第09讲人工合成有机化合物

第09讲人工合成有机化合物模块一思维导图串知识模块二基础知识全梳理（吃透教材）模块三教材习题学解题模块四核心考点精准练（7大考点）模块五小试牛刀过关测1.通过乙酸乙酯合成路线的分析，能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线；学会简单有机物合成的基本方法思路，初步形成绿色化学观念。2.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反应原理，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。第1课时常见有机化合物的合成一、常见有机物的合成1．有机合成的思路和方法（1）要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。（2）要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。2．常见有机物的合成（1）以乙烯为原料合成乙酸乙酯：②化学方程式：a.CH2=CH2＋H2OCH3CH2OHb.2CH3CH2OH＋O2eq\o(,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2Oc.2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂))2CH3COOHd.CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O（2）其他合成路线①【温馨提示】有机合成遵循的原则：①原料：廉价、易得、低毒性、低污染。②路线：符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。③反应：条件温和、操作简单、低能耗、易实现。④原理：符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。二、有机合成路线的选择（1）基本原则：有机合成中要综合考虑原料来源，反应物利用率，反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放以及生成成本等因素（体现绿色化学思想），其基本原则为：eq\x(原料)→廉价、易得、低毒性、低污染。eq\x(路线)→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。eq\x(反应)→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。eq\x(原理)→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。（2）“绿色化学”思想的主要特点①充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料；②在无毒、无害的条件下进行反应，以减少废物向环境排放；③提高原子利用率，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”；④生产出有利于环境保护、社区安全和人体健康的环境友好产品。【温馨提示】有机物反应类型与结构、性质的关系类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果加成反应～X2(X＝Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O，后三种需要有催化剂等条件碳碳双键消失取代反应饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢；X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)—X、—NO2取代碳原子上的氢原子水解型酯、油脂＋H2O(酸作催化剂)生成酸和相应醇酯、油脂＋NaOH(碱溶液作催化剂)生成酸的钠盐和相应醇酯化型R—OH＋R′—COOH(浓硫酸、加热)生成相应的酯和水氧化反应催化氧化C2H5OH＋O2(Cu或Ag作催化剂)生成乙醛和水KMnO4氧化型CH2=CH2，C2H5OHCH2=CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙酸第2课时有机高分子的合成一、有机高分子化合物1．概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。2．分类：（1）天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。（2）合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。二、有机高分子的合成方法——聚合反应1．加聚反应（1）概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。一定条件（2）实例：写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：一定条件①乙烯制聚乙烯：nCH2=CH2②丙烯制聚丙烯：③苯乙烯制聚苯乙烯：一定条件一定条件④氯乙烯制聚氯乙烯：一定条件nCH2=CHCl一定条件（3）特点：①小分子必须含有不饱和键；②反应前后化学组成相同；③反应无副产物生成2．加聚反应产物相关概念概念含义以CH2—CH2为例单体能合成高分子化合物的小分子物质CH2=CH2链节高分子化合物中不断重复的基本结构单元—CH2—CH2—聚合度高分子化合物中链节的数目n图示3．有机高分子合成领域研究和解决的课题（1）对通用高分子材料进行改进和推广。（2）研制具有特殊功能的高分子材料。（3）研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。（4）研制易分解的新型合成材料。4．加聚反应单体的判断方法方法一：弯箭头法(一边赶法)，去掉[]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。如：维通橡胶→→CH2=CF2和CF2=CF—CF3。方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。如：丁苯橡胶→→→CH2=CH—CH=CH2和。【温馨提示】合成高分子的其它方法—缩聚反应①概念：由相对分子质量小的化合物通过缩合反应结合成相对分子质量很大的高分子化合物，同时有小分子(如H2O等)生成的反应。如：②特点：i.缩聚反应的单体至少含有两个官能团（—NH2、—OH、—COOH）;ⅱ.缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子;ⅲ.由一种单体进行缩聚所得的小分子为（n1）mol.由两种单体缩聚生成的小分子为（2n1）mol;ⅳ.书写缩聚物结构式时，要在方括号外侧写出链节两端的原子或原子团.二、常见塑料及用途一定条件1．聚乙烯(PE)产品一定条件（1）合成方法：nCH2=CH2（2）性能及用途：①高密度聚乙烯（HDPE）可耐110℃高温，标明食品用的可用来盛装食品。盛装清洁用品的塑料容器、塑料袋。②低密度聚乙烯（LDPE）无毒，化学稳定性好，不耐热，加热食物时一定要去除表面的保鲜膜，适合做食品和药物的包装材料。2．聚氯乙烯（PVC）一定条件（1）合成方法：nCH2=CHCl一定条件（2）性能及用途：耐热81℃，材质中的增塑剂和没有完全聚合的氯乙烯对人体有害，使用中千万不要对其加热。做雨衣、塑料盒等。3．聚苯乙烯（PS）一定条件（1）合成方法：一定条件（2）性能及用途：既耐热又抗寒，但不能用微波炉加热。制碗装方便面盒、塑料餐盒。教材习题011.下列物质中，属于高分子化合物的是（）①蛋白质②氨基酸③油脂④淀粉⑤氯乙烯⑥纤维素⑦聚乙烯A.只有①⑦B.除②外都是C.只有①④⑥⑦D.只有①③解题思路高分子化合物是指相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。蛋白质是小分子氨基酸通过缩聚反应合成的高分子化合物，油脂是高级脂肪酸与甘油发生酯化反应生成的化合物，但不属于高分子化合物，淀粉、纤维素属于多糖，为高分子化合物，氯乙烯属于小分子，聚乙烯是由小分子乙烯通过加聚反应合成的高分子化合物。故答案选C。【答案】C教材习题02下列说法中正确的是（）A.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应B.煤经过气化和液化转化为清洁燃料是物理变化C.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料D.粮食酿酒经过了下列化学变化过程：淀粉→葡萄糖→乙醇解题思路聚乙烯（）结构中无不饱和键，不能发生加成反应，聚乙烯塑料的老化是因为发生了氧化反应，A错误；煤的气化就是把煤转化为可燃性气体（如CO、H2）的过程。煤的液化是把煤转化为液体燃料（如CH3CH2OH）的过程，两者都发生化学变化，B错误；合成纤维、人造纤维都属于有机高分子材料，碳纤维是碳单质，不属于有机高分子材料，C错误；淀粉在淀粉酶的作用下先转化为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下再转化为乙醇，D正确。故选D。【答案】D教材习题03下列是人们在日常生活中的一些做法，错误的是（）A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B.废旧塑料露天焚烧处理C.加热杀死流感病毒D.用75%的酒精杀菌消毒解题思路蛋白质灼烧时具有烧焦羽毛气味，蚕丝的主要成分是蛋白质，人造纤维属于化学纤维，则灼烧灼烧时不具有烧焦羽毛气味，因此，用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维，A正确；废旧塑料焚烧时会产生大量有毒有害物质，废旧塑料不能露天焚烧处理，B错误；病毒的主要成分时蛋白质，加热蛋白质发生变性，从而可以杀死流感病毒，C正确；酒精因能使蛋白质变性而具有杀菌消毒作用，医学上通常用75%的酒精杀菌消毒，D正确。故选B。【答案】B核心考点一：常见有机物的合成【例1】CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是（）A．CPAE存在顺反异构体B．可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D．咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团【答案】B核心考点二：有机高分子的主要性质【例2】化学与生活密切相关，下列说法不正确的是（）A．用来制造电线电缆的聚乙烯树脂属于热塑性高分子材料B．研发可降解高分子材料，可以减少“白色污染”【答案】C【解析】A.聚乙烯树脂是乙烯经聚合制得的一种热塑性树脂，属于高分子材料，常用来制造电线电缆，故A正确；B.聚乙烯塑料，性质稳定，不容易降解，是“白色污染”的主要来源，研发可降解高分子材料代替聚乙烯塑料，可以减少“白色污染”，故B正确；C.羊毛属于蛋白质，为含氮化合物，合成纤维除含碳元素，氢元素外，有的还含有其他元素，如腈纶和锦纶含氮元素等，他们完全燃烧都不只生成二氧化碳和水，故C错误；D.(CH3)SiCl2经水解可生成(CH3)Si(OH)2（该物质不稳定，会脱水），(CH3)Si(OH)2经缩聚反应得()，故D正确；综上所述，答案为C。核心考点三：有机高分子的组成及有关概念【例3】随着人们生活水平的日益提高，有机高分子材料逐步进入家庭，其中聚苯乙烯()常被用来制作各种承受开水温度的一次性容器供人们使用。下列说法错误的是A．聚苯乙烯常温下极易降解成小分子 B．n为聚苯乙烯的聚合度C．为聚苯乙烯的链节 D．为聚苯乙烯的单体【答案】A【解析】A．由聚苯乙烯常被用来制作各种承受开水温度的一次性容器供人们使用，可知聚苯乙烯常温下性质稳定，故A错误；B．聚合物大分子链上所含单个结构单元数目，即n为聚苯乙烯的聚合度，故B正确；C．为聚苯乙烯的链节，故C正确；D．是能与同种或他种分子聚合的小分子的统称，是能起聚合反应或缩聚反应等而成高分子化合物的简单化合物，是合成聚合物所用的低分子的原料。则为聚苯乙烯的单体，D正确；答案选A。核心考点四：有机合成路线的选择【例4】合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可以由以下两种方法制备：方法一：CaCO3eq\o(→,\s\up7(高温))CaOeq\o(→,\s\up7(C))CaC2eq\o(→,\s\up7(H2O))CH≡CHeq\o(→,\s\up7(HCN))CH2=CH—CN方法二：CH2=CHCH3＋NH3＋eq\f(3,2)O2eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(425～515℃))CH2=CH—CN＋3H2O对于以上两种制备途径的分析如下：①方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低；②方法二比方法一原料丰富、工艺简单；③方法二降低了有毒气体的使用，减少了污染；④方法二需要的反应温度高，耗能大。其中分析正确的是（）A．①②③B．①③④C．②③④D．①②③④【答案】A【解析】①根据反应原理可知，方法一中CaCO3eq\o(→,\s\up7(高温))CaO，CaOeq\o(→,\s\up7(C))CaC2都需要高温，则方法二比方法一反应步骤少，且能源消耗低，成本低，故①正确；②根据反应原理可知，方法二中的原料来源于石油，比方法一原料丰富，且生产工艺简单，故②正确；③方法一中使用有毒的HCN，而方法二比方法一降低了有毒气体的使用，减少了污染，故③正确；④方法一中CaCO3eq\o(→,\s\up7(高温))CaOeq\o(→,\s\up7(C))CaC2都需要高温、耗能大，方法二比方法一需要的反应温度低，耗能小，故④错误，故选A。核心考点五：合成有机高分子方法（加聚反应）【例5】工业上制备PVC（聚氯乙烯）的一种合成路线如下，下列说法错误的是（）A．X的球棍模型为： B．Y有2种不同结构C．反应②为加成聚合反应 D．PVC的结构简式为：【答案】B【解析】A.X为乙炔，其球棍模型为：，选项A正确；B.Y为氯乙烯，只有1种结构，选项B错误；C.反应②为氯乙烯在引发剂作用下发生加成聚合反应生成聚氯乙烯，选项C正确；D.PVC即聚氯乙烯，其结构简式为：，选项D正确。答案选B。核心考点六：由高聚物判断单体【例6】某高分子材料的结构简式为，组成该化合物的单体可能为（）①②CH2=CH2③④CH2=CHCH3⑤CH2=CH—CH=CH2其中正确的组合是()A．①②③B．①③④C．③④⑤D．②③⑤【答案】B【解析】高聚物的结构简式的主链含有6个碳原子，且含有碳碳双键，则该有机物的单体可能有两种或三种；由于碳碳双键位于链节的末端位置，如果中间四个碳原子为一种单体，则主链中其他的两种物质只含有1个碳，无法形成碳碳双键，所以该有机物分子的单体有三种，从左向右按照每2个碳断开，然后分别将两个半键闭合即可，该有机物的单体分别为：、CH2=CHCH3、。核心考点七：有机合成与推断综合【例7】某高分子的合成路线中有如下片段，其中H和G都不属于高分子，则G的结构简式为（）A．CH2==CHCOOH B．HCOOCH3【答案】D【解析】根据合成路线以及产物，G与甲醇发生酯化反应，H发生加聚反应，据此分析；产物是高分子化合物，其单体为，G与乙醇发生酯化反应，即G的结构简式为，故选项D符合题意；答案为D。【基础练】1．“金山银山，不如绿水青山”以下不符合“绿色发展，保护生态环境”理念的是（）A．回收废旧塑料制品，制成再生品B．使用含磷洗涤剂不会造成水体污染C．含汞废旧电池有毒，不能直接掩埋处理【答案】B【解析】A．废旧塑料在自然界中很难降解，造成白色污染，因此回收废旧塑料制品，制成再生品有利于环境保护，A不符合题意；B．含磷洗涤剂会造成水体富营养化，造成“水华”、“赤潮”等危害，B符合题意；C．含汞废旧电池有毒，直接填埋会污染地下水，需要进行集中处理，C不符合题意；D．Cu与O2反应生成CuO，CuO与HNO3反应生成Cu(NO3)2，没有污染气体等生成，符合“绿色发展，保护生态环境”的理念，D不符合题意；故选B。2．下列化合物中，既显酸性又能发生加聚反应的是（）A．CH2=CH—COOH B．CH3COOH C．CH2=CH—CH2OH D．CH2=CH—COOCH2CH3【答案】A【解析】A．CH2=CH—COOH中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，含有羧基，显酸性，故A选；B．CH3COOH含有羧基，显酸性，但不能发生加聚反应，故B不选；C．CH2=CH—CH2OH中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，含有羟基，羟基不显酸性，故C不选；D．CH2=CH—COOCH2CH3中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，含有酯基，酯基不显酸性，故D不选；故选A。3．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是()A．有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的B．有机高分子化合物的相对分子质量很大C．对于一种高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类【答案】C【解析】高分子材料是由许多n值相同或不同的高分子形成的，因此高分子材料都是混合物，没有确定的相对分子质量，C不正确。4．下列合成路线符合工业生产乙醇的过程的是（）A．CH3CH3eq\o(→,\s\up8(Cl2))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up11(NaOH),\s\do4(H2O))CH3CH2OHB．CH2=CH2eq\o(→,\s\up8(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up11(NaOH),\s\do4(H2O))CH3CH2OHC．CH2=CH2eq\o(→,\s\up8(H2O))CH3CH2OHD．CH≡CHeq\o(→,\s\up8(H2))CH2=CH2eq\o(→,\s\up8(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up11(NaOH),\s\do4(H2O))CH3CH2OH[答案]C[解析]CH3CH3与Cl2发生取代反应产生多种氯取代物，水解产物有多种物质；反应步骤越多，原料转化率越小，而且A、B、D都使用了污染物。A．丙烯与丙烷互为同分异构体 B．聚丙烯是天然有机高分子化合物C．聚丙烯的链节为 D．丙烯与通过加成反应合成聚丙烯【答案】C【解析】A．丙烯分子式为C3H6，丙烷分子式为C3H8，两者分子式不同，不互为同分异构体，描述错误，不符题意；B．聚丙烯是丙烯人工合成有机高分子化合物，描述错误，不符题意；C．聚丙烯的链节为，描述正确，符合题意；D．丙烯可通过自身加聚反应合成聚丙烯，描述错误，不符题意；综上，本题选C。6．丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反应的方程式为nCH2=CH—CH3→，下列有关说法错误的是（）A．丙烯通过加聚反应合成聚丙烯B．丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．丙烯为纯净物，聚丙烯为混合物D．聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)【答案】B【解析】丙烯通过加聚反应生成聚丙烯，中的n不确定，因此聚丙烯为混合物，其平均相对分子质量为42n。故A、C、D正确；在聚丙烯的链中，不存在，故不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误。7．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（）A．CH3—CH3和Cl2 B．CH2=CH2和Cl2C．CH2=CH2和HCl D．CH3CH3和HCl【答案】C【解析】根据信息可知，制取乙苯的原料是苯和CH3CH2Cl，而制取纯净CH3CH2Cl的方案是利用CH2=CH2和HCl加成。7．有机物A分子式为C2H4，可发生以下系列转化，已知B、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是（）A．75%(体积比)的B溶液常用于医疗消毒B．D、E都能与NaOH溶液反应C．由B、D制备E常用浓硫酸作脱水剂D．B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别【答案】C【解析】A．B为CH3CH2OH，75%的B溶液常用以医疗消毒，选项A正确；B．D为CH3COOH，与氢氧化钠发生中和反应，E为CH3COOCH2CH3，与氢氧化钠反应生成醋酸钠与乙醇，选项B正确；C．乙酸乙酯制备中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，选项C错误；D．乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，有气体生成，乙醇与碳酸钠溶液互溶，而乙酸乙酯与碳酸钠溶液不互溶，溶液分层，现象各不相同，可以进行区别，选项D正确；答案选C。8．已知气态烃A的密度是相同状况下氢气密度的14倍，有机物A~E能发生下图所示一系列变化，则下列说法错误的是（）A．A分子中所有原子均在同一平面内B．C4H8O2含酯基的同分异构体有4种C．C的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能D．等物质的量的B、D与足量钠反应生成气体的量相等【答案】C【解析】依题意可得气态烃A的相对分子质量为28，即A为乙烯，由连续催化氧化可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，E为乙酸乙酯；A、A为CH2=CH2，乙烯为平面结构，乙烯分子中所有原子在同一平面内，则A正确；B、分子式为C4H8O2且含酯基的同分异构体有4种，即HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3，所以B正确；C、C为乙醛，其水溶液不是福尔马林，甲醛的水溶液是福尔马林，故C错误；D、金属钠能与醇羟基反应放出氢气，Na也能与羧基反应放出氢气，而乙醇和乙酸中都只有一个活泼氢原子，因此等物质的量乙醇和乙酸与足量钠反应生成气体的量是相等的，故D正确；答案为C。9．新型合成弹性材料的结构简式如下：合成此种弹性材料的单体有（）A．1种B．2种C．3种D．4种【答案】C【解析】该高聚物的形成过程属于加聚反应，加聚反应是由不饱和单体(如碳碳双键，碳碳三键以及碳氧双键等)聚合成高分子的反应，其产物只有一种高分子化合物，凡链节中主碳链为6个碳原子，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换，直接合成该高聚物的物质为：CH2=CH—CH=CH2，，CH2=CH2。10．以下是应对新冠肺炎的一些认识和做法，不正确的是（）A．治疗新冠肺炎的药物如氯喹的合成与分离与化学知识息息相关B．公共场所用“84消毒液”和“洁厕灵”(主要成分为盐酸)的混合溶液杀菌消毒效果会更好C．生产N95口罩的主要原料是聚丙烯，聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．酒精能使蛋白质失去生理活性，喷洒75%的酒精溶液消毒时要注意防火【答案】B【解析】A．自然界中氯喹不存在，故其合成是化学过程，其合成和分离与化学知识有关，故A正确；B．“84消毒液”中含NaClO，而“洁厕灵”中含HCl，两者会发生归中反应生成有毒的氯气：ClO−+Cl−+2H+=Cl2↑+H2O，故两者不能混合使用，故B错误；C．生产N95口罩的主要原料是聚丙烯，聚丙烯中无碳碳双键，故不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D．酒精能使蛋白质变性，故能杀菌消毒，平时用75%的酒精溶液消毒，由于酒精容易燃烧，故在消毒时要注意防火，故D正确；答案选B。【提升练】1．化学与生产、生活密切相关。下列说法错误的是（）A．疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性C．“84”消毒液是以NaClO为主要成分的消毒液，为了提升消毒效果，可以和洁厕灵（主要成分是盐酸）混合使用D．不可向密闭空间的空气中喷洒酒精进行消毒，易引发火灾【答案】CA．超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”C．聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品D．聚乳酸的平均相对分子质量是72n【答案】C3．丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中，是一种食品香料。而聚丙烯酸乙酯能形成光泽好而耐水的膜，适用于作织物和皮革处理剂。工业上利用石油裂解裂化得到的乙烯、丙烯生产聚丙烯酸乙酯的合成路线如下，下列说法正确的是（）A．聚丙烯酸乙酯具有固定的熔、沸点B．合成有机物X、Y的反应原子利用率均为100%C．合成路线上的有机物中只有乙烯和丙烯酸乙酯能发生加聚反应D．合成聚丙烯酸乙酯的小分子有机物的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3【答案】D【解析】A．聚丙烯酸乙酯是混合物五且为非晶体，不具有固定的熔、沸点，A错误；B．⑥→④有水产生，原子利用率不是100%，B错误；C．合成路线上的有机物中只有②中的乙醇不能发生加聚反应，C错误；D．合成聚丙烯酸乙酯的小分子有机物为丙烯酸乙酯，结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3，D正确；答案选D。4．2022年2月4日在北京举办的第24届冬季奥运会倡导“公平公正，纯洁体育”的价值观。绿色冬奥、科技冬奥是北京冬奥会的重要理念，顶流“冰墩墩”“雪容融”，由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。关于“冰墩墩”“雪容融”的制作材料，下列说法不正确的是（）A．PVC()的单体为氯乙烯B．PC()中所有原子均可共平面C．ABS的单体之一苯乙烯()能使溴水褪色D．亚克力()可通过加聚反应制备【答案】B【解析】A．氯乙烯（CH2=CHCl）加聚可以得到聚氯乙烯，PVC为聚合物，其单体为氯乙烯，故A正确；B．饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷为四面体结构，所以该分子中所有碳原子一定不共平面，故B错误；C．苯乙烯中碳碳双键能和溴发生加成反应而使溴水褪色，故C正确；D．该物质是加聚产物，甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应可以得到该高分子化合物，故D正确；故选B。5．工业上可利用地沟油制备乙醇，乙醇再加工制备多种化工材料。（1）A的结构简式为________。（2）“反应Ⅰ”的现象是________________________________。（3）B的官能团名称为________。（4）实验室合成草酸二乙酯的步骤为：如图，在a中加入10.6g无水乙醇、9.0g无水草酸、脱水剂甲苯、催化剂TsOH(有机酸)和2～3片碎瓷片，在74～76℃下充分反应。a中所得混合液冷却后用水、饱和碳酸钠溶液洗涤，再用无水硫酸钠干燥。然后减压蒸馏，得到草酸二乙酯12.8g。①仪器a的名称是________，碎瓷片的作用是________。②合成过程最合适的加热方式是________(填字母)。A．酒精灯直接加热B．油浴C．水浴D．沙浴③饱和碳酸钠溶液的作用是______________________________。④合成草酸二乙酯的化学方程式为_____________________________。⑤草酸二乙酯的产率为________(保留一位小数)。【答案】（1）CH2Br—CH2Br（2）溴水颜色变浅或褪色（3）醛基（4）①圆底烧瓶防止暴沸②C③除去草酸、有机酸，溶解乙醇，降低酯的溶解度④＋2H2O=5\*GB3⑤87.7%【解析】（4）①仪器a为圆底烧瓶；加入碎瓷片的作用是防止暴沸；②因为要控制温度范围，所以最好用水浴加热，选C；③乙醇能溶解在饱和碳酸钠溶液中，而酯的溶解度会降低，饱和碳酸钠溶液能与酸反应，因此，饱和碳酸钠溶液的作用为除去草酸、有机酸，溶解乙醇，降低酯的溶解度；④草酸和乙醇反应生成草酸二乙酯和水，化学方程式为：＋2H2O；⑤乙醇的质量为1