2026届高考化学冲刺复习-化学实验综合题-有机化合物的制备

2026届高考化学冲刺复习化学实验综合题—有机化合物的制备名称相对分子质量熔点/℃沸点/℃密度/(g·mL－1)溶解性甲苯92－95110.60.867不溶于水，易溶于乙醇苯甲酸122122.4(100℃左右开始升华)248——微溶于冷水，易溶于乙醇、热水计算产率/纯度关注表格中的额外信息判断蒸馏操作的控制温度；高沸点物质的蒸馏常见：减压蒸馏、空气冷凝管判断萃取分液的分层计算产率/纯度结晶洗涤干燥试剂的选择大本P326【典例】实验步骤：①在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g(约0.03mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。②停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0g。判断三颈烧瓶规格计算甲苯质量，判断哪个过量，从而计算产率反应物中存在油状物质，不再出现说明反应物已完全消耗除去过量KMnO4，避免后续盐酸酸化时产生Cl2滤渣为MnO2，热水洗涤将表面的苯甲酸钾溶解到滤液中③纯度测定：称取0.122g粗产品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液，用0.01000mol·L－1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH标准溶液。

若题目没有强调纯度测定，则默认纯度为100%，即产品实际产量=产品中实际产物质量在三口烧瓶中加入5.6g山梨酸、乙醇、带水剂环己烷、少量催化剂和几粒沸石，油浴加热三口烧瓶，反应温度为110℃，回流4小时后停止加热和搅拌，反应液冷却至室温，滤去催化剂和沸石，将滤液倒入分液漏斗中，先用5%NaHCO3溶液洗涤至中性，再用水洗涤，分液，在有机层中加入少量无水MgSO4，静置片刻，过滤，将滤液进行蒸馏，收集195℃的馏分得到纯净的山梨酸乙酯5.0g。分析杂质：山梨酸、乙醇、水、环己烷确定除杂方案：5%NaHCO3溶液基本除去山梨酸、乙醇；无水MgSO4干燥有机物；根据沸点差异，蒸馏收集纯净的山梨酸乙酯(3)该山梨酸乙酯合成过程中在使用带水剂的同时还需在三口烧瓶和仪器b之间装一个填充除水剂的干燥管，原因是：该合成反应为可逆反应，及时除去产生的水，可以使平衡正向移动，提高产率，如果不加干燥管，水又会经冷凝管回流到三口烧瓶中（1）准备：检验装置气密性、冷凝管通水、鼓气（2）加料：忘记加沸石，如何操作？停止反应，待冷却后补加沸石加料顺序：①酯化反应：（乙酸乙酯：乙醇，浓硫酸，乙酸）②乙醇消去反应：乙醇，浓硫酸③硝基苯的制备实验：浓硝酸，浓硫酸，冷却后加苯准备—加料—反应—冷却—分离—洗涤—评价（3）反应阶段水浴（100℃以下）、油浴（接近100℃或100℃以上）等保温的目的：冷凝回流：①冷凝管套干燥管：防止空气中XX物质进入装置；及时除去反应生成的水，促进反应正向移动，提高产率②回流时间过长：控制速率（放热反应，恒压滴液漏斗控速）：搅拌：准备—加料—反应—冷却—分离—洗涤—评价产物及时蒸出，提高转化率产物变质/氧化/分解；防止副反应发生防止副反应、防止氧化等提高反应速率，防止局部过热发生副反应（3）反应阶段常见副反应类型脱水反应：环己醇脱水制环己烯可能副反应：分子间脱水取代反应：甲苯制备邻硝基甲苯可能副反应：不同位置取代、多位置取代、磺酸基取代提高产率的方法：冷凝回流、保温蒸出、A和B反应时多加A（一般是更廉价试剂）、使用分水器等（从平衡移动的角度解释）、选择性催化剂（抑制副反应）准备—加料—反应—冷却—分离—洗涤—评价（4）冷却：防氧化、防水解、防挥发（密闭装置）（5）分离：萃取/反萃取、蒸馏、过滤/抽滤、重结晶（6）洗涤（乙酸乙酯的制备为例）：(水洗)-碱洗/盐洗-水洗第一次水洗：碱洗/盐洗：第二次水洗：若用乙醇等特殊溶剂洗：有利于溶解杂质，便于提纯；快速带走表面水分，提高干燥效率（7）评价：产率、纯度计算准备—加料—反应—冷却—分离—洗涤—评价除去水溶性杂质（浓硫酸、乙醇、乙酸等）除去产物中残留的酸性杂质（试剂：NaOH、Na2CO3、NaHCO3）；或将产物转化为可溶性钠盐进入水相（例：苯酚）除去上一步残留的盐/碱试剂或生成的盐类物质（部分产物需要酸化，例：苯甲酸钾转化为苯甲酸）物质乙醇乙酸乙酸乙酯沸点/℃78.5117.977.1分水器的作用分水器的检漏方法分水器的操作反应结束的标志分水器的作用分水器的检漏方法分水器的操作反应结束的标志分离反应产生的水，使反应平衡向正反应方向移动，提高转化率；将蒸出的反应物（或共沸试剂）冷凝回流到反应体系（烧瓶）中关闭活塞，在分水器中加适量的水，观察是否漏水，若不漏水，旋转活塞，若仍不漏水，说明分水器不漏水（类似分液漏斗）控制活塞，使水面高度始终在支管口略向下处分水器的水位不再上升(2019年全国Ⅱ卷,28)咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇,熔点234.5℃,100℃以上开始升华),有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸(Ka约为10-6,易溶于水及乙醇)约3%~10%,还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如下图所示。索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发,蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管,冷凝后滴入滤纸套筒1中,与茶叶末接触,进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时,经虹吸管3返回烧瓶,从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题:(1)实验时需将茶叶研细,放入滤纸套筒1中,研细的目的是

,圆底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂,加热前还要加几粒

。

(2)提取过程不可选用明火直接加热,原因是

,与常规的萃取相比,采用索氏提取器的优点是

。

增加固液接触面积,提取充分

沸石乙醇易挥发,易燃

使用溶剂量少,可连续萃取(萃取效率高）

(2019年全国Ⅱ卷,28)咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇,熔点234.5℃,100℃以上开始升华),有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸(Ka约为10-6,易溶于水及乙醇)约3%~10%,还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如下图所示。乙醇沸点低,易浓缩(3)提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。与水相比,乙醇作为萃取剂的优点是

。“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、接收管之外,还有

(填标号)。