CO2×√√增强中性注意：能与Na2CO3、NaHCO3溶液反应生成CO2气体的有机物一定含有-COOH。OCH3—C—O—H

课堂小结一、羧酸的物理性质二、羧酸分子结构三、羧酸的化学性质①弱酸性②酯化反应CH3COOH+HOC2H5CH