备战2026年高考化学考试易错题（新高考）易错有机推断与合成综合题题组（解析版）

易错有机推断与合成综合题题组

易错题型一结构已知推断反应部位型

易错题型二半知半推综合推断型

易错题型一结构已知推断反应部位型

1．（2024届广东省大湾区二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，

制备其关键中间体（I）的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）化合物A的名称为；化合物C中含有的官能团名称为。

（2）反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途。

（3）芳香化合物x为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1。

x的结构简式为（写出一种）。

（4）根据化合物D的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。

序号可反应的试剂反应形成的新结构消耗反应物的物质的量之比

①新制CuOHnCuOH:nD

22

②H2nH2:nD4:1

（5）下列说法正确的是

A．有机物A碳原子杂化方式有sp2、sp3B．反应①，有C-I键和H-O键断裂

C．1mol化合物B中，含键16NA个D．产品I属于极性分子，易溶于水和酒精

（6）参照上述路线，以、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基于

你的设计，回答下列问题：

①原料ⅲ为（写结构简式）。

②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为。

③最后一步反应类型为。

【答案】（1）邻甲基苯酚羟基、醚键

（2）防腐剂或杀菌剂

（3）或

（4）—COONa2：1

（5）AB

（）Cu还原反应

6CH2Br22+O2Δ2+2H2O

【分析】

由有机物的转化关系可知，与一碘甲烷发生取代反应生成，

与甲醛发生加成反应生成，则ⅰ为甲醛；铜做催化剂条件下

与氧气共热发生催化氧化反应生成，

与H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成

，与锌、盐酸发生还原反应生成

，与发生取代反

应生成，则ⅱ为；

与发生取代反应生成

。

【解析】（1）

由结构简式可知，的名称为邻甲基苯酚，的官能团为羟基和醚

键，故答案为：邻甲基苯酚；羟基和醚键；

（2）由分析可知，化合物ⅰ为可以做防腐剂、杀菌剂的甲醛，故答案为：防腐剂或杀菌剂；

（3）

由分析可知，化合物ⅱ的结构简式为，ⅱ的同分异构体芳香化合物x能发生水解反

应说明x分子中含有酯基，核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为、

，故答案为：或；

（4）

由结构简式可知，分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成

、氧化亚铜和水，反应的化学方程式为

+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，则D与新制

氢氧化铜悬浊液反应时，消耗氢氧化铜和D的物质的量之比2：1，反应形成的新结构为—COONa；

分子中含有的醛基和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应生成

，故答案为：—COONa；2：1；；

（5）

A．由结构简式可知，分子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化，饱和碳原子的杂化方式为

sp3杂化，故正确；

B．由分析可知，反应①为与一碘甲烷发生取代反应生成和碘化氢，反应

中有C-I键和H-O键断裂，故正确；

C．由结构简式可知，分子中含有的σ键数目为19，则1mol化合物B中含有σ键的数目为

19NA，故错误；

D．由结构简式可知，产品I属于极性分子，但分子中憎水基的结构远大于亲水基氨基，所以产品I难溶于

水，故错误；

故选AB；

（6）

由有机物的转化关系可知，以、CH2Br2为主要原料合成流程中的物质H的合成步

骤为与CH2Br2发生取代反应生成，铜做催化剂条件下

与氧气共热发生催化氧化反应生成，与

H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成，

与铁、盐酸发生还原反应生成；

①由分析可知，原料ⅲ的结构简式为CH2Br2，故答案为：CH2Br2；

②由分析可知，芳香醇转化为芳香醛的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催

化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为

Cu，故答案为：

2+O2Δ2+2H2O

Cu；

2+O2Δ2+2H2O

③由分析可知，最后一步反应为与铁、盐酸发生还原反应生成

，故答案为：还原反应。

2．（2024·江西南昌·二模）有机物H(分子式C10H7BrO3)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程

如图：

回答下列问题：

（1）有机物中，存在中心电子的大π键。

（2）B的结构简式为。

（3）D中官能团的名称为。

（4）由F生成G的反应类型为。

（5）由G生成H为取代反应，其化学方程式为。

（6）J是E的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳

原子则会消失。满足条件的有机物有种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的结构简式。

(7)参照上述反应路线，写出以和为原料制备的合成

路线流图(无机试剂和有机溶剂任用)。

【答案】（1）46

（2）

（3）羟基、羰基

（4）消去反应

（5）

（6）2或

(7)

【分析】

由B得分子式和C的结构式可知，B到C为取代反应，由此可推知B为，结合A到B的

反应可知，A为，C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成D，D

与反应生成E，结合E的分子式可推知E为，E反应生成

F，F发生消去反应生成G，G与发生取代反应生成H，据此回答。

【解析】（1）

有机物中，存在4中心6电子的大π键；

（2）

由分析知，B的结构简式为；

（3）

D（）中官能团的名称为羟基和羰基；

（4）由分析知，由F生成G发生消去反应；

（5）

由G生成H为取代反应，其化学方程式为；

（6）

J是E的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳原子则

会消失。满足条件的有机物有和两种；

（7）

参照上述反应路线，以和为原料制备的合成路线为

。

3．（2024·山东菏泽二模）化合物J是合成香松烷的中间体，一种合成J的路线如下：

已知：Ph-表示苯基

①

②

③

回答下列问题：

（1）化合物A的结构简式为；化合物D中含有的官能团名称。

（）已知：苯胺（）分子中苯环中碳原子和氮原子间存在大键（8）。比较苯胺与分子

2π7B

中N原子结合质子能力：苯胺（）B（）（填“>”“<”或“=”）

（3）CEF的反应类型为；I→J的化学方程式为。

（4）符合下列条件的E的同分异构体有种（不考虑立体异构），

①含有两个酯基

②核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子

③结构中有以下连接方式：

（）根据以上信息，写出以、、为原料制备的合成路线。

5HCHONHCH32

【答案】（1）酯基、醚键

（2）<

（3）加成反应

（4）4

（5）

【分析】

由题干合成路线图可知，由B的结构简式、A的分子式和A到B的转化信息并结合题干已知信息①，可推

知A的结构简式为；根据C的分子式可推知C的结构简式为；D发生已知信息②

中的反应得到E，则D的结构简式为；根据C、E的结构简式、F的分子式可知，C和E发

生加成反应得到F，则F的结构简式为；F发生加成反应得到G，则G的结构简式为

；G发生水解反应酸化后得到H，则H的结构简式为；H发生已知信息③

中反应得到I，则I的结构简式为。

【解析】（1）

由分析可知，A的结构简式为；D的结构简式为，含有的官能团为酯基、醚键；

（2）

苯胺（）分子中苯环中碳原子和氮原子间存在大键（8），使原子结合质子能力减弱，

π7N

故苯胺与B分子中N原子结合质子能力：＜；

（3）

由分析可知，CEF的反应类型为加成反应；由分析可知，I的结构简式为，I发生酯化

反应生成J，化学方程式为；

（4）

E的同分异构体：①含有两个酯基；②核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子；③结构中有以下

连接方式：，符合条件的同分异构体有：、

、、

，共4种；

（5）

发生已知信息①中的反应生成，在加热条件下转化为，

发生加成反应生成，发生催化氧化得到，则合成路线为

。

4．（2024·山东名校考试联盟二模）化合物(H)主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其

合成路线如下图所示：

已知：CH3CH2COOHCH3CH3。

回答下列问题：

（1）物质A的化学名称为(用系统命名法)，物质D中含有的官能团的名称为。

（2）物质E的结构简式为，G→H的反应类型为，区分物质G和H所用的试剂

是。

（3）物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I()，Ⅰ进一步反应生成物质G，

则物质F合成物质Ⅰ的方程式为。

（4）M的分子式比物质C少一个CH2，则满足下列条件的M的同分异构体有种。

①能发生银镜反应，但不能发生水解反应

②1mol同分异构体最多能与3molNaOH反应

（5）参照上述信息，写出以对苯二甲醇和对苯二乙酸为原料制备的合成路线(其

他试剂任选)。

【答案】（1）5-甲基-1,3-苯二酚醚键、羧基

（2）取代反应FeCl3溶液

（3）

（4）16

（5）

【分析】

观察F结构简式，可以得出A中含有苯环，结合A分子式，可得A为，结合B分子式，

以及F结构简式，可得B为，B发生氧化反应生成C:，

根据分子式，可得D为，D到E发生还原反应，E为，

根据第3小问信息，结合G分子式，G为，G→H发生取代反应。

【解析】（1）物质A的化学名称为5-甲基-1,3-苯二酚；物质D中含有的官能团的名称为醚键、羧基；

（2）

根据分析知，物质E的结构简式为，G→H的反应类型为取代反应，物质G含有

酚羟基遇FeCl3溶液显紫色，H没有酚羟基，所以区分物质G和H所用的试剂是FeCl3溶液；

（3）

根据物质F还可以与苯乙酸反应合成物质I()，则物质F合成物质Ⅰ的方程式为：

；

（4）M的分子式比物质C少一个CH2，则分子式为C8H8O4，①能发生银镜反应，但不能发生水解反应，

说明有醛基，没有酯基；②1mol同分异构体最多能与3molNaOH反应，说明有三个酚羟基；如果有三个酚

羟基和一个，共有六种结构，如果有三个酚羟基和一个、一个甲基，共有十种结构，因此共

-CH2CHO-CHO

有16种同分异构体；

（5）

根据已知：CH3CH2COOHCH3CH3，以及第3小问信息，可得：

。

5．（2024·甘肃·三模）有机物J具有良好的杀菌消炎功效，其一种合成路线如下(R为烷烃基)：

回答下列问题：

（1）A中官能团的名称为，B中碳原子的杂化方式有种。

（2）CD的化学方程式为，反应类型是。

（3）F的结构简式为，G的化学名称为。

（4）H的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的有种(不包括立体异构)。

①苯环上共有3个取代基；

②能发生银镜反应，遇FeCl3溶液呈紫色；

③能发生水解反应，1mol有机物可消耗3molNaOH。

（5）的合成路线如下(部分反应条件已略去)。

①参照J的合成路线，一定条件b为。

②L的结构简式为。

【答案】（1）(酚)羟基2

（2）取代反应

（3）2-丙醇

（4）20

（5）MnO2

【分析】

根据有机物A分子式，结合B结构简式可知A为，A发生取代反应生成B，B在光照

条件下发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D被氧化生成E，结合H结构简式及F分子式可知F

结构简式：，F发生取代反应生成H，H与I取代生成J。

【解析】（1）根据分析，A中官能团的名称：（酚）羟基；B中碳原子的成键方式有单键和大π键，其杂

化方式有sp3和sp2两种；

（2）

C发生水解反应生成D，化学方程式：，反应

类型属于取代反应；

（3）

根据分析可知，F结构简式：；G的化学名称：2-丙醇；

（4）H的同分异构体满足条件：①苯环上共有3个取代基；②能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯基，

遇FeCl3溶液呈紫色，说明含酚羟基；③能发生水解反应，说明含酯基，1mol有机物可消耗3molNaOH；

综上可判断，该有机物分子中含1个OH、1个HCOO和1个C3H7，C3H7含2种异构体，苯环上连

接3种不同取代基含10种异构体，由于C3H7存在2种异构体，即共计有20种同分异构体；

（5）

参考J合成路线，则甲苯在光照条件下发生取代反应生成氯甲苯，氯甲苯在NaOH水溶液条件下水解生成

苯甲醇，苯甲醇被氧化为苯甲醛，苯甲醛发生取代反应生成；

①参照J的合成路线，一定条件b为：MnO2；

②L的结构简式：。

6．（2024·吉林长春·模拟预测）胺碘酮(G)，属Ⅲ类抗心律失常药物，已有机物A为原料，其合成路线如

下：

H3PO4

已知：+(RCO)2O+RCOOH。

请回答以下问题：

（1）胺碘酮(G)中含氧官能团名称为。

（2）化合物E中sp2和sp3杂化碳原子的比例为。

（3）请写出A生成B的反应方程式。

（4）B生成C的反应类型为。

（5）请写出化合物D的结构简式。

（6）请写出满足以下条件的D的同分异构体。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基

②1mol该物质水解消耗3molNaOH

由苯和乙酸酐合成苯乙烯的路线如下，反应条件已省略。

(7)CH3CO2O

请写出M、N的结构简式：M；N。

【答案】（1）醚键、羰基

（2）3∶1

H3PO4

（3）+(CH3CH2CH2CO)2O+CH3CH2CH2COOH

（4）还原反应

（5）

（6）

(7)

【分析】

根据已知中反应，A与(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反应生成B，结合B的分子式推出B为

，还原得到C，C与D在AlCl3作用下发生反应生

成E，结合D的分子式推知，D为，结合其他有机物的结构简式及反应条件分析；

【解析】（1）根据结构简式可知，胺碘酮(G)中含氧官能团名称为醚键、羰基；

（2）化合物E中有两个苯环、一个羰基、一个碳碳双键，其他碳均为饱和碳，sp2和sp3杂化碳原子的比例

为15：5=3：1；

（3）

A生成B是(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反应生成和CH3CH2CH2COOH，

H3PO4

反应方程式为+(CH3CH2CH2CO)2O+CH3CH2CH2COOH；

（4）B生成C是B与H2NNH2发生还原反应生成C，反应类型为还原反应；

（5）

根据分析可知，化合物D的结构简式为；

（6）

D为，满足条件的D的同分异构体：①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②1mol

该物质水解消耗3molNaOH，则水解后有酚羟基且碳氯键能水解，符合条件的同分异构体为

；

（7）

苯与乙酸酐发生反应生成M为，M转化为N，N反应生成苯乙烯，结合反应原理可推知，M为，

与氢气发生加成反应生成N为，消去一分子水生成苯乙烯。

7．（2024·黑龙江哈尔滨·三模）苏沃雷生H是一种新型抗失眠药物，利用手性催化剂合成H的路线如图：

回答下列问题：

（1）H中含氧官能团的名称为。

（2）C的结构简式为。

（3）DE的反应类型为。

（4）AB的化学方程式为。

（5）G的结构简式为。

（）是一种有机碱，名称为三乙胺。、、三者中碱性最弱的是

6C2H53NC2H53NC2H52NHC2H5NH2

(填化学式)。

(7)Boc为叔丁氧羰基，Boc与CH3相连形成物质M。

①写出满足下列条件的M的所有同分异构体的结构简式。

i．含四元环

ii．核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰

②满足下列条件的M的同分异构体有种(不考虑立体结构)。

i．含酮羰基

ii．能与金属钠反应

iii．分子中只含有一个手性碳原子

【答案】（1）醚键、酰胺基

（2）

（3）加成反应

（4）

（5）

（6）C2H5NH2

(7)14

【分析】

根据A、B的结构简式及反应条件，A→B为消去反应，根据B和D的结构简式、C的分子式以及B→C、

C→D的反应条件可知，C的结构简式为，B→C为取代反应，C→D为取代反应；结合D、

E、F的结构简式及反应条件，D→E为加成反应，E→F为取代反应；根据F、H的结构简式、G的分子式

以及反应条件，可知G的结构简式为。据此分析作答。

【解析】（1）根据H的结构简式，H中含氧官能团的名称为醚键、酰胺基；

（2）

根据分析，C的结构简式为；

（3）根据分析，DE的反应类型为加成反应；

（4）

根据A、B的结构简式和反应条件，AB的化学方程式为

；

（5）

根据分析可知，G的结构简式为；

（）、、的碱性随上电子云密度的增大而增强，乙基为推电子基，导致

6C2H53NC2H52NHC2H5NH2NN

上的电子云密度增大，所以三者中碱性最强的是，最弱的是；

C2H53NC2H5NH2

（7）

Boc与CH3相连形成物质M为，其同分异构体满足：

①含四元环、核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰的结构是和；

②含酮羰基、能与金属钠反应、分子中只含有一个手性碳原子的骨架是：C-CO-C(OH)-C-C-C、

C-C(OH)-CO-C-C-C、C-C(OH)-C-CO-C-C、C-C(OH)-C-C-CO-C、C-C-C(OH)-CO-C-C、C-C-C(OH)-C-CO-C、

C(OH)-CO-C(CH3)-C-C、C(OH)-C(CH3)-CO-C-C、C(OH)-C(CH3)-C-CO-C、C-(OH)C(CH3)-C-CO-C、

C-CO-(OH)C(CH3)-C-C、C(CH3)2-CO-C(OH)-C、C-CO-C(CH3)-C(OH)-C、C(CH3)2-C(OH)-CO-C，共14种。

8．（2024·河南·模拟预测）药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。

回答下列问题：

（1）中碳原子的轨道杂化类型有种。

（2）普拉格雷中含氧官能团的名称是。

（3）B→C的反应类型为。

（4）在C→D的反应过程中，KHCO3的作用是。

（5）A→B的具体反应过程如下：

G→H为加成反应，H的结构简式为。

（6）化合物E通过共振形成烯醇式结构，如下图。

其烯醇式结构和醋酸酐CHCOO发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式

32

为。

(7)满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；

②F与苯环相连；

③存在酮羰基(但不含CCO)；

④有两个甲基。

其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为。

【答案】（1）2

（2）酮羰基、酯基

（3）取代反应

（4）中和反应过程中产生的氢溴酸，提高反应物转化率

（5）

（6）

(7)15

【分析】

由有机物的转化关系可知，与镁和乙醚反应生成，与

发生加成反应生成，则H为；

发生水解反应生成，一定条件下转化为

，一定条件下与NBS发生取代反应生成，一

定条件下与发生取代反应生成，

一定条件下发生氧化反应生成，

发生构型转化生成的与乙酸酐发生取代反应生

成。

【解析】（1）

由结构简式可知，中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，—C≡N中三键碳原子的杂化方式为sp

杂化，则分子中中碳原子的轨道杂化类型有2种，故答案为：2；

（2）

由结构简式可知，分子中的含氧官能团为酮羰基和酯基，故答案为：酮

羰基、酯基；

（3）

由分析可知，B→C的反应为一定条件下与NBS发生取代反应生成，

故答案为：取代反应；

（4）

由分析可知，C→D的反应为一定条件下与发生取代反应生成

和溴化氢，反应生成的溴化氢能与加入的碳酸氢钾反应生成溴化钾、二氧化碳和水，

生成物的浓度减小，平衡向正反应方向移动，反应物转化率增大，故答案为：中和反应过程中产生的氢溴

酸，提高反应物转化率；

（5）

由分析可知，H的结构简式为，故答案为：；

（6）

由分析可知，生成目标产物普拉格雷的反应为发生构型转化生成的

与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，反应的

化学方程式为，

故答案为：；

（7）

B的同分异构体中苯环上有两个取代基，取代基无环状结构，氟原子与苯环相连存在酮羰基(但不含C=C=O)，

有两个甲基说明苯环上的取代基除氟原子外，还可能为、

、、、

，取代基在苯环上有邻间对三种位置关系，则符合题意的结构共有5×3=15

种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为，

故答案为：15；。

9．（2024·山东潍坊二模）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的

一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

已知：(R1和R2为烃基)

（1）A中所含官能团名称为羟基和。

（2）B的结构简式为。

（3）C的化学名称为，生成D的反应类型为。

（4）E的结构简式为。

（5）G的同分异构体中，含有两个的化合物有个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振

氢谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为。

（6）以J和N()为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED

的发光材料M(分子式为C46H39N5O2)。制备M的合成路线为(路线中原料和目标化合物用相应的字

母J、N和M表示)。

【答案】（1）碳碳双键

（2）

（3）苯胺取代反应

（4）

（5）10C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O

（6）

【分析】

A和HBr发生取代反应生成B，B是；B和C生成D，根据B的结构简式和C的分子式，

由D逆推可知C是；根据题目信息，由F逆推可知E是。

【解析】（1）根据A的结构简式，可知A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；

（2）

A和HBr发生取代反应生成B，B是；

（3）

C是，化学名称为苯胺；和反应生成D和HBr，生

成D的反应类型为取代反应；

（4）

根据题目信息，由F逆推可知E是；

（5）

G的同分异构体中，含有两个的化合物有、

、、

、、

、、、

，OHC-CH(CH2CH3)-CHO共10种，即G的同分异构体有10种，其中核磁共振氢

谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L，L是，L与足量新制的Cu(OH)2反

应的化学方程式为C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。

（6）

M分子中含有5个N和2个O，可知2分子J和1分子N反应生成M，合成路线为

；

10．（2024届广东省茂名二模）化合物ⅶ是一种药物合成的中间体，合成路线如下：

（1）化合物ⅱ的名称为。

（2）化合物ⅲ转化为化合物ⅳ的反应可表示为：iiiC5H10O3ivX，则X的结构简式为。

（3）2-呋喃甲醛（）中C原子的杂化方式为，化合物y为其同分异构体，y不含环且

只含两种官能团，其核磁共振氢谱上只有3组峰的结构简式为（写一种）。

（4）一个化合物ⅴ分子中含有的手性碳原子数为。

（5）根据ⅶ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型

a

b加成反应

（6）参考反应④、⑤、⑥的原理，合成有机物ⅷ。

（a）可利用上述路线中ⅰ至ⅶ中的、两种物质（填罗马数字代号）作为起始原料。

（b）最后一步反应方程式为：（注明反应条件）。

【答案】（1）乙酸（醋酸）

（2）C2H5OH

（3）sp2或

（4）1

（5）Cu/Ag、O2、加热氧化反应H2、Ni、加热

（6）ⅰⅳ

【分析】乙醛被氧气氧化生成化合物ii为乙酸，乙酸在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯；

化合物v在酸性条件下发生水解反应生成化合物vi。

【解析】（1）根据分析，化合物ⅱ的名称：乙酸（醋酸）；

（2）化合物ⅲ转化为化合物ⅳ的反应可表示为：iiiC5H10O3ivX，则X的结构简式：C2H5OH；

（3）

2-呋喃甲醛（）中C原子均形成双键，则其杂化方式为sp2杂化；化合物y为其同分异构体，y不

含环且只含两种官能团，根据原子种类、个数及不饱和度可知可含官能团碳碳三键和醛基，则其核磁共振

氢谱上只有3组峰的结构简式：或；

（4）一个化合物ⅴ分子中含有1个手性碳原子；

（5）

化合物ⅶ含羟基，可在催化剂的作用下进行催化氧化转化为酮羰基；化合物vii含碳碳双键，可在Ni催化

并加热条件下与氢气发生加成反应，反应形成的新结构可能为：；

（6）

参考反应④、⑤、⑥的原理，合成有机物，可选用合成路线中的i和iv为原料进行合成，其中

最后一步反应方程式：。

易错题型二半知半推综合推断型

11．（2024届广东省广州二模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以玉

米芯为原料之一合成化合物ⅷ的路线如下：

（1）化合物ⅰ的分子式为，化合物ⅰ环上的取代基的名称是。

ⅳⅴ

（2）反应③的方程式可表示为：2O22，化合物iv的名称为。

（3）根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型

①氧化反应（生成有机产物）

②取代反应

（4）关于反应②的说法中，正确的是______（填字母）。

A．反应过程中，有σ键的断裂

B．反应过程中，碳原子的杂化方式没有发生变化

C．化合物ⅱ的分子中含有2个手性碳原子

D．化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能与水分子形成氢键

（5）芳香化合物y是ⅷ的同分异构体，y含有氰基（CN），遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱有3组

峰，峰面积之比为3∶2∶2，则y的结构有种，写出其中一种的结构简式。

（6）以和为原料，参考上述信息，写出制备化合物的合成路

线。

【答案】（1）C5H10O5（醇）羟基

（2）乙烯

（3）银氨溶液或者新制氢氧化铜、加热浓HBr、加热

（4）AD

（5）2或

（6）

【解析】（1）线段的端点与交点省略了碳原子以及该碳原子上的氢原子，所以化合物ⅰ的分子式为C5H10O5；

化合物ⅰ环上的取代基的名称是（醇）羟基；

ⅳⅴ

（2）根据2O22以及ⅴ的结构和原子守恒，则得到iv为CH2CH2，名称为乙烯；

（3）

因为化合物ⅱ含有醛基，所以可以与银氨溶液或者新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应生成

，因为化合物ⅱ含有醇羟基，所以可以与浓HBr加热条件下发生取代反应生成

；

（4）A.反应②发生了醇的消去反应，断裂了碳氢与碳氧σ键，正确；

B.反应过程中，环上的碳原子的杂化方式从sp3到了sp2，错误；

C.化合物ⅱ的分子中含有3个手性碳原子，错误；

D.化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能与水分子形成氢键，正确；

故选AD；

（5）

y含有氰基（CN），遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3∶2∶2，

说明是对称结构，则y的结构有2种，即与；

（6）

根据信息知，先要合成，则流程为：

12．（2024届广东省揭阳二模）H是合成某药物的中间体，一种合成H的流程如下(Et为乙基，Ph为苯基)，

回答下列问题：

（1）G的分子式为。

（2）有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性最强的为(填标号)。

a．b．c．d．

（3）根据化合物EtOH的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表：

序号反应试剂、条件反应生成有机产物的新结构反应类型

a消去反应

bCH3CHO

（4）A→B的反应类型是，有机物y的作用是。

（5）写出E→F的化学方程式：。

（6）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为(写一种)。

①能发生银镜反应；②1mol有机物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6。

(7)一种重要的有机物的合成路线如图(反应条件已略去)。

①第一步反应的化学方程式为。

②N的结构简式为。

【答案】（1）C19H25NO

（2）c

（3）浓硫酸、170℃CH2=CH2Cu、O2、加热催化氧化

（4）取代反应吸收HCl，提高产率

（5）+NH(CH3)2+EtOH

（6）或

光照

(7)+Br2+HBr

【分析】

根据反应流程结合反应条件及反应特点可知，A发生取代反应生成B为，B和EtOH发生酯化

反应生成C，C与Zn反应生成D，D和发生加成反应生成E，E和NH(CH3)2发生取代反应生

成F，F发生还原反应生成G，G和发生取代反应生成H。

【解析】（1）由G的结果简式可知，G的分子式为：C19H25NO。

（2）F、Br电负性强，C-F、C-Br键极性强，使N原子核外的电子偏离更多，N原子的电子云密度减小，F

的电负性大于Br，则d的碱性最弱，在c中甲基为推电子基团，碱性最强，则碱性最强的是c。

（3）EtOH为CH3CH2OH，其中含有-OH可以在浓硫酸、170℃的条件下发生消去反应生成CH2=CH2，

CH3CH2OH可以在Cu、加热的条件下和O2发生催化氧化反应生成CH3CHO。

（4）A→B的反应类型是取代反应；有机物y具有碱性，作用是：吸收HCl，提高产率。

（5）

E和NH(CH3)2发生取代反应生成F，E→F的化学方程式：

Δ

+NH(CH3)2+EtOH。

（6）

在C的同分异构体中，能发生银镜反应说明有醛基，1mol有机物最多能消耗2molNaOH，含有酯基，可知

为甲酸某酯，同时含碳溴键，在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6，说明有两个甲基，可得结构简式为：

或。

（7）

是对称结构，逆推N为，M→N可知是引入羟基，则M

，

①第一步反应中和Br2发生取代反应生成，化学方程式为

光照

+Br2+HBr；

②N的结构简式为。

13．（2024届广东省湛江二模）一种合成有机物G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）由A→B反应的试剂和条件是。

（2）B→C反应的反应类型为，C中含氧官能团的名称为。

（3）M的化学式为C8H8O2S，则M的结构简式为。

（4）写出反应E→F的化学方程式：。

（5）化合物K是A的同系物，相对分子质量比A的多14。K的同分异构体中，同时满足下列条件，且核

磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为（不考虑立体异构）。

a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。

（6）以和为原料，结合上述合成线路中的相关信息，设计合成

的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

【答案】（1）浓硫酸和浓硝酸，加热

（2）酯化反应或者取代反应硝基和酯基

（3）

-

①OH/H2O

（4）+2H2O+