有机合成与推断题-2026高考化学（解析版）

有机合成与推断题

1.(2025•云南卷)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体

化学)。

o

已知:在II)的催化下,端烯燃和R，/^生烯炫复分解反应得到产物R/〜R'o

回答下列问题：

(1M中含氧官能团的名称为。

(2)对比。和。的结构，可以推知。和。的(填标号)不相同。

Q.分子式b.质谱图中的碎片峰C.官能团

(3)。一尸中另一产物的化学名称为o

(4)E发生加聚反应，产物的结构简式为o

(5)尸->G的反应类型为。

(6)段基具有较强的极性。/-J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为(填标号)。

(7)KTL的化学方程式为。

(8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。

①能与FeCl,发生显色反应；Imol该物质与足量MzOH溶液反应，消耗3moiNaOH。

②核磁共振氢谱显示6组峰,且峰面积比为92221:1。

③含有酯基和氨基（或取代的氨基，一NR”R”,R,f和©〃可以是H或炫基）。

【率案】（1）醛基

⑵b

（3）乙炜

4cH2—CH七

（4）COOCH,

⑸氧化反应

+CHQH

(CH3)3C-CH-COOH^^-OH

⑻(CH*)?C—HH—CH3coO或NH,

【分析】

4发生取代反应生成8,6与发生反应生成C,。发生反应生成。，。与E在II）作用下发

生已知信息的反应生成F,F在注5作用下生成G,G比F多了一个氧原子，截个H的结构简式可知，G的

结构简式为,G发生还原反应生成发生取代反应生成/,/中氨基与酮瘦基先发生

加成反应，再发生消去反应生成发生还原反应生成K,K发生取代反应生成"据此解答。

【详解】（1）由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基；

（2）观察结构可知，。和。的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c,两种分

子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选6;

⑶结合烯泾复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯；

（4）

长乩一CH士

E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为COOCH3；

（5）K-G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应；

⑹

/fJ的反应为氨基和酮萩基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为

隧后，羟基发生消去反应，即可得到J,故选c;

⑺

a

\)+CH30H

r

K发生取代反应生成L,同时会生成甲醇，化学方程式为

⑻

心结狗简式为b，分子中不饱和度为5,碳原子数为12,氧原子数为3,氤原子数为1,满足下列

条件：

①能与"a发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剌余1个不饱和

度，Imol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1

个不饱和度，结构中含有氯基，且核磁共振氢谱为9:2:2:2:1:1,说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢

谦没有出现3,说明不含有单狼的甲基，满足条件的结构简式为(CHjbC-NH-CHzCOO0H

(CH3)3C-CH-COOH^-OH

2.(2025•湖北卷)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下:

回答下列问题：

⑴化合物4分子内含氧官能团的名称为o

(2)化合物A^B的反应类型为反应。B的核磁共振氢谱有组峰。

(3)能用于分离化合物石和。的试剂为(填标号)。

Q.MzHCQ水溶液b.水溶液c.Na2sos水溶液

(4)CT。的反应方程式为o在A的氮原子上引入乙酰基(C"C。一)的作用是

(5)化合物。与间的反应方程式：

NH,

COCH,

OHOH

用类比法，下列反应中X的结构简式为

⑹E存在一种含谈基异构体凡二者处于快速互变平衡。尸与“尸反应可生成G,写出尸的结构简式

【喜案】（1）在基

⑵取代5

⑶b

NHCOCH,NH,

Lil+H,0-------►III+CH.COOH

SACOCH,Y>3OCH3

（4）OHOH呆护氨基

⑸+N=O

N=N-OH

T^COCH,

⑹OH

【分析】

A与乙酸肝发生取代反应生成8,B在4a3作用下发生反应转化为C,C中酰胺基水解生成。，。在“十、

二HN-N=O

NaN。」作用下生成石为OHJ,£与〃尸发生取代反应转化为G,据此解答。

【详解】（1）化合物力分子内含氧官能团名称为叁基；

⑵

②①

NHCOCH,

:6⑤

4中氨基与羟基与乙酸肝发生取代反应生成6：B的核磁共振复谱图共有5组峰，如图所示：OCOCH,:

（3）8和。的不同之处在于，8的官能团是酯基，。的官能团是羟基和酮枝基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶

液反应，排除a,C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而，不能和碳酸钠反应，再通过分液即

可分离8和。，6选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c,故选b;

（4）

的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为

NHCOCH3NH2

ri]+HQ--------►f|l+CH.COOH

YTOCH3Y^COCH,

OHOH引入。”3。0—，。1。重新生成氮基，作

用是保护氯基；

（5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个。原子，则X的结

构简式为+N=O;

⑹

HN-N=O

3

E的结构简式为iH，其存在一种含瓶基的异构体尸,二者处于快速互变平衡，则R的结构简式为

兀N=N-OH

OH。

3.(2025•河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：

>-COOH

C

C1CH2CH,C1|C1SO3H

△啊2

OHNaOH:COOHTjl

4婚?YYNaOH/H2OTHF

B

THFTHF/正丙醇THF/正丙醉THF/正丙醇

H室温NaOH,50℃NaOH,50℃NaOH,A

A2h

回答下列问题：

⑴Q中含氧官能团的名称:、、。

(2)A-B的反应类型:o

(3)。的名称:o

反应中，在加热条件下滴加澳时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的:。

(5)“一-锅法”合成中，在/WQH作用下，2?与。反应生成中怔体E,该中间体的结构简式:。

⑹合成过程中，。也可与NaOH发生副反应生成图甲、图乙分别为。和M的核磁共振氢谱，推断

M的结构，写出该反应的化学方程式:

1111fliIIIIIII

12108642076543210

3/ppm3/ppm

甲乙

(7)写出满足下列条件4的芳香族同分异构体的结构简式:。

B...........................................................................

(a)不与ReCZ：,溶液发生显色反应；

(b)红外光谱表明分子中不含C=O键；

(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1:1:3；

(d)芳香环的一取代物有两种。

【答案】(1)短基隧键绫基

(2)中和反应

⑶异丁酸或2—甲基丙酸

(4)澳易挥发，减少损失，才是高利用率

CH.

H3c-c—COOH50℃I

⑹+2NaOH-NaBr+2HQ+HC=C-COONa

Br7W7正丙髀2

⑦00<

【分析】人含酚羟基，和氢氧化钠反应生成6为，核基和氢氧化钠能发生中和反应，D含期基和碳

澳键，则B与。反应生成淡化钠和E,E为,E和尸发生羟醛缩合反应生成G为

，一GOONa经酸化可转化为叛基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸

【详解】(1)据分析，Q中含氧官能团的名称为锻基、酰键和较基；

(2)力—8的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaO”发生中和反应转化为一ONQ,则反应类型为中和反应；

⑶根据。的结构简式，。的名称为v＞异丁酸或2—甲基丙酸：

(4)。与澳单质发生取代反应生成。，澳易挥发，则。反应中，在加热条件下滴加淡时，滴液漏斗末端位于

液面以下的目的：减少浪的挥发损失，提高利用率；

(5)8与。反应生成E,一方面是峻基和氮氧化钠发生了中和、-COOH转化为一COOM,另一方面，酚钠

(ONa)和碳澳键发生了取代反应，则E为

⑹。也可与MzOH发生副反应生成分子内有2种氮，1个是疑基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6

个氢原子，则甲为，乙为河,据国，Af分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳浪键在氢氧化钠醉

0

CH,

1CH3HjC-C—COOH

溶液中发生消去、段基发生中和生成，M为H2C=C-COONa，则该反应的化学方程式：*

冷

WCI

+2NaOHtNaBr+2HQ+HC=C-COONa

THF/正声好20

(7)月的芳杳族同分异构体满足下列条件：

(G)不与Fea.溶液发生显色反应，则不含酚羟基；

㈤红外光谱表明分子中不含0=0键，

⑹核磁共振氢塔有三组峰，峰面积比为1:1:3,则分子内有3种氯原子，由于力分子式为GM。。?，则4中这2

种氢原子的数目为2、2、6个；

(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢；

结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为

4.(2025•重庆卷)我国原创用于治疗结宜肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部

分试剂及反应条件略)。

(1)片中含氧官能团名称为,4生成。的反应类型为o

(2)9的结构简式为。

(3)。转化为E的反应生成的有机产物分别为E和(填结构简式)。

(4)下列说法正确的是。

A.G中存在大兀键B.K中新增官能团的碳原子由J提供

C.£可以形成氢键D.摩尔质量M(Z)=M«)+M(Q)

⑸G(GUH°O2)的同分异构体同时满足下列条件的有种。

⑴存在O~CU~基团和环外2个兀键

(曲不含-OH基团和sp杂化碳原子

其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为32221)的同分异构体的结构简式为

(6)Q的一种合成路线为：

OH

△一定条件

C9HHNO4+CH4N2>C10HI0N2O-

□回0

R

R,NH9+R,COOH+H、=CHNH,^^>2y+NH1+H0

已知：

OH

RKN-RJ人

VN-氏

3H434

根据已知信息，由R和T生成X的化学方程式为

【答案】(1)酯基取代反应

CHO

⑵

⑶CH3cH2。"

(4)ABC

(5)10

COOH

(6)K

NH2+HN=CHNH2-^NH.,]+H2O+

【分析】力和石发生取代反应生成结合。的结构简式，以及3的分子式可知，6的结构简式为

CHO

OH

。、，。中的酯基先水解，再酸化生成E,后发生反应生成G,G和J发生取代反应生成K,K再发生

取代反应生成和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构

CI

信式为、。，据此解答。

【详解】⑴由4的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，4和月发生反应生成。的同

时会生成H瓦，反应类型是取代反应；

CHO

OH

(2)由分析可知，B的结构简式为。、；

(3)。到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成废基，另一种产物是乙醇，结构简式为

CHQHQH:

(4)/1.G中含有苯环，存在大兀健，人正确；

B.由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自于J,8正确；

C.乙中含有酰胺基，能形成氢健，C正确；

D.L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的。及,&,因此M（Z）<“（乙）+八〃（。），。错

误

故选月8C;

⑸G的分子式为第8］。2,不饱和度为6,存在O-CH-和2个环外江键，说明分子中除了苯环外还存

在2个双键结构，不含一。”与印杂化的碳原子，说明不含有羟基、疑基、碳碳三键，则苯环的支链可以为：

属于醛或酮的有：一。凡-CH,-CO-CHO.-CH2-CO-CH.2-CHO、-CH.-CO-CO-C%、-CH2

-CH2-O-C=CH2

-CH(CHO，、-CH,-O-CH=CHCHO、CHO

O

II

、、

属于酯的有：-CH2-CH=CH-O-CH、-CH,-COO_CH=CH?-CH?-OOC-CH=CH?

-CH2-C-OOCH

CH2总计10种同分异构体;

核磁共振氧谱峰面积比为（3:2:221）,则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为

（6）由已知信息的反应可知，T的结构简式为〃N=C〃N〃2,R中即含有氨基，又含有按基，由X的结构简式,

COOH

以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和及基处于邻位鹏的结构简式为COCNH,，则由R和

T生成X的化学方程式为+HN=CHN*NH2Q.

5.（2025•湖南卷）化合物尸是治疗实体瘤的潜在药物。尸的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件）:

回答下列问题：

（1M的官能团名称是、一

（2汨的结构简式是。

（3阳生成F的反应类型是

⑷R所有的碳原子共面（填“可能”或“不可能”）。

（5）3在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构

简式是______、______（考虑立体异构）。

cdr°H

（6）。与I生成E的同时，有少量产物/生成，此时中间体H的结构简式是。

Br碱L」）—

C中间体HI0

（）

-CN为原料合成CjQko的

（7）依据以上流程信息，结合所学知识,设计以和-

路线______（无机试剂和溶剂任选）。

【答案】（1）（酮）叛基碳碳双键

O

⑵Br

⑶氧化反应

⑷可能

（6）Az\Br

⑹BrI

⑺占「占产

oo

H?O、H，浓硫酸_

AOC^COOH△CXAO

【分析】

o

人

「Br.

结合B的分子式可知，A发生加成反应生成8,则B的结构简式为Br,8中澳原子发生消去反应；

............0

()

.OH

生成与6发生加成反应生成中间体0,再发生取代反应生成与氧气发生氧化反应

生成尸，据此解答。

【详解】（1）结合力的结构简式可知，其官能团名称是（酮）段基、碳碳双键；

⑵

入%r

由分析可知，3的结构简式为Br；

（3）E-R属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；

（4）苯环是平面结构，明强基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面；

⑸

B->C的反应是其中一个澳原子发生消去反应得到碳碳双键，G是。的同分异构体，且与。官能团相同，可以

考虑另外一个澳原子发生消去反应，则G的结构简式为乂八Br、/M（考虑顺反异构）;

⑹

根据已知条件,O存在一系列的互变平衡，结合/的结构简式可知,可转换为

OH与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可

得到/;

⑺

目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合CTE的过程，首先发生异构化反应转化为

dkoH，再和CH-CW发生加成反应生成

，再发生水解反应生成，再

发生酯化反应得到目标产物，具体流程是

6.（2025•广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应

的有机合成，其中的一个反应如下（反应条件略：Ph-代表苯基。也-）。

⑴化合物1Q中含氧官能团的名称为o

⑵①化合物2a的分子式为。

②2a可与其。发生加成反应生成化合物I.在【的同分异构体中，同时含有苯环和醇翔基结构的共

种(含化合物I,不考虑立体异构)。

(3)下列说法正确的有o

A.在la、2a和3a生成4a的过程中，有兀键断裂与。键形成

B.在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取spz杂化

C.在5a分子中，有大冗键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子

D.化合物5a是苯酚的同系物.且可发生原子利用率为100%的还原反应

(4)一定条件下，历2与丙酮(CHQOCH)发生反应,澳取代丙酮中的a-H,生成化合物：3a.若用核磁

共振氢谱监测该取代反应，则可推测:与丙酮相比，产物3a的氢谱图中。

⑸已知:短酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的a-H取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物

Iio

①第一步，引入浪:其反应的化学方程式为o

②第二步，进行(填具体反应类型):其反应的化学方程式为(注明反应条件)。

③第三步，合成II：②中得到的含澳有机物与1Q、2a反应。

⑹参考上述二组分反应，直接合成化合物HI,需要以la、(填结构简式)和3a为反应物。

III

【答案】(1)醛基

⑵仁典5

(3)AB

⑷丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3:2,且峰的位置较丙酮有所偏多

(5)C及COOH+Br2CH.BrCOOH+HBr酯化反应CH.BrCOOH-^

浓硫酸

CH,OH=CH,BrCOOCH,+HO

A2

【分析】

根据题干信息，la和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成Ph人/际，再和3a发生取代反应得到主产

.由

物，两分子1Q发生醛基的加成反应得到副产物5Q,据此解答。

【详解】(1)由其结构简式可知,化合物10中含氧官能团的名称为酸基;

⑵①化合物2a是苯乙炸，的分子式为

②化合物I的分子式为GH“Q,分子中含有笨环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结沟的同分异构

0cH(OH)CH」共计5种；

⑶

0

A.在la、2a和3a■生成4a的过程中，la、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成Ph人”，该过程存

在兀键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子H历生成4Q,该过程存在。键形成，力正确：

B.连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4。分子中，存在手性碳原子，如图:

苯环是平面结构，三个苯环以及酮孤基的碳原子均为卬2杂化，共计20个，B正确；

C.在5a分子中，苯环内有大产健，酮强基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手

性碳原子，C错误：

D.化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮瘦基，不是笨酚的同系

物，。错误;

故选力8;

⑷丙酮的氢谙：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰：

a-澳代丙酮的氢谱：受澳吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面

积之比为3:2;

故氢偌变化：丙晌的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2,且峰的位直较丙胴有所偏移;

(5)比较化合物II与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官他团不同，化合物II含有酯基，故维测合成II

发生的反应有酯化反应；

①已知较酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的a-H取代反应，则第一步反应为酸酸中a—〃的取代反应引

入澳，化学方程式为CH,COOH+历2-CH>BrCOOH+HBr\

②第二步CH.BrCOOH与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为CH.BrCOOH+

浓砒酸

CH,OH=CH?历。。。。”日丛。,题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应；

A

③第三步la、2a发生碳破双键的加成反应，生成,再与CH.FirmOCH.发生取代反应得到

⑹

合成川的还差

再与3。发生取代反应得到目标产物。

【点睛】核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的也子云密度，使得其质子峰向

低场移动（左移），推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移（右移）；a—澳代丙酮的

氢谱中甲基受澳吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动（左移），亚甲基受澳原子直接影响，化学位移显著向

低场移动（左移）。

7.（2025•黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷）含吠喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价

值。一种含吠喃骨架的芳香化合物合成路线如下：

OH

CH0

CH30HC8H8O3|LiAR|C7H8O2|。2.ArPPh3，CB?

----;---►

浓H2so4,△(B)©Pt3Pd/C碱

(A)(D)

（1MTB的化学方程式为o

（2）。一。实现了由到的转化（填官能团名称）。

（3）G-H的反应类型为o

（4）E的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境氢原子个数比为321的同分异构体的数目

有种。

（5）M-N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体

的副产物结构简式为。

（6）参考上述路线，设计如下转化。X和V的结构简式分别为和

【客案】⑴C^COOH+CH：QH1浓、酸、QCOOCHJ+〃0

⑵羟基於基

（3）取代反应

（4）4

...................0

⑸()

Br

⑹

【分析】

，为邻八率甲酸，与甲醇发—成,Coe.Cr0H

）,'COOCH3在口4乩的作用下，发生还

0H

-Q：。-）。皮氧气氧化为。（a：0

）,。和。旧门反应生成石（）,E

），尸与OB（OH）2

在CW作用下，生成尸（反应生成G,结合”的结枸可推出G为

,6与反应生成X,“在一定条件下转化为“（/0八_/),A/与

尸tC72反应生成义（），据此解答。

【详解】⑴

CTrr0H

由分析可知，4为邻羟基笨甲酸，与甲醇发生酯化反应生成石'八COOCH3，化学方程式为SCOOH

+C”Q〃普等

⑵

rr0HfY0H

由分析可知，C为20H,C被氧气氧化为。（5CHO），羟基转化为酹基，故答案为：羟基：酪基:

⑶

Br

O^N^O

G为，与\_/反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反

应：

（4）

OH

E为6Y，含苯环（不含其他环）且不同化学环境氢原子个数比为321的同分异构体，如果为酹基,

CH,

澳原子，甲基的组合时，可形成CHO两种，如果为酮碳基，滨原子组合时可形成

COCH3COCH,

B曲BrjfS

BrA^-Br，一共有4种，故答案为：4;

⑸

的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出“中

的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为。，故答案

为:0^0

⑹

8.(2025•江苏卷)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下:

(1)4分子中，与2号碳相比，1号碳的C—H键极性相对(填“较大”或“较小”)。

(2)。1后会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为o

(3)石分子中含氧官能团名称为酷键、锻基和，尸分子中手性碳原子数目为o

(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:。\

①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化，生成X和V两种有机产物，"(X)m(y)：

=2:1,X的相时分子质量为60,y含苯环且能与尸eCZ：,溶液发生显色反应。:

.........亩

OH

ZCOOCH3

⑸写出以^COOCH和

30为原料制备的合成路线流程图

（无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。

【率案】（1）较大

⑵

⑶嫁基1

CICI

CH,COOOOCCH,

CH3COOooccn,

JJ

HjC—C—€H3HC—c—CH

⑷CH)或CHx

Br0H

浓HBr

力与B在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去澳化氢，生成C,C水解并脱去疑基生成。与五氧化二璘反应成

环，生成E,石先经过酯化，在和乙二醉反应生成尸，尸被四氢铝锂还原生成G,详细流程为：

据此解答。

【详解】（1）1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的

电子云密度降低，从而增强了键的极性，因此1号碳的键极性相对较大。

⑵

由有机速破可知，。-E的反应是5号期基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的“原子发生取代反应，而。中的

4号叛基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物

⑶根据E的结构简式可知其含豆官能团还有及基。F分子中只有与一COOCH,直接相连的碳原子是手性

碳原子。

（4）

G的分子式为GHQ。，其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和匕且n（X）:

n（Y）=2:l,V含苯环且能与尸eC?3溶液发生显色反应，则丫含有酚在基，因此该同分异构体是X与形成

的酯。X的相对分子质量为60,据此可知X为CH.COOH,因此该同分异构体中含有2个CH.COO一基团，

该基团不饱和度为1,苯环的不饱和度为4,不饱和度共为6,则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中

含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个CH3COO—在苯环上

处于对称位矍。如果C7原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学

环境的“原子的结构，所以。原子连在苯环上。除C/ACO。一外，其他11个”原子只有2种不同化学环

境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为一。（。耳）3,苯环上未祓取代的2个对

称的“原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：

..........................................................................

CH,

COOH/COOH

根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为COOH和，其中,COOH可由

HO丫OH

ZCOOCH31

^COOCH3先水解再酸化获得，而U含有2个一CH2OH,流程中物质G含有一CH20a结

CH，OOC、/COOCH,

构，该结构是由一COOCH：,被〃4Hl还原而来，则L/可由U被LiAlH*

CH3OOC\/COOCHj

T/C00CH3

还原而来，而U可视为'cooci"的亚甲基_L的"原子被环己基取代，这一步歌与题

CHjOOCCOOCH3

Br

人yCOOCHj

绐流程中力+6-C的反应类似，因此可由kJ与'cooc也在CHQNa和

BrOH

6与H历反应制得。具体合成路线为：

CH30H作用下反应生成，可由

【点睛】有机合成路线设计融入高聚物合成以强化化学与材料科学的联系，命题从单一官能团转化转向多步躲

串联反应、跨模块知识整合，主要体现在路线延长、官能团转化复杂化、涉及陌生反应机理等方面。这类题目

通过真实情境（如药物合成、高分子材料）建模，促使考生从碎片化知识记忆转向系统性思维构建，掌握逆合

成分析、反应条件筛选等核心方法。未来命题将更注重其实科研成果转化，要求考生在陌生信息中提取关键

反应机理，体现“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。

9.（2025•山东卷）麻醉药布比卡因（1）的两条合成路线如下:

PCI3

--------------►D

AcCl

PhCH^CXHHN)

A(C6H7N)3

H，PtO,'

G—一》H(C14H20N2O)

o

AO

Crll

R|NH------>a