基于“类别与价态”视角认识有机物的化学性质

摘"要："“类别与价态”视角通常用于认识“常见的无机物及其应用”。迁移应用“类别与价态”视角开展有机物的教学，能使学生全面认识“乙烯”等物质的化学性质，深化理解加成反应与还原反应的关系。化学教学除了要帮助学生确立与“官能团”对应的“类别与价态”视角外，还应建构与“化学键”对应的“结构与性质”等多维视角，提高学生全面认识物质性质的能力。关键词："类别与价态；有机物；化学性质；乙烯；结构与性质1"教学主题与教学现状“乙烯”是高中化学必修课程中的一种简单有机化合物，是学习选择性必修课程模块3“有机化学基础”中烯烃组成、结构与性质的基础。关于“乙烯”，《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》（以下简称“课程标准”）要求学生能描述乙烯的分子结构特征、主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关反应的化学方程式，能利用物质的主要性质进行鉴别［1］。人教版教科书将“乙烯”安排在必修第二册第七章“有机化合物”的第二节“乙烯与有机高分子材料”中。第一节“认识有机化合物”主要包括有机化合物中碳原子的成键特点、烷烃的相关知识，以及有机化合物在物理性质和化学反应中表现出的共性。关于乙烯的性质，主要包括物理性质和氧化反应、加成反应、加聚反应等化学性质，并以“信息搜索”的形式呈现乙烯对植物生长的调节作用［2］。近年来以“乙烯”为例的有关教学研究，无论是“课前预读教材”的单元教学［3］，还是基于“证据推理与模型认知”的对话教学［4］，或是学科核心素养引领下与信息技术的融合教学［5］，基本都是基于“结构决定性质”的大概念，从乙烯分子中碳碳双键的结构特征入手认识乙烯的化学性质。2"教学思想与创新之处由“结构决定性质”或“结构与性质”关系认识物质的性质，可以看作是高中化学课程中“位-构-性关系”认识思路的一部分，但又不像“构-性关系”那样受元素周期表的统摄，从而适用范围更为广泛。乙烯是必修课程中的一种简单有机化合物，其结构知识较为浅显，还未涉及原子轨道重叠和σ键、π键等相关内容，学生除了有“碳原子之间能形成单键、双键或三键”以及少数烷烃知识之外，难以从“结构与性质”关系的视角全面认识乙烯的化学性质。在高中化学必修课程中，“类别与价态”是另一种典型的认识物质性质的思路，“课程标准”将其安排在“常见的无机物及其应用”的主题中，要求学生“能从物质类别、元素价态的角度，依据复分解反应和氧化还原反应原理，预测物质的化学性质和变化，设计实验进行初步验证，并能分析、解释有关实验现象”［6］。据此，认识“二氧化硫”等物质的化学性质有“类别与价态”以及特性等角度［7］。通过迁移应用认识“二氧化硫”等物质性质的视角，同时结合有机物的实际情况，可以得到“乙烯”化学性质教学的创新思路：（1）由乙烯与甲烷同属于烃类物质认识乙烯的可燃性；（2）由乙烯中碳元素的化合价（－2价，也称氧化数）认识乙烯的氧化反应和还原反应；（3）由乙烯与氢气的还原反应认识加成反应和加聚反应；（4）由乙烯可能具有某些特殊性质认识乙烯对植物生长的调节作用。3"教学目标与教学流程3.1"教学目标（1）通过将“类别与价态”视角向认识乙烯化学性质学习活动的迁移与应用，能从类别、价态、结构以及特性等不同角度认识乙烯的化学性质，发展认识物质化学性质的多维视角。（2）通过与甲烷（烷烃）结构、性质、用途的对比学习，能用多种方法鉴别乙烯与甲烷，并能解释乙烯产量通常用来衡量一个国家石油化工发展水平的原因，强化“结构决定性质，性质决定用途”的学科观念。（3）通过乙烯化学性质的学习，能从官能团的角度说明碳碳双键上所发生的氧化、加成、加聚等反应类型的特点，并能书写相关的化学方程式，提升“宏-微-符”三重表征的学科能力。3.2"教学流程在“结构决定性质，性质决定用途”大概念的统领下，从“类别与价态”视角认识“乙烯”化学性质的同时，帮助学生建构“结构与性质”等认识物质性质的多维视角，具体教学流程如表1所4"流程实施与学习成果4.1"拟定认识乙烯化学性质的思路［情境导入］天然气（主要成分甲烷）和液化石油气（主要成分丙烷）是生活中普遍使用的燃料，与丙烷同为石油炼制产品的乙烯，其产量通常用来衡量一个国家石油化工的发展水平。导致甲烷与乙烯在人类社会中扮演不同“角色”的原因是什么？［学生讨论］可能是乙烯的性质比烷烃活泼，能够用于合成多种不同类别的化工产品。［学生活动］通过回忆二氧化硫等物质的化学性质拟定认识乙烯化学性质的思路，并预测乙烯可能的化学性质。［学生认识成果］可以像认识二氧化硫的化学性质那样，从类别、价态和特性的角度认识乙烯的化学性质。认识乙烯化学性质的思路和乙烯可能有的化学性质：（1）类别角度，乙烯与甲烷都是由碳氢元素组成的有机化合物，两者可能具有相似性。（2）价态角度，甲烷中的碳元素呈－4价，是碳元素常见价态中的最低价，甲烷只能发生氧化反应不能发生还原反应；乙烯中的碳元素呈－2价，处于碳元素常见化合价的中间状态，乙烯应该既能发生氧化反应又能发生还原反应。（3）特性角度，乙烯可能具有其他某种特性。4.2"探究乙烯、甲烷氧化反应的异同［教师引导］甲烷比较稳定，通常与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应，点燃时可以在空气中燃烧，光照条件下能与卤素单质发生取代反应。乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水。乙烯的分子式是C2H4，与甲烷都属于由碳氢元素组成的有机物，它们有哪些相似的化学性质呢？［演示实验］（1）点燃纯净的乙烯；（2）将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中。［资料卡片］酸性高锰酸钾溶液通常用稀硫酸调节溶液的酸性。乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时，乙烯转变成二氧化碳，MnO-4转变成Mn2＋。［学生活动］记录实验现象，书写反应的化学方程式或离子方程式，从元素化合价升降的角度分析乙烯发生的反应，讨论鉴别乙烯与甲烷的方法。［学生认识成果］乙烯与甲烷相似，都能在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。由于乙烯比甲烷的含碳量高，分别在空气中点燃乙烯和甲烷时，火焰明亮且伴有黑烟的是乙烯，火焰呈淡蓝色无明显黑烟的是甲烷。C2H4＋3O2点燃2CO2＋2H2O乙烯与甲烷不同，可使酸性高锰酸钾溶液退色。将乙烯和甲烷分别通入酸性高锰酸钾溶液中，退色的是乙烯，不退色的是甲烷。5C2H4＋12MnO－4＋36H＋10CO2＋12Mn2＋＋28H2O在乙烯燃烧或使酸性高锰酸钾溶液退色时，乙烯分子中碳元素的化合价都从－2价升高到＋4，发生氧化反应。［资料卡片］键能是指气态分子中1mol化学键解离成气态原子所吸收的能量。C—H、C—C、CC的键能分别为413.4kJ·mol－1、347.7kJ·mol－1、615.0kJ·mol－1。［学生活动］结合球棍模型和空间填充模型比较乙烷与乙烯的分子结构，利用碳碳单键和碳碳双键的键能数据，判断引发乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应的化学键所在位置。［学生认识成果］乙烷和乙烯的分子组成与结构如表2。乙烷和乙烯分子结构的差异在于碳碳之间的化学键，从键能数据看，碳碳双键小于碳碳单键的两倍，是碳碳双键或其中与碳碳单键不同的化学键引发了乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应。［教师指导］乙烷是饱和烃，碳碳单键两端是饱和碳原子，乙烯是不饱和烃，碳碳双键两端是不饱和碳原子，碳碳双键中有一个键与碳碳单键基本相同。为了表述方便起见，可以把碳碳单键记作σ键，把碳碳双键中导致“不饱和”的化学键记作π键。这样就可以说，碳碳双键中的π键键能比σ键键能小，容易断裂，引发了乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应。4.3"探究乙烯的还原反应与加成反应［教师引导］乙烯在空气中燃烧或使酸性高锰酸钾溶液退色时，组成中碳元素化合价升高，发生氧化反应，表现出还原性。比较乙烷和乙烯组成中碳元素的化合价，设计实现乙烯发生还原反应的路径，判断乙烯分子中是哪一个化学键发生的反应。［学生认识成果］乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷时，乙烯分子中碳碳之间的π键断裂，两个不饱和的碳原子分别接上氢原子变成饱和碳原子，碳元素的化合价从－2价降低到－3价，乙烯发生还原反应，表现出氧化性。HCHCHH+HH催化剂△HCHHCHHH［演示实验］将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中。［资料卡片］碳原子与溴原子形成共价键时，由于Br吸引电子的能力比C强，共用电子对偏向Br一方，Br一方相对显负电性，C一方相对显正电性。［学生活动］记录实验现象，书写反应的化学方程式，讨论鉴别乙烯与甲烷的新方法，并从化学键和化合价等角度比较乙烯分别与氢气、溴发生反应的异同。［学生认识成果］乙烯能与溴发生反应，使溴的四氯化碳溶液退色，该反应也能用于鉴别乙烯与甲烷。HCHCHH+BrBrHCHBrCHBrH乙烯与溴和乙烯与氢气的反应一样，都是乙烯中碳碳之间的π键断裂分别接上其他原子，使不饱和的碳原子变成饱和碳原子，但碳元素化合价的变化不同。乙烯与氢气反应时碳元素化合价从－2价降低到－3价，乙烯与溴反应时碳元素化合价从－2价升高到－1价。［教师指导］有机化合物分子中碳碳之间的π键断裂，两端不饱和的碳原子与其他原子或原子团结合的反应是加成反应。加成反应不一定是还原反应，与氢气的加成反应一定是还原反应。［教师提问］在一定条件下乙烯还能与氯化氢、水等物质发生加成反应，写出反应的化学方程式。除了乙烯与氯化氢发生加成反应能生成氯乙烷以外，还有怎样的反应能生成氯乙烷？工业上制备氯乙烷应该选择哪一条路径？［学生认识成果］乙烯与氯化氢、水等物质发生加成反应的化学方程式分别为：CH2CH2＋HCl催化剂△CH3CH2ClCH2CH2＋H2O催化剂加热、加压CH3CH2OH乙烷与氯气发生取代反应也能生成氯乙烷。相比而言，乙烷与氯气发生取代反应生成多种卤代烃的混合物的同时，还有氯化氢生成，反应的原子利用率低，产物还需要分离提纯；乙烯与氯化氢发生加成反应的产物只有氯乙烷，反应的原子利用率高，产物也不需要分离提纯。所以，工业制备氯乙烷适宜选择乙烯与氯化氢的加成反应。［播放视频］动画模拟乙烯的加聚反应。［教师指导］乙烯分子中的π键断裂后，不饱和的碳原子不仅能与其他原子或原子团结合，还可以自身相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量从几万到几百万甚至上千万的高分子化合物——聚乙烯。nHCHCHH一定条件CHHCHH高分子化合物又称高分子或聚合物，由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应，通过加成反应的形式发生的聚合反应是加成聚合反应，简称加聚反应。高分子是由较小的结构单元重复连接而成的，其中重复的结构单元称为链节，聚乙烯的链节是—CH2—CH2—，链节的数目n称为聚合度。同种聚合物中高分子的聚合度并不完全相同，而是处于相近的一定范围，所以聚合物是混合物。能合成高分子的小分子称为单体，乙烯是聚乙烯的单体。4.4"探究乙烯可能有的特性［播放视频］在两个透明的塑料袋中各放两只未成熟的柿子，向其中一个袋子里再放一根成熟的香蕉，将袋口密封，几天后放有香蕉袋子里的柿子先变红色。［资料卡片］乙烯广泛存在于植物的各种器官中，乙烯的生物合成受到许多因素的影响，果实长大到一定大小时乙烯合成加速，促进果实成熟。［学生认识成果］乙烯还具有特殊的性质，能够调节植物生长，可用于催熟果实。4.5"总结乙烯的结构、性质与用途［资料卡片］乙烯分子中的碳碳双键决定了乙烯具有与甲烷（烷烃）不同的化学性质，碳碳双键是乙烯的官能团。［学生活动］结合乙烯的性质和用途，说明将乙烯的产量用来衡量一个国家石油化工发展水平的原因。［学生认识成果］乙烯分子中的官能团使乙烯具有比甲烷（烷烃）更为活泼的化学性质，通过加成、加聚等一系列反应，可以得到乙醇、氯乙烷、聚乙烯等新的物质，通过其他反应乙烯还可能制得更多的化工产品。所以，乙烯是石油化学工业的重要基本原料，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。5"教学效果与教学反思从“类别与价态”的视角认识乙烯的化学性质，并结合对加成反应中碳元素化合价变化的辩证分析，以及从加成反应到加聚反应的迁移，不仅能使学生全面认识乙烯的化学性质，而且还能深化理解加成反应与还原反应的关系。虽然“类别与价态”视角是认识有机物化学性质的有效路径，化学教学还应该注意帮助学生系统建构认识物质性质的多维视角。5.1"“类别与价态”视角是认识有机物化学性质的有效路径认识有机物的化学性质习惯是基于结构中的“官能团”，“官能团”长期以来也被高中化学教科书用于组织有机物的转化关系［8］，其实“官能团”的不同也就是“类别”的不同，所以“官能团”视角也可以看作就是“类别”视角。当“官能团”的变化需要通过氧化反应或还原反应来实现时，还可以像讨论乙烯的化学性质那样，从“价态”的视角进行考察。如“乙醇→乙醛→乙酸”的转化，考察分子组成中碳元素的平均化合价，是从“－2→－1→0”逐级升高，发生氧化反应；考察分子中发生结构变化的局部“—CH2OH→—CHO→—COOH”，碳元素的化合价从“－1→＋1→＋3”，也是逐级升高，发生氧化反应。如果分子结构中的局部从硝基（—NO2）转变成氨基（—NH2），氮元素的化合价可以看作是从＋4价降低到－2价，发生还原反应。因此，“类别与价态”是与“官能团”视角相应的认识有机物化学性质的有效路径。5.2"化学教学要帮助学生系统建构认识物质性质的多维视角关于对有机物性质的认识，“课程标准”在选择性必修模块3“有机化学基础”中，还提出了与“结构与性质”对应的“化学键”视角。具体要求是“认识有机化合物分子中共价键的类型、极性