《药物化学本科》课程教学大纲

教学大纲（药物化学）（供药学、海洋药学、临床药学专业使用）一、课程简介课程名称：药物化学（Medicinalchemistry）代码：1070111属性：理论课+实验课性质：必修课类型：专业基础课学时：总124学时，理论课60学时，实验课64学时适合专业：药学、海洋药学、临床药学考核方式：考试开课学期：第五学期先修课程：有机化学课程性质、目的和任务：药物化学（medcinal

chemistry）是关于药物的发现、发展和确证，并在分子水平上研究药物作用方式的一门学科。药物化学学科建立在化学和生物学基础上，涉及医学和药学等多个学科的内容，是有关发现和发明新药、化学药物合成、阐明化学药物性质、药物的体内过程的化学变化、研究药物分子与生物大分子之间相互作用规律的综合性学科，是药学领域中重要的带头学科。药物化学课程是以药物的研究与发展为主线，根据不同类型疾病的治疗药物进行分类，通过对疾病发病原因的分析，介绍药物治疗的靶点和药物发现与发展的过程，结合药物发现的实例介绍药物设计和药物研究的基本原理和方法；结合某一类药物的发展介绍药物的结构与药效关系（构—效关系）、药物的结构与理化性质关系（构—性关系）；通过对药物在体内吸收、转运、分布的情况及代谢产物及其活性介绍药物的结构与药物代谢之间的关系（构—代关系）、药物的结构与药物毒副作用之间的关系（构—毒关系）。通过课程的学习，使学生掌握新药设计、药物合成等的基本原理和方法，掌握药物化学结构与生物活性之间的关系，为开展新药研究、剂型开发、药物评价、质量控制和合理应用药物提供理论基础。主要教学改革混合式教学，雨课堂，超星学习通等。教学方法在教学中坚持理论联系实际，运用课堂讲授、视频、自学辅导、随堂测试等多种方法，充分调动教与学两个方面积极性，切实提高教学效果。课堂讲授①对“掌握”的内容，教师应讲深、讲透，学生应深入领会其基本知识或基本理论，以便运用于临床实践。②对“熟悉”的内容，教师应重点讲解，学生应在全面理解其内容的基础上抓住重点。③对“了解”的内容，教师可做概括性讲解，使学生有一般的认识。（2）指导性自学：依托网络课程平台，采用课前提示—指导性自学（网络答疑）—课后小结方法。发布本次课时的目标，对重点内容做概要介绍。让学生对照大纲，自己看书，所占时间为课时的2/3，注意学生独立思考，综合归纳，自拟提纲，教师巡回检查答疑及指导。对本次课的重点及难点内容提纲式地进行讲解总结。成绩评定方法：过程性考核和终结性考核两种方式结合。（3）实验及实习专人带教，要有带教实施方案。教师要结合具体药物的合成路线讲解示教。采取提问、讨论和学生亲自操作、练习相结合，培养学生动手能力和创新思维能力。更多地运用启发式和讨论式进行教学，充分发挥学生的学习主动性和创造性，培养学生独立分析问题和解决问题的能力以及批判性思维能力。四、考核方式(一)过程性考核（40%）：考勤成绩5%+阶段考核20%+实验10%+自主学习5%。过程性考核低于60分者，不得参加终结性考核。(二)终结性考核（60%）：采用闭卷考试。终结性考核的卷面成绩如低于50分，课程总成绩计不及格。(三)成绩构成：过程性考核40%+终结性考核60%。五、教学目标要求（一）思想道德与职业素质要求，课程思政建设为落实立德树人的根本任务，高校要重视德育教育，实时开展课程思政教育。“药物化学”是药学专业的核心课程，专业教师要认识到开展思政教育的必要性和重要性，结合课程学习现状，从教学内容、教学方法和考核评价方式等方面深入挖掘课程的德育元素与专业知识的结合点，探讨专业课程开展思政教育的途径，从教师素质、课程体系、学校机制等方面提供合理建议，有效培养具有良好社会责任感、完备职业道德和扎实专业知识的药学专业人才。（二）知识结构要求1、熟悉常用药物的结构，中英文通用名及化学名；2、掌握药物化学的基础理论、基本知识和基本技能；3、掌握典型药物的理化性质，特别是影响药效、毒性、质量控制及分析和剂型选择有关的理论性质。4、掌握常用药物的作用机制、体内代谢、毒副反应及临床应用，熟悉药物的结构特征与药效之间的关系。5、熟悉化学药物的制备和结构修饰的原理和方法，杂质与制备关系及如何控制杂质，保证药物质量的方法。6、掌握新药设计和合成路线设计的基本理论和技术，药物生产工艺研究的基本技能和方法7、熟悉和了解本学科国内外研究前沿及其发展方向，了解新药研究的基本。8、熟悉药品生产质量管理规范，具有良好的科学素养，具备自主获取知识和应用知识的能力，能够在化学药品研究、生产和流通领域从事化学药物的设计、研究、开发、生产、工艺改进、质量控制和经营管理等方面工作的药物化学专门人才（三）能力结构要求药物化学(MedicinalChemistry)是用化学的概念和方法发现、确证和开发药物的科学，并在分子水平上研究药物的作用方式和作用机理。药物化学的任务①关于已知药理作用并在临床上应用的药物，它们的制备方法、分析确证、质量控制、结构变换、以及研究化学结构与药理活性的关系等。②从化学的角度设计和创建新药。六、学时分配药物化学教学总学时为124学时，其中理论学时为60学时，包括PBL6学时，指导性自学3学时，实验学时为64学时。内容讲授讨论实验、见习示教其它小计第一章绪论33第二章中枢神经系统药物61019第三章外周神经系统药物91221第四章循环系统药物61420第五章消化系统药物33第六章解热镇痛药和非甾体抗炎药31821第七章抗肿瘤药66第八章抗生素66第九章化学治疗药61016第十章降血糖药物及利尿药33第十一章激素类药物63第十二章维生素03（自主学习）3总计516643124推荐的教材与教学参考书（一）教材1、理论课教材：普通高等学校“十二五”规划教材《药物化学》第八版，尤启东主编，北京，人民卫生出版社，2016年2月。2、实验课教材：《药学综合及设计性实验教程》第一版，张俊清主编，北京，科学出版社，2015年12月。（二）教学参考书1、“十二五”国家重点图书，《高等药物化学》第一版，白东鲁主编，化学工业出版社，2011年11月。2、《药物化学总论》第三版，郭宗儒主编，科学出版社；2017年7月。八、推荐的教学网站和相关专业文献网站中国期刊网重庆维普万方数据库美国化学学会全文数据库ScienceDirect电子期刊数据库英国皇家化学学会国家知识产权局美国专利/欧盟专利世界专利组织http://有机反应查询网站http://www.合成路线查询网站九、责任人：钟霞，高炳淼，宋芸，陈年根审阅人：宋芸制（修）订时间：2021年5月修订十、教学目标、教学内容、重点、难点、方法（一）理论部分第一章绪论【目标要求】1、掌握药物化学的研究内容及研究任务2、熟悉药物的命名要求3、了解药物化学发展的历史【教学内容】1、药物化学的内容和任务2、药物化学发展的历史,3、药物可分为非专有名、化学名和商标名三大类【主要教学方法】课堂讲授，多媒体第二章中枢神经系统药物【目标要求】1、掌握地西泮的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢及应用2、掌握盐酸美沙酮的结构、通用名和化学名、理化性质、合成路线、体内代谢及临床应用3、掌握盐酸氯丙嗪的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢及应用4、熟悉异戊巴比妥结构、通用名、化学名、理化性质、体内代谢及临床应用。首过效应的概念5、熟悉巴比妥类药物构效关系6、熟悉氯氮卓、硝西泮、奥沙西泮、阿普唑仑的结构，通用名及应用7、熟悉苯妥英钠、卡马西平的结构、通用名、化学名、理化性质、体内代谢及临床应用8、熟悉奋乃静、氟奋乃静、奋乃静庚酸酯的结构通用名及应用9、熟悉吗啡的结构，化学名、理化性质、体内代谢、临床应用及其毒副作用。【教学内容】1、镇静催眠药按化学结构的分类2、按其化学结构分类讲解抗癫痫药3、抗精神病药的发展过程，根据化学结构分类介绍典型药物4、抗忧郁药按其作用机理的分类5、镇痛药按其结构的分类【主要教学方法】课堂讲授，多媒体第三章外周神经系统用药【目标要求】1、掌握溴新斯的明的结构、通用名、化学名、理化性质、合成路线、作用机制、体内代谢及临床应用2、掌握肾上腺素的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢及临床应用3、掌握马来酸氯苯那敏的结构，通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢及临床应用4、掌握盐酸普鲁卡因的结构，通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢及临床应用5、掌握软药原理及其在药物设计中的应用6、熟悉氯贝胆碱的结构、通用名、化学名及应用7、熟悉硫酸阿托品、氢溴酸山莨宕碱、洋库溴铵的结构、通用名、化学名、理化性质及应用8、熟悉盐酸利多卡因、盐酸达克罗宁的结构、通用名及用途9、熟悉局麻药的构效关系10、了解毛果芸香碱、毒覃碱的结构及应用【教学内容】1、乙酰胆碱存在的两种类型的胆碱受体2、胆碱受体拮抗剂按照特异性的受体亲和性的分类3、肾上腺素能药物的分类4、抗组胺药依其作用的环节的不同的分类，组胺H1受体拮抗剂和组胺受体H2受体拮抗剂5、局部麻醉药【主要教学方法】课堂讲授，多媒体第四章循环系统药物【目标要求】1、掌握盐酸普萘洛尔、硝苯地平、盐酸胺碘酮、卡托普利的结构、通用名、化学名、理化性质、合成路线、作用机制、体内代谢及临床应用2、熟悉β受体阻滞剂的分类及构效关系3、熟悉二氢吡啶类钙通道阻滞剂的构效关系。4、熟悉血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素II受体拮抗剂的作用机理5、熟悉调血脂药的类型及作用机理6、了解普拉洛尔、拉贝洛尔的结构及应用7、了解盐酸美西津、普罗帕酮的结构及用途8、了解常用强心药的类型和作用特点9、了解抗血栓药的类型10、了解氯吡格雷、华法林钠的结构及应用【教学内容】1、β-受体阻滞剂2、钙通道阻滞剂3、钠、钾通道阻滞剂4、血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素II受体拮抗剂5、NO供体药物6、强心药【主要教学方法】课堂讲授，多媒体第五章消化系统药物【目标要求】1、掌握西咪替丁、奥美拉唑的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢及临床应用2、熟悉抗溃疡药的结构类型及作用机制3、熟悉雷尼替丁的结构、通用名、化学名、理化性质、体内代谢和临床应用4、熟悉止吐药的作用机制5、熟悉昂丹司琼、盐酸地芬尼多的结构、通用名和用途6、熟悉西沙必利、甲氧普胺、多潘立酮的结构、通用名和用途7、了解法莫替丁、兰索拉唑、枸橼酸铋钾的结构和应用【教学内容】1、抗溃疡药(1)H2受体拮抗剂(2)质子泵抑制剂(3)前列腺素2、止吐药，5-HT3拮抗剂3、促动力药，通过促进乙酰胆碱释放的药物西沙必利，多巴胺D2受体拮抗剂甲氧氯普胺，外周性多巴胺D2受体拮抗剂多潘立酮等。4、肝胆疾病辅助治疗药物【主要教学方法】课堂讲授，多媒体第六章解热镇痛药和非甾体抗炎药【目标要求】1、掌握阿司匹林的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢、杂质来源和临床应用2、掌握布洛芬的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢和临床应用3、熟悉解热镇痛药的作用机制和结构类型4、熟悉对乙酰氨基酚的结构、通用名、化学名、理化性质、代谢和应用5、熟悉阿司匹林铝盐、赖氨匹林、贝诺酯的结构和应用6、熟悉非甾体抗炎药的结构类型和作用机制、了解其发展7、熟悉芳基丙酸类消炎镇痛药的构效关系8、熟悉羟布宗、吲哚美辛、甲芬那酸、萘普生、双氯芬酸钠、吡罗昔康的结构、通用名和用途9、了解二苯尼柳、氟苯柳的结构和应用10、了解舒林酸、安乃近、保泰松、酮洛酚的结构和应用【教学内容】1、解热镇痛药的作用机制和结构类型2、阿司匹林的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢、杂质来源和临床应用3、乙酰氨基酚的结构、通用名、化学名、理化性质、代谢和应用4、非甾体抗炎药的结构类型和作用机制、了解其发展5、羟布宗、吲哚美辛、甲芬那酸、萘普生、双氯芬酸钠、吡罗昔康的结构、通用名和用途【主要教学方法】课堂讲授，多媒体第七章抗肿瘤药【目标要求】1、掌握环磷酰胺的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢和临床应用2、掌握氟尿嘧啶的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢和临床应用3、熟悉生物烷化剂的结构类型和作用机制4、熟悉盐酸氮芥、氮甲、塞替派、卡莫司汀、白消安、顺铂的结构、通用名、化学名和应用5、熟悉抗代谢药物的结构类型和作用机制6、了解生物烷化剂的发展7、了解卡铂的结构和应用8、了解盐酸阿糖胞苷、巯嘌呤、甲胺喋呤的结构和用途9、了解放线菌素、博来霉素的结构和应用.了解盐酸多柔比星、盐酸米托葸醌的结构和应用10、了解羟基喜树碱、硫酸长春碱、长春新碱、紫杉醇的结构和应用【教学内容】1、抗肿瘤药物的定义、作用靶点及分类2、生物烷化剂的定义、作用特点及分类3、氮芥类烷化剂的作用机理、药理特点4、氮芥类烷化剂的结构修饰及临床常见药物：溶肉瘤素、苯丁酸氮芥、卡氮芥等5、选择性烷化剂环磷酰胺的结构、化学名称、理化性质、体内代谢、作用机理、合成路线及临床应用6、其它烷化剂：噻替哌、白消安、卡莫司汀7、金属铂类配合物（顺铂、卡铂、奥沙利铂）及构效关系8、抗代谢药物的结构类型、作用机理9、临床常用的抗代谢药物：氟脲嘧啶、盐酸阿糖胞苷、巯嘌呤、甲氨蝶呤；10、抗肿瘤抗生素的结构类型、作用机理11、临床常用的抗肿瘤抗生素：放线菌素D、平阳霉素、多柔比星、米托蒽醌12、抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物【主要教学方法】课堂讲授、多媒体第八章抗生素【目标要求】1、掌握阿莫西林的结构、通用名、化学名、理化性质、合成方法、体内代谢和临床应用2、掌握头孢噻肟钠的结构、通用名、化学名、理化性质、合成方法、体内代谢和临床应用3、掌握氯霉素的结构、通用名、化学名、理化性质、合成方法、体内代谢和临床应用4、熟悉β-内酰胺抗生素的结构类型、发展和作用机制5、熟悉青霉素钠的结构、通用名、化学名、稳定性、体内代谢、作用特点和临床应用6、熟悉苯唑西林钠的结构、通用名和临床应用7、熟悉青霉素类抗生素的构效关系8、熟悉头孢菌素C的结构特征9、熟悉头孢菌素类抗生素的构效关系10、熟悉头孢氨苄的结构、通用名和应用11、熟悉舒巴坦、克拉维酸、诺卡霉素、氨曲南的结构和应用12、熟悉四环素的结构、通用名和临床应用.熟悉四环素类抗生素的作用机制13、熟悉链霉素、卡那霉素、丁胺卡那霉素、庆大霉素的结构特点和应用14、熟悉氨基糖甙类抗生素的作用机制15、熟悉红霉素、罗红霉素、阿齐霉素、克拉霉素的结构特点和临床应用16、熟悉大环内酯类抗生素的作用机制17、熟悉氯霉素的作用机制18、了解青霉素V、奈夫西林、氟氯西林、氨苄西林、哌拉西林、羧苄西林的结构和应用19、了解头孢乙腈、头孢唑啉、头孢拉啶、头孢克洛、头孢呋辛、头孢他啶、头孢西丁的结构和应用20、了解土霉素、金霉素的结构和应用【教学内容】1、β-内酰胺类抗生素的结构共性分类和结构特点2、典型药物的结构、性质、合成、作用3、青霉素类-青霉素及半合成青霉素（耐酸青霉素耐酶青霉素广谱青霉素长效青霉）4、头孢菌素类-头孢菌素C及半合成头孢菌素类（一至四代头孢菌素）5、β-内酰胺类抗生素的作用机制【主要教学方法】课堂讲授，多媒体第九章化学治疗药【目标要求】1、掌握环丙沙星的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢和临床应用2、掌握吡哌酸、诺氟沙星、氧氟沙星、左氧氟沙星的结构、通用名和临床应用3、掌握异烟肼的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢和临床应用4、掌握甲氧苄啶的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢和临床应用5、氟康唑的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢和临床应用6、掌握利巴韦林的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢和临床应用7、熟悉喹诺酮类药物的作用机制和构效关系8、熟悉对氨基水杨酸钠、利福平、利福定、盐酸乙胺丁醇的结构和应用9、熟悉磺胺嘧啶的结构、通用名、化学名和临床应用10、熟悉灰黄霉素、两性霉素B、克霉素、硝酸益康唑的结构和用途11、熟悉盐酸金刚烷胺、齐多夫定、拉米夫定、阿昔洛韦的结构和应用12、了解磺胺类药物的构效关系和作用机制13、了解磺胺、磺胺异恶唑、磺胺嘧啶银、磺胺醋酰的结构和应用【教学内容】1、喹诺酮类抗菌药物的研究进展、作用机理、结构与活性的关系、体内代谢；临床常用药物：环丙沙星、氧氟沙星、诺氟沙星、依诺沙星；2、环丙沙星、氧氟沙星的合成3、抗结核药物的分类及研究进展4、异烟肼的作用特点、理化性质、稳定性及结构修饰的产物5、抗结核药物：常见药物对氨基水杨酸钠、链霉素、利福平、乙胺丁醇6、磺胺类抗菌药物：磺胺类药物的作用机理、构效关系及TMP的增效作用；临床常用药物：磺胺甲基异噁唑、磺胺嘧啶、甲氧苄胺嘧啶7、抗真菌药物：抗真菌药物的分类及研究进展和各类抗真菌药物的临床应用特点；氟康唑的结构及合成8、抗病毒药物：抗真菌药物的的及分类；临床常用药物：利巴韦林、齐多夫定等9、抗寄生虫药：驱肠虫药和抗血吸虫药10、抗疟药硫酸奎宁、磷酸氯喹、青蒿素【主要教学方法】课堂讲授，多媒体第十章降血糖药物及利尿药【目标要求】1、掌握甲苯磺酰丁脲的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢和临床应用2、熟悉格列苯脲、盐酸二甲双胍的结构及应用3、了解格列齐特、阿卡波糖、米格列醇的结构和临床应用4、了解呋噻米、氢氯噻嗪、乙酰唑胺、螺内酯的结构和应用【教学内容】1、口服降血糖药物的分类及发展趋势2、临床常见的口服降血糖药物甲苯磺丁脲、格列本脲、盐酸二甲双胍的理化性质、作用特点3、利尿药物的分类及作用机理4、临床常见的利尿药：呋塞米、氢氯噻嗪、乙酰唑胺、螺内酯、氨苯蝶啶【主要教学方法】课堂讲授，线上线下混合式教学第十一章激素类药物【目标要求】1、掌握雌二醇的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢和临床应用2、掌握醋酸地塞米松的结构、通用名、化学名、合成路线、理化性质、体内代谢和临床应用3、熟悉甾体激素的分类、来源、结构特征、生理作用和用途4、熟悉己烯雌酚、枸橼酸他莫昔芬的结构和应用5、熟悉丙酸睾酮的结构、通用名、化学名、理化性质、体内代谢及应用,睾丸酮、甲睾酮、苯丙酸诺龙的结构及用途6、熟悉醋酸甲羟孕酮的结构、通用名、化学名、理化性质.、体内代谢及应用.熟悉黄体酮、炔诺酮、左炔诺酮和米非司酮的结构及用途7、熟悉氢化可的松的结构及应用8、熟悉地噻米松的构效关系9、了解乙炔雌二醇、炔雌醚、戊酸雌二醇的结构及应用10、了解可的松、醛甾酮、醋酸氟轻松、倍他米松的结构及应用11、了解前列腺素的结构、通用名、化学名、生物合成及生理作用,了解米索前列醇的结构特点及用途12、了解胰岛素、降钙素的结构特点及应用【教学内容】1、甾体激素的结构特点及母核分类2、甾体雌激素及相关药物研究进展、结构改造及构效关系，临床常见药物：雌二醇、炔雌醚3、非甾体雌激素及抗雌激素药物：己烯雌酚、他莫昔酚4、雄激素和蛋白同化激素药物研究进展、结构改造及构效关系，临床常见药物：丙酸睾丸素、苯丙酸诺龙5、孕激素药物研究进展、结构改造及构效关系，临床常见药物：黄体酮、醋酸甲地孕酮、炔诺酮、安宫黄体酮6、甾体避孕的分类及临床常见药物：左炔诺孕酮等7、抗孕激素药米非司酮理化性质、构效关系、代谢过程8、糖皮质激素药物研究进展、结构改造及构效关系；临床常用的糖皮质激素药醋酸地塞米松、可的松、氢化可的松、倍他米松、泼尼松、氢化泼尼松琥珀酸钠等。【主要教学方法】课堂讲授，多媒体第十二章维生素（指导性自学）【目标要求】1、掌握维生素A醋酸酯、维生素C的结构