高考化学一轮复习教案：有机合成与推断

第5课时学科素养——有机合成与推断

素养1学习掌握根据有机物的结构与性质推断未知物

油学科素养金⑥素养导向学科表征

“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，进行有效输入、编

码、储存各种形式的信息的综合品质。“学习掌握”是认知加工和行动输出的前提和基础。

在信息时代，新知识、新方法、新技术不断涌现，个体必须能够通过各种渠道获得所需要

的信息，能够在原有的知识基础上理解新信息并将其纳入学科的基本知识结构中，能够根

据已接收的新信息与解决问题的需要建立各种知识组合。

有机综合推断问题体现《中国高考评价体系》中关于“学习掌握”学科素养在“信息

获取”“理解掌握”“知识整合”等方面的要求，要求考生融会贯通地把握新信息的实质，

把握新旧信息的联系，形成对新信息的准确判断、分析与评价，对获得的学科知识和相关

信息进行概括整合，形成与生活实践或学习探索问题情境对应的产生式系统，能够将新获

得的知识纳入已有知识结构或知识体系，对原有的知识结构进行合理的调整。

1.根据反应试剂或特征现象推断有机物中官能团的种类

\/

(1)使滨水褪色，则该有机物可能含有“c=c”、“一C

/\

三C一”或“一CHO”等。

(2)使KMnO4(H+)溶液褪色，则该有机物可能含有

\/

“C=C”、“一C三C一”或“一CHO”等结构，或为苯的

/\

同系物。

(3)遇FeCb溶液显紫色，或加入滨水出现白色沉淀，则该有机物含有酚羟基(一OH)。

(4)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成，或加入银氨溶液，加热有

银镜生成，则该有机物含有一CHO。

(5)加入Na放出H2,则该有机物含有一OH或一COOH。

(6)加入NaHCCh溶液产生气体，则该有机物含有一COOH。

2.根据反应产物推知有机物中官能团的位置

(1)由醇氧化成醛(或竣酸).可确定一OH在链端(即含有

一CH2OH)；由醇氧化成酮，可确定一OH在链中(即含有

CHOH—)；若该醇不能被氧化，可确定与-OH相连

I

的碳原子上无氢原子(即含有一C一OH兀

I

(2)由消去反应的产物可确定“一OH”或“一X”的位置。

\/

(3)由加氢后碳架结构确定C=C或一C三C一的

/\

位置。

(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有

机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“一OH”与“一

COOH”的相对位置。

3.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目

2Ag(NH3)2OH

------------"2Ag

(1)—CH()—2CU(()H)2

--------------Cu2O

(2)2—()H(醇、酚、竣酸)一＞H2

Na2c(%NaHCO3

(3)2—COOH--------^CO2COOH-----------1*CO2

\/1molBro\/

(4)C=C-------------CB]-CBr，—C三C一(或二

/\/\

2molH

烯、烯醛)-2一CH2cH2一,

(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42,则含有

1个一OH；增加84,则含有2个一OH。

(6)由一CH()转变为一COOH,相对分子质量增加16；若

增加32,则含2个一CHO。

4.根据反应条件推断有机反应的类型

(l)NaOH的水溶液一卤代烧、酯类的水解反应。

(2)NaOH的醇溶液，加热一卤代燃的消去反应。

(3)浓H2so4,加热一醇消去、酯化、成酸反应、苯环的硝化等反应。

(4)漠水或澳的CCL溶液一烯烧、快煌的加成反应，酚的取代反应。

(5)02,Cu/加热一醇的催化氧化反应。

(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)一醛氧化成竣酸的反应。

⑺稀H2s04一酯的水解等反应。

(8)H2,催化剂一烯燃、焕燃的加成，芳香烧的加成，醛还原成醇的反应。

⑼光照一烷基上的氢原子被卤素原子取代。

(10)Fe或FeX3(X为卤素原子)一苯环上的氢原子被卤素原子取代。

洲学科素养畿③综合提升学以致用

[提升1](2020•天津卷)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等

生物活性，可通过以下路线合成。

l）CHLLi,NH

CH2cH2（）H33

2）NH4C1

A

H3c=CH2cH2OH-------

B

△

DMAP

已知：C

COOH等）

回答下列问题:

(DA的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构:

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为。

(4)D-E的反应类型为o

(5)F的分子式为,G所含官能团的名称为o

⑹化合物H含有手性碳原子的数目为,下列物质不能与H发生反应的是

(填序号)。

a.CHCljb.NaOH溶液

c.酸性KM11O4溶液d.金属Na

OH

以和

(7)CC）OCH3为原料，合成

COOCH,

，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不

超过2个碳的有机试剂任选）。

COOGH3

解析（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该

同分异构体中含有醛基，此外还应含有碳碳双键，结合“顺

反异构“原理，可能的结构为H2C=CHCH2CHO,

CHO

Hc=<

2H3CCHO、H3CH

CH3>=<>=<

HHHCHO

（2）根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的

H原子，在核磁共振氢谱中有4组峰。

（3）根据有机物C和有机物D的结构，有机物C（醇）与有

机物X（竣酸）发生酯化反应生成有机物D,则有机物X的

结构简式为=-COOH。

（4）DfE发生已知信息中的反应，为加成反应。

（5）根据F的结构简式，有机物F的分子式为33Hl2（）3,

有机物G中含有的官能团名称是酯基、锻基。

（6）根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原

子（图中带“*”的碳原子）：勺人人」）。官能团的结

OHo

构决定了有机物的性质，H中不含与CHCk反应的基团，

故不与CHC13反应，a错误；H中含有酯基，可以在

NaOH溶液中发生水解反应，b正确；有机物H中含有羟

基，可以与酸性高镒酸钾溶液反应，c正确；H中含有羟

基，可以与金属Na发生反应，d正确。

（7）根据题给信息，应先将转化为二烯烧，才

能与=-COOCH3反应制得，故可先将

环己醇脱水得环己烯（。），环己烯再与澳发生加成反

应，加成得到的二澳代物再发生消去反应制得1,3-环己二

烯（Q）。

CHO

HC=<

答案（1）H2cCHCH2CH()2

CH3

CHO

HHHCHO

(2)4(3)=—COOH

（4）加成反应（5）Ci3Hl2O3堪基，酯基(6)1a

浓H2SO4

(7)

NaOH/乙醇C（）（）CH3^X/COOCH3

[提升2]（2020•山东济南三模）佐米曲坦是一种具有很强选择性的受体激动剂，常用于

治疗偏头痛。其合成路线如下。

回答下列问题：

(1)A的名称是,B的结构简式为,F中含氧官能团的名称

为o

(2)反应③的化学方程式为,反应④的反应类型为o

(3)同时符合下列条件的C1COOC4H9的同分异构体有一_________种(不考虑立体异构),

其中核磁共振氢谱有3组峰的是__________和____________(填结构简式)。

①含有两个甲基

②能发生银镜反应

③能与NaOH溶液反应生成两种有机化合物

耶

(4)写出以H。—NH,为原料制备

CH,

HQNQ,

H的合成路线(其他试剂任选)。

解析(1)A的结构为。,其名称为苯丙氨酸。A与HNO3/H2s04在0℃以下发

Z在苯环上位置推知，B为""。5NO,。F为

生硝化反应，结合C分子中一NO：

,'Nro

H。,NH,,其含氧官能团为羟基

O

◎

⑵反应③为C(CH，oocNO,)与CICOOC4H9发生氨基上的取代反应生成

D(CHQOCSNO,),同时生成HC1,据此写出化学方程式。反应④中一Nth在Pd/C、

H2作用下转化为一NH2,属于还原反应。

(3)C1COOC4H9的同分异构体符合条件：①含有两个甲

基；②发生银镜反应，则含有一CHC),可能含有1个-

CHO和1个一OH,或含有1个一OOCH；③能与NaOH

溶液反应生成两种有机物，则含有酯基，综合②分析推知，

分子中含有一()()CH,讨论：I.若碳链结构为C—C—C-

C,两端碳原子为一CH3,一C1和一()()CH连在中间碳原

子的同碳上有1种结构，连在不同碳上有1种结构；n.若

碳链结构为c—c—C，端基碳原子中有2个一CH3，-

C

C1和一OOCH连在第3个端基碳上有1种结构，一C1和

一OOCH连在两个不同的同碳上有2种结构，故其同分

异构体种类数为1+1+1+2=5种。核磁共振氢谱有3

组峰，则分子中有3种不同氢原子，该有机物为HCOOC

(4)类比佐米曲坦的合成路线，J[IZ先与

H。NH2

H

C1COC1,CH3ONa/CH3OH反应生成°然了丫松，

再经两步转化：①NaNO2/HCl；②Na2SO3/HCl,生成

并与

、CH3coOH反应生成目标产

物，据此写出合成路线图。

9

(3)5HCOOC(CH3)2CH2C1HCC)OCH2C(CH3)2C1

C1COC1

CH3C)Na/CH3()H

H

2)Na2SO3,HC1

广♦决胜策略＜

有机推断题的解题思路

官

能

团

的

变

化

素养2实践探索根据官能团的性质与转化关系设计合成路线

曲学科素养金⑥素养导向学科表征

“实践探索”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，组织整合相应的知

识与能力、运用不同的技术方法进行各种操作活动以解决问题的综合品质。“实践探索”

包括认知操作和行动操作两个方面，是信息输入和认知加工之后的必然结果，是完成认知

学习和实践的关键环节。

根据官能团的性质与转化关系设计合成路线是高考命题的热点，此类题体现《中国高

考评价体系》中关于“实践探索”学科素养在“研究探索”“操作运用”“语言表达”等

方面的要求，要求考生根据应对问题情境的需要，合理地组织、调动各种相关知识与能力,

综合各种思维方法进行组合创新，将创意或方案转化为有形物品或对已有物品进行改进与

优化，创新性地解决现实情境问题。

1.有机合成中碳骨架的构建

(1)增长碳链的反应

①加聚反应；

②缩聚反应;

③酯化反应;

④利用题目信息所给反应，如

a.醛酮中的埃基与HCN加成：CH3cH0+HCN妈

OH0H

I水解।

CH3cH—CN--CH3CHCOOH

0

II

b.醛、酮的羟醛缩合（其中至少一种有a-H）：R—CH+

Ri

I

H—C—CHO—>

I

R2

OHRi

II

R—CH—C—CHO

I

R2

AICI3

c.苯环上的烷基化反应：+R—Cl----------

+HC1

d.卤代煌与活泼金属作用：

2CH3Cl+2Na—~*CH3—CH3+2NaCl

（2）碳链缩短的反应

①烷煌的裂化反应；

②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；

③利用题目信息所给反应。如烯烧、焕煌的氧化反应，竣

酸及其盐的脱竣反应……

(3)常见由链成环的方法

①二元醇成环：

浓硫酸H2c一—CH+H20

例如：HOCH2cH20H\/2

ZA0

②羟基酸酯化成环：

()

0II

II浓硫酸CH------C

例如：HO(CH)3—COH2

2▼

/

CH2—CH2

十H2O;

③氨基酸成环：

NH-

Ic=o

例如：H2NCH2CH2COOH->C+H2C);

H2

-CH2

④利用题目所给信息成环，如常给信息二烯煌与单烯煌

的聚合成环：

2.有机合成中官能团的引入

引入官能团引入方法

①煌、酚的取代；

引入卤素原子②不饱和始与HX.X2的加成；

③醇与氢卤酸(HX)反应

①烯煌与水加成；

②醛酮与氢气加成；

引入羟基

③卤代煌在碱性条件下水解；

④酯的水解

①某些醇或卤代煌的消去；

引入碳碳双键②快煌不完全加成；

③烷煌裂化

①醇的催化氧化；

引入碳氧双键②连在同一个碳上的两个羟基脱水；

③含碳碳三键的物质与水的加成

①醛基氧化；

②烯烧、快煌、苯的同系物的氧化(一般

引入竣基

被酸性KMnC)4溶液氧化)；

③酯、肽、蛋白质的水解，竣酸盐的酸化

3.有机合成中官能团的转化

⑴官能团的消除

①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)及苯环；

②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；

③通过还原或氧化反应等消除醛基；

④通过消去或水解消除卤素原子；

⑤通过水解反应消除酯基、肽键。

(2)官能团的改变

①利用官能团的衍生关系改变官能团种类，例如

()2()2

R-CH2OH^=^R-CHO-^*R-COOH；

H2

②通过某种化学途径改变官能团的个数，例如

消去加成，，

CH3cH20H---------*CH2=CH?---------*C1CH2—CH2C1

H20+C12

强HO—CH2—CH2-OH；

③通过某种手段改变官能团的位置，例如

CH.3—CH—CH3

CH3cH2cH2clI

Cl。

消去(HC1?加成(+HCDT

Crl—Crl2

(3)官能团的保护

①酚羟基的保护

因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把一OH变为

—ONa将其保护起来，待其他基团氧化后再酸化将其转变为一OH。

②碳碳双键的保护

碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HC1等的加成反应将其保护

起来，待其他基团氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

③氨基（一NH2）的保护

例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把一CH3氧化成一COOH之后，

再把一Nth还原为一NH2,防止KMnC）4氧化一CH3时，一NH2（具有还原性）也被氧化。

洲学科素养畿③综合提升学以致用

［提升3］（2021•山东青岛期初调研）四氢映喃是常用的有

机溶剂，可由有机物A（分子式：C4H8。）通过下列路线

制得：

确的是)

A.A的结构简式是CH3CH=CHCH2OH

B.C中含有的官能团为酸键和滨原子

C.D、E均能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.①③的反应类型分别为加成反应、消去反应

Br

A［由分析可知A的结构简式为：CH2=CHCH2CH2OH,A错误；物质C为。，

含有的官能团有醒键、滨原子，B正确；D和E分别为G或G中的一种，含有碳碳双

键，可以使酸性高镒酸钾溶液褪色，C正确；反应①是CH2==CHCH2cH20H与溟发生加

Br

成反应生成CHzBrCHBrCH2cH2OH,反应③是4:转化为Q或G,发生消去反应，

D正确。］

［提升4］（2021•湖北襄阳四校联考）丁苯歌是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性

脑卒的新药。合成丁苯醐（J）的一种路线如图所示：

已知:

()

Ri

①Ri—C—H

R—C—OH

②H2。

Mg

R—Br->RMgBr-H

乙雄co

------2--->RCO()H

(1)B的化学名称是,F中官能团名称是c

(2)由E生成F的反应类型是,由H生成J的反应类型是

⑶试剂a是o

(4)J是一种环酯，则J的结构简式为oH在一定条件下还能生成高分

子化合物K,H生成K的化学方程式为一

(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成

OH

CHCH3的流程图(其他试剂自选)。

解析利用逆推原理，根据G的化学式和题给已知信息,

可推出C的化学式为(CH3)3CMgBr,F是

C

H3

——

CCH3,A是

CH3

cH

=2

cH是

J

o

答案（1）2-甲基-2-澳丙烷醛基、滨原子

（2）氧化反应酯化反应（或取代反应）

（3）铁粉（或FeBn）、液澳

C(CH3)3

n

COOH

C(CH3)3O

HLH

CiOH+(n-1)H2O

[提升5](2021•河南郑州一中质检)H是某种抗炎药的中

间体，它的一种合成路线如下:

NaNH,

③

CH3OH

CHN

99⑥

E

H

回答下列问题：

(1)H中含氧官能团的名称是;反应④的化学方程式为=

(2)反应②的反应类型为。

(3)B的结构简式为；H的分子式为o

(4)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：

I.能与FeCb溶液发生显色反应

H.能发生银镜反应

m.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1

(5)仿照H的合成路线，设计一条由苯甲醇合成

二^-CH2c的合成路线。

CH2cl

解析分析合成路线可知，B为II对比D、F结

CH3

CH—CN

构可知，D发生取代反应生成E,E为

F与甲醇发生酯化反应生成G,G发生取代反应得到H,

同时生成乙二醇。

(5)苯甲醇与HC1发生取代反应生成

CH2CN

CH2CI与NaCN发生取代反应得到II

™2CN在酸性条件下水解得到

CH2co0H，最后CH2coOH与苯

甲醇发生酯化反应得

到CH2coOH2c

CH-CN

答案（1）酯基+CH3I

Na

（2）取代反应

NaCN

训练（五十八）有机合成与推断

、基础性田里蛹

1.（2020•安徽安庆二模）异黄酮类化合物在杀虫方面特别对钉螺有较好的杀灭作用，我

国科学家研究了一种异黄酮类化合物的合成路线如下：

OHO

c6H6。2ZnCl2/CH3C()()H

A

HO

B

H5C2()()CC()()C2H5

NaOC2H5/C2H5()H

HOOOCCOOC2H5

25%HSC)

24CH3NH2

-------------------------->CIHO—-——>

△066

D

E

回答下列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)B中含氧官能团的名称是。

(3)B到C的反应类型是o

(4)写出C与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式。

(5)D的结构简式为o

(6)写出与B互为同分异构体的能使Fe3+显色且能发生水解反应的化合物的结构简式

(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1：2：2：3)。

(7)请设计由苯酚和1-溟丙烷为起始原料制备

OH()

的合成路线(无机试剂任选)。

解析(1)根据A的分子式及B的结构简式，可知A为

，其化学名称为间二苯酚或1,3-苯二酚;

HOOH

(2)B中含氧官能团的名称是羟基、凝基；

(3)B至UC的反应是一OOCCOOC2H5取代了

苯环上的H,其反应类型是取代

HC)

反应;

(4)C中的两个酚羟基和两个酯基均与NaOH溶液反应,

则C与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为

HOOOCCOOC2H5

+NaOOCCOONa+CH3cH20H

(5)根据D的分子式并结合E的结构可知C到D是发生

了成环反应和水解反应，则D的结构简式

(6)与B互为同分异构体能使Fe3+显色，说明含有酚羟

基；能发生水解反应，说明含有酯基；核磁共振氢谱为四组

峰，峰面积比为1：2：2：3,符合条件的结构简式为

OH

、CH3coe；

COOCH3

(7)结合A到B的反应信息，可知要合成

OH0

，则需要先合成丙酸与苯酚发生反应，逆

推可知，要合成丙酸则依次要制取丙醛、1-丙醇，1-丙醇可

由1-澳丙烷水解制得，故其合成路线为

Na()H/H0

CH3cH2cH2Br-------------2T：H3cH2cH20H

Cu/02o2

^^*CH3CH2CHO3cH2coOH

答案(1)间二苯酚或1,3-苯二酚(2)羟基，谈基

(3)取代反应

OHO

(4)+5NaC)H

HOOOCCOOC2H5

ONaO

+NaOOCCOONa+CH3cH20H

NaOONa

+3H2OO

(5)

COOH

Na()H/H?()

(7)CH3CH2CH2Br----------------^CH3CH2CH2OH

Cu/()2()2

------*CH3CH2CHO-HSH3cH2coOH

2.（2020•黑龙江哈尔滨二模）合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研

究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA）,具有良好生物降解性,

常用于生产安全玻璃夹层材料PVB,其合成路线如图（部分反应条件和产物略去）所示：

。回稀然吗回嗤妈CH2cH2cH3

/GHX

()()

l（）|

CH3COO|盛产___-CHCH-CHv-

XCH,且

PVB2

PVAc

已知:

I.A为饱和一元醇，其中氧的质量分数约为34.8%；

稀NaOH溶液

n.R-CHO+R'CHzCHO

△

R—CH=C—CHO

I+H2o

R'

R

\cfHR()一CH2

H52x△

c+—1\/

一

/czHC+

2v/\

Rz

R'C)—CH2

、可表示熔基或氢原子)

H2OO(RR’

请回答：

(DC中官能团的名称为,写出C的反式异构体的结构简式：

，该分子中最多有个原子共平面。

(2)D与苯甲醛反应的化学方程式为。

(3)③的反应类型是。

(4)写出两种与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式：。

(5)参照上述信息，设计合成路线，以澳乙烷为原料(其他

OC2H5

无机试剂任选)合成CH3cH

OC2H5

解析A为饱和一元醇，通式为C„H2„+2O,其中氧的质量分数约为34.8%,则有

12〃+2%+16*100%=34.8%,解得〃=2,故A为CH3cH2OH,A氧化生成的E,结

合由F生成的高分子结构，可知E为CH3COOH,E与乙族发生加成反应生成的F为

CH3COOCH=CH2,F发生加聚反应得到PVAc,PVAc在碱性条件下水解得到PVA

OH

([)

tCH2——CH玉。A在铜作催化剂的条件下氧化得到的B为CH3CH0,B发生

信息n中的反应得到的C为CH3CH=CHCHO,C发生还原反应生成的D为

CH3cH2cH2CHO,D与PVA发生信息UI中的反应得PVB»

(1)由C的结构简式CH3CH-CHCH。，可知C中官能

团的名称是碳碳双键和醛基,C的反式异构体的结构简式

HCHO

\/

为/C-C\，旋转碳碳单键可以使碳碳双键平

H3cH

面与一CH。平面共面，还可以使甲基中的1个H原子处

于该平面内，故该分子中最多有9个原子共平面。

(2)根据信息口，口与苯甲醛反应的化学方程式为

('HO稀NaOH

-~>

—CH=C—CH2caH3

I+H2oo

CHO

(3)反应③是CH3COOH与乙块发生加成反应生成

CH3COOCH=CH2O

(4)与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式为

HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2cH=CH2、

CH3

CH3OOCCH=CH2.I。

HCOOC=CH2

(5)澳乙烷发生水解反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生

成乙醛，乙醛与乙醇发生信息in中反应得

/OC2H5

到CH3CH。

oc2H5

HCHO

答案(1)碳碳双键、醛基C=C9

/'

H3CH

CHO稀NaOH

⑵CH3cH2cH2CHO+

CH=C—CH2CH3

I+H2o

CHO

(3功口成反应

O

(4)CH2=CHCOOCH3.

CH2=CHCH2—o—c—H

cH()

O3

l--(z任

II、\

CH3CH=CH—o—c—HCH2

写两种)

Na()H.水Cu,()2

(5)CH3CH2Br——-~~-CH3CH2OH

OC2H5

CH3cH2()H/

CHCHO——:——=*CH3cH

§3△\

OC2H5

3.(2018•全国卷I,36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下:

H+/COOH/COOC2H5

Na2co3、

C1CH,COOH®*2c2c「

②、CN@XCOOH⑷、COOC2H5L

□□□01)C1CH2COOC2H5C2H5ONa

2)C6H5cH2clC2H50H

、，⑤

COOC2H5

H2I

-----------/——C00GH

催化剂「口/.

⑥C6H5COOC12H5

□

回答下列问题:

(DA的化学名称为o

(2)②的反应类型是o

(3)反应④所需试剂、条件分别为

（4）G的分子式为o

（5）W中含氧官能团的名称是。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积

比为1：1）O

（7）苯乙酸芳酯（CH2coOCH2YZ））是花香型

香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸芳酯的合成路

线（无机试剂任选）。

解析（1）该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，

其化学名称为氯乙酸。（2）反应②为一CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。（3）反应

④为竣基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。（4）根据题给

的结构简式可判断的分子式为⑸根据题给的结构简式可判断分子中

GGC12H18O3OWW

含氧官能团的名称为羟基和醒键。（6）酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1:1,

0

人

说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为0

。（7）逆推法。

要合成苯乙酸节酯，需要O^CH2coOH；要生成

C^CH2coOH，根据题给反应可知，需要

C^CHCN；要生成,需要

CH2C1；苯甲醇和HQ反应即可生成

（2^（旧2。。由此可写出该合成路线

NaCN

为O-CH20H

C6H5cH2OH

)

CH2CN--------CH2CaH

浓H2soi△

＞

(2^CH2COOCH2^Q。

答案（1）氯乙酸（2）取代反应（3）乙醇/浓硫酸、加热

（4）C12H18O3⑸羟基、酸键

0

人/

0

HC1NaCN

(7)CH2OH△

CH2CN心也《^^CH2COOH

C6H5cH20H-

CH2COOCH2

浓H2SO4A

4.(2020•山东潍坊二模)具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示:

取彳饭应试剂/^/CH=CH2

A[O]BI1)HCHO

浓H2s0,△|(：9H90?Br|—定条件

C8HHC8H8。?e^^CxOOCH,