有机合成路线设计与实施课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物

第五节有机合成

第2课时

有机合成路线的设计与实施学习目标：

1.了解设计有机合成路线的一般方法。2.理解逆向合成法的思维方法及其在有机合成中的应用。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。有机合成路线的设计与实施碳骨架构建官能团转化有机合成路线的确定进行合理的设计与选择较低的成本和较高的产率简便而对环境友好的操作得到目标产物。【思考】在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础后，如何进一步确定有机合成路线呢？1.有机合成的设计方法

(1)正向合成分析法（又称顺推法）简单、易得碳骨架和官能团等方面的异同的比较增加一段碳链或连上一个官能团

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。【思考与讨论】P85（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。假定合成路线(1)和(2)中的每一步反应的产率均为70%，合成路线(1)经历三步反应，总产率应为:70%x70%x70%=34.3%，远低于合成路线(2)的70%。由此可见，在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤。目标化合物适当位置断开相应的化学键较小片段所对应的中间体经过反应适当位置断开相应的化学键中间体确定最适宜的基础原料和合成路线(2)逆向合成分析法（又称逆推法）

其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。用符号“

”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。2.实例分析

以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2CH2=CH2（1）从目标产物的结构出发，逐步逆推（2）归纳整理，设计路线

确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成：课本P90

(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。3.设计合成路线的基本原则

(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；(4)污染排放少；

对比两种合成路线，不难发现:首先，从原料成本的角度考虑，路线一使用了氯气和NaOH，而路线二使用了O2和H2O，成本更低；其次，从原子利用率的角度考虑，路线一第三步的取代反应有副产物，原子利用率低，而路线二的原子利用率较高;最后，从环境保护的角度考虑，路线一使用了有毒的氯气和有腐蚀性的NaOH，对环境不够友好。综合考虑以上因素，路线二更为合理。思考与讨论4.常见的合成路线

有机合成发展史20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。颠茄酮有机合成发展史20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。维生素B12

科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。恒压滴液漏斗球形冷凝管三颈烧瓶有机合成的操作

练一练1、写出以2-丁烯为原料制备1,3-丁二烯的各步反应的方程式。CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl

醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O2、以

为基础原料，无机原料可以任选，合成3、

写出以

为原料制备

的各步反应的方程式。CH2—CH2—CH2—CH2—OHClCH2CH2CH2OC=O(无机试剂可自选)CH2-CH2-CH2-CH2-OHCl+O22+2H2OCH2-CH2-CH2-CHOCl2催化剂△+O2CH2-CH2-CH2-CHOCl2CH2-CH2-CH2-COOHCl2催化剂△CH2-CH2-CH2-COOHOH△浓H2SO4CH2CH2CH2OC=O+H2O+HClCH2-CH2-CH2-COONaOHCH2-CH2-CH2-COOH

+NaClOH+2NaOHCH2-CH2-CH2-