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2025年大学《资源化学》专业题库——绿色药物合成的新方法研究考试时间:______分钟总分:______分姓名:______一、选择题(每题2分,共30分。请将正确选项的字母填在括号内)1.下列哪个选项不属于绿色化学的12原则?()A.原子经济性B.使用更安全的化学品C.催化反应优于stoichiometric反应D.设计安全的化学过程2.在药物合成中,利用植物提取物或其衍生物作为起始原料,体现了资源化学在绿色药物合成中的哪种途径?()A.废弃物资源化利用B.稀有金属催化替代C.天然产物资源开发D.生物质资源转化3.与传统的均相酸碱催化相比,非均相催化在药物合成中一个重要的绿色优势是?()A.选择性更高B.催化剂通常可以回收重复使用,减少了废物产生C.反应速率更快D.操作更简便4.水相有机合成反应通常被称为“绿色反应”,其主要环境优势之一是?()A.溶解能力极强B.相对环境友好,废液处理可能更简单C.反应温度通常更低D.催化剂效率更高5.下列哪种技术通常不归属于绿色化学强化过程的技术范畴?()A.微波辐射加速反应B.使用超临界二氧化碳作为反应介质C.采用连续流动反应器D.使用大量有毒有机溶剂进行反应6.“原子经济性”和“原子利用率”这两个概念最本质的区别在于?()A.原子经济性考虑副产物,原子利用率通常不考虑副产物B.两者没有本质区别,可以互换使用C.原子经济性是理论值,原子利用率是实验值D.原子经济性针对合成步骤,原子利用率针对整个化学过程7.在药物合成中,使用酶作为催化剂(生物催化)的主要优势通常不包括?()A.高度特异性,可减少副产物B.通常在温和条件下(中性、水相、室温)即可高效反应C.催化剂通常廉价易得,且可生物降解D.催化剂寿命长,可重复使用无数次8.流化床反应器在药物合成中可能带来的优势之一是?()A.易于分离产物和催化剂B.可实现大规模工业化生产C.增大反应物接触面积,提高传质传热效率D.所有以上都是9.评价一个药物合成路线绿色化程度时,E-factor(环境因子)主要关注的是?()A.反应的产率B.反应的原子经济性C.单位摩尔产品产生的废物量D.反应的能耗10.下列哪种能源或技术利用不符合可再生资源或绿色能源的范畴?()A.生物质能B.太阳能光化学转化C.核能D.风能11.在绿色药物合成中,离子液体作为溶剂的一个潜在优势是?()A.许多离子液体具有良好的生物相容性B.大多数离子液体具有很低的蒸气压,不易挥发污染空气C.离子液体可回收重复使用D.以上所有都是12.手性药物合成中,使用手性催化剂进行不对称催化与使用手性拆分剂相比,其主要优点是?()A.通常可以获得更高光学纯度的产物B.催化剂可以循环使用,成本更低C.可以避免使用化学性质可能比较活泼的拆分剂D.以上所有都是13.设计绿色药物合成路线时,优先选用可再生资源作为起始原料,主要体现了哪个绿色化学原则的运用?()A.原子经济性原则B.使用更安全的化学品原则C.安全化学原则D.可再生原料原则14.下列哪个过程不属于典型的光化学催化在药物合成中的应用?()A.利用光引发剂进行自由基加成反应B.利用光敏剂和催化剂实现选择性氧化反应C.通过光热效应加速反应D.利用光化学异构化合成特定构型产物15.在考虑药物合成过程的绿色化时,除了化学层面的原子经济性和环境友好性,还应考虑?()A.经济成本和合成效率B.操作安全性和技术可行性C.能源消耗和原子利用率D.以上所有都是二、填空题(每空2分,共20分。请将答案填在横线上)1.绿色化学的核心理念是从源头消除或减少化学品及其化学过程对环境和健康的危害,其目标是实现______和______。2.利用微生物或其酶系催化合成药物或药物中间体,称为______。3.在药物合成中,使用超临界流体(如超临界CO2)作为反应介质或萃取剂,其主要优点之一是CO2在常温常压下为______态,且无毒无味,环境友好。4.评价一个合成路线的绿色化程度时,除了原子经济性,常用的定量指标还包括______和______。5.将绿色化学原则应用于药物资源的开发利用,例如通过______或______等手段,从天然产物中获取有价值的药物分子。6.连续流反应器相比间歇式反应器,在绿色化学方面的一个突出优势是能够更好地实现______,减少事故风险。7.原子利用率定义为反应生成物中目标产物所包含的原子占______的百分比。8.催化化学在绿色药物合成中扮演着重要角色,高效的催化剂能够提高______,降低______,并常常能在______条件下进行反应。三、名词解释(每题5分,共15分。请给出简洁、准确的定义)1.绿色溶剂2.微波化学3.资源化学视角下的绿色药物合成四、简答题(每题10分,共30分。请简明扼要地回答下列问题)1.简述使用可再生资源(如生物质)替代化石资源合成药物中间体的意义和挑战。2.比较均相催化和非均相催化在药物合成中的绿色化优势与劣势。3.简述生物催化(酶催化)在实现药物合成绿色化方面至少三个方面的优势。五、论述题(每题20分,共40分。请结合具体实例或原理,深入分析下列问题)1.论述将“原子经济性”原则应用于天然药物化学结构改造(如半合成或全合成)时的重要性,并举例说明如何通过优化合成路线提高原子经济性。2.选择一种具体的绿色药物合成新技术(如不对称催化、连续流技术、光催化等),结合其在某类药物合成中的应用实例,详细论述其绿色化优势,并分析其当前应用中可能面临的挑战及未来发展方向。试卷答案一、选择题(每题2分,共30分。请将正确选项的字母填在括号内)1.B*解析思路:绿色化学的12原则包括:预防原则、原子经济性、设计更安全的化学品、safer化学品的使用、减少衍生物的使用、使用可再生能源、发展小规模和分散化化学过程、避免使用溶剂和催化剂、设计化学产品和化学过程以最大限度地使用和再生物质、使用安全的化学过程、开发预防事故的安全化学过程、实时分析预防污染。选项B(使用更安全的化学品)是原则之一,描述不准确,原则原文是“设计更安全的化学品”。其他选项A(原子经济性)、C(催化反应优于stoichiometric反应,属于原子经济性的体现)、D(设计安全的化学过程)均为原则内容或与之相关。2.C*解析思路:资源化学关注资源的开发、利用与转化。利用植物提取物或其衍生物作为药物合成的起始原料,直接利用了自然界存在的生物资源,属于天然产物资源开发这一途径。选项A(废弃物资源化利用)是指利用工业或生活废弃物,选项B(稀有金属催化替代)关注催化剂材料,选项D(生物质资源转化)是更广义的概念,但题目明确指出了植物提取物,C选项最直接、准确。3.B*解析思路:非均相催化的优势在于催化剂通常是固体,易于与反应物分离,因此可以回收重复使用,减少了固体废物的产生,符合绿色化学减少废物原则。选项A(选择性更高)、C(反应速率更快)并非非均相催化的必然优势,甚至可能不如均相催化。选项D(操作更简便)也并非普遍优势。4.B*解析思路:水相有机合成使用水作为介质,相比于传统有机溶剂,水相对环境更友好。废液处理通常更简单,因为水本身无毒易降解,且水相反应体系往往对环境更温和。选项A(溶解能力极强)不准确,水作为极性溶剂只溶解极性或离子型化合物。选项C(反应温度通常更低)、D(催化剂效率更高)并非水相合成的必然结果。5.D*解析思路:绿色化学强化过程的技术旨在提高效率、安全性、选择性、减少废物等,旨在使传统过程更绿色。使用大量有毒有机溶剂进行反应显然违背了绿色化学原则,不属于强化过程的技术范畴。选项A(微波辐射)、B(超临界流体)、C(连续流动反应器)都是公认的绿色化学强化过程技术。6.A*解析思路:原子经济性通常指理想状态下的理论值,计算时不考虑副产物。原子利用率是实际反应的测量值,它将目标产物以及所有副产物中的原子都计算在内。两者都衡量原子利用程度,但定义和计算范围不同,最本质的区别在于是否将副产物计入。7.D*解析思路:酶作为催化剂具有高效、高选择性、温和条件等优点,但酶的稳定性、成本、大规模生产、储存运输等方面可能存在挑战,并非所有酶都易于重复使用无数次。选项A、B、C都是酶催化的优点。8.D*解析思路:流化床反应器具有以下优势:a)催化剂和反应物处于流化状态,接触充分,传质传热效率高;b)易于实现连续化生产,便于放大;c)反应器本身结构设计有利于安全操作,易于分离产物和催化剂。因此D选项全部包含。9.C*解析思路:E-factor(环境因子)的定义是每生成单位摩尔产品所产生废物(通常指无组织排放和废液)的摩尔数,直接反映了过程的废物产生强度,是衡量合成路线绿色化程度的重要指标。10.C*解析思路:可再生资源指在人类可利用的时间尺度内可以持续再生或再生的资源,如生物质、太阳能、风能、水能等。核能来源于重核裂变或轻核聚变,目前主要依赖的核燃料(如铀)是有限的矿产资源,不属于可再生资源或绿色能源(尽管核能过程本身可能无碳排放)。11.D*解析思路:离子液体作为溶剂具有多种绿色优势:a)许多离子液体不挥发或挥发性很低,减少有机蒸汽排放;b)可回收重复使用,减少溶剂消耗和废物;c)密度通常较大,易于分离产物;d)熔点较低,可设计特殊性质。因此D选项最全面。12.D*解析思路:手性催化(不对称催化)可以直接构建目标产物的对映异构体,产率接近100%,无需后续拆分纯化,因此可以获得更高光学纯度的产物(选项A)。催化剂通常可以回收循环使用,成本效益高(选项B)。相比使用手性拆分剂(需要先合成非对映异构体混合物再拆分),不对称催化避免了拆分过程,减少了试剂和步骤,避免了拆分剂可能带来的问题(选项C)。因此D选项全部正确。13.D*解析思路:绿色化学原则中明确提出了“使用可再生原料,取代那些消耗枯竭资源的原料”。优先选用可再生资源正是该原则的直接体现。选项A(原子经济性)、B(使用更安全的化学品)、C(安全化学)是其他不同的绿色化学原则。14.C*解析思路:光化学催化利用光能激发催化剂或光敏剂产生活性物种(如自由基、激发态分子)来引发或促进化学反应。选项A、B、D均属于光化学催化或利用光能的范畴。选项C(通过光热效应加速反应)是指利用光的加热作用提高反应温度,而非利用光产生的化学活性物质进行催化,不属于光化学催化的定义。15.D*解析思路:评价一个药物合成过程的绿色化程度需要综合考量多个维度。化学层面包括原子经济性、环境影响(如使用绿色溶剂、催化剂)、能耗等(选项C)。操作层面包括安全性和易操作性(选项B)。经济层面包括成本效益和合成效率(选项A)。只有全面考虑这些因素,才能做出客观、全面的绿色化评估。因此D选项最完整。二、填空题(每空2分,共20分。请将答案填在横线上)1.环境友好,健康安全*解析思路:绿色化学的最终目标是保护环境和人类健康,实现可持续发展。2.生物催化*解析思路:利用微生物或其酶系作为催化剂进行化学反应的过程,在药物合成中是重要的绿色技术。3.气体*解析思路:超临界CO2在常温常压下是气体,其特殊的物理性质(如介电常数可调、密度高)使其成为优异的溶剂或反应介质。4.E-factor(环境因子),原子利用率*解析思路:除了衡量原子投入产出的原子经济性,评价绿色化程度常用的定量指标还有衡量废物产生量的E-factor,以及衡量循环利用程度的原子利用率。5.植物提取,结构修饰(或半合成/全合成)*解析思路:开发利用天然药物资源的主要途径包括直接提取活性成分,以及在此基础上进行化学结构修饰以获得更优效、更安全的药物。6.安全性*解析思路:连续流反应器通过连续进料和出料,避免了大量物料在反应器内积累,提高了反应过程的安全性和稳定性。7.总投入反应物的原子*解析思路:原子利用率计算的是目标产物所包含的原子数量占进入反应体系的总原子数量的百分比。8.原子经济性,能耗,温和*解析思路:高效催化剂可以提高反应的原子经济性(减少副产物),降低能耗(降低反应温度或时间),并常常使得反应能在更温和的条件(室温、中性、水相等)下进行。三、名词解释(每题5分,共15分。请给出简洁、准确的定义)1.绿色溶剂:指对环境和人类健康危害小、易于降解、可再生、低毒性或无毒的溶剂,如水、超临界流体、离子液体、一些生物基溶剂等。2.微波化学:利用微波能量作为加热源或触发手段进行化学反应的技术。微波可以均匀加热反应物,可能加速反应速率,提高产率选择性,并实现一些传统方法难以进行的反应。3.资源化学视角下的绿色药物合成:指在药物合成过程中,从资源利用的角度出发,优先选择可再生资源(如天然产物、生物质)作为起始原料,并采用环境友好的合成方法(如催化、绿色介质、过程强化技术),以实现药物制备的环境友好、资源节约和经济高效。四、简答题(每题10分,共30分。请简明扼要地回答下列问题)1.简述使用可再生资源(如生物质)替代化石资源合成药物中间体的意义和挑战。*意义:减少对有限化石资源的依赖,实现资源的可持续利用;许多可再生资源(如植物)具有生物相容性,其衍生物可能更安全;有助于实现“从农场到药房”(FarmtoPharmacy)的理念,缩短供应链;利用废弃物资源(如农业废料)合成药物,变废为宝,符合循环经济原则。*挑战:可再生资源的结构通常复杂,需要多步化学转化才能得到药物中间体或原料,合成路线可能较长,原子经济性不高;部分可再生资源(如糖类)的转化往往涉及手性中心,不对称合成难度大;成本可能高于基于化石资源的传统路线;规模化种植和提取可能带来环境和社会问题。2.比较均相催化和非均相催化在药物合成中的绿色化优势与劣势。*均相催化:优势是通常具有较高的活性和选择性,反应速率快,易于控制。劣势是催化剂通常是液体或气体,与产物分离困难,难以回收重复使用,可能产生大量含催化剂的废液,造成环境污染。*非均相催化:优势是催化剂通常为固体,易于与液体或气体反应物分离,可以方便地回收和重复使用,减少了废液排放,更符合绿色化学减少废物原则。劣势是部分非均相催化剂的活性可能低于均相催化剂,选择性有时较差,或需要更高的反应温度,且固体催化剂表面的扩散可能成为限制因素。3.简述生物催化(酶催化)在实现药物合成绿色化方面至少三个方面的优势。*1.高度特异性:酶通常对底物和反应条件具有高度特异性,能选择性地催化特定反应,生成目标产物,副产物少,简化了产物分离纯化过程,提高了原子经济性。*2.温和条件:酶催化的反应通常在接近中性的水相环境中,在室温或温和的pH和温度下进行,能耗低,环境友好。*3.高效性和环境友好:酶催化的反应速率通常很快,且酶本身是生物大分子,可生物降解,使用后对环境无污染。五、论述题(每题20分,共40分。请结合具体实例或原理,深入分析下列问题)1.论述将“原子经济性”原则应用于天然药物化学结构改造(如半合成或全合成)时的重要性,并举例说明如何通过优化合成路线提高原子经济性。*重要性:天然药物中许多活性成分结构复杂,直接提取可能效率低、成本高、环境污染大。通过化学合成(半合成或全合成)改造其结构,可以提高活性、改变药代动力学特性、降低毒副作用。将原子经济性原则应用于此,意味着在合成过程中尽可能让所有投入的原子都转化到目标产物分子中,最大限度地减少副产物的生成。这不仅能提高原料利用率和产品收率,降低生产成本,更重要的是能显著减少化学废弃物的产生,减轻对环境的污染,完全符合绿色化学的理念。追求高原子经济性促使化学家设计更高效、更绿色的合成路线。*举例说明:*例子1:青蒿素的半合成。天然青蒿素抗疟活性强但化学结构复杂,稳定性差。早期主要通过提取得到。后来科学家通过半合成路线,以更易得的青蒿酸(或其衍生物)为起始原料,经过几步选择性反应(如酯化、环氧化等),最终得到青蒿素。优化合成路线时,会考虑选择催化反应(如使用固体酸催化酯化,催化剂可回收),使用高选择性试剂(如手性催化剂实现不对称合成,避免拆分),或设计原位反应(如一锅法)来减少中间体分离和纯化步骤,从而最大限度地提高原子经济性,减少废弃物。*例子2:阿司匹林的合成优化。虽然阿司匹林合成较早,但仍然可以探讨原子经济性的提升。传统合成水杨酸和乙酸酐反应生成阿司匹林和乙酸。如果优化路线,例如使用固体酸(如分子筛)催化酯化,或者在反应介质中(如超临界CO2)进行,可以提高转化率,减少未反应原料和副产物。更理想的绿色化改造可能是寻找生物催化方法,利用酶直接将水杨酸与乙酸酯连接,或利用酶进行其他更绿色的转化,实现接近100%的原子经济性。*例子3:利用催化转化废弃物。将农业废弃物(如玉米芯中的木质纤维素)经过化学转化(如水解、发酵)得到平台化合物(如甘油、乳酸),再通过催化过程将其转化为药物中间体。例如,利用甘油通过催化脱氢氧化反应生成环氧丙烷,环氧丙烷再与羟胺反应生成N-羟丙基羟胺盐,该化合物可用于合成某些药物或功能材料。这种路线将廉价的、可再生生物质资源转化为有价值的化学品,合成过程若能设计为高原子经济性(如选择高效率的催化剂),则具有很高的绿色化价值。2.选择一种具体的绿色药物合成新技术(如不对称催化、连续流技术、光催化等),结合其在某类药物合成中的应用实例,详细论述其绿色化优势,并分析其当前应用中可能面临的挑战及未来发展方向。*选择的技术:连续流技术(ContinuousFlowTechnology)*应用实例:卡马西平(Carbamazepine)的合成。卡马西平是一种常用的抗癫痫药物。其合成路线中包含多步反应,传统上采用间歇釜式反应器进行。近年来,研究者将卡马西平的部分合成步骤(如羟基化、重排、环化等)转移到连续流反应器中。例如,使用微反应器进行羟基化反应,可以实现高反应速率、良好的热传递和混合,提高了反应选择性和控制性。*绿色化优势:*提高安全性:连续流反应器通常采用小体积、高流速的设计,反应物料在反应器内停留时间短,减少了物料在高温高压下的积累,降低了发生爆炸或

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