高二化学有机合成与推断专项训练单元达标综合模拟测评检测

高二化学有机合成与推断专项训练单元达标综合模拟测评检测一、高中化学有机合成与推断1．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）A的结构简式是____。（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。I.C的化学名称是_____；II.反应⑤的化学方程式为_____；III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。2．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。（3）E的结构简式为____________。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。3．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。②步骤II反应的化学方程式为______________。③步骤III的反应类型是________.④肉桂酸的结构简式为__________________。⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。4．化合物（G）的合成路线如图：已知：CH3(CH2)4BrCH3(CH2)3CH2MgBr（1）G中所含的含氧官能团有___、___（写官能团名称）。（2）C→D的反应类型是___；在空气中久置，A可由白色转变为橙黄色，其原因是___。（3）写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：___（只写一种）。①能发生银镜反应，与FeCl3溶液能发生显色反应；②除苯环外，含有3种不同的官能团；③该分子核磁共振氢谱有5种不同的峰，且峰值比为1∶1∶2∶2∶2。（4）写出以苯、乙醇、二甲基甲酰胺为原料制备苯丙酮（）的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。___。5．化合物I是一种优良的镇痉利胆药物，其合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的名称是_______。（2）反应②的反应类型是_______。（3）E中含氧官能团的名称是_______。（4）反应⑤所需试剂和条件是_______。反应⑥所需试剂和条件是_______。（5）H的结构简式为_______。（6）芳香化合物X是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能发生水解反应，其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为3︰2︰2︰1。写出两种符合要求的X的结构简式_______。（7）设计由和为原料制备的合成路线如图，请补充完整_______（无机试剂任选）。6．有以下一系列反应，最终产物为草酸。（1）已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式：C是______，F是______________。（2）写出E→F的化学方程式_________________。7．药物H(阿戈美拉汀)是一种抗抑郁药，H的一种合成路线如下：已知：；化合物B中含五元环结构，化合物E中含两个六元环状结构。回答下列问题：(1)A的名称为_______(2)H中含氧官能团的名称为_______(3)B的结构简式为_______(4)反应③的化学方程式为_______(5)⑤的反应类型是_______(6)M是C的一种同分异构体，M分子内除苯环外不含其他的环，能发生银镜反应和水解反应，其核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:3:2:1。任写出三种满足上述条件的M的结构简式_______(不考虑立体异构)。(7)结合上述合成路线，设计以2—溴环己酮()和氰基乙酸(NCCH2COOH)为原料制备的合成路线_______(无机试剂及有机溶剂任选)8．有机化合物F可作为内燃机的润滑油，聚合物（）用于制备水凝胶，它们的合成路线如下：已知：+(n-1)H2OnCH2=CH2+nCH2=CHCH3(1)的分子式为，的化学名称是_________。红外光谱测定结果显示，中不含羟基。的反应类型是_____________。(2)的化学方程式是__________________。(3)反应的另一种产物是，其相对分子质量是60，均能与溶液反应产生。①的结构简式是_______________________。②的化学方程式是________________________。(4)下列说法正确的是_________________。a.中均含有酯基b.中所有碳原子一定在同一平面上c.的同分异构体中能使溶液显色的共有1l种(5)写出由乙烯和甲苯合成的路线：______________（其他试剂任选）。9．香豆素衍生物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如图。已知：Ⅰ.Ⅱ.RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH（1）A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀。①按官能团分类，A的类别是_____。②生成白色沉淀的反应方程式是_____。（2）A→B的反应方程式是_____。（3）D→X的反应类型是_____。（4）物质a的分子式为C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成：物质a的结构简式是_____。（5）反应i为取代反应。Y只含一种官能团，Y的结构简式是_____。（6）生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，写出其第三步反应方程式_____。（7）研究发现，一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酸化生成，其水溶性增强，更有利于合成其他药物。请说明其水溶性增强的原因：_____。10．氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如图：（1）D中含氧官能团的名称为___和___。（2）A→B的反应类型为___。（3）C→D的反应中有副产物X（X与D互为同分异构体）生成，写出X的结构简式：___。（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。①酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能发生银镜反应，其中一种与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有氰基（-CN），有一个手性碳原子，有4种不同化学环境的氢。（5）已知：①NH2易被氧化；②酰氯（Cl）的氯原子比氯代烃的更易被取代③RHC=N-CH2R’写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）___。11．双安妥明[]可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示：已知：Ⅰ.RCH2COOH。Ⅱ.RCH=CH2RCH2CH2Br。Ⅲ.C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且支链有一个甲基，I能发生银镜反应且1molI(C3H4O)能与2molH2发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答：(1)A的结构简式为__________。(2)反应D→E的化学方程式为________；反应类型是_______。(3)C的名称为______。(4)与F互为同分异构体，且属于酯的有机物有_____种。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为_____。12．有机物A可作为合成降血脂药物安妥明（）和某聚碳酸酯工程塑料（）的原料之—。相关的合成路线如图：已知：①同一个碳原子上接两个或三个羟基的有机物分子结构不稳定，会发生变化，如：②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯，如：nHOCH2CH2OH+n+(2n-1)ROH（1）已知A的分子式为C3H6O，其一氯代物只有一种，则A的结构简式为__。（2）E→安妥明反应的化学方程式是__。（3）C可能发生的反应类型__。a.取代反应b.加成反应c