2025年有机合成工中级模拟卷书

2025年有机合成工中级模拟卷书#2025年有机合成工中级模拟卷一、单选题（共20题，每题2分，合计40分）1.下列哪种试剂最适合用于伯醇的氧化反应？A.KMnO₄B.CrO₃/H₂SO₄C.PCCD.DMSO/NaOH2.在格氏反应中，若使用叔醇作为反应物，主要产物是？A.醛B.酮C.醚D.酯3.以下哪种化合物是手性分子？A.CH₃CHClCH₃B.CH₃COOHC.(R)-2-丁醇D.CH₃CH₂CH₂OH4.傅克酰基化反应通常使用哪种试剂？A.SOCl₂B.POCl₃C.COCl₂D.P₂O₅5.以下哪个反应属于亲核取代反应？A.醇的脱水反应B.烯烃的加成反应C.醛的缩合反应D.酯的碱性水解6.在Diels-Alder反应中，反应物必须满足什么条件？A.一个双键和一个三键B.两个双键C.一个双键和一个环状结构D.两个环状结构7.以下哪种化合物最容易发生亲电芳香取代反应？A.苯B.萘C.喹啉D.菲8.在Wittig反应中，主要产物是？A.醛B.酮C.醚D.酯9.以下哪种方法可用于制备不对称烯烃？A.催化氢化反应B.马尔可夫尼科夫加成C.烯烃异构化D.碳正离子反应10.在Birch还原反应中，主要产物是？A.烯烃B.环状化合物C.醛D.酮11.以下哪种化合物是邻位交叉偶联反应的良好底物？A.苯甲酸B.苯甲腈C.苯甲醛D.苯酚12.在Suzuki-Miyaura偶联反应中，需要哪种催化剂？A.Pd(PPh₃)₄B.PdCl₂C.NiCl₂D.CuCl13.以下哪种方法可用于制备不对称醇？A.催化氢化反应B.马尔可夫尼科夫加成C.烯烃不对称氢化D.碳正离子反应14.在Sharpless不对称环氧化反应中，主要产物是？A.醇B.醚C.醛D.酮15.以下哪种化合物是Sonogashira偶联反应的良好底物？A.乙烯B.乙炔C.1-丁烯D.2-丁烯16.在Heck反应中，主要产物是？A.醛B.酮C.醚D.酯17.以下哪种方法可用于制备不对称酮？A.催化氢化反应B.马尔可夫尼科夫加成C.烯烃不对称氢化D.碳正离子反应18.在Ozawa不对称环氧化反应中，主要产物是？A.醇B.醚C.醛D.酮19.以下哪种化合物是Negishi偶联反应的良好底物？A.苯甲酸B.苯甲腈C.苯甲醛D.苯酚20.在Miyaura硼氢化反应中，主要产物是？A.醇B.醚C.醛D.酮二、多选题（共10题，每题3分，合计30分）1.下列哪些方法可用于制备烯烃？A.醇的脱水反应B.烯烃的加成反应C.醛的缩合反应D.酯的碱性水解2.下列哪些反应属于亲核取代反应？A.醇的脱水反应B.烯烃的加成反应C.醛的缩合反应D.酯的碱性水解3.下列哪些化合物是手性分子？A.CH₃CHClCH₃B.CH₃COOHC.(R)-2-丁醇D.CH₃CH₂CH₂OH4.下列哪些试剂可用于傅克酰基化反应？A.SOCl₂B.POCl₃C.COCl₂D.P₂O₅5.下列哪些方法可用于制备不对称醇？A.催化氢化反应B.马尔可夫尼科夫加成C.烯烃不对称氢化D.碳正离子反应6.下列哪些反应属于亲电芳香取代反应？A.苯B.萘C.喹啉D.菲7.下列哪些方法可用于制备烯烃？A.醇的脱水反应B.烯烃的加成反应C.醛的缩合反应D.酯的碱性水解8.下列哪些化合物是Sonogashira偶联反应的良好底物？A.乙烯B.乙炔C.1-丁烯D.2-丁烯9.下列哪些方法可用于制备不对称酮？A.催化氢化反应B.马尔可夫尼科夫加成C.烯烃不对称氢化D.碳正离子反应10.下列哪些反应属于亲核芳香取代反应？A.苯B.萘C.喹啉D.菲三、判断题（共10题，每题2分，合计20分）1.格氏试剂可以用于醛和酮的还原反应。（×）2.傅克酰基化反应通常使用POCl₃作为催化剂。（√）3.亲核芳香取代反应通常发生在苯环上。（√）4.碳正离子反应通常用于制备烯烃。（√）5.马尔可夫尼科夫加成通常发生在烯烃上。（√）6.烯烃的加成反应通常使用酸性催化剂。（×）7.醛的缩合反应通常用于制备酮。（×）8.酯的碱性水解通常使用NaOH作为试剂。（√）9.碳正离子反应通常用于制备醇。（×）10.烯烃异构化通常用于制备环状化合物。（×）四、简答题（共5题，每题4分，合计20分）1.简述格氏反应的机理。2.简述傅克酰基化反应的机理。3.简述亲核芳香取代反应的机理。4.简述Wittig反应的机理。5.简述Suzuki-Miyaura偶联反应的机理。五、计算题（共5题，每题6分，合计30分）1.某有机化合物在氧气中完全燃烧，生成44.8gCO₂和27.6gH₂O。该化合物的分子式是什么？2.某有机化合物在氧气中完全燃烧，生成88.0gCO₂和72.0gH₂O。该化合物的分子式是什么？3.某有机化合物在氧气中完全燃烧，生成224.0gCO₂和144.0gH₂O。该化合物的分子式是什么？4.某有机化合物在氧气中完全燃烧，生成176.0gCO₂和72.0gH₂O。该化合物的分子式是什么？5.某有机化合物在氧气中完全燃烧，生成160.0gCO₂和64.0gH₂O。该化合物的分子式是什么？答案一、单选题答案1.C2.C3.C4.B5.D6.B7.A8.B9.B10.A11.C12.A13.C14.B15.B16.B17.C18.B19.C20.A二、多选题答案1.A,D2.D3.C4.B,C,D5.C6.A,B,C,D7.A,B,D8.B,D9.C10.A,B,C,D三、判断题答案1.×2.√3.√4.√5.√6.×7.×8.√9.×10.×四、简答题答案1.格氏反应的机理：格氏试剂与醛或酮发生加成反应，生成烯醇负离子，随后质子化生成烯烃。2.傅克酰基化反应的机理：傅克酰基化反应是亲电芳香取代反应的一种，POCl₃作为酰基化试剂，生成酰基正离子，随后进攻苯环，生成酰基苯。3.亲核芳香取代反应的机理：亲核芳香取代反应是亲电芳香取代反应的一种，亲核试剂进攻芳香环，生成σ复合物，随后失去离去基团，恢复芳香性。4.Wittig反应的机理：Wittig反应是烯烃的制备方法之一，通过磷叶立德与醛或酮发生加成反应，生成烯烃。5.Suzuki-Miyaura偶联反应的机理：Suzuki-Miyaura偶联反应是有机合成中的一种重要偶联反应，通过硼酸与有机卤化物在催化剂作用下发生偶联反应，生成芳烃。五、计算题答案1.解：根据化学计量学，44.8gCO₂对应1摩尔CO₂，27.6gH₂O对应1.5摩尔H₂O。因此，该化合物的分子式为C₃H₈。2.解：根据化学计量学，88.0gCO₂对应2摩尔CO₂，72.0gH₂O对应4摩尔H₂O。因此，该化合物的分子式为C₄H₁₀。3.解：根据化学计量学，224.0gCO₂对应8摩尔CO₂，144.0gH₂O对应8摩尔H