《药学基础化学实验（第2版）》有机化学课件 实验十一 羧酸的性质与应用

羧酸的化学性质“吃醋”

据传唐太宗时期，一代名相房玄龄，虽为政有道，但有一样惧内的毛病，而且因惧怕夫人，再无其它妻室。一次，唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时，曾故意赏赐给房玄龄美女两名，以表彰其辅政之功。房玄龄惧怕夫人怪罪，自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺，脾气刚烈，故不允。三妻四妾，在贵族显宦中，十分寻常，而房夫人却拒不合俗，为了压制一下房夫人咄咄逼人气焰，挟迫她容忍夫君纳妾，唐太宗特地召来房夫人，让她在两位美女和事先准备的“毒酒”中作出选择，但秉性刚烈的房夫人，竟不为所动，毅然地捧起“毒酒”一饮而尽，喝完之后才发现，所谓的“毒酒”实际上是酸醋一壶，从此就留下了这段“吃醋”的佳话。自然界和日常生活中的有机酸蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸一、羧酸1、羧酸的定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2、羧酸的通式：饱和一元羧酸：CnH2n+1COOH或CnH2nO2

注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体3、羧酸的分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH2＝CHCOOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子个数低级脂肪酸高级脂肪酸

高级脂肪酸——难溶于水名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态结构分析羧基1、断裂氢氧键（酸性）2、断裂碳氧单键（酯化反应）3、断裂碳氧双键受-OH的影响,碳氧双键不易断,不易发生加成反应二、羧酸的性质①②③三、实验内容1.羧酸的酸性试验

将甲酸、乙酸各5滴及草酸0.2g分别溶于2mL水中，用洗净的玻璃棒分别沾取相应的酸溶液在同一条试纸上划线，比较各线条颜色和深浅程度。2.羧酸的成盐反应

在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸和1mL水，边摇边逐滴加入5%氢氧化钠溶液至恰好澄清，在逐滴加入5%盐酸溶液，观察和记录反应现象并解释之。3.羧酸的脱羧反应

在2支干燥的试管中，分别加入1g草酸、1g水杨酸，用带导管的塞子塞紧，将试管口略向下倾斜地夹在铁架上，把导管口插入盛有1mL饱和石灰水的试管中，然后用直火加热，观察和记录反应现象并解释之。实验结束时，先移去石灰水试管，在移去火源，以防止石灰水倒吸灼热的试管中而炸裂。4.羧酸的氧化反应

在3支试管中分别加入0.5mL甲酸、乙酸及0.2g草酸和1mL水所配成的溶液，然后分别加入1mL稀硫酸和2-3mL0.5%KMnO4溶液加热至沸，观察现象，比较反应速率。酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢+C2H5-18OH

浓硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-O-C2H5

无机酸△+C2H5-OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解机理：5、羧酸的酯化反应（可逆反应）乙酸酯化反应的特点：反应速率小；反应是可逆的，既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和乙醇。酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？（1）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水例：采用浓硫酸吸水（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯5.羧酸的酯化反应

在干燥的试管中加入1mL无水乙醇和冰醋酸，再加入0.2mL（约5滴）浓硫酸，震荡均匀浸在60-70℃的热水浴中约10min，然后将试管浸入冷水中冷却，最后向试管中加入5mL水，观察现象。四、思考题：1.羧酸成脂反应温度必须控制在60