十年（2016-2025）高考化学真题分类汇编：专题50 有机推断综合题-结构半知型+信息（原卷版）

专题50有机推断综合题

——结构半知型+信息

考点十年考情（2016-2025）命题趋势

2025：重庆、云南、河北、河南、注重考查学科核心知识：有机推断题考查的知识点相

甘肃对比较稳定，涉及的问题常包含物质名称或分子式、官

2024：江西、北京、甘肃、河北、

能团名称或符号、反应条件、反应类型、结构简式、方

山东、新课标卷、全国甲卷、浙江

考点1合成新2023：北京、山东、全国乙卷、新程式书写、同分异构体、检验及计算、设计合成路线等

课标卷、全国甲卷

药物核心知识。各问题之间既相对独立，又相互关联，是典

2022：北京、湖北、辽宁、全国乙

型的综合类题目。

卷

2021：北京、全国乙卷强调知识的灵活运用与综合分析：有机推断综合题列

2020：北京、浙江入必考题型，是高考的经典压轴题。通常以药物、材料、

：海南

2019新物质的合成为背景，设计一系列合成路线，有的试题

2025：北京为结构半知型+信息，即合成路线中各物质的结构简式

2024：广东有一些是已知的，有一些是未知的（用分子式或字母表

考点2合成其2022：重庆

示），题目给一些必要的信息帮助解题。此类试题中所

：重庆、辽宁

它物质2021

2020：全国III卷、全国II卷、全涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据观察

国I卷各物质结构简式或分子式前后的变化及题目给出的一

：全国卷

2019II些信息来分析其断键位置及反应特点。

1．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如

下(部分试剂及反应条件略)。

(1)A中含氧官能团名称为，A生成D的反应类型为。

(2)B的结构简式为。

(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和(填结构简式)。

(4)下列说法正确的是_______。

A．G中存在大π键B．K中新增官能团的碳原子由J提供

C．L可以形成氢键D．摩尔质量MZ=ML+MQ

(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有种。

(i)存在基团和环外2个π键

(ii)不含OH基团和sp杂化碳原子

其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3:2:2:2:1)的同分异构体的结构简式为。

(6)Q的一种合成路线为：

已知：

根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为。

2．（2025·云南·高考真题）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽

略立体化学)。

已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。

回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称为。

(2)对比C和D的结构，可以推知C和D的(填标号)不相同。

a．分子式b．质谱图中的碎片峰c．官能团

(3)D→F中另一产物的化学名称为。

(4)E发生加聚反应，产物的结构简式为。

(5)F→G的反应类型为。

(6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为(填标号)。

a．b．c．d．

(7)KL的化学方程式为。

(8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。

①能与FeCl3发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。

②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9:2:2:2:1:1。

③含有酯基和氨基(或取代的氨基，NR''R'''，R''和R'''可以是H或烃基)。

3．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如

下：

回答下列问题：

(1)Q中含氧官能团的名称：、、。

(2)A→B的反应类型：。

(3)C的名称：。

(4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。

(5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：。

(6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的

结构，写出该反应的化学方程式：。

(7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：。

(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；

(b)红外光谱表明分子中不含CO键；

(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1:1:3；

(d)芳香环的一取代物有两种。

4．（2025·河南·高考真题）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。

回答下列问题：

(1)I中含氧官能团的名称是。

(2)A的结构简式为。

(3)由B生成C的化学方程式为。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中

滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为(写出一种即可)。

(4)由D生成E的反应类型为。

(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，则J的结构简式为(写出

一种即可)。

(6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁

共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为。

5．（2025·甘肃·高考真题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂

省略)：

(1)化合物A中的含氧官能团名称为，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。

(2)化合物B的结构简式为。

(3)关于化合物C的说法成立的有。

①与FeCl3溶液作用显色②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀

③与D互为同系物④能与HCN反应

(4)C→D涉及的反应类型有，。

(5)F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为。

(6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。

已知J的1HNMR谱图显示四组峰，峰面积比为1:1:2:6。J和I的结构简式为，。

6．（2024·江西·高考真题）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条

件略去)。

已知：

回答下列问题：

(1)化合物A(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。

(2)写出由C生成D的化学反应方程式。

(3)写出G的结构简式。

(4)H到I的反应类型是。

(5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是。

(6)K完全水解后，有机产物的名称是。

(7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有种(立体异构

中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式(不考虑立体异构)。

a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；

b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；

c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。

7．（2024·北京·高考真题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。

(1)D中含氧官能团的名称是。

(2)A→B的化学方程式是。

(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是(填序号)。

a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率

b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇

c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯

(4)已知：

①K的结构简式是。

②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响。

(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还

生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和键，

M的结构简式是。

8．（2024·甘肃·高考真题）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如

下图：

(1)

化合物I的结构简式为。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应的反应类型相同。

光照光照

A．C6H12+Cl2C6H11Cl+HClB．C6H6+3Cl2C6H6Cl6

500-550C500-600C

C．C2H4Cl2C2H3Cl+HClD．C3H6+Cl2C3H5Cl+HCl

(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有种。

①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；

②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；

③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。

(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为。

(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是。

(5)从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因。

9．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病

的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

(2)BC的反应类型为。

(3)D的结构简式为。

(4)由F生成G的化学方程式为。

(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为。

(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为。

(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有种。

(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；

(b)红外光谱中存在CO和硝基苯基()吸收峰。

其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为。

10．（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：

已知：

I．

Ⅱ．RCHO(1)R2-NH2RCHNHR

1(2)NaBH3CN122

回答下列问题：

(1)A结构简式为；B→C反应类型为。

(2)C+D→F化学方程式为。

(3)E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。

(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6:6:1)，其结构简式为。

(5)C→E的合成路线设计如下：

试剂X试剂Y

CGC14H11NOE

试剂X为(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是。

11．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条

合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。

CH2Cl2

已知反应Ⅰ：

ROHROSO2CH3C2H53NHCl

CH3SO2Cl,C2H53N

已知反应Ⅱ：R1为烃基或H，R、R2、R3、R4

为烃基

回答下列问题：

(1)反应①的反应类型为；加入K2CO3的作用是。

(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是。

对照已知反应Ⅰ，反应不使用也能进行，原因是。

(3)③C2H53N

(4)E中含氧官能团名称是。

(5)F的结构简式是；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式

是。

(6)G中手性碳原子是(写出序号)。

(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则

H的可能结构是。

12．（2024·全国甲卷·高考真题）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合

成化合物I的路线。

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称为。

(2)B的结构简式为。

(3)由C生成D的反应类型为。

(4)由E生成F的化学方程式为。

(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为。

(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象。

(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；

②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。

13．（2024·浙江·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。

已知：

请回答：

(1)化合物E的含氧官能团的名称是。

(2)化合物C的结构简式是。

(3)下列说法不正确的是_______。

A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法

B．化合物A的碱性比化合物D弱

C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A

D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应

(4)写出F→G的化学方程式。

(5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为

原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①分子中含有二取代的苯环。

②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

14．（2023·北京·高考真题）化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

Zn

已知：R-Br

(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是。

(2)D中含有的官能团是。

(3)关于D→E的反应：

①的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是。

②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。

(4)下列说法正确的是(填序号)。

a．F存在顺反异构体

b．J和K互为同系物

c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化

(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是。

(6)已知：，依据DE的原理，L和M反应得到了P。M的结

构简式是。

15．（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。

已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→

Ⅱ．

路线一：

(1)A的化学名称为(用系统命名法命名)；BC的化学方程式为；D中含氧官能团的名称为；

E的结构简式为。

路线二：

(2)H中有种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有

种。

16．（2023·全国乙卷·高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反

应条件己简化)。

已知：

回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称是。

(2)C的结构简式为。

(3)D的化学名称为。

(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为。

(5)H的结构简式为。

(6)由I生成J的反应类型是。

(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；

①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。

17．（2023·新课标卷·高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血

后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)D中官能团的名称为、。

(4)E与F反应生成G的反应类型为。

(5)F的结构简式为。

(6)I转变为J的化学方程式为。

(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；

①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。

18．（2023·全国甲卷·高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药

物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

SOClNHHO

已知：R-COOH2R-COCl32R-CONH2

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)由A生成B的化学方程式为。

(3)反应条件D应选择(填标号)。

a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能团的名称是。

(5)H生成I的反应类型为。

(6)化合物J的结构简式为。

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。

a．10b．12c．14d．16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为。

19．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：

12催化剂

已知：RCOOH+RCOOH+H2O

(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。

(2)B无支链，B的名称是。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式

是。

(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。

(4)G中含有乙基，G的结构简式是。

(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，

碘番酸的结构简式是。

(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。

步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、

洗涤、过滤，收集滤液。

-1

步骤二：调节滤液pH，用bmol∙LAgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。

已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。

20．（2022·湖北·高考真题）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)AB的反应类型是。

(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(3)化合物C的结构简式为。

(4)DE的过程中，被还原的官能团是，被氧化的官能团是。

(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有种。

(6)已知AD、DE和EF的产率分别为70%、82%和80%，则AF的总产率为。

(7)Pd配合物可催化EF转化中C-Br键断裂，也能催化反应①：

反应①：

为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S1(结构如下图所示)。

在合成S1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研

究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。

根据上述信息，甲、乙两组合成的S1产品催化性能出现差异的原因是。

21．（2022·辽宁·高考真题）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A的分子式为。

(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为。

(3)DE中对应碳原子杂化方式由变为，PCC的作用为。

(4)FG中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。

(5)I的结构简式为。

(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；

i．含苯环且苯环上只有一个取代基

ii．红外光谱无醚键吸收峰

其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。

22．（2022·全国乙卷·高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物

K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)C的结构简式为。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式。

(4)E中含氧官能团的名称为。

(5)由G生成H的反应类型为。

(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为。

(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。

a)含有一个苯环和三个甲基；

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)

的结构简式为。

23．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

已知：

①吡啶，Δ

i.R1CHO+CH2(COOH)2②H+R1CH=CHCOOH

CH3SO2ClR3OH

ii.R2OH三乙胺NaHR2OR3

(1)A分子含有的官能团是。

(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)。

a．核磁共振氢谱有5组峰

b．能使酸性KMnO4溶液褪色

c．存在2个六元环的酯类同分异构体

d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体

(3)E→G的化学方程式是。

(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是。

(5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是。

(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

已知：

①O3

i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO

②Zn，H2O

ii.

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：、、。

①水解

异构化N→P→QL

②H+

24．（2021·全国乙卷·高考真题）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

已知：(ⅰ)

(ⅱ)

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)写出反应③的化学方程式。

(3)D具有的官能团名称是。(不考虑苯环)

(4)反应④中，Y的结构简式为。

(5)反应⑤的反应类型是。

(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)写出W的结构简式。

25．（2020·北京·高考真题）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：

已知：

Mg

①R—Cl乙醚RMgCl

醇钠

34563654

②RCOOR+RCOORΔRCOOR+RCOOR

(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是。

(2)B→C的反应类型是。

(3)E的结构简式是。

(4)J→K的化学方程式是。

(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出(填

物质名称)来促进反应。

(6)奥昔布宁的结构简式是。

26．（2020·浙江·高考真题）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：

请回答：

(1)下列说法正确的是。

A反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照B化合物C能发生水解反应

C反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应D美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S

(2)写出化合物D的结构简式。

(3)写出B+EF的化学方程式。

(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。

1HNMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键

和CHO。

27．（2019·海南·高考真题）18-Ⅰ分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3:2的化合物。

A．B．C．D．

Ⅱ奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)X的结构简式为；由水杨酸制备X的反应类型为。

(2)由X制备Y的反应试剂为。

(3)工业上常采用廉价的CO2，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与Z的物质的量之比至少应为。

(4)奥沙拉秦的分子式为，其核磁共振氢谱为组峰，峰面积比为。

(5)若将奥沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能团的名称为。

(6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构

简式为。

28．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。

SOCl2

已知：①RCOOH碱RCOCl

②试剂a是。

(1)I分子中含有的官能团是硝基和。

(2)B→D的化学方程式是。

(3)下列说法正确的是(填序号)。

a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰

．的过程中，利用了的碱性

bJ→KCH3CH23N

c．F→G与K→L的反应均为还原反应

(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。

已知：

①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为。

②Y的结构简式为。

(5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：

①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；

②。

29．（2024·广东·高考真题）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技

术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。

(1)化合物I的分子式为，名称为。

(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有

4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为。

(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。

A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成

B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原

C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键

D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成

(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型

①

②取代反应

在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中：

(5)100%HOCHCH32

①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为(写结构简式)。

②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为(写结构简式)。

以溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：

(6)2-CH3COOCHCH32

①最后一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。

②第一步反应的化学方程式为(写一个即可，注明反应条件)。

30．（2022·重庆·高考真题）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封

装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。

反应路线Ⅰ：

反应路线Ⅱ：

已知以下信息：

互变异构稀OH-

①(R、R1、R2为H或烃基)

H

②+2ROH+H2O

(1)A+B→D的反应类型为。

(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为。

(3)F的结构简式为。

(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称

为。

(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的

同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组

峰的结构简式为。

(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为。

(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，

得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为。

31．（2021·重庆·高考真题）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248nm光

刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。

(1)F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示：

F中官能团的名称为酰胺基和，生成F的反应类型为。

(2)单体I的分子式为C8H14O2

①单体的结构简式为。

②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6：1)，则G的结构简式

为。

(3)单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略)

已知以下信息：

二异丙基胺锂

四氢呋喃

①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为。

②D的结构简式为，E的结构简式为。

③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有个(不考虑立体异构体)。

(i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同；

(ii)能与金属钠反应放出氢气

④已知以下信息：

H+

a.+HOR4(R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基)

b.(R为H或烃基)

单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为。

32．（2021·辽宁·高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)D中含氧官能团的名称为；J的分子式为。

(2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点MN(填

“高于”或“低于”)。

(3)由A生成B的化学方程式为。

(4)由B生成C的反应类型为。

(5)G的结构简式为。

(6)F的同分异构体中，含有苯环、-NH2，且能发生银镜反应的有种；其中核磁共振氢谱峰面积之比

为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。

33．（2020·全国III卷·高考真题）苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用

它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合

成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)B的结构简式为。

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，

生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为。

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数

为。

(5)M为C的一种同分异构体。已知：1