考点3 烃的衍生物的结构与性质（核心考点精讲精练）-高考化学一轮复习（新高考专用）（解析版）

考点3烃的衍生物的结构与性质1．3年真题考点分布年份卷区考点分布烃的衍生物的组成与结构烃的衍生物的性质烃的衍生物的转化综合应用2023重庆√√√江苏√√√√广东√√√北京√√√√浙江√√√√山东√√√湖北√√2022天津√√√√河北√√√√北京√√辽宁√√江苏√√山东√√湖南√√湖北√√√2021江苏√√√√海南√√√辽宁√√√山东√√√2．命题规律及备考策略【命题规律】近3年新高考卷对于该专题主要考查：1．烃的衍生物组成与结构，侧重官能团分类、同分异构体的数目及结构简式、碳原子的杂化方式的判断2．烃的衍生物反应类型和转化，侧重有机反应、官能团的分析与判断3.有机物的综合，侧重官能团的名称、有机物的结构简式、有机反应、有机物的转化、有机方程式的书写的理解与应用【备考策略】认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念；具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。【命题预测】分析统计近几年高考试题，发现烃的衍生物出现较多的考点如下：各官能团的性质；有机化学反应类型的判断；综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型。考法1卤代烃烃的结构与性质结构特点卤素原子是卤代烃的官能团，C—X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂物理性质常温下大多数呈液态或固态；不溶于水，可溶于乙醚、苯、环己烷等大多数有机溶剂；沸点高于相应的烃，且随着烃基中碳原子数的增加而升高；密度大于相应的烃，随分子中碳原子数增多而减小，随分子中卤素原子数的增多而增大化学性质水解反应C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应，多元卤代烃水解可生成多元醇消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应CH3CH2CH2Br+KOHCH3—CH==CH2+KBr+H2O与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子不能发生消去反应，如CH3Cl；与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子不能发生消去反应，如等有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R检验方法获取方法加成反应CH3—CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2BrCH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl取代反应CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HClC2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O有机合成中的应用烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃【典例1】(2023深圳师大附中高三月考)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③【解析】卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同去掉，断①③键。答案：C【归纳总结】卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇RCH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))RCH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物【典例2】下列物质与NaOH醇溶液共热后，可得3种有机物的是()A．CH3—CHCl—CH2—CH3B．C．CH3—CH2—C(CH3)Cl—CH2—CH3D．【解析】CH3—CHCl—CH2—CH3、中，－Cl原子所在C原子只有2个邻位C原子上有H原子，发生消去反应的产物有两种，A、B项错误；CH3—CH2—C(CH3)Cl—CH2—CH3发生消去反应有3个位置，产物有两种，分别为CH3—CH=C(CH3)—CH2—CH3、，C项错误；发生消去反应可生成，D项正确。答案：D1．（2023·河南焦作·博爱县第一中学校考三模）利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历如图反应过程。下列有关说法错误的是A．a、b、c中只有a是苯的同系物B．c既可发生氧化反应，也可发生聚合反应C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面D．向反应b→c所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b中是否含有氯元素D【详解】A．结构相似、分子组成相差一个或若干个原子团的有机化合物互为同系物，a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；B．c中含有碳碳双键，所以既可发生氧化反应也可发生加聚反应，B正确；C．a、b中，苯环上的碳和与苯环相连的碳原子共面，单键可旋转，另一个碳原子也可能位于该平面，c中苯环和碳碳双键均是平面结构，且通过旋转单键，两平面可重合，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；D．反应b→c所得混合物中含NaOH，和NaOH会反应产生沉淀，干扰氯元素的检验，D错误；故答案选D。2．（2022·浙江绍兴·绍兴一中校考模拟预测）催化剂RuO2/Al-MgF2耐HF的腐蚀，如图所示可应用于氟化工行业中的氯循环。下列说法不正确的是

A．上述转化过程中涉及的有机反应类型有加成反应、消去反应B．若Ru的价电子排布式为4d75s1，则该元素位于Ⅷ族C．可通过液化分离出HCl中大多数的HFD．上述循环中有水生成A【详解】A．HF参与的这步反应中，氯原子发生消去反应生成了碳碳双键，但反应过程中没有加成反应，故A错误；B．Ru为44号元素，若Ru的价电子排布式为4d75s1，则该元素位于Ⅷ族，故B正确；C．HF和HCl沸点差别较大，可通过液化分离出HCl中大多数的HF，故C正确；D．由图可知，HCl和氧气在催化剂作用下生成氯气，根据质量守恒可知，循环中有水生成，故D正确；故选A。3．（2024·广西·校联考一模）化合物I是制备抗肿瘤药物阿法替尼的重要中间体，化合物I的一种合成路线如图。已知：RCH=NHRCH2NH2回答下列问题：(1)C中含氧官能团的名称是。(2)A的化学名称为。(3)B中所含的第二周期元素第一电离能由大到小的顺序是。(4)F的结构简式为，H→I的反应类型为。(5)G→H的化学方程式为。(6)有多种同分异构体，符合下列条件的有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积比为6∶1∶1的结构简式为(写出一种)。a.能发生银镜反应

b.不含醚键(7)参考上述合成路线，以HOOCCH2NH2、HCONH2为原料合成，合成过程中无机试剂任选。(1)羧基、硝基(2)对氯甲苯(3)N＞O＞C(4)取代反应(5)++HCl(6)7(7)HOOCCH2NH2【分析】A发生取代反应生成B，B中苯甲基被氧化为苯甲酸，C中硝基与氢气发生还原反应生成氨基，E中苯环上发生硝基的取代反应生成F为，G发生取代反应生成H和HCl，H发生取代反应生成I和HCl；（1）C中含氧官能团的名称是羧基、硝基；（2）A的化学名称为对氯甲苯；（3）B中所含的第二周期元素是C、N、O，同一周期从左往右元素第一电离能呈增大趋势，ⅤA与ⅥA反常，则第一电离能由大到小顺序为N＞O＞C；（4）由分析可知F的结构简式为；H→I是C-Cl与羟基O-H发生取代反应，反应类型为取代反应；（5）G→H是氨基与C-Cl发生取代反应，化学方程式为++HCl；（6）的不饱和度为1，a.能发生银镜反应说明含有醛基-CHO，则其他均为单键，b.不含醚键说明另一个基团为-OH，符合条件的同分异构体有CH3CH2CH(OH)CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH(CH3)CHO、(CH3)2C(OH)CHO；或甲酸酯：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共7种，其中核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积比为6∶1∶1的结构简式为；（7）根据流程中D→E的合成方法，HOOCCH2NH2、HCONH2反应得到，结合F→G可得，根据已知：RCH=NHRCH2NH2，与氢气发生加成反应可得，合成路线为：HOOCCH2NH2。考法2烃的含氧衍生物的结构与性质1、醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。醇的化学性质(以乙醇为例)就是官能团羟基的性质。反应物及条件反应类型化学方程式Na置换反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr/△取代反应CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)/△氧化反应2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O浓硫酸/170℃消去反应CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O浓硫酸/140℃取代反应2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH/(浓硫酸)取代反应CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O2、苯酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。苯酚常温下在水中的溶解度不大，高65℃时能与水互溶，苯酚易溶于酒精。苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性：苯酚俗称石炭酸，能与NaOH反应，化学方程式为：。(2)取代反应：苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为：。苯酚与浓溴水反应常用来定性检验苯酚的存在和定量测定苯酚的含量，其他酚类也有此性质。(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在，也可以检验其他酚类的存在。3、醛：烃基与醛基相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。醛的化学性质(以乙醛为例)就是官能团醛基的性质。(1)氧化反应：乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化，反应的化学方程式为：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O，乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化，反应的化学方程式为：CH3CHO＋2Cu(OH)2eq\o(→,\s\up7(△))CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O，含—CHO的有机物如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖都可与上述二者发生反应；乙醛催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为：2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。(2)加成反应：乙醛在镍作催化剂的条件下，与H2发生加成反应：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH。4、羧酸：烃基与羧基相连构成的有机化合物称为羧酸。乙酸是一种具有刺激性气味、溶于水和乙醇的液体，低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。羧酸的化学性质(以乙酸为例)就是官能团羧基的性质。(1)弱酸性：乙酸的电离方程式：CH3COOHCH3COO－＋H＋。(2)酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应，如生成乙酸乙酯的反应为：CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。5、酯和油脂：（1）酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物叫做酯。简写为RCOOR′。密度一般小水，并难溶于水，易溶于有机溶剂。酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的酸和醇。（2）油脂：油脂是重要的营养物质。主要成分高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构简式可表示为。植物油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，分子中含有碳碳双键，能发生加成反应和水解反应；饱和高级脂肪酸甘油酯，分子中不含有碳碳双键，能发生水解反应。6、胺和酰胺（1）胺：胺是指氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物，一般写作R—NH2，胺类化合物具有碱性，能与酸反应生成盐。（2）酰胺：酰胺可看做羧酸分子中的羟基被氨基所替代得到的含氮衍生物，结构一般表示为RCONH2，RCO—叫做酰基，—CONH2叫做酰胺基，在酸或碱的存在下并加热的条件下可发生水解反应。【典例3】（2023年随州第一中学月考）三种常见单萜类化合物的结构如图所示。下列说法正确的是()A．香叶醇和龙脑互为同分异构体，分子式均为C10H20OB．可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯C．龙脑分子中所有碳原子在同一平面上D．1mol月桂烯最多能与2molBr2发生加成反应【解析】由结构简式可知，香叶醇和龙脑的分子式均为C10H18O，A错误；钠与香叶醇中的—OH反应生成香叶醇钠与氢气，与月桂烯不反应，可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯，B正确；龙脑分子中的碳原子均为饱和碳原子，与其连接的四个原子或原子团构成四面体结构，所有碳原子不可能共平面，C错误；1mol月桂烯中含3mol碳碳双键，则可与3molBr2发生加成反应，D错误。答案：B【易错警示】官能团与有机物的转化1．官能团与反应类型的关系2．确定多官能团有机物性质的三步骤有些官能团性质会交叉。例如：碳碳三键和醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是加成反应，醛基使其褪色是氧化反应)，也能与氢气发生加成反应等。3.烃的衍生物的转化关系【典例4】药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是()A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚B．G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GD．A的结构简式为【解析】根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。G的符合题意的同分异构体有甲酸丙酯(HCOOCH2CH2CH3)和甲酸异丙酯[HCOOCH(CH3)2]两种。答案：D1．（2024·广西·校联考一模）布洛芬(Ibuprofen)为解热镇痛类，非甾体抗炎药。但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行修饰，其修饰后的产物如图所示。下列说法错误的是

A．该有机物的分子式为C19H23O2N B．该有机物能发生取代、加成、氧化反应C．该有机物的部分官能团可用红外光谱仪检测 D．该有机物苯环上的一氯代物有3种D【详解】A．该有机物的分子式为C19H23O2N，故A正确；B．该有机物含有酯基，能发生水解反应即取代反应，含有苯环，能与氢气发生加成反应，该有机物能燃烧，可发生氧化反应，故B正确；C．红外光谱仪可确定化学键及官能团，可检测有机物的结构，故C正确；D．该有机物苯环关于轴对称，有2种H，则苯环上的一氯代物有2种，故D错误；故选：D。2．（2023·广东湛江·统考模拟预测）布洛芬、对乙酰氨基酚都具有解热镇痛的作用，其结构简式如图。下列说法错误的是布洛芬对乙酰氨基酚A．布洛芬可以发生加成反应、取代反应、氧化反应B．布洛芬分子中最多有10个碳原子位于同一平面C．1mol对乙酰氨基酚与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOHD．1mol对乙酰氨基酚分子中含有的σ键数目为20NAB【详解】A．苯环可以和氢气发生加成反应，羧基可以发生酯化反应，为取代反应，布洛芬可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，A正确；B．根据布洛芬的结构简式可知，苯环中最多有11个碳原子位于同一平面，B错误；C．对乙酰氨基酚中羟基和酰胺基都可以与NaOH反应，则1mol对乙酰氨基酚与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，C正确；D．单键均为σ键，双键中含1个σ键，结合对乙酰氨基酚的结构简式可知，1mol对乙酰氨基酚分子中含有的σ键数目20NA，D正确；故选：B。3．（2023·四川绵阳·统考一模）盐酸罗替戈汀(G)是一种用于治疗帕金森病的药物，G的一种合成路线如图：回答下列问题：(1)B的名称是3－甲氧基苯乙酰氯，则A的名称是。(2)D的结构简式为，E→F的反应类型是。(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，F分子中有个手性碳，G的含氧官能团名称是。(4)A→B反应的化学方程式为。(5)C的同分异构体X同时满足下列条件，其结构有种(不考虑立体异构)。①含有苯环，能使溴水褪色；②能在酸性条件下发生水解，两种水解产物中所含碳原子数之比为6：5。X的一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子，X的结构简式是。(1)3－甲氧基苯乙酸(2)取代反应(3)1羟基(4)(5)8【分析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与SOCl2发生取代反应生成，催化剂作用下与乙烯先发生加成反应，后发生取代反应生成，催化剂作用下与CH3CH2CH2NH2先发生加成反应，后发生消去反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则D为；催化剂作用下与发生取代反应生成，一定条件下发生取代反应生成，与盐酸反应生成。（1）由B的名称是3－甲氧基苯乙酰氯可知，A的名称为3－甲氧基苯乙酸，故答案为：3－甲氧基苯乙酸；（2）由分析可知，D的结构简式为；E→F的反应为一定条件下发生取代反应生成，故答案为：；取代反应；（3）由结构简式可知，F分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：；G的含氧官能团为羟基，故答案为：1；羟基；（4）由分析可知，A→B的反应为催化剂作用下与SOCl2发生取代反应生成、二氧化硫和水，反应的化学方程式为，故答案为：；（5）X分子中含有苯环，能使溴水褪色说明分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，能在酸性条件下发生水解，两种水解产物中所含碳原子数之比为6：5说明有机物分子中含有酚酯基，X的结构可以视作取代了1—丁烯、2—丁烯、2—甲基—丙烯分子中的氢原子，共有8种，由水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子可知，X的结构简式为，故答案为：8；。【基础过关】1．（2023·河北沧州·沧州市第二中学校联考三模）2022年诺贝尔生理或医学奖授予古DNA研究领域的科学家。下列有关DNA的叙述错误的是A．DNA中含C、H、O、N等元素B．DNA水解的最终产物为磷酸、葡萄糖和碱基C．DNA分子的双螺旋结构两条链上的碱基通过氢键作用D．DNA和RNA均以核苷酸为基本构成单元，且RNA分子一般呈单链状结构B【详解】A．DNA中含C、H、O、N、P等元素，故A正确；B．DNA水解的最终产物为磷酸、脱氧核糖和碱基，故B错误；C．DNA分子的双螺旋结构两条链上的碱基之间形成氢键，通过氢键作用将两条链连接，故C正确；D．DNA为脱氧核糖核酸，RNA为核糖核酸，两者均以核苷酸为基本构成单元，其中RNA一般呈单链状结构，DNA呈双螺旋结构，故D正确；故选：B。2．（2023·海南省直辖县级单位·嘉积中学校考一模）春节是中国最盛大、最热闹、最重要的一个古老传统节日。下列说法不正确的是A．春节期间应把“爆竹声中一岁除……总把新桃换旧符”的传统发扬光大B．春节的民间习俗贴对联，所用纸的主要成分是纤维素C．春节期间燃放烟花的焰火颜色是某些金属元素焰色试验所呈现出来的D．春节前酿酒，淀粉先水解成葡萄糖，然后葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇A【详解】A．爆竹爆炸会产生污染空气的气体并产生纸屑，污染环境，A项错误；B．纸的主要成分是纤维素，B项正确；C．一些金属元素灼烧产生不同的焰色，春节期间燃放烟花的焰火颜色是某些金属元素焰色试验所呈现出来的，C项正确；D．用淀粉酿酒的过程为淀粉先水解成葡萄糖，然后葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇和二氧化碳，D项正确；故选A。3．（2023·江苏扬州·扬州中学校考模拟预测）某梯形聚合物BBL的结构简式如图所示，可由A和B两种物质聚合而成，下列说法正确的是

A．A分子中所有原子共平面，1molA水解时最多可与4molNaOH反应B．化合物B属于芳香族化合物，可溶于水，其水溶液显碱性C．BBL平均每个链节中有6个环D．由A和B通过加聚反应得到BBL，同时会生成等物质的量的两种小分子A【详解】A．苯的空间构型为平面正六边形，碳氧双键中的碳原子杂化类型为sp2，属于平面形，因此化合物A中所有原子共平面，1molA完全水解后得到4mol羧基，能与4molNaOH溶液发生中和反应，故A正确；B．化合物B中含有苯环，属于芳香族化合物，氨基显碱性，B物质为盐酸胺盐，为强酸弱碱盐，溶于水后溶液显酸性，故B错误；C．BBL是由化合物A和化合物B通过聚合反应得到，根据BBL的结构简式，右侧两个N原子应于一个苯环相连，因此平均每个链节上有7个环，故C错误；D．根据元素守恒和质量守恒，A和B发生反应，除生成高分子化合物外，还生成H2O和HCl，该反应类型为缩聚反应，生成H2O和HCl的物质的量均为4nmol，故D错误；故答案为A。4．（2023·上海·统考模拟预测）使用下图装置制备乙酸乙酯，下列说法正确的是

A．将缓缓加入浓 B．X中溶液是NaOH溶液C．球形干燥管的作用是防倒吸 D．试管中油层在下面C【详解】A．浓硫酸与乙醇混合应将浓缓缓加入，A错误；B．X中溶液是饱和碳酸钠溶液，溶解乙醇、消耗乙酸和降低乙酸乙酯的溶解度，B错误；C．球形干燥管的作用是防倒吸，C正确；D．乙酸乙酯的密度比碳酸钠溶液的小，试管中油层在上层，D错误；故选C。5．（2023·黑龙江哈尔滨·哈师大附中校考模拟预测）大豆素为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注，其结构简式如图所示。下列说法正确的是

A．含有三种官能团B．分子式为C15H12O4C．可以发生加成、氧化和取代反应D．1mol该物质最多可以与4molBr2反应C【详解】A．该有机物含有四种官能团，分别为碳碳双键、羟基、醚键和酮羰基，A错误；B．根据结构简式，可确定该有机物的分子式为C15H10O4，B错误；C．该有机物含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，该有机物含有酚羟基，能发生取代反应和氧化反应，C正确；D该有机物含有两个酚羟基，且酚羟基的邻位碳上都有氢原子，1mol该物质能与4molBr2发生取代反应，该有机物含有一个碳碳双键，1mol该物质能与1molBr2发生加成反应，则1mol该物质最多能与5molBr2发生反应，故D错误；故选C。6．（2023·四川成都·石室中学校考模拟预测）某种兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是

A．该化合物的分子式为C15H14O3B．分子中所有碳原子一定在个平面上C．该化合物的同分异构体中一定有苯环D．该化合物可以发生加成、加聚、氧化、还原、取代反应D【详解】A．有该有机物的结构简式可知，该有机物分子式为，A项错误；B．苯环是平面结构，乙烯也是平面结构，单键可以旋转，该有机物中所有的碳原子均可共面，但不一定共面，B项错误；C．同分异构体是指分子式相同结构不同的有机物，该化合物的同分异构体中不一定有苯环，C项错误；D．该有机物含有苯环，碳碳双键，酚羟基，苯环可以发生加成反应，还原反应，碳碳双键可以发生加聚反应，氧化反应，加成反应，酚羟基可以发生取代反应，氧化反应，D项正确；答案选D。7．（2023·吉林延边·延边第一中学校考模拟预测）石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的线路如下：

已知：Ⅰ．氯代烃D的相对分子质量是113，氯元素的质量分数约为62.8%，核磁共振氢谱峰面积之比为2：1。Ⅱ．

。(1)A中官能团的名称为，D的系统名称是。(2)反应②的条件是，依次写出①和③的反应类型：、。(3)写出F→G过程中第一步反应的化学方程式：。(4)K的结构简式为。(5)写出比G多2个碳原子的G的两种同系物的结构简式：。(6)已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成B。(1)碳碳双键、溴原子1，3-二氯丙烷(2)NaOH溶液，加热加聚反应取代反应(3)(4)(5)、、、（任选两种）(6)【详解】由题意可知初始物质二烯烃通过1、4加成得到A（C4H6Br2），A与氢气加成生成C,A通过一系列反应得到B，B为2-氯-1，3-丁二烯，然后发生加聚反应得到CR橡胶，已知氯代烃D的相对分子质量是113，氯的质量分数约为62.8％，,D的化学式为C3H6Cl2,核磁共振氢谱峰面积之比为2:1.则D的结构简式CH2ClCH2CH2Cl，卤代烃在氢氧化钠得水溶液、加热条件下，通过取代反应得到E为1，3-丙二醇，1，3-丙二醇催化氧化得到F为1，3-丙二醛，1，3-丙二醛被银氨溶液氧化在酸性条件下得到1，3-丙二酸G，G在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到二元酯类H,由已知可知该酯与乙醇钠反应生成，由已知得到该生成物在加热酸性环境中生成目标产物，以此解题。（1）由CH2=CH-CH=CH2反应到A（C4H6Br2）知，A中官能团为碳碳双键和碳溴键，已知氯代烃D的相对分子质量是113，氯的质量分数约为62.8％，,D的化学式为C3H6Cl2,核磁共振氢谱峰面积之比为2:1.则D的结构简式CH2ClCH2ClCH2。系统命名为1,3-二氯丙烷；（2）由分析可知反应②的条件是NaOH溶液，加热，①和③的反应类型分别是加聚反应，取代反应，答案为：NaOH溶液、加热，加聚反应，取代反应；（3）1，3-丙二醛被银氨溶液氧化为1，3-丙二酸氨，同时得到银、水和氨气，答案为：；（4）由分析可知K的结构简式为，答案为：；（5）比G多2个碳原子的G的两种同系物为有5个碳原子的饱和二元羧酸，结构简式有：、、、，答案为：、、、（任选两种）；（6）A是含有碳碳双键的卤代烃加热条件下在碱的水溶液中生成含有碳碳双键二元的醇，该醇与氯化氢发生加成反应得到，此物质在浓硫酸加热条件下羟基发生消去反应生成两个碳碳双键，得到产物B，答案为：。8．（2023·江苏扬州·扬州中学校考模拟预测）F是一种抗血小板凝聚的药物，其人工合成路线如图：

(1)D分子中采取sp3杂化的碳原子数目是。(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①分子中有4种不同化学环境的氢原子；②苯环上有2个取代基，能发生银镜反应。(3)E→F中有一种相对分子质量为60的产物生成，该产物的结构简式为，实验室中如需确定此产物中含有的官能团，通常使用的分析仪器设备名称为。(4)A→B的反应需经历

的过程，中间体Y的分子式为C11H12NF，X→Y的反应类型为。(5)已知：

，写出以、(CH3CO)2O、

和NBS为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。(1)7(2)或

(3)CH3COOH红外光谱仪(4)水解反应(5)

【详解】由有机物的转化关系可知，乙醚作用下

与镁反应生成

、

和

发生加成反应生成

、

发生水解反应生成，酸化生成

，

与NBS发生取代反应生成，碳酸氢钾作用下

与

发生取代反应生成

，

一定条件下转化为

，一定条件下与乙酸酐发生取代反应生成

。（1）有机物分子中，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，由结构简式可知，

分子中含有7个饱和碳原子，则杂化方式为sp3杂化的碳原子数目是7，故答案为：7；（2）B的同分异构体的苯环上有2个取代基，能发生银镜反应，说明同分异构体分子中含有醛基、碳氟键、碳碳双键，分子中有4种不同化学环境的氢原子说明分子的结构对称，两个取代基在苯环上处于对位，则符合条件的结构简式为

、

，故答案为：

或

；（3）由分析可知，E→F的反应为

一定条件下与乙酸酐发生取代反应生成

和相对分子质量为60的CH3COOH，实验室中通常使用红外光谱仪确定乙酸中含有的官能团，故答案为：CH3COOH；红外光谱仪；（4）由分析可知，X→Y的反应为

发生水解反应生成

，故答案为：水解反应；（5）由题给信息和有机物的转化关系可知，以

、(CH3CO)2O、

和NBS为原料制备

的合成步骤为氯化铝作用下

与乙酸酐发生取代反应生成

，

与NBS发生取代反应生成

，碳酸氢钾作用下

与

发生取代反应生成

，一定条件下与乙酸酐反应生成

，合成路线为

，故答案为：

。【能力提升】1．（2023·广西南宁·南宁三中校考二模）从某中草药中提取一种具有治疗癌症作用的有机物，结构如图所示。下列有关该有机物的说法不正确的是

A．分子式为C13H12O6 B．含有4种官能团C．能发生取代反应、加成反应 D．能与金属钠反应B【详解】A．由结构可知，分子式为C13H12O6，A正确；B．分子中含有羧基、酯基、碳碳双键、酚羟基、醚键5种官能团，B错误；C．分子含能羧基、酯基、酚羟基发生取代反应；分子含有碳碳双键能发生加成反应，C正确；D．分子含能羧基、酚羟基，能与金属钠反应，D正确；故选B。2．（2023·陕西商洛·镇安中学校考模拟预测）黄夹次甙乙是一种能穿透中枢神经系统的强心苷，能改善实验性自身免疫性脑脊髓炎的发展，其结构简式如图。下列说法不正确的是

A．黄夹次甙乙分子中含有四种官能团B．1mol黄夹次甙乙消耗Na、NaOH的物质的量之比为3∶4C．黄夹次甙乙能使酸性溶液和溴水褪色D．黄夹次甙乙能发生水解、氧化、加成等反应B【详解】A．黄夹次甙乙分子中含有羟基、酯基、碳碳双键、醚键，故A正确；B．1mol黄夹次甙乙含3mol羟基和1mol酯基，消耗1mol羟基消耗1molNa、1mol酯基消耗1molNaOH，所以消耗Na、NaOH的物质的量分别为3mol、1mol，故B错误；C．黄夹次甙乙含有碳碳双键，能使酸性溶液和溴水褪色，故C正确；D．黄夹次甙乙含有酯基、碳碳双键羟基，能发生水解、氧化、加成等反应，故D正确；答案选B。3．（2023·江苏淮安·淮阴中学校考模拟预测）化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是

A．X与互为顺反异构体B．X与在一定条件下反应有副产物

生成C．最多消耗和最多消耗NaOH的物质的量之比为3：1D．Y分子中含有1个手性碳原子B【详解】A．该物质与X是同分异构体，不是顺反异构体，A错误；B．X与选项中的物质可以生成副产物，B正确；C．1molY消耗氢气与氢氧化的物质的量比为4:1，C错误；D．Y分子中有两个手性碳，D错误；故选B。4．（2023·安徽六安·六安一中校考模拟预测）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如下：

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是A．X分子中碳原子杂化类型均为sp2B．Y在水中的溶解性比Z好C．Z与C2H5l8OH发生酯化反应，示踪原子18O在产物水中D．等物质的量的X、Y、Z，完全反应消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶1D【详解】A．苯环、连接双键的碳原子都采用sp2杂化，饱和碳原子都采用sp3杂化，X中甲基上的碳原子采用sp3杂化，苯环和羰基上的碳原子都采用sp2杂化，故A错误；B．酚羟基和羧基都属于亲水基，Z含有羧基和酚羟基、Y只有一个羧基，所以Z在水中的溶解性比Y好，故B错误；C．根据酯化反应原理，酸脱羟基醇脱氢，则18O在酯基中，故C错误；D．酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1:1反应，等物质的量的X、Y、Z，完全反应消耗NaOH的物质的量之比为2∶4∶2=1：2：1，故D正确；故选D。5．（2023·福建泉州·福建省泉州第一中学校考模拟预测）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法错误的是A．化合物甲分子式为 B．1mol乙最多能与4molNaOH反应C．乙分子中含有2个手性碳原子 D．用溶液或溶液均能鉴别甲、乙B【详解】A．通过分析甲的分子式为，故A正确；B．1mol乙最多可以与5molNaOH反应，故B错误；C．乙分子中有2个手性碳原子，一个是与Br原子连接的碳原子，另一个是与右边酯基连接的碳原子，故C正确；D．甲有羧基，乙没有羧基可以用NaHCO3鉴别，乙有酚羟基，甲没有酚羟基可以与FeCl3溶液鉴别，故D正确；答案选B。6．（2023·海南省直辖县级单位·嘉积中学校考一模）布洛芬(结构如图所示)具有抗炎、镇痛、解热的作用，为家中必备药物之一，但直接服用对胃、肠道有刺激性。下列有关布洛芬的说法不正确的是

A．与苯乙酸互为同系物B．分子中含有4个手性碳原子C．能与NaOH溶液发生反应D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色BD【详解】A．布洛芬分子中含有1个苯环、1个羧基，与苯乙酸互为同系物，A项正确；B．连有4个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。根据布洛芬分子结构，可知其分子中只含有1个手性碳原子(与羧基相连的碳原子为手性碳原子)，B项错误；C．布洛芬中含有羧基，能与NaOH溶液发生反应，C项正确；D．布洛芬的苯环上连有烷基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误；故选BD。7．（2023·湖南常德·常德市一中校考模拟预测）苯巴本妥具有具有镇静、催眠、抗惊厥作用，主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴本妥的路线如图所示。【图中有机物的分子式C：C10H12O2

D：C10H8O5

E：C9H8O4】已知：①RCNRCOOH②RCOCOOHRCOOH＋CO↑回答下列问题：(1)D的结构简式为，其所含官能团的名称为。(2)路线中E→F的反应类型为。(3)写出B→C的化学方程式：。(4)同时符合下列条件的B的同分异构体有种(不包括立体异构)。①遇FeCl3溶液不变紫色②可以发生银镜反应③属于芳香族化合物其中能与金属钠反应生成H2，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为、。(5)设计以CH2=CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选)。。(1)羧基、酮羰基(2)取代反应(3)+CH3CH2OH+H2O(4)12(5)CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOCCH2CH2COOH【详解】转化为的过程，可以理解为苯先与甲醛发生加成反应生成，然后与HCl发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成A为，A发生水解反应生成B为，B与乙醇发生酯化反应生成C为，C与发生取代反应生成CH3CH2OH，发生水解生成D为，D发生信息②中反应生成E为，对比E、G的结构可知，E中次甲基上的氢原子被乙基替代生成F，F中羧基与CO(NH2)2中氨基之间形成酰胺键生成G，故F为；（1）由分析可知，D的结构简式为，其所含官能团的名称为羧基、酮羰基；（2）E→F是转化为，E的-CH(COOH)2中次甲基上氢原子被乙基替代生成F，该反应类型为取代反应；（3）B为，B与乙醇发生酯化反应生成C为，B→C的化学方程式：+CH3CH2OH+H2O；（4）B的结构式为，同时符合下列条件的B的同分异构体：①遇FeCl3溶液不变紫色，说明没有酚羟基，②可以发生银镜反应，说明含有醛基，③属于芳香族化合物，说明含有苯环，苯环有1个取代基为-CH2OOCH或-OCH2CHO或-CH(OH)CHO，，苯环有2个取代基为-CH3、-OOCH或者为-OCH3、-CHO或者为-CH2OH、-CHO，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有3+3×3=12种，其中能与金属钠反应生成H2，说明含有羟基，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为、；（5）由HOOCCH2CH2COOH与CO(NH2)2反应生成，CH2=CH2与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br与NaCN发生取代反应生成，然后酸性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOH，合成路线为CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOCCH2CH2COOH。8．（2023·黑龙江哈尔滨·哈师大附中校考模拟预测）有机物G是医药染料、农药等工业中的重要中间体，以苯为原料制备其二聚体H的合成路线如下：(1)A、B、C三种物质的沸点由高到低的顺序为，有机物E的结构简式为。(2)“-OCH3”可称为甲氧基，有机物G的名称为，F中官能团的名称为。(3)H中手性碳原子的个数为。(4)G→H反应的化学方程式为。(5)F的同分异构体X，满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。①除苯环外还有一个五元环，且与苯环共用两个碳原子②能发生水解反应③含有-CH3(6)参照上述合成路线，以环丙烷和甲醇为原料，补全合成的路线(无机试剂任选)。(1)C>B>A(2)4-甲氧基苯乙酸甲酯或对甲氧基苯乙酸甲酯醚键、氰基(3)1(4)2(5)2(6)【详解】根据流程中各物质的结构简式、分子式及反应条件分析，B在氢氧化钠溶液中反应后酸化得到的C为苯酚，苯酚与CH3I发生取代反生成D和HI，D与HCHO/HCl作用生成E，根据分子式及后续产生的物质的取代基位置可知E为；与NaCN反应生成F为；酸化后与甲醇发生酯化反应生成G，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答；（1）A、B、C三种物质分别为苯、氯苯和苯酚，含相同碳原子的烃沸点低于卤代烃、苯酚分子间存在氢键沸点较高，故沸点由高到低的顺序为C>B>A；根据分析可知E的结构简式为；（2）“-OCH3”可称为甲氧基，有机物G()的名称为4-甲氧基苯乙酸甲酯或对甲氧基苯乙酸甲酯，F为，F中官能团的名称为醚键、氰基；（3）所连接四个不同原子或原子基团的碳原子为手性碳原子，H为，故H中手性碳原子的个数为1；（4）G→H反应的化学方程式为2；（5）F为，F的同分异构体X，满足条件：①除苯环外还有一个五元环，且与苯环共用两个碳原子；②能发生水解反应，根据原子种类可推知含有酰胺基；③含有-CH3，符合条件的同分异构体有、共2种；（6）以环丙烷和甲醇为原料，补全合成如下：。【真题感知】1．（2023·江苏·统考高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是A．X不能与溶液发生显色反应B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C．1molZ最多能与发生加成反应D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别D【详解】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误；D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。故选D。2．（2023·山东·统考高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是A．存在顺反异构B．含有5种官能团C．可形成分子内氢键和分子间氢键D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应D【详解】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C正确；D．由题干有机物结构简式可知，1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误；故答案为