（新课标）高考化学一轮复习 第十一章 第4讲 生命中的基础有机化学物质合成有机高分子教案（含解析）

第4讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子

［考纲要求］1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的

应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸与人体健康的关系。3.

了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解

合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。6.了解高

分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。7.了解高分子化合物的应用.

考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质

■知识梳理夯实基础突破疑难

1.油脂

⑴油脂的组成

油脂是油和脂肪的统称,都是高级脂肪酸利甘油形成的酯,属于酝类化合物，含C、H、0

三种元素。

（2）结构特点

结构通式：

⑶分类

在心‘八/油，前呈液方

控状""I腑肪；常温下里因蠢

按在级宙防（的单tr油酷，乩史、可相同

酸的肿炎分］混合甘油除：R、R'、K.不同

⑷油脂的化学性质

①油脂的氨化（硬化）

如油酸甘油酯与此反应的方程式为

CHt—OOCCoHMCH,—OOCCWHW

INiI

CH—OOOC,rH«+3H,二*CH—OOCCuHto.

ClbOOCCi,H»

②水解反应

a.酸性条件下

CwlU—COOCH.

JH.COOCH+3HO4H»COOH+

IX

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为与乙90cHt____________________________

CH,OH

I

CHOH.

I

CH.OH

b.碱性条件下一皂化反应

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

CulluCOOCHjClhOII

II

CITHWCOOCH+3NaOH->3CnIUCOONa+CIIOII.

II

ClvH^COOCH,CH,OH

碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。

2.糖类

(1)糖的组成、结构和分类

①组成和结构

a.组成：一般符合通式C4H式))/〃。

b.结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。

②分类

Imol搪水解后能生成很多摩尔单

多硝糖的糖，如淀粉、纤维素

水解

—低聚糖」1m。1桶水解后能生成2~10mol单

「糖的精，如蔗糖、麦芽糖

水解

-w」不能水解的糖，如做菊糖、丽

(2)葡萄糖与果糖

①组成和分子结构

分子式结构简式官能团二者关系

前曲糖—CHO、—OH

C6Hl2。6CH2OH(CHOH)4CHO

同分异构

CH20H(CHOH)3coe比

果糖C6Hl2。6CO、—OH体

OH

②葡萄糖的化学性质

a.还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(0H)2反应。

b.加成反应：与H?发生加成反应生成己六醇。

c.酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与拔酸发生酯化反应。

d.发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醉的化学方程式为

C6H1206啊侬2c2HQH+282。

葡萄糖

(3)二糖——蔗糖与麦芽糖

比较项目蔗糖麦芽糖

相同分子式均为G2H22Q11

点性质都能发生水解

不同

是否含醛基不含含有

点

水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖

相互关系互为同分异构体

(4)淀粉与纤维素

①相似点

a.都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为

(C(,H|()O5)NO

b.都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为

■■■

(CH1()OJ"+”H2O——wcai1fos,

淀粉的初糖

(GHioOj.+nHtO——

f维索的的糖

c.都不能发生银镜反应。

②不同点

a.通式中〃值不同；b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

3.氨基酸和蛋白质

(I)氨基酸的结构与性质

①组成

e.颜色反应

含有茎荃的蛋白质遇浓HNCh变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。

f.蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

⑶酶

①酶是一种蛋白质，易变性。

②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：

a.条件温和，不需加热；

b.具有高度的专一性；

c.具有高效的催化作用。

【深度思考】

1.已知葡萄糖和果糖的分子式为CCH|2C）6,蔗糖和麦芽糖的分子式为C|2H22。”淀粉和纤维

素的分子通式为（a曰0。5）“，都符合通式。氏0）,〃。

（1）糖类的通式都是C„（H20）W吗？

（2）符合通式C„（H20）,„的有机物都属于糖类吗？

答案（1）不一定。糖类是由C、H、0三种元素组成的，大多数可用通式C〃（H2。）,”表示，

〃与机可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式CKHzO）”，如鼠李

糖（C6Hl2。5）。

（2）不一定。例如甲醛（CH2。）、乙酸（C2H4。2）的分子式可分别改写为C（H2。）、C2（H2O）2,但

它们不是糖，而分别属于醛和竣酸。

2.用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？

答案食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为

（C6H（淀粉）+〃比0桅警为C6H12。6（他萄糖），c6Hlz",狙鲤2cH3cH20H+2CO2O

3.油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用①分液②蒸储③过淀.④

盐析⑤渗析中的0

答案④③②

解析油脂发生皂化反应后，向混合物中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠便会析出，因它的

密度比水小，所以浮在上层，可以用过滤的方法得到鬲级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，

可采用蒸僭的方法得到甘油。

■递进题组思维建模总结升华

题组一教材习题回扣

1.（选修5P如一8）对于淀粉与纤维素关系的叙述，错误的是（）

A.都是非还原糖B.都符合分子式（CGHMQS）”

C.互为同分异构体D.都是天然高分子化合物

答案C

2.（选修5P%—9）油脂的硬化属于（）

A.酯化反应B.加成反应

C.水解反应D.聚合反应

答案B

3.（选修5P94—3）蛋白质受某些理化因素的影响，其空间结构发生变化，引起蛋白质理化性质

和生物活性的变化，称为蛋白质的（）

A.水解B.变性C.盐析D.沉淀

答案B

4.（选修5P94—4）下列哪种作用不属于蛋白质变性（）

A.制作豆腐B.制作血豆腐

C.淀粉水解D.酒精消毒杀菌

答案C

5.（选修5P为-12）下列糖中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（）

A.葡萄糖B.果糖C.麦芽糖D.淀粉

答案C

题组二糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质

6.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是（）

A.油脂水解的共同产物是乙二醉

B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法

C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解

D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素

答案D

7.直链型的不饱和油酸（C「H33co0H）与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所

示（注：图的反应式不完整）:

则下列说法不正确的是（）

A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应

B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应

C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溟的四氯化

碳溶液反应

D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应

答案C

解析甘油和忌糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子和邻的

碳原子上都有氢原子，故二者都能发生消去反应，A选项正确；天然油脂、非天然油脂中

都含有酯基，都能发生水解反应，蒸糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，B选

项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠/钾盐和

甘油的反应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属亍皂化反应，C选项错误；植物油、

非天然油脂中都含有碳碳双雄，都可以与H2发生加成反应，D选项正确。

8.下列有关蛋白质的说法正确的是（）

①氨基酸、淀粉均属F高分子化合物②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含

有C、H、O、N③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致④用甘

氨酸（CILCOOII）和丙氨酸（CH（HC（X）H）缩合最多可形成四种二肽

A.②B.②③C.①②D.②④

答案D

解析①淀粉属于高分子化合物，氮基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基

酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、0、N,有的也含S,正确；③如甘氨酸和丙

氮酸缩合形成的两种二氏互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种物质自夕缩合

可修成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽，正确。

在解与油脂相关的题目时要注意以下三点：（1）油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子I

化合物的相对分子质量小得多，故油脂不属于高分子化合物，天然油脂是混合物而不是她

净物。(2)根据油脂在碱性条件下水解时消耗NaOH的物质的量，可以计算出油脂的物质的

量，再利用油脂氢化时消耗出的物质的量可计算出油脂分子中碳碳双键的个数。(3)皂化

反应须具备的两个条件为一是水解产物为油脂；二是水解条件为碱性。

题组三糖类、油脂、蛋白质与有机推断

ClhO

II

9.高分子材料W的结构简式;为H+d'H一C+OH,有关w的信息如下，据此回答下

列问题：

BfC^O,)

①］浓H2SO4/A

a姐稀酸社.世楙.催化剂皿水制A微生物rnIIA

淀粉一仙萄糖年A一百一W/A-^-*CO2+H2O

⑥］浓HjSOVA

C(C6HSO4)内含六元环

(1)葡萄糖的分子式为，其所含官能团的名称为0

(2)反应①的类型为o

(3)反应⑥的化学方程式为。

(4)B分子有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如下图所示：

耍

收

强

度

则X的结构简式可能为

实验室鉴别X可使用试剂。

(5)指出W这种高分子材料的一种优点

答案⑴C6Hl2。6羟基、醛基(2)消去反应

OH

I淑HtSIX

(3)2CH,CIICOOH・；

△

O

O-C

/\

ll>CCHCHClh£2110

O

(4)OHCCH2cH0、H和工新制银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)

(5)a.高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水，是一种“绿色材

料”；

b.原料来源充分而且可以再生产；

c机械性能及物理性能良好：

d.生物相容性好(其他合理答案均可)

解析本题主要考查了酯化反应、缩聚反应及同分异构体的书写。

⑴葡萄糖的分子式为C6Hl2。6,是一种多羟基醛。(2)由W的结构简式推知A为

CH,—CHCOOH

I

OH,B的分子式为C3H4。2,所以AjB为消去反应。(3)反应⑥为两

CH,—CHCCXJH

个OH分子间发生酯化反应，生成六元环内酯。(4)B的结构截式为

CH2=CH—COOH,其同分异构体X分子中只有两种氢，则X分子的结构应对称，符合

O

OO'o

।।r

条件的X可以是H<<H,若为环状结构还可以是IHCH。⑸W的原

料是淀粉，属于酯类，可降解。

C(X)HtHN()2

10.己知氨基酸可发生如下反应：Nlh

-R€11COOII♦N,f♦IGO

OH

且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144,可发生如下物质转化关系，如下图所示:

(1)写出B、D的结构简式：B,D。

(2)写出C-E的化学方程式：_____________________________________________

(3)写出C―D的化学方程式：。

oCH

CH€

答案(1)H,CO

CHaCH€OCHCOOII

OHOCH»

___itHtXX

(n2CMaCliCOOH--

I△

OH

O

C—0

CH,—CHCH—CH.+2H»O

(3)2CH,—CH—COOH-

△

OH

CH«—€H—C-O-CH-COOH+H,O

OHOCH,

解析氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个HzO分子，一COOH脱去一OH,—NH2脱去一H,

发生缩聚反应生成蛋白质。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去2个HzO分子可生成B:

OCH.

、Z

C—CH

，、

NXH/NH

O。由题目中所给信息可总结由：旄HNO?作用下，氨基酸中的一NH?可转

CH1—CH—COOH

I

变成一OH,可得C:OH。由于C中含有一COOH和一OH,所以分子

CH,—CH—C—O-CH—COOH

间可以脱水，脱去一个水可得D:OHOCH,，脱去两个水分子可

0-0、

CH*《^CH-CH«

y

得E:o

考点二合成有机高分子

■知识梳理分实基础突破疑难

1.加聚反应

不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为

2催化剂z八口

〃CH2=CH2-----*CH?——CH2_o

2.缩聚反应

有机小分子单体间聚合生成高分分化合物的同时还有小分子生成的反应,如生成

??OO

」I、II

HOtC(CH«)4C-O<(H八OL”的单体为"c<<»<'一川,

3.应用广泛的高分子材料

⑴塑料

工业生产聚氯乙烯的化学方程式为〃CH2=CHC1照型CHz-CHClo

(2)合成纤维

合成涤纶的化学方程式为

O

HOfC-Q>

OCHtCIGOiH+《2DHQ.

(3)合成橡胶

合成顺丁橡胶的化学方程式为〃CH2=CH—CH=CH?但色

CH2—CH=CH—CH2。

■递进题组思维建模总结升华

题组一合成有机高分子化合物的性质和用途

1.上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明HNHCOOH(聚氨酯)

泡沫保温材料等易燃装修材料己经成为造成火灾的罪魁祸首，卜列有关说法正确的是

A.聚氨酯保温材料能耐高温

B.聚氨酯属于加聚型高分子材料

C.聚氨酯属于纯净物

D.聚氨酯材料没有固定的熔点

答案D

解析因聚氨酯易燃烧，A错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B错；聚氨酯属于高

分子合成材料，是混合物，C错、D对。

2.所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费

提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋（简

称超薄塑料购物袋）。下列说法不正确的是（）

A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的

是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”

B.q广的单体是苯乙烯

C.聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品

D.用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用

答案C

解析聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能月来长时间包装食品，C选项说法不

正确。

题组二单体的判断

3.下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是（）

A.单体CH2=CH2制高聚物CHi—CH2

CH-CHCH«CM,CH1

fV-CH-CH：

B.单体\z与CH2=CH—CH=CH2制高聚物

C.单体CH2=CH—CH）制高聚物CIIj

体CU,CH,yIKXM'''COOHMA*

I

OHOH

OO

Ix-xL

物H-EO-CH,-CH,—O—Cfy-C-kOH

答案D

解析A、B、C中均为加聚反应；D中因有一OH、—COOH,故发生了缩策反应。

o

H-Eo—CH-

I

4.聚乳酸CH.可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是

A.聚乳酸是一种纯净物

OH

B.聚乳酸的单体是CH」CH—COOH

C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的

D.聚乳酸是一种酸性高分子材料

答案B

解析高分子聚合物为泥合物，A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和拨基脱水而

形成的，属于缩聚反应，故B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错。

5.下面是一种线型高分子的一部分：

由此分析，这种高分子化合物的单体至少有种，它们的结构简式为

OO

II

、、

CIH«—CIH,HO—C—€—OH

答案5OHOH

HO-€Ht—CH—OH,HOCCOH、

CH»

OO

II

HO-€-CH,-C—OH

?

解析从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的，,，

结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知绐合处

TQiYQiIn

为c十”，则断裂处亦为C十°,断裂后c票分加羟基，其余部分加氢，从左到

右可依次得出它们的结构简式。

一I方法技巧I-----------------------------

找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，

找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。

(1)加聚反应的特点。①单体往往是带有双键或三键的六饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基

丙烯酸、异戊二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物,

一股形成线形结构。

(2)缩聚反应的特点。①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团

(如一0H、—COOH.—NH?、-X等)；②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子;

.③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。

考点三有机合成中的综合分析

■知识梳理夯实法础突破疑难

I.有机合成题的解题思路

对比原料和采用正确的官能团的引设计合理

目标产物方法分析人和消除合成路线

2.合成路线的选择

(1)中学常见的有机合成路线

①一元合成路线：

CH，HX上小以NaOH/H>O-*一以一将斗、”

R—CH=彘彳牛卤代烧一了■-兀醉一一兀醛一一兀竣酸一酯

②二元合成路线：

CHCH(1iVII’里乙二元解•二元■［链酯

XX—►二元较酸一环酯

.高聚酯

③芳香化合物合成路线:

一C|-CH,OI【

.Q-cwo_Q-COOM.芳舌附

(2)有机合成中常见官能团的保护

①酚羟基的保护：因酚控基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,

把一0H变为一ONa(或一OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为一OH。

②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HC1等的加

成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

③氨基(一NH〉的保护：如在对硝基甲苯上丝对氨基苯甲酸的过程中应先把一CFG氧化成

—COOH之后，再把一NO?还原为一NH2。防止当KMnO4氧化一CH3时，一NFh(具有还原

性)也被氧化。

3.碳架的构建

⑴链的增长

有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示:

①与HCN的加成反应

R—CH—€H,+HCN-R—CH—CH,-

I

CN

RCHCII,

I

C(X)H

②加里或蝠豪反应，如—fC乩一CH,土.

旅II7)

③腐化反应，如CH,CII,OH♦CH,COOII1—二一m

△

C^COOCH.CH,+HQ.

(2)链的减短

①脱枝反应：R—COONa+NaOHR—H+Na2CO3o

H2CH3KMnO,H*)

②氧化反应:

00H|R-CHKMnO«(H*)

KC(X)H+

CO,f.

③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

④燃的裂化或裂解反应：C]6H34&遢C8H抬+C8H⑹

C8H18■^选CMo+CM。

⑶常见由链成环的方法

①二元醇成环

;(H

如HOCH2cH2OH7^^XO

+H2O

②羟基酸酯化成环

o

y।

，

如HCMCHt),—€OH产产卜CHC\+H,O

△O

/

CHi—€HS

③氨基酸成环

o

如HxNCIkCIhCOOH―►NH-CfIbO

CH,—CH2

④二元拨酸成环

CHiCIL

klHOOCCH,CHrCOOHcC+l〉O

△/\/X

ooo

4.有机合成中官能团的转化

(1)官能团的弓I入

产代—另

①I4NaBe♦H2O

:■的谕.1cHicHsOH■[:二%mt+IGO

Br*|nov

的本文拿l»C=C“4IKI•

cth-cua

CFI3CK34a以HCI-

(还〃其像的卤代般)

堇及放cibtaTucH

cHta

的甫代O

500^^00七

cih-CIICHaICh-

明人Oh-CHCHja+HO

2米不惚”旌，HX,Xj的加成,CH*—+HB<

•定条件

-♦CILCILBc

・与气・・*・代,CHaC出OIH13

ClhClbBrFfhO

体化・

吟》水的加成S1&-CH,fH7O-JT=^

Mn.JHFK

CH»CHr()H

脩(*》的和疯ICO+ILCH—OH

引人

制举

卤代空的水・小XfWMI,>R(M!fNaX

△

④e的木tTRUN京I2OH•RCIXJNBIR^Oli

催化到

唐的工化：zciLCHoto».*2Ciha)oir

△

H*

♦的水■：CH,COOGHs+H,O十CH,O(X)H

A

iGH>OH

④KMnO<(H*)

修住的《化，一一一

引人KCHClh-RCOC)II

艘将十8t

0cliRKMn(X(ir)

-CH-H

coon

(2)官能团的消去

①通过加成反应消除不饱和键。

②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(一OH)。

③通过加成反应或氧化反应消除醛基(一CHO)。

④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。

(3)官能团的转化

①利用衍变关系引入官能团，如卤代短髓伯醇(RCH20H)藉醛鱼色粉酸。

②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如

CHCHOH」岑CH*CH,恻成z,e,取代

asfCH»—€H,一

CIG€H»・

II

OHOH

③通过不同的反应，改变官能团的位置，如

CILCH.CHtOH^CH.CHCHZgCHQIC凡

・虚

Cl

―-CH.CHCH,.

OH

■题组训练思维建模总结升华

1.丙烯酰胺(H2c==CH—C0NH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯

酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120℃以上)烹调过程中形成，

特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。

回答下列问题：

(1)D的结构简式为,F的结构简式为。

(2)指明下列反应类型：

A—,,B,C—*D。

(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有酸基和碳碳双键的同分异构体：一。

(4)写出D—E的化学方程式：。

2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为。

CHi

I

答案(1)H2C=CH—COOHCON112

(2)水解反应消去反应

(3)H2C=CH—NH—CHO.H2C=C(NH2)—CHO>H2N—HC=CH—CHO

(4)H2C=CH—COOH+NH3-H2C=CH—CONH2-H2O

C<)

z\

CH,CHCHCH,12H：O

O—C

浓硫酸

2CH3—CH(OH)—COOH△又O

解析由F为聚丙烯酰医可知E为CH2=CH—CONH2,结合B为葡萄糖，C分子中不饱

和度为1,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，可知D为H2C=CH—COOH,F为

£CHz—

I

CONH,,A--B发生水解反应，c―*D发生消去反应。

2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯

⑴有机物A的结构简式：，B的结构简式：。

(2)反应④属于反应，反应⑤属于反应。

(3)③和⑥的目的是o

(4)写出反应⑥的化学方程式：o

答案⑴H

HOOCY2^_<X：H.

(2)氧化酯化(或取代)(3)保护酚羟基，防止被氧化

(4)出8-^2^COOGH.+HI—•

00csM•+CHJ

解析此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式，反应①是甲苯与。2的取代反

应，可知A是卤代煌，从反应②的产物可知反应②是一个卤代煌的水解反应，这样我们就

可直接推出有机物A。B、C两种物质的推断应结合起来，反应⑤是B与C2H50H的反应，

而最后的产物是对羟基笨甲酸乙酯(“°〈_>8ocaL),说明反应⑤是酯化反应；那

么反应④是引入一COQH的反应，这样我们就推出有机物B和C。从④是氧化反应知，反

应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化。

3.(15分)分子式为G2Hl式)2的有机物F广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室

的科技人员设计了下列合成路线:

BrBr~--

田—1NaOH/HzQf］氧化分子式为

CH,—

］反应④

2cl警需2回|反应⑥(分子息C$HQ"

JZ反僮⑤反用⑥且含有两个甲基)

F~~

G2HlQ?

试回答下列问题：

(DA物质在核磁共振氢港中能呈现种峰；峰面积比为。

(2)C物质的官能团名称。

(3)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。

(4)写出反应⑤、⑥的化学方程式：

⑤;

⑥0

(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：①属于芳香族化合物，

且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其

中一个取代基为一CH2coOCHT。

答题规范研评分细则，向规范要成绩

学生案例

dJ4

*）位忘Grfown+

=46T》oH

a/%

汉卜川=（80%■⑥-+弘。

cHiCoooHy

部叫W

CHy

失分原因

(2)不按要求回答，扣2分

(3)有一个出错，倒扣1分

(4)⑤写成了离子方程式扣2分，⑥漏写反应条件扣1分

(5)在书写同分异构体时,由于不细心，连接方式出错，超过了碳的“四价”原则，扣2分

标准答案

(1)4(2分)3：2：3：2(没有顺序)(1分)

⑵羟基、拨基（2分）

⑶②⑤⑥（3分）

HtO/、

《42CH,a♦N«OH»<:ClbOII

+N»CK2分）

mHso.

⑥CILCH-CCOOH-CH,OH•.t

IO

CHj

CH.CH—CCOOCIG+H,O（2分）

CH2C（XX：H,

CH-€HCHaCIG<H—CH,CH,

得失点评

（1）在回答官能团时，一定要按要求回答。

（2）回答反应类型时：

①若回答反应名称，一定要完整，如“加成反应”不能写成“加成”：

②若回答个数时，不要多答，否则倒扣分。

（3）要熟记常见有机反应的反应条件。

（4）书写有机物结构简式时，要注意连接方式及碳的四价原则，平时养成规范书写的习惯。

探究高考明确考向

1.（•广东理综，7）下列说法正确的是（）

A.糖类化合物都具有相同的官能团

B.酯类物质是形成水果香味的主要成分

C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醉

D.蛋白质的水解产物都含有竣基和羟基

答案B

解析A项，掂类是多羟基酸或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，错误。B项，水果

有香味主要是酯类物质造成的，正确。C项，油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇,

错误。D项，蛋白质的水解产物都含有氨基和叛基，错误。

2.（•上海，1）年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。

能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（）

A.点燃，能燃烧的是矿物油

B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油

C.加入水中，浮在水面二的是地沟油

D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油

答案D

解析地沟油的主要成分是油脂，在氢氧化钠溶液中可水解而不分层，矿物油的主要成分

是泾的混合物，不溶于4、氢氧化钠溶液，他们都能燃烧，密度比水小，没有固定的沸点，

因此选Do

C17HMCOOCH2

CHHWC(XX：H

I

3.(•上海，14)某物质的结构为C-H.“C(MXIL,关于该物质的叙述正确的是

()

A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯

C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有二.种

答案C

CnH»COOCHt

CnH^COOCH

I

解析硬脂酸甘油酯结构为CUHRCOOCH?,软脂酸甘油酯的结构为

CnHJICCXKH,

I

GsH.COOCII

I

(IL((XKH,显然A、B均错；油脂与NaOH溶液混合加热可得到肥皂的主要成分

-高级脂肪酸钠，C正确；与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两

Q,H*COOCH,CpH„COCJCH,

II

QsHjiCOUCH和G,及COUCH,

II

种，分别是G,I%COOCH，GJLiCOUCH,D错。

4.(•浙江理综，29)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚：

NO*NIG

己知：6

回答下列问题：

(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是O

A.lmol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应

B.不发生硝化反应

C.可发生水解反应

D.可与滨发生取代反应

(2)写出A-B反应所需的试剂。

(3)写出B—C的化学方程式o

(4)写出化合物F的结构简式o

(5)写出同时符合卜列条件的F的同分异构体的结构简式

_______________________________________________________________________(写出3种)。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。

②能发生银镜反应。

(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

CH3c叫3co3coOCH2cH3

答案⑴CD

(2)浓HNO3/浓H2s04

OII

1(HI

Z\z

(任■三户191P