2026人教版高中化学选择性必修2《物质结构与性质》第二章　第三节　第2课时　分子间的作用力　分子的手性课件

第二章第三节分子间的作用力分子的手性第2课时1.认识分子间存在相互作用力，知道范德华力和氢键是常见的分子间作用力。2.能说明范德华力和氢键对物质熔、

沸点等性质的影响，

形成“结构决定性质”的基本观念。3.初步认识分子的手性，了解手性分子在药物研究中的应用。核心素养

发展目标课时对点练内容索引一、分子间作用力二、分子的手性<一>分子间作用力1.范德华力及其对物质性质的影响分子相互作用力弱物理越高2.氢键及其对物质性质的影响(1)定义：由已经与_______很大的原子形成共价键的_______与另一个_______很大的原子之间形成的作用力。(2)本质：静电作用，是特殊的分子间作用力。键能比化学键弱，比范德华力强。(3)表示：通常用X—H…Y—表示，X、Y为__________，“—”表示_______，“…”表示形成的_____。电负性氢原子电负性N、O、F共价键氢键(4)特征：①方向性：X—H…Y—中的三个原子一般在一条直线上。这样X、Y两原子电子云排斥力最小，形成的氢键最强。②饱和性：每一个X—H中的氢原子只能与一个Y原子形成氢键，原因是H原子半径很小，再有原子接近时，会受到X、Y原子电子云的排斥。如HF、H2O分子间氢键示意图(5)类型：①分子间氢键，如对羟基苯甲醛：②分子内氢键，如邻羟基苯甲醛：(6)氢键对物质性质的影响①对物质熔、沸点的影响a.某些氢化物分子间存在氢键，如H2O、NH3、HF等，使其熔、沸点反常的____。b.同分异构体中分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点____，如熔、沸点：邻羟基苯甲酸()____对羟基苯甲酸()。②对物质溶解度的影响溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度_____，如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水。高高<增大③对物质密度的影响如图所示，在冰中水分子间以氢键互相连接形成相当疏松的晶体，从而在结构中有许多空隙，造成体积膨胀，密度_____。减小3.溶解性(1)“相似相溶”规律非极性溶质一般能溶于_______溶剂，极性溶质一般能溶于_____溶剂。如蔗糖和氨____溶于水，____溶于四氯化碳；萘和碘____溶于四氯化碳，____溶于水。非极性极性易难易难(2)影响物质溶解性的因素①内因：a.分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越____。如乙醇与水_____，而戊醇在水中的溶解度明显减小。b.氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越____。c.发生化学反应：溶质与溶剂之间发生反应可增大溶解度。如SO2与H2O反应生成H2SO3，故SO2的溶解度较大等。②外因：主要有温度、压强等。好互溶好1.为什么接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量测定值比按化学式H2O计算出来的相对分子质量大一些？提示

接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而相互缔合，形成缔合分子，因而测定值大些。2.比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同？提示

NH3为极性分子，CH4为非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶”规律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水，且NH3与水分子之间可形成氢键，使得NH3更易溶于水。3.怎样理解低碳醇与水互溶，而高碳醇在水中的溶解度却很小？提示

“相似相溶”也适用于分子结构的相似性。低碳醇中的烃基较小，分子中的—OH与水分子中的—OH相近，因而低碳醇能与水互溶；而高碳醇的烃基较大，其分子中的—OH与水分子的—OH相似因素小得多，因而高碳醇在水中的溶解度明显减小。1.正误判断(1)HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力，故HI的沸点比HCl的高(2)氢键的键长是指“X—H…Y”中“H…Y”的长度(3)H2O的热稳定性大于H2S，是因为H2O分子间存在氢键(4)冰融化成水，仅仅破坏氢键(5)氢键能使物质的熔、沸点均升高√××××2.下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是A.氨极易溶于水B.氯气易溶于NaOH溶液C.酒精与水以任意比互溶D.苯萃取碘水中的I2√氨属于极性分子，水也属于极性分子，且氨能与水形成分子间氢键，根据“相似相溶”规律，氨极易溶于水，故A不符合题意；氯气能与NaOH溶液反应生成可溶于水的NaCl和NaClO，不符合“相似相溶”规律，故B符合题意；CH3CH2OH和水分子均属于极性分子，根据“相似相溶”规律，酒精易溶于水，故C不符合题意；碘单质和苯均属于非极性分子，根据“相似相溶”规律，碘单质易溶于苯，故D不符合题意。3.(1)试表示HF水溶液中的氢键。(2)甲酸可通过氢键形成二聚物，HNO3可形成分子内氢键。试在图中画出氢键。提示

F—H…F、O—H…F、F—H…O、O—H…O。提示

4.试用有关知识解释下列现象：(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇，但乙醇的沸点却比乙醚高很多，原因：___________________________________________________________________________________。(2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3，NH3易液化的原因：___________________________________________________________________________________________________。

乙醇分子之间形成的氢键作用力远大于乙醚分子间的范德华力，故乙醇的沸点比乙醚高很多NH3分子间可以形成氢键，而N2、H2分子间的范德华力很小，故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离(3)为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水？___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

(4)碘在纯水中还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？配制碘水时，常在水中加入KI溶液的原因是什么？__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。油漆的主要成分是非极性或极性很小的有机物，有机溶剂(如乙酸乙酯)也是非极性或极性很小的溶剂，而水为极性溶剂，根据“相似相溶”规律，应当用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆

返回<二>分子的手性1.手性异构体与手性分子(1)手性异构体：具有完全相同的_____和_________的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。(2)手性分子：具有___________的分子。组成原子排列手性异构体

四个各不相同的原子或基团3.手性分子的用途(1)构成生命体的有机分子绝大多数为手性分子。互为手性异构体的两个分子的性质_____。(2)生产手性药物、手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。不同1.乳酸的结构式为

，其分子结构中有几个手性碳原子？用*将手性碳原子标出来。提示

只有一个手性碳原子：

。2.有机物

具有手性，若它与H2发生加成反应后，其产物还有手性吗？提示

该有机物与H2加成的产物是

，该物质不存在手性碳原子，无手性。1.(2024·天津滨海新区田家炳中学月考)下列关于丙氨酸的说法正确的是A.Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不同B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性C.Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同√从题图可看出，丙氨酸分子中有1个碳原子与—H、—CH3、—NH2和—COOH相连，该碳原子是手性碳原子，故丙氨酸分子有手性异构体。Ⅰ和Ⅱ的结构不同，但由于其所含官能团相同，化学性质相似，A项错误；Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，互为手性异构体，故Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类和数目完全相同，且分子的极性相同，B项错误、D项正确；Ⅰ和Ⅱ均不具有对称中心，故Ⅰ和Ⅱ均是极性分子，C项错误。CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中，有一个碳原子所连的四个基团分别是羧基、异丙基、氢原子和氯原子，该碳原子为手性碳原子，选项D正确。2.下列分子中含有手性碳原子的是A.CH2Cl2B.CH3CH2OHC.CH3CH(CH3)2D.CH3CH(CH3)CHClCOOH√该分子中属于手性碳原子的是左边第二号、三号碳，它们均连接四个不同原子或原子团，所以该分子中含有2个手性碳原子。3.(2024·扬州高二月考)维生素C的结构简式是

，它能防治坏血病，该分子中有几个手性碳原子A.1 B.2 C.3 D.4√原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性。4.______(填“具有”或“不具有”，下同)手性，其与H2发生加成反应后，其产物_______手性。

具有不具有返回课时对点练对一对答案1234567891011121314题号12345678答案ABCCCBAA题号9101112答案DCDB1513.答案123456789101112131415(1)水分子间有氢键(2)结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，熔、沸点越高(3)酒精是极性分子，且与水之间能形成氢键，而四氯化碳为非极性分子答案12345678910111213141514.(1)②<③<①

sp3

(2)①>

②H—O—O—H极性非极性极性(3)A组成和结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高答案12345678910111213141515.(1)甲硫醇不能形成分子间氢键，而水和甲醇均能形成分子间氢键，且物质的量相等时水比甲醇形成的氢键多(2)SiCl4

SiX4的组成和结构相似，相对分子质量依次增大，分子间作用力依次增大正四面体形(3)H2O>H2S>CH4(4)乙醇分子间形成氢键的数量比水分子间形成氢键的数量少，分子间作用力小，沸点低题组一范德华力1.(2024·成都期中)下列物质变化，只与范德华力有关的是A.干冰升华B.乙酸汽化C.乙醇与丙酮混溶D.OHC—N(CH3)2溶于水对点训练答案123456789101112131415√答案123456789101112131415干冰是固体CO2，升华时只克服范德华力，A符合题意；CH3COOH汽化时克服氢键和范德华力，B不符合题意；CH3CH2OH分子间存在氢键，与丙酮混溶需克服氢键和范德华力，C不符合题意；OHC—N(CH3)2的结构为

，分子间存在氢键，溶于水时克服氢键和范德华力，D不符合题意。2.在“石蜡→液体石蜡→石蜡蒸气→裂化气”的变化过程中，被破坏的作用力依次是A.范德华力、范德华力、范德华力B.范德华力、范德华力、共价键C.范德华力、共价键、共价键D.共价键、共价键、共价键答案123456789101112131415√“石蜡→液体石蜡→石蜡蒸气”是物理变化过程，破坏范德华力，“石蜡蒸气→裂化气”是化学变化过程，破坏共价键，故B符合题意。3.如图表示CX4(X为F、Cl、Br、I)的熔点和沸点变化规律，下列有关说法错误的是A.组成和结构相似的物质，相对分子

质量越大，熔点、沸点通常越高B.由以上规律可以得出沸点：I2>Br2>Cl2>F2C.由以上规律可推出NH3、PH3、AsH3

的沸点逐渐升高D.CF4、CCl4、CBr4、CI4的共价键键长逐渐增大，分子稳定性逐渐减弱答案123456789101112131415√NH3分子间存在氢键，所以NH3、PH3、AsH3中沸点最高的是NH3，C错误。答案123456789101112131415氢键有饱和性、方向性，当X—H…Y中三原子在同一直线上时，氢键最强，A正确；键能：H—O>H—S，则稳定性：H2O>H2S，C错误。题组二氢键4.(2024·天津四十七中月考)关于氢键，下列说法不正确的是A.氢键(X—H…Y)中三原子在一条直线上时，作用力最强B.氢键由强到弱的顺序为F—H…F>O—H…O>O—H…N>N—H…NC.H2O比H2S稳定是因为水分子间存在氢键D.可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子与水分子间不能形成氢键答案123456789101112131415√5.下列物质的结构或性质与氢键无关的是A.冰的密度比水的小B.沸点：HF>HClC.水加热到很高温度都难分解D.DNA的双螺旋结构答案123456789101112131415√冰的密度比水小，与氢键有关，A不符合题意；HF分子间存在氢键，故HF的沸点高于HCl的沸点，B不符合题意；水加热到很高温度都难分解是因为H—O的键能大，与氢键无关，C符合题意；DNA的双螺旋结构与氢键有关，D不符合题意。答案1234567891011121314156.(2025·四川绵竹中学期末)下列事实可用氢键解释的是A.碘易溶于四氯化碳 B.NH3极易溶于水C.NH3能与HCl反应 D.HF比HI酸性弱答案123456789101112131415√NH3与H2O能形成氢键，导致NH3极易溶于水，B符合题意；F的非金属性(电负性)大于I，HF中H—F共价键的强度大于HI中的H—I强度，H—I比

H—F易断裂形成H+，酸性更强，与氢键无关，D不符合题意。题组三手性碳原子与手性异构体7.(2024·厦门月考)下列分子中指定的碳原子(用“*”标记)不属于手性碳原子的是A.苹果酸

B.丙氨酸

C.葡萄糖

D.甘油醛

√答案123456789101112131415答案123456789101112131415

8.下列化合物中，1个分子中含有3个手性碳原子的是A.B.C.D.√答案123456789101112131415答案123456789101112131415用“*”标注四种物质中的手性碳原子如下：

、

、

、

，A项符合题意。选项性质差异影响因素A沸点：正戊烷(36.1℃)高于新戊烷(9.5℃)范德华力大小B酸性：CH3COOH>CH3CH2COOH烃基不同C溶解性：蔗糖在水中的溶解度大于苯在水中的溶解度相似相溶D稳定性：H2O的分解温度大于H2S有无氢键9.(2024·石家庄期末)下列性质差异与影响因素匹配错误的是√答案123456789101112131415综合强化答案123456789101112131415新戊烷()支链多，对称性好，分子间作用力小，沸点较低，A正确；烃基(R—)越长推电子效应越大，则CH3CH2—的推电子效应比CH3—大，故酸性：CH3COOH>CH3CH2COOH，B正确；蔗糖、H2O都是极性分子，苯是非极性分子，蔗糖在水中的溶解度大于苯在水中的溶解度，C正确；H2O的分解温度大于H2S，是因为O—H的键能大于S—H，D错误。10.(2025·山东五莲一中月考)下列对分子的性质的解释中，正确的是A.水的密度大于冰的密度的原因是分子间作用力不同B.分子中含有4个手性碳原子C.碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释D.乙醇在水中的溶解度小于戊醇√答案123456789101112131415答案123456789101112131415手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子存在2个手性碳原子，如图所示：

，B错误；碘单质、四氯化碳、甲烷都是非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶”规律知，碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水，C正确。名称结构式25℃水中溶解度/g熔点/℃沸点/℃邻硝基苯酚

0.245100间硝基苯酚

1.496194对硝基苯酚

1.711429511.已知三种硝基苯酚的性质如下表：答案123456789101112131415下列关于三种硝基苯酚的叙述不正确的是A.邻硝基苯酚形成分子内氢键，使其熔、沸点低于另外两种硝基苯酚B.间硝基苯酚不仅能形成分子间氢键，还能与水分子形成氢键C.对硝基苯酚能形成分子间氢键，使其熔、沸点较高D.三种硝基苯酚都能形成分子内氢键√答案123456789101112131415答案123456789101112131415当形成分子内氢键时，熔、沸点降低，A正确；间硝基苯酚中与N原子相连的O原子易与水分子中的H原子形成氢键，B正确；对硝基苯酚不能形成分子内氢键，D错误。12.正硼酸(H3BO3)是一种片层状结构的白色晶体，层内的H3BO3分子之间通过氢键相连(层状结构如图所示，图中虚线表示氢键)。下列有关说法正确的是A.H3BO3分子的稳定性与氢键有关B.含1molH3BO3的晶体中有3mol氢键C.分子中B、O最外层为8e-稳定结构D.B原子杂化轨道的类型为sp2，同层分

子间的主要作用力是范德华力√答案123456789101112131415答案1234567891011121314氢键属于分子间作用力，与分子的稳定性无关，故A错误；1个H3BO3分子对应6个氢键，1个氢键对应2个H3BO3分子，因此含有1

mol

H3BO3分子的晶体中有3

mol氢键，故B正确；硼原子最外层只有3个电子，与氧原子形成3个共用电子对，因此B原子最外层不是8e-稳定结构，故C错误；硼原子价层电子对数为3，杂化轨道数为3，杂化类型为sp2杂化，同层的H3BO3分子之间主要通过氢键相连，故D错误。1513.试解释下列事实。(1)常温常压下，水的沸点比硫化氢的沸点高：_______________。

(2)常温常压下，氯单质为气态，溴单质为液态：_________________________________________________________。

(3)酒精能与水以任意比例互溶，而四氯化碳不溶于水：_______________________________________________________________。

答案123456789101112131415水分子间有氢键结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，熔、沸点越高酒精是极性分子，且与水之间能形成氢键，而四氯化碳为非极性分子14.按要求回答下列问题。(1)H2O分子内①O—H、②分子间的范德华力和③氢键从弱到强依次为

(用序号表示)。H2O可与H+形成H3O+，空间结构是三角锥形。H3O+中O原子采用的杂化方式为

。

答案123456789101112131415

②<③<①sp3由图1可知，H2O2结构不对称，H2O2

为极性分子，根据“相似相溶”规律，H2O2在水中的溶解度大于其在CCl4中的溶解度。(2)H2O2是一种无色液体，其结构如图1所示。①根据“相似相溶”规律，H2O2在水中的溶解度

(填“>”“<”或“=”，下同)其在CCl4中的溶解度。

答案123456789101112131415>②H2O2的结构式是_____________。H2O2是含有_____(填“极性”或“非极性”，下同)键和_______键的_____分子。答案123456789101112131415H—O—O—H极性非极性极性(3)在图2中A、B、C、D四条曲线分别表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的气态氢化物的沸点，其中表示第ⅥA族元素气态氢化物沸点的是曲线___，同一族中第三、四、五周期元素的气态氢化物的沸点依次升高，其原因是__________________________________________________________。

答案123456789101112131415A

组成和结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高答案123456789101112131415第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族第二周期元素的气态氢化物沸点最高的是H2O，最低的是CH4；由图可知，A、B、C、D曲线中表示第ⅥA族元素气态氢化物沸点的是曲线A；同一族中第三、四、五周期元素的气态氢化物，组成和结构相似，相对分子质量依次增大，分子间的范德华力依次增大，所以沸点依次升高。15.(1)[2021·全国甲卷，35(3)]甲醇的沸点(64.7℃)介于水(100℃)和甲硫醇(CH3SH，7.6℃)之间，其原因是______________________________________________________________________________________________。(2)[2021·湖南，18(2)①]硅和卤素单质反应可以得到SiX4。SiX4的熔、沸点

答案123456789101112131415

SiF4SiCl4Si