（2021-2025）5年高考1年模拟化学真题分类汇编专题13 有机推断与合成（重庆专用）

5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编PAGEPAGE1专题13有机推断与合成1．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。(1)A中含氧官能团名称为，A生成D的反应类型为。(2)B的结构简式为。(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和(填结构简式)。(4)下列说法正确的是_______。A．G中存在大π键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供C．L可以形成氢键 D．摩尔质量M(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有种。(i)存在基团和环外2个π键(ii)不含-OH基团和sp其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3:2:2:2:1)的同分异构体的结构简式为。(6)Q的一种合成路线为：已知：根据已知信息，由R和X生成T的化学方程式为。2．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。已知：(1)A→B的反应类型为。(2)B中所含官能团的名称为醛基和。(3)C的化学名称为。(4)在酸催化和加热条件下，G与CD3COOD反应的化学方程式为(5)K的结构简式为。(6)LC8H14O的同分异构体能同时满足以下条件的有(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1)的同分异构体的结构简式为(只写一个)。(7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中1molF均生成a3molM，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为(涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示3．（2023·重庆·高考真题）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

已知：

(R1和R2为烃基(1)A中所含官能团名称为羟基和。(2)B的结构简式为。(3)C的化学名称为，生成D的反应类型为。(4)E的结构简式为。(5)G的同分异构体中，含有两个

的化合物有个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH)2(6)以J和N(

)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料M(分子式为C46H39N5O2)。制备M的合成路线为(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、4．（2022·重庆·高考真题）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。反应路线Ⅰ：反应路线Ⅱ：已知以下信息：①⇌互变异构→稀OH-(R、R1、R2为H或烃基②+2ROH→H++H2O(1)A+B→D的反应类型为。(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为。(3)F的结构简式为。(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为。(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为。(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为。(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为。5．（2021·重庆·高考真题）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。(1)F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示：F中官能团的名称为酰胺基和，生成F的反应类型为。(2)单体I的分子式为C8H14O2①单体的结构简式为。②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6：1)，则G的结构简式为。(3)单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略)已知以下信息：→①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为。②D的结构简式为，E的结构简式为。③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有个(不考虑立体异构体)。(i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同；(ii)能与金属钠反应放出氢气④已知以下信息：a.→H++HOR4(R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基)b.(R为H或烃基)单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为。1．（2025·重庆·二模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，能够用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示，回答下列问题。已知：①+PPh3→+O=PPh3②(1)H的含氧官能团除羧基、醚键之外还有。(2)A→B的反应类型为。(3)反应C→D中使用的CH3OCH2Cl的作用是。(4)写出B→C的化学方程式：。这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，J的结构简式为。(5)H的某个同系物K比H少6个碳原子，满足下列条件的K的同分异构体有种(不考虑立体异构)。(i)含有苯环且苯环上有6个取代基(ii)没有碳原子直接与苯环相连(iii)有一个乙基写出一种核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为1：2：2：3：4的物质的结构简式。(6)参考上述合成路线，以为原料，合成(无机试剂及题目中所给试剂任选)。2．（2025·重庆·二模）有机物M可用于治疗血液细胞型癌症，如慢性骨髓白血病等，其合成路线如下：(1)有机物X的名称是，有机物Ⅲ中的官能团名称是。(2)V→Ⅵ、Ⅶ→M的反应类型分别是、。(3)有机物V的结构简式为。(4)Ⅵ+Y→Ⅶ的化学方程式为。(5)W是Ⅱ的同分异构体，符合下列条件的W的结构有种(不考虑立体异构)。①苯环上有3个取代基，其中2个为-NH2，不含其它环；②能发生银镜反应，结构中含有1个手性碳原子。(6)请设计以CH3OH、和上述路线中的物质为原料合成的路线。3．（2025·重庆·二模）某心血管疾病治疗中常用药K的一种合成路线如下已知：。请回答下列问题：(1)A→C的过程包含氧化和硝化两步，B的名称是。(2)E→F的反应类型是，H中无氧官能团的名称是。(3)C→D的化学反应方程式是。(4)J的结构简式是，I与J合成K的过程中通常还会加入少量弱碱性物质吡啶()，主要目的是。(5)同时符合下列条件的芳香族化合物的结构有种(不考虑立体异构)。①比C()多2个氢原子；且N与O、O与O不直接相连②苯环上有3个链状取代基其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为(任写一种)。(6)补充完成E→……→H的合成路线(CH3OH、CH3CHO为原料，其它无机试剂任选4．（2025·重庆·模拟预测）有机物K是一种高性能发光材料，K的一种合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件省略)。已知：(R1和R2为烃基)(1)A中的官能团名称是，B→D的反应类型是。(2)H的名称是，E的结构简式为，J的核磁共振氢谱有组峰。(3)流程中生成I的化学方程式为。(4)写出F发生银镜反应的化学方程式。(5)W是A的同系物，且比A多1个碳原子，W属于醛和酮的同分异构体共有种(不包括立体异构)。5．（2025·重庆·模拟预测）Tepotinib是一种治疗肺癌的药物，其合成路线如下：已知：。(1)A中官能团名称是，F→G的反应类型是。(2)E的分子式为C3H3(3)Ⅰ的结构简式为。(4)B在硫酸溶液中加热反应的化学方程式为。(5)W是A的同分异构体，符合下列条件的W的结构有种(不考虑立体异构)。①苯环与—CN相连；②能发生银镜反应。(6)J可通过如下路线合成，K→L的化学方程式为，N的结构简式为。6．（2025·重庆·模拟预测）化合物VII是一种治疗胃病的新药，合成VII的路线如下：(1)有机物I的名称是；有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是。(2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型是。(3)I→Ⅱ还可能生成一种分子式为C7H10(4)写出Ⅲ+Ⅳ→V的化学方程式。(5)有机物VI与足量NaOH水溶液在加热时反应的化学方程式为。(6)写出满足下列条件的X()的同分异构体的结构简式(写一种)。①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②硝基连在苯环上；③液磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:(7)请写出以I，CH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3和CH37．（2025·重庆·二模）氯雷他定常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示：已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．Et代表CH3CH2回答下列问题：(1)CH33COH(2)A→B的过程中生成中间体X，X互变异构转化为B，则X的结构简式为。(3)B→C的化学方程式为，C中含氧官能团的名称为。(4)合成路线中设计反应①、③的目的是。(5)F→G的反应类型为。(6)有机物M()经NaOH溶液充分水解、酸化后得到不含氯元素的烃的含氧衍生物Y，能使FeCl3溶液发生显色反应的Y的同分异构体有种。(7)以、ClCOOEt、中间体三环酮()为原料也可制得氯雷他定，设计其合成路线：(其他试剂任选)。8．（2025·重庆·模拟预测）有机物M的合成路线如下图所示。已知：①﹔②Cope重反应：。(1)A→B的反应类型是，C中官能团名称是。(2)A中有个碳原子在同一平面内，B的分子式为。(3)X的结构简式为。(4)Y与足量银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为。(5)符合下列条件的化合物A的同分异构体有种(不包括立体异构)。①只含1个三元环；②含有碳碳三键，且碳碳三键不在环上。(6)根据题中信息，以化合物和为原料，请将设计合成OHCCH2CH2CHO的路线补充完整(无机试剂和有机溶剂任选9．（2025·重庆·一模）柔性显示材料M()的合成路线如下：已知：①②(1)A的名称为。(2)B的结构简式为，C中所含官能团的名称为。(3)C生成D的反应化学方程式为。(4)E生成F的反应类型为。(5)满足下列条件的B的同分异构体有种，写出其中一种的结构简式(不考虑立体异构)。①苯环上有三个取代基

②能与NaOH溶液反应

③能发生银镜反应(6)根据合成M的反应原理推断合成T的单体结构简式，P为，Q为。10．（2025·重庆·一模）有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：(1)Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有个，Ⅱ中官能团名称是。(2)Ⅱ→Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是、。(3)Ⅳ→Ⅴ第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应的化学方程式为。(4)原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y也含有1个含氮五元环。该副产物Y的结构简式为。(5)有机物W的分子比Ⅱ少1个碳原子，符合下列条件的W的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①分子中含有-NH2，含1个手性碳原子；②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色。(6)以CH3MgBr和为原料制备的部分合成路线如下，请将流程补充完整(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。11．（2025·重庆·一模）某药物中间体J的合成路线如下(部分反应条件省略)；已知：；。(1)已知名称为2，4，6-三溴苯酚，则A的名称为(用系统命名法)。(2)C中所含官能团的名称为；C→D的反应类型是。(3)G和H互为同分异构体，G→H反应的化学方程式是。(4)A→B反应的目的是。(5)E的同分异构体能同时满足以下条件的有个(不考虑立体异构)。①含结构；②含有羧基(-COOH)；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置。其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积比为6：2：2：2：2：1)的结构简式为(只写一个)。(6)参照上述合成路线，以苯、1-溴丙烷为主要原料制备的合成路线为(其他原料、试剂任选)。专题13有机推断与合成1．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。(1)A中含氧官能团名称为，A生成D的反应类型为。(2)B的结构简式为。(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和(填结构简式)。(4)下列说法正确的是_______。A．G中存在大π键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供C．L可以形成氢键 D．摩尔质量M(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有种。(i)存在基团和环外2个π键(ii)不含-OH基团和sp其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3:2:2:2:1)的同分异构体的结构简式为。(6)Q的一种合成路线为：已知：根据已知信息，由R和X生成T的化学方程式为。2．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。已知：(1)A→B的反应类型为。(2)B中所含官能团的名称为醛基和。(3)C的化学名称为。(4)在酸催化和加热条件下，G与CD3COOD反应的化学方程式为(5)K的结构简式为。(6)LC8H14O的同分异构体能同时满足以下条件的有(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1)的同分异构体的结构简式为(只写一个)。(7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中1molF均生成a3molM，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为(涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示3．（2023·重庆·高考真题）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

已知：

(R1和R2为烃基(1)A中所含官能团名称为羟基和。(2)B的结构简式为。(3)C的化学名称为，生成D的反应类型为。(4)E的结构简式为。(5)G的同分异构体中，含有两个

的化合物有个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH)2(6)以J和N(

)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料M(分子式为C46H39N5O2)。制备M的合成路线为(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、4．（2022·重庆·高考真题）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。反应路线Ⅰ：反应路线Ⅱ：已知以下信息：①⇌互变异构→稀OH-(R、R1、R2为H或烃基②+2ROH→H++H2O(1)A+B→D的反应类型为。(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为。(3)F的结构简式为。(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为。(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为。(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为。(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为。5．（2021·重庆·高考真题）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。(1)F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示：F中官能团的名称为酰胺基和，生成F的反应类型为。(2)单体I的分子式为C8H14O2①单体的结构简式为。②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6：1)，则G的结构简式为。(3)单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略)已知以下信息：→①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为。②D的结构简式为，E的结构简式为。③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有个(不考虑立体异构体)。(i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同；(ii)能与金属钠反应放出氢气④已知以下信息：a.→H++HOR4(R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基)b.(R为H或烃基)单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为。1．（2025·重庆·二模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，能够用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示，回答下列问题。已知：①+PPh3→+O=PPh3②(1)H的含氧官能团除羧基、醚键之外还有。(2)A→B的反应类型为。(3)反应C→D中使用的CH3OCH2Cl的作用是。(4)写出B→C的化学方程式：。这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，J的结构简式为。(5)H的某个同系物K比H少6个碳原子，满足下列条件的K的同分异构体有种(不考虑立体异构)。(i)含有苯环且苯环上有6个取代基(ii)没有碳原子直接与苯环相连(iii)有一个乙基写出一种核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为1：2：2：3：4的物质的结构简式。(6)参考上述合成路线，以为原料，合成(无机试剂及题目中所给试剂任选)。2．（2025·重庆·二模）有机物M可用于治疗血液细胞型癌症，如慢性骨髓白血病等，其合成路线如下：(1)有机物X的名称是，有机物Ⅲ中的官能团名称是。(2)V→Ⅵ、Ⅶ→M的反应类型分别是、。(3)有机物V的结构简式为。(4)Ⅵ+Y→Ⅶ的化学方程式为。(5)W是Ⅱ的同分异构体，符合下列条件的W的结构有种(不考虑立体异构)。①苯环上有3个取代基，其中2个为-NH2，不含其它环；②能发生银镜反应，结构中含有1个手性碳原子。(6)请设计以CH3OH、和上述路线中的物质为原料合成的路线。3．（2025·重庆·二模）某心血管疾病治疗中常用药K的一种合成路线如下已知：。请回答下列问题：(1)A→C的过程包含氧化和硝化两步，B的名称是。(2)E→F的反应类型是，H中无氧官能团的名称是。(3)C→D的化学反应方程式是。(4)J的结构简式是，I与J合成K的过程中通常还会加入少量弱碱性物质吡啶()，主要目的是。(5)同时符合下列条件的芳香族化合物的结构有种(不考虑立体异构)。①比C()多2个氢原子；且N与O、O与O不直接相连②苯环上有3个链状取代基其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为(任写一种)。(6)补充完成E→……→H的合成路线(CH3OH、CH3CHO为原料，其它无机试剂任选4．（2025·重庆·模拟预测）有机物K是一种高性能发光材料，K的一种合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件省略)。已知：(R1和R2为烃基)(1)A中的官能团名称是，B→D的反应类型是。(2)H的名称是，E的结构简式为，J的核磁共振氢谱有组峰。(3)流程中生成I的化学方程式为。(4)写出F发生银镜反应的化学方程式。(5)W是A的同系物，且比A多1个碳原子，W属于醛和酮的同分异构体共有种(不包括立体异构)。5．（2025·重庆·模拟预测）Tepotinib是一种治疗肺癌的药物，其合成路线如下：已知：。(1)A中官能团名称是，F→G的反应类型是。(2)E的分子式为C3H3(3)Ⅰ的结构简式为。(4)B在硫酸溶液中加热反应的化学方程式为。(5)W是A的同分异构体，符合下列条件的W的结构有种(不考虑立体异构)。①苯环与—CN相连；②能发生银镜反应。(6)J可通过如下路线合成，K→L的化学方程式为，N的结构简式为。6．（2025·重庆·模拟预测）化合物VII是一种治疗胃病的新药，合成VII的路线如下：(1)有机物I的名称是；有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是。(2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型是。(3)I→Ⅱ还可能生成一种分子式为C7H10(4)写出Ⅲ+Ⅳ→V的化学方程式。(5)有机物VI与足量NaOH水溶液在加热时反应的化学方程式为。(6)写出满足下列条件的X()的同分异构体的结构简式(写一种)。①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②硝基连在苯环上；③液磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:(7)请写出以I，CH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3和CH37．（2025·重庆·二模）氯雷他定常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示：已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．Et代表CH3CH2回答下列问题：(1)CH33COH(2)A→B的过程中生成中间体X，X互变异构转化为B，则X的结构简式为。(3)B→C的化学方程式为，C中含氧官能团的名称为。(4)合成路线中设计反应①、③的目的是。(5)F→G的反应类型为。(6)有机物M()经NaOH溶液充分水解、酸化后得到不含氯元素的烃的含氧衍生物Y，能使FeCl3溶液发生显色反应的Y的同分异构体有种。(7)以、ClCOOEt、中间体三环酮()为原料也可制得氯雷他定，设计其合成路线：(其他试剂任选)。8．（2025·重庆·模拟预测）有机物M的合成路线如下图所示。已知：①﹔②Cope重反应：。(1)A→B的反应类型是，C中官能团名称是。(2)A中有个碳原子在同一平面内，B的分子式为。(3)X的结构简式为。(4)Y与足量银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为。(5)符合下列条件的化合物A的同分异构体有种(不包括立体异构)。①只含1个三元环；