2023-2025全国高考化学试题汇编：有机化合物结构的测定（鲁科版）

2023-2025全国高考真题化学汇编

有机化合物结构的测定（鲁科版）

一、单选题

1.（2025浙江高考真题）抗坏血酸（维生素C）是常用的抗氧化剂。

下列说法不歪确的是

A,可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸B.抗坏血酸可发生缩聚反应

C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子

2.（2024湖南高考真题）下列有关化学概念或性质的判断错误的是

A.CH4分子是正四面体结构，则CHzC“没有同分异构体

B.环己烷与苯分子中C-H键的键能相等

C.甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于《〉一CH]

D.由R4N+与P以组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关

3.（2024浙江高考真题）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没

有醒键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下.下列关于A的说法正确的是

02040608043210

质荷比5

图1质谱图2核磁共振氢谱

A.能发生水解反应B.能与NaHCC>3溶液反应生成CO?

C.能与。2反应生成丙酮D.能与Na反应生成H?

4.（2024山东高考真题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献.在青蒿素研究实验中,

下列叙述错误的是

A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液

B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构

C.通过核磁共振谱氢谱可推测青蒿素相对分子质量

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D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团

5.（2024湖北高考真题）关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是

A,蒸播法分离CH2cU和CC1,

B.过滤法分离苯酚和NaHCOs溶液

C.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素

D.重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸

6.（2024浙江高考真题）关于有机物检测，下列说法正确的是

A.用浓漠水可鉴别漠乙烷、乙醛和苯酚

B.用红外光谱可确定有机物的元素组成

C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为CsHn

D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水

解

7.（2023辽宁高考真题）冠醛因分子结构形如皇冠而得名，某冠醒分子c可识别K+,其合成方法如下。下

列说法错误的是

A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应

C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度

8.（2023海南高考真题）下列实验操作不能达到实验目的是

选

ABCD

项

目检验1-氯丁烷中氯元检验so》是否沉淀制备检验醛基用制备晶体

的素完全的CU（OH）2[CU(NH3)4]SO4.H2O

8mL

1_硝酸酸化的jo.lmol/LBaCb国滴5%CuSO”95%乙醇

10.1mol/LAgNC>3溶液L溶液

操|溶液

口I

<

作1\

_________沿烧杯壁向上

昌1-氯丁烷：：：：：：：］层清液继续滴H2mL10%NaOH4mL0.1mol/L

/[Cu(NHM]SC)4溶液

J溶液

力口1~2滴二二二二二二/

A.AB.BC.CD.D

9.（2023天津高考真题）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是

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o

D.分子式为

C22H44O2

10.（2023北京高考真题）化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。

NH,

已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是

A.K的核磁共振氢谱有两组峰B.L是乙醛

C.M完全水解可得到K和LD,反应物K与L的化学计量比是1：1

11.（2023山东高考真题）有机物X-Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是

A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团

B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面

C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种（不考虑立体异构）

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二、解答题

12.（2024贵州高考真题）十二鸨硅酸在催化方面有重要用途。某实验小组制备十二鸨硅酸晶体，并测定其

结晶水含量的方法如下（装置如图，夹持装置省略）：

I.将适量Na2WC）4-2H2。、NazSiOs-H2。加入三颈烧瓶中，加适量水，加热，溶解。

L持续搅拌下加热混合物至近沸，缓慢滴加浓盐酸至pH为2,反应30分钟，冷却.

m.将反应液转至萃取仪器中，加入乙醛，再分批次加入浓盐酸，萃取。

IV.静置后液体分上、中、下三层，下层是油状鸨硅酸醛合物。

V.将下层油状物转至蒸发皿中，加少量水，加热至混合液表面有晶膜形成，冷却结晶，抽滤，干燥，得

到十二鸨硅酸晶体（H/SiWoO/nHQ）.

已知：

①制备过程中反应体系pH过低会产生鸨的水合氧化物沉淀；

②乙醛易挥发、易燃，难溶于水且密度比水小；

③乙醛在高浓度盐酸中生成的C2H5-6-C2H5与［SiW/O,。广缔合成密度较大的油状鸨硅酸醛合物。

回答下列问题：

⑴仪器a中的试剂是（填名称），其作用是。

（2）步骤n中浓盐酸需缓慢滴加的原因是.

（3）下列仪器中，用于“萃取、分液”操作的有（填名称）。

（4）步骤IV中“静置”后液体中间层的溶质主要是.

（5）步骤V中“加热”操作（选填“能”或“不能”）使用明火，原因是.

（6）结晶水测定：称取mg十二鸨硅酸晶体（H/SiW12cl/nH?。，相对分子质量为M）,采用热重分析法测得

失去全部结晶水时失重3%,计算n=（用含①、M的代数式表示）若样品未充分干燥，会导致n的值.

（选填“偏大”“偏小”或“不变）

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13.(2023全国高考真题)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化

合物进行C、H元素分析。

3B

abcd

回答下列问题：

(1)将装有样品的Pt堪堪和CuO放入石英管中，先,而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，

检查_______.依次点燃煤气灯,进行实验。

(2)02的作用有.CuO的作用是(举1例，用化学方程式表示)。

(3)c和d中的试剂分别是、(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是.

A.CaCl2B.NaClC.碱石灰(CaO+NaOH)D,Na2SO3

(4)Pt塔堪中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：。取下c和d管称重。

(5)若样品CxHyOz为0.0236g,实验结束后，c管增重0.0108g,d管增重0.0352g。质谱测得该有机物的相

对分子量为118,其分子式为0

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参考答案

题号12345678910

答案CBDCBACACD

题号11

答案C

1.C

【详解】A.已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同,

故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确；

B.由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确；

C.由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与NaOH溶液反应，C错误；

D.由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：

D正确;

故答案为：C.

2.B

【详解】A.CH2c%为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此CH2c1没有同分异构体，故A

项说法正确；

B,环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中S轨道更接近原子核，因此

杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H共价键的电子云

更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H键长小于环己烷，键能更高，故B项说法错误；

C.带1个单位电荷，其相对分子质量为92,因此其质荷比为92,故C项说法正确;

D.当阴阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D

项说法正确；

综上所述，错误的是B项。

3.D

【分析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60,A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8。

或C2H4O2,由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，因此A为CH3cH2cH2OH。

【详解】A.A为CH3cH2cH2OH,不能发生水解反应，故A错误；

B.A中官能团为羟基，不能与NaHCOs溶液反应生成C。?，故B错误；

C.CH3cH2cH20H的羟基位于末端C上，与O?反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；

D.CH3cH2cH20H中含有羟基，能与Na反应生成H2,故D正确；

故选D。

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4.C

【详解】A.某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种

方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确；

B.晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射

图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；

C.通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的

相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；

D.红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，

D正确；

综上所述，本题选C

5.B

【详解】A.二氯甲烷和四氯化碳互溶，二者沸点不同，可以用蒸储的方法将二者分离，A正确；

B.苯酚微溶于水，与水形成乳浊液，不能用过滤的方法将二者分离，B错误；

C.将青蒿浸泡在有机溶剂中得到提取液，寻找合适的萃取剂可以利用萃取的方法将提取液中的青蒿素提取

出来；也可以利用不同溶质在色谱柱上的保留时间不同将青蒿素固定在色谱柱上，在利用极性溶剂将青蒿

素洗脱下来，得到纯净的青蒿素，C正确；

D.食盐和苯甲酸的溶解度二者差异较大，可以利用重结晶的方式将低温下溶解度较小的苯甲酸提纯出来，

D正确；

故答案选B。

6.A

【详解】A.澳乙烷可萃取浓滨水中的澳，出现分层，下层为有色层，滨水具有强氧化性、乙醛具有强还原

性，乙醛能还原溟水，溶液褪色，苯酚和浓滨水发生取代反应产生三澳苯酚白色沉淀，故浓滨水可鉴别澳

乙烷、乙醛和苯酚，A正确；

B.红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析

仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；

C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,不可据此推断其分子式为C5HH相对分子质量为72的还

可以是CRs。、c3H等，C错误；

D.麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀CU2。，若按方案

进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误；

故选A.

7.C

【详解】A.根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HC1,A正确；

B.a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B

正确；

C,根据C的结构简式可知，冠雄中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：

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,核磁共振氢谱有4组峰，C错误;

D.c可与K+形成螯合离子,该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加

KI在苯中的溶解度，D正确;

故答案选C。

8.A

【详解】A.检验1-氯丁烷中氯元素，向1-氯丁烷中加入氢氧化钠溶液，加热条件下水解，再加入硝酸酸化

的硝酸银，若产生白色沉淀，则含有氯元素，故A错误;

B.向上层清液中加入氯化钢溶液，若无白色沉淀产生，说明SO：一已经沉淀完全，故B正确;

C.向2mLi0%的氢氧化钠溶液中滴加5滴5%的硫酸铜溶液，制得新制氢氧化铜，且氢氧化钠过量，检验

醛基时产生砖红色沉淀，故C正确;

D.硫酸四氨合铜在乙醇溶液中溶解度小，加入乙醇，析出硫酸四氨合铜晶体，故D正确.

答案为：A.

【点睛】

9.C

【详解】A.芥酸中含有竣基，煌基较大，则芥酸的酸性小于醋酸，属于弱酸，故A错误;

B.虽然芥酸中含有的竣基是亲水基团，但疏水基——煌基较大，其难溶于水，故B错误;

C.芥酸中存在碳碳双键，且H原子在碳碳双键的同一侧，是一种顺式不饱和脂肪酸，故C正确;

D.由结构简式可知，芥酸的分子式为C22H42。2,故D错误;

故选C。

10.D

【详解】A.有机物的结构与性质K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3

组峰，A错误;

B.根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O,L应为乙二醛，B错误;

C.M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K,C错误;

D.由上分析反应物K和L的计量数之比为1：1,D项正确;

故选D。

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11.c

【详解】A.由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和酷键，Y含有碳碳双键和酮谈基,

红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A

正确；

B.由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故

除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；

C.由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6HIOO,则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即

同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO.

CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO,CH2=CHCH(CH3)CH2cHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和

CH2=CHCH(CH2cH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；

D.由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：丫含有碳碳双键和醛基,

O°

故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；

故答案为：C。

12.(1)碱石灰(或NaOH固体等)吸收挥发出来的氯化氢

(2)防止制备过程中局部pH过低而产生鸨的水合氧化物沉淀

(3)分液漏斗、烧杯

(4)NaCl

(5)不能乙醛易挥发，易燃，遇明火极易发生危险

【详解】浓盐酸具有挥发性，会污染环境，故a中的试剂的作用是吸收挥发出来的氯化氢，可以是碱

石灰或NaOH固体等；

(2)由于制备过程中反应体系pH过低会产生鸨的水合氧化物沉淀，故步骤II中浓盐酸需缓慢滴加，防止

制备过程中局部pH过低而产生鸨的水合氧化物沉淀；

(3)萃取分液需要使用分液漏斗，同时需要烧杯来盛放分液后的液体，故用于“萃取、分液”操作的有分液

漏斗、烧杯；

(4)步骤IV中“静置”后液体分为上中下三层，其中下层液体为油状鸨硅酸醒合物，乙醛难溶于水，且密度

小于水，故上层为乙酸，中层为水层，通过分析发生的反应可知，中间层的溶质主要为NaCl；

(5)由于乙酷易挥发，易燃，故步骤V中“加热”操作不能使用明火；

(6)mg十二鸨硅酸晶体的物质的量为叫=?,结晶水占总质量的3%,则结晶水的物质的量为％=噜，

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则n=^="售；若未充分干燥，则热重时失水增多，则3%变大，n偏大。

II11O

13.(1)通入一定的。2装置气密性b、a

△

(2)为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入到U型管中CO+CuO=Cu+CO2

(3)AC碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳，而氯化钙只能吸收水蒸气

(4)先熄灭煤气灯a,继续吹入一定量的O2,然后再熄灭煤气灯b,待装置冷却后停止通入O2,

(5)C4H6。4

【分析】利用如图所示的装置测定有机物中C、H两种元素的含量，这是一种经典的李比希元素测定法，将

样品装入Pt堪竭中，后面放置一CuO做催化剂，用于催化前置以堪中反应不完全的物质，后续将产物吹入

道两U型管中，称量两U型管的增重计算有机物中C、H两种元素的含量，结合其他技术手段，从而得到

有机物的分子式.

【详解】(D实验前，应先通入一定的。2吹空石英管中的杂质气体，保证没有其他产物生成，而后将已U

型管c、d与石英管连接，检查装置气密性，随后先点燃b处酒精灯后点燃a处酒精灯，保证当a