2026年人教版高中化学必修二第七章有机化合物单元复习讲义教师版

有机化合物一、有机化合物结构的辨识辨识有机化合物可从碳骨架和官能团两个视角。1.碳骨架（1）碳原子的成键特点碳原子有四个未成对电子，可形成四个价键；碳原子可与其他原子成键，碳原子间也可成键。碳原子间成键方式的多样性碳原子之间形成碳碳单键()、碳碳双键(＞C＝C＜)、碳碳三键(—C≡C—)碳原子间连接方式的多样性多个碳原子之间可结合成碳链或碳环组成有机物的碳原子数目灵活有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能是成千上万个碳原子（2）两个碳原子之间可形成单键、双键或三键,多个碳原子之间可结合成碳链或碳环。单键、双键、三键可以在一个分子中同时存在,碳链和碳环也可以相互连接。2.官能团有机化合物中的碳碳双键、羟基、羧基、酯基等官能团是决定有机化合物特性的特征基团,也是辨识有机化合物类别的重要依据。有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃烷烃—CH4甲烷烯烃碳碳双键CH2=CH2乙烯炔烃—C≡C—碳碳三键CH≡CH乙炔芳香烃—苯烃的衍生物卤代烃碳卤键CH3CH2Br溴乙烷醇—OH羟基CH3CH2OH乙醇醛醛基CH3CHO乙醛羧酸羧基CH3COOH乙酸酯酯基CH3COOCH2CH3乙酸乙酯【典例1】1.（23-24高一下·广东清远·期末）图中表示碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合，则下列说法错误的是A．图中属于同分异构体的是B、C、EB．图中A和C是同系物C．属于饱和烃的物质有：A、C、DD．分子通式符合CnH2n的物质有：B、D、E【答案】A【分析】由图可知，A为丙烷；B为2-丁烯，分子式为C4H8；C为异丁烷，分子式为C4H10；D为环丁烷，分子式为C4H8；E为2-甲基-1-丙烯，分子式为C4H8，据此作答。【解析】A．分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，B与E分子式相同(均为C4H8)，结构不同，互为同分异构体，B与C分子式不同，不互为同分异构体，故A错误；B．结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，A和C均是烷烃，在分子组成上相差1个CH2，两者互为同系物，故B正确；C．饱和烃是一类有机化合物，其分子中的碳原子之间主要通过单键连接，形成饱和的碳链或碳环结构，A和C属于烷烃，D为环丁烷，均为饱和烃，故C正确；D．B、D、E分子式均为C4H8，分子通式符合CnH2n，故D正确；故答案选A。2．（2024高一下·湖南·学业考试）下列有机物分子的球棍模型中，表示甲烷分子结构的是A． B． C． D．【答案】A【分析】球棍模型表示出原子连接方式和空间构型。【详解】A．是甲烷的球棍模型，故A符合题意；B．是乙烯的球棍模型，故B不符合题意；C．是正丁烷的球棍模型，故C不符合题意；D．是异丁烷的球棍模型，故D不符合题意；故答案选A。3．（2024高二上·江苏徐州·学业考试）如图是某种只含C、H、O三种元素的有机物分子的球棍模型。关于该物质说法正确的是A．分子式为 B．不能溶解单质碘C．能使紫色石蕊溶液变红色 D．能与金属钠反应生成氢气【答案】D【详解】A．根据球棍模型可知，该有机物为乙醇，分子式为，A错误；B．单质碘易溶于有机溶剂，因此乙醇可以溶解单质碘，B错误；C．乙醇中的羟基不能电离出氢离子，因此没有酸性，不能使紫色石蕊试液变红色，C错误；D．乙醇中含有羟基，可以与Na发生反应生成乙醇钠和氢气，D正确；答案选D。二、有机化合物的性质及转化1.几种重要的有机化学反应类型常见的有机反应类型反应特点举例取代反应①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应；②特点：上一下一，取而代之(下来一个原子或原子团，再上去一个其他原子或原子团)①烷烃与卤素单质在光照条件下的反应；②苯与液溴、苯与浓硝酸的反应；③醇与羧酸的酯化反应；④酯的水解反应；⑤淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应加成反应①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应；②特点：断一加二，只上不下(“断一”指不饱和键中的一个不稳定的键断裂；“加二”是指在断键两端的原子上各加一个其他原子或原子团)①烯烃与氢气、卤素单质、卤化氢、水等的反应；②苯与氢气的反应聚合反应由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应乙烯、氯乙烯等的聚合反应氧化反应将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应①有机物的燃烧反应；②烯烃、乙醇等被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应；③乙醇的催化氧化反应；④葡萄糖与新制的氢氧化铜(或银氨溶液)的反应2.常见的有机化学反应方程式(1)甲烷和Cl2生成一氯甲烷：。

(2)乙烯和溴水反应：。

(3)乙烯和水反应：。

(4)乙烯的加聚反应：。

(5)乙醇和钠反应：。

(6)乙醇的催化氧化：。

(7)乙醇完全燃烧：。

(8)乙酸和大理石反应：。

(9)乙酸和乙醇的酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OH。(10)葡萄糖在人体内氧化：。

(11)葡萄糖生成酒精：C6H12O6。(12)淀粉水解反应：。

以上反应中，(1)(9)属于反应，

(2)(3)属于反应，(4)属于反应，(6)(7)(10)属于反应。

1.(1)CH4+Cl2CH3Cl+HCl(2)CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br(3)CH2CH2+H2OCH3CH2OH(4)nCH2CH2(5)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(6)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(7)C2H5OH+3O22CO2+3H2O(8)2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O(9)CH3COOCH2CH3+H2O(10)C6H12O6+6O26CO2+6H2O(11)2CH3CH2OH+2CO2↑(12)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)取代加成加聚氧化3.常见的有机化合物的转化有机化合物之间在一定条件下可以发生转化，转化过程中碳骨架、官能团和有机化合物的类别可能发生变化。【典例2】1.（2024高二上·江苏扬州·学业考试）阅读下列材料，回答下列小题。乙酸乙酯是一种重要的有机化合物，其中一种合成路线如图所示。⑴．下列有机物分子的球棍模型中，表示乙烯分子结构的是A． B． C． D．⑵．下列说法不正确的A．乙醇能与金属钠反应生成 B．乙醛的结构简式为C．乙酸能使紫色石蕊溶液变红 D．聚乙烯可以做有机高分子材料⑶．下列化学反应属于取代反应的是A．B．C．D．【答案】⑴．B⑵．B⑶．C【分析】乙烯和水加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，乙醛氧化为乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯；⑴．乙烯结构为CH2=CH2，分子含有碳碳双键，故选B；⑵．A．乙醇中含羟基，能与金属钠反应生成和乙醇钠，正确；B．乙醛分子含醛基，结构简式为，错误；C．乙酸具有酸性，能使紫色石蕊溶液变红，正确；D．聚乙烯为高分子聚合物，可以做有机高分子材料，正确；故选B；⑶．A．反应为碳碳双键和溴单质的加成反应，错误；B．反应为乙醇氧化为乙醛的反应，错误；C．乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，为取代反应，正确；D．反应为乙烯加聚生成聚乙烯，错误；故选C。2．（23-24高二下·云南昆明·阶段检测）下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是A．光照条件下，2，2-二甲基丙烷与反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环已烷C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇D．甲苯加入酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯使溴水褪色【答案】C【详解】A．光照条件下，2，2-二甲基丙烷与反应，发生的是2，2−二甲基丙烷中的氢原子被溴原子代替生成溴代物，属于取代反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是高锰酸钾和乙烯发生了氧化反应，A错误；B．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色，乙炔中的碳碳三键断裂，每个碳原子上结合两个溴原子生成1，1，2，2−四溴乙烷，属于加成反应；苯和氢气在一定条件下反应生成环己烷也是加成反应，B错误；C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，属于取代反应；乙烯与水蒸气在一定条件下，乙烯中的碳碳双键断裂，一个碳原子上结合一个氢原子，另一个碳原子上结合羟基，生成乙醇，该反应属于加成反应，C正确；D．酸性溶液有强氧化性，能氧化甲苯属于氧化反应；乙烯使溴水褪色属于加成反应，D错误；故选C。3．（24-25高二上·广东惠州·期中）乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，下列说法正确的是A．②③⑥均为取代反应B．乙烯和聚乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．反应③的化学方程式为：D．反应②需要或作催化剂【答案】D【分析】丁烷裂解生成乙烯、乙烷，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙烯和氢气加成生成乙烷，乙烷和氯化氢发生取代生成一氯乙烷，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯。【详解】A．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，不是取代反应，故A错误；B．聚乙烯中不含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；C．反应③是乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，化学方程式为：，故C错误；D．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，需要或作催化剂，故D正确；答案选D。4．（2024高一下·福建·学业考试）下列化学反应属于加成反应的是A．B．C．D．【答案】B【详解】A．甲烷燃烧为氧化反应，A不符合题意；B．CH2=CH2与Br2会发生加成反应产生CH2Br-CH2Br，反应类型属于加成反应，B符合题意；C．苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生硝基苯和水，反应类型不属于加成反应，C不符合题意；D．乙醇与Na发生置换反应产生CH3CH2ONa、H2，反应不属于加成反应，D不符合题意；故选B。三、一些重要的有机化合物的结构、性质和用途一些重要的有机化合物的结构、性质和用途之间的关系代表物官能团主要性质甲烷氧化反应（燃烧）、取代反应乙烯燃烧、酸性高锰酸钾溶液的氧化反应与溴水或溴的四氯化碳溶液的加成反应加聚反应乙醇羟基—OH与活泼金属的置换反应在Cu或Ag的催化作用下的氧化反应与羧酸的酯化反应、取代反应葡萄糖醛基—CHO发生银镜反应与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀乙酸羧基—COOH酸性:中和反应，与活泼金属反应与盐反应，与金属氧化物反应等与醇的酯化反应、取代反应乙酸乙酯油脂酯基酸、碱性条件下的水解反应、取代反应(油脂在碱性条件下的水解又称皂化反应)【典例3】1．（24-25高二上·广东惠州·期中）乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，下列说法正确的是A．②③⑥均为取代反应B．乙烯和聚乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．反应③的化学方程式为：D．反应②需要或作催化剂【答案】D【分析】丁烷裂解生成乙烯、乙烷，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙烯和氢气加成生成乙烷，乙烷和氯化氢发生取代生成一氯乙烷，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯。【详解】A．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，不是取代反应，故A错误；B．聚乙烯中不含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；C．反应③是乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，化学方程式为：，故C错误；D．反应②是乙醇催化氧化生成乙醛，需要或作催化剂，故D正确；答案选D。2.（22-23高一下·辽宁朝阳·阶段检测）A、B、D、E、F、M是重要的有机化工原料。它们之间的转化关系如图，其中A是一种常见的烃，它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。（1）下列说法正确的是_______。A．淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物B．M可与新制氢氧化铜在加热条件下生成砖红色沉淀C．B是电解质，能电离出D．用饱和碳酸钠溶液可以鉴别B、E和F（2）A结构简式是。反应③属于(填反应类型)。（3）反应④的化学方程式是。（4）M在体内经无氧呼吸生成乳酸，写出乳酸的官能团名称。（5）乳酸与足量金属钠反应，可得气体(标况)；乳酸与足量碳酸氢钠反应，可得气体(标况)，则。（6）写出两分子乳酸在一定条件下反应生成链状酯的化学方程式。【答案】（1）ABD（2）CH2=CH2加成反应（3）（4）羟基、羧基（5）（6）【分析】A是一种常见的烃，它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为乙烯，A与H2O发生加成反应生成B，则B为乙醇，淀粉或纤维素完全水解生成M，则M为葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下生成乙醇，乙醇和氧气在Cu作催化剂下加热生成D，则D为乙醛，乙醛与氧气在催化剂的条件下氧化生成E，则E为乙酸，乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热生成F，则F为乙酸乙酯，据此回答。【解析】（1）A．淀粉和纤维素都是天然高分子化合物，A正确；B．M为葡萄糖，葡萄糖中含有醛基，可与新制氢氧化铜在加热条件下生成砖红色沉淀，B正确；C．B为乙醇，乙醇是非电解质，不能电离出，C错误；D．饱和碳酸钠溶液与乙醇不反应，两者互溶，不分层；饱和碳酸钠溶液能与乙酸反应生成无色气体；饱和碳酸钠溶液与乙酸乙酯不反应，但是两者不互溶，出现分层，三者现象不同，所以用饱和碳酸钠溶液可以鉴别B、E和F，D正确；故选ABD；（2）由分析可知，A为乙烯，其结构简式是CH2=CH2；反应③为乙烯与H2O发生加成反应生成乙醇，则属于加成反应；（3）由分析可知，反应④为乙醇和氧气在Cu作催化剂下加热生成乙醛，其化学方程式是：；（4）中含有的官能团名称为羟基、羧基；（5）在乳酸中，羟基和羧基均能与金属钠发生反应生成氢气，故乳酸与足量金属钠反应生成1mol氢气，标况下的体积为22.4L；乳酸中的羧基能与碳酸氢钠反应反应生成二氧化碳，故乳酸与足量碳酸氢钠反应生成1mol二氧化碳，标况下的体积为22.4L，则；（6）两分子乳酸在一定条件下发生酯化反应生成链状酯和水，反应的化学方程式为：。四、一些重要的专题复习1.同系物和同分异构体的判断（1）同分异构体书写①烷烃的同分异构体书写原则主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边步骤一是先写出碳原子数最多的主链二是写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子即—CH3作为支链，连在主链中心对称线一侧非端点的某碳原子上三是写出少二个碳原子的主链，另两个碳原子作为—CH2CH3或两个—CH3作为支链，连在主链中心对称线一侧或两侧非端点的某碳原子上②烷烃一元取代物同分异构体数目基元(烃基数目)法烃基有几种则一元取代物有几种。甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。等效氢法判断等效氢原子的方法有：①连在同一碳原子上的所有H原子等效，如甲烷中的4个H原子等效。②同一个碳原子所连甲基上的H原子等效，如新戊烷中四个甲基等效，即新戊烷分子中的12个H原子等效。③处于镜面对称位置上的H原子等效，如中的四个甲基是等效的，两个中的二个H是等效的。烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一元取代物种类就有多少。（2）同系物判断同互为同系物的物质必须属于同一类物质，且官能团个数相同似结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似差分子组成上相差n个CH2原子团(n≥1)，即①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)；②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。【典例4】1.（23-24高一下·四川自贡·期中）下列说法不正确的是A．甲烷的二氯代物只有一种结构B．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同系物C．、、、代表了3种不同的烷烃D．分子式为C5H12的烷烃同分异构体有三种【答案】C【解析】A．甲烷为正四面体结构，故其二氯代物只有一种结构，A正确；B．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2的结构相似，分子组成上相差一个CH2原子团，互为同系物，B正确；C．和为同一种物质，和为同一种物质，所以一共有2种不同烷烃，C错误；D．C5H12的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4三种，D正确；故选C。2.（23-24高一下·北京昌平·期末）下列化合物中，与互为同分异构体的是A． B．C． D．【答案】B【解析】A．与比分子少1个“CH2”原子团，二者互为同系物，A不符合题意；B．与的分子式都为C4H10，但结构不同，二者互为同分异构体，B符合题意；C．与的分子式不同，二者不互为同分异构体，C不符合题意；D．比的分子少2个H原子，二者的分子式不同，不互为同分异构体，D不符合题意；故选B。2.有机物共线与共面有机化合物H—C≡C—H键角109º28′约120º180º120º109º28′空间构型正四面体平面形直线形平面正六边形立体共面的点数3点共面6点共面4点共线（面）12点共面4点共面（1）甲烷的结构（2）乙烯的结构（3）乙醇的分子结构（4）乙酸的分子结构（5）葡萄糖的结构【典例5】1．（24-25高二上·上海·期中）苯乙烯()是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法不正确的是。A．苯乙烯可与在一定条件下发生加成反应B．苯乙烯分子中最多有11个原子共面C．苯乙烯属于烃类【答案】B【解析】A．苯乙烯含有碳碳双键，可以加成，苯环也可以与氢气加成，A正确；B．苯分子有12个原子共平面，由于碳碳单键是可以旋转的，乙烯6原子共成，所以共面的原子最多有16个，B错误；C．苯乙烯只有C和H元素，属于烃，C正确；故选B；2．对乙烯的结构，下列说法正确的是A．乙烯的电子式为 B．乙烯的球棍模型为C．乙烯分子在空间上是平面结构 D．乙烯的结构简式为CH2CH2【答案】C【详解】A．乙烯分子中碳原子间形成两对共用电子对，电子式：，A错误；B．乙烯分子中碳原子半径大于氢原子半径，B错误；C．乙烯分子6个原子在一个平面上，C正确；D．乙烯的结构简式：，D错误；答案选C。3.常见有机化合物的检验与鉴别(1)水溶性(2)与水的密度差异(3)燃烧的现象差异(4)利用有机物的特征性质物质或官能团试剂与方法现象碳碳双键或碳碳三键加溴水或酸性KMnO4溶液醇(羟基)加钠有放出葡萄糖(醛基)加新制的Cu(OH)2加热后有色沉淀生成

加银氨溶液水浴加热，有银镜生成羧酸(羧基)加紫色石蕊溶液显色

加NaHCO3溶液有无色气体放出加新制的Cu(OH)2淀粉加碘水显

蛋白质加浓硝酸变

灼烧烧焦羽毛气味乙酸乙酯(酯基)加含酚酞的NaOH溶液，加热反应前液体，反应后液体，溶液红色

(1)难易水(2)小大水(3)淡蓝色明亮的火焰黑烟明亮的火焰浓重的黑烟燃烧法烧焦羽毛(4)溶液褪色气体砖红红蓝色沉淀消失蓝色黄色分层不分层变浅或消失【典例6】1.(2023·大连高一月考)只用水就能鉴别的一组物质是()A.乙醇、乙酸、四氯化碳B.苯、己烷、乙酸C.乙醇、甘油、乙酸D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳【答案】D【详解】A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下层，乙醇和乙酸无法鉴别；B中前两种物质均不溶于水且在水的上层，无法鉴别；C中三种物质均溶于水，无法鉴别；D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上层，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在水的下层，故可以鉴别。2．（23-24高二下·北京·期中）下列5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④甲苯；⑤乙炔；既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是A．只有⑤ B．④⑤ C．③④⑤ D．全部【答案】A【详解】①甲烷为饱和烃，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故①不符合题意；②苯与高锰酸钾和溴水均不反应，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故②不符合题意；③聚乙烯为乙烯的加聚反应产物，聚乙烯中不含不饱和键，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故③不符合题意；④甲苯能被高锰酸钾氧化使其褪色，但与溴水不反应，不能使溴水褪色，故④不符合题意；⑤乙炔中含碳碳三键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色，故⑤符合题意；根据以上分析可知，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的为：⑤，答案选A。3．（23-24高二下·浙江台州·阶段检测）下列由实验得出的结论正确的是实验结论A．将乙烯通入溴的四氯化碳溶液溶液最终变为无色透明生成的1，2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B．乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C．苯和乙炔燃烧后都有浓烈的黑烟苯和乙炔的最简式相同D．甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性A．A B．B C．C D．D【答案】A【详解】A．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中与Br2发生加成反应生成无色的1，2-二溴乙烷，从而使溶液褪色，故A正确；B．通过比较乙醇、水分别与Na反应的剧烈程度才能说明两种分子中氢的活泼性，仅仅通过产生可燃性气体H2无法证明哪中的氢原子更活泼，故B错误；C．苯和乙炔燃烧后都有浓烈的黑烟，这是因为它们都含有较高的碳氢比，导致在燃烧过程中，由于含碳量高，燃烧不完全，产生了多余的碳颗粒，这些碳颗粒在燃烧时呈现为黑色，从而形成了浓烈的黑烟，不能说明是最简式相同，故C错误；D．甲烷与氯气发生取代反应生成的HCl溶于水显酸性，能使石蕊变红，故D错误；故选A。4.有机化合物的性质实验【典例7】1．（22-23高一下·四川眉山·期中）取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是A．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成B．甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴只包括CHCl3、CCl4C．盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管【答案】C【分析】甲烷和Cl2在工作条件下发生取代反应生成CH3Cl、、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。【详解】A．甲烷和氯气在强光照射下易发生爆炸，故A错误；B．甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴包括CH2Cl2、CHCl3、CCl4，故B错误；C．甲烷和氯气反应生成氯化氢，氯化氢溶于水降低食盐的溶解度，所以盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出，故C正确；D．甲烷与氯气在光照条件下反应生成的产物中有一氯甲烷为气体，一氯甲烷难溶于水，所以完全反应后液面上升，液体不会充满试管，故D正确；选C。2．（23-24高一下·黑龙江大庆·期末）下列实验操作或实验现象正确的是A．①中酸性K2Cr2O7溶液褪色B．②中钠在乙醇内部平稳产生气泡，上方火焰明亮伴有黑烟C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由黑色变为红色D．④中甲烷和氯气发生了取代反应，试管内壁有油状液滴【答案】C【详解】A．乙醇能被酸性K2Cr2O7氧化为乙酸，可以使酸性K2Cr2O7溶液颜色由橙色转化为绿色，故A错误；B．乙醇和钠反应生成氢气，钠的密度比乙醇的大，由于产生气体，所以钠在乙醇内部上下跳动，产生的氢气点燃火焰为淡蓝色，由于产物中没有C故不会有黑烟，故B错误；C．乙醇在铜和加热的条件下反应生成乙醛，铜丝加热后变黑，插入乙醇中又变红，故C正确；D．甲烷与氯气光照会发生取代反应，但是氢氧化钠与氯气易反应，应该使用饱和食盐水，故D错误；故选C。3.（23-24高一下·辽宁锦州·期末）实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛的反应装置如图所示。下列说法错误的是A．该反应过程中涉及极性键的断裂和形成B．收集试管中的物质，加入有可燃性气体生成，说明产物粗乙醛中混有乙醇C．该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象D．甲中选用热水，有利于乙醇挥发；丙中选用冷水，有利于冷凝收集产物【答案】B【分析】由实验装置图可知，装置甲中在水浴加热的条件下乙醇和空气混合，混合气体进入装置乙的硬质玻璃管后，在铜作催化剂的条件下，共热发生催化氧化反应后生成乙醛，装置丙冷凝收集得到含有乙醛、乙醇和水的混合物，排水集气装置中收集的是未参加反应的氮气等不溶于水的气体，据此分析解答。【解析】A．乙醇催化氧化制取粗乙醛的反应方程式为，该反应中有C-H、O-H极性键的断裂，也有H-O、C-O极性键的形成，A项正确；B．乙醇的催化氧化过程中有水生成，试管a收集的产物含水，加入Na会产生可燃性气体H2，B项错误；C．实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛，反应中铜为催化剂，Cu首先被氧气氧化为CuO，之后CuO被乙醛重新还原为Cu，故硬质玻璃管中铜网会出现红黑交替现象，C项正确；D．甲装置需要把乙醇变为乙醇蒸气，则甲中的水为热水，乙处用于收集乙醛，乙中的水为冷水，有利于冷凝收集乙醛，D项正确；答案选B。5.有机化合物合成【典例8】1.（23-24高一下·辽宁沈阳·期中）烃A是一种基础化工原料，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，H是有水果香味的油状液体，有关物质转化关系如下图：请回答下列问题：（1）化合物A的名称为，化合物C中官能团的名称为。（2）已知G的结构简式为，的反应类型是，的化学方程式为。（3）化合物E的分子式为，能与碳酸钠溶液反应生成，则X的结构简式为。（4）下列说法错误的是(填字母)。A．过程属于取代反应B．物质B不与、酸性高锰酸钾溶液反应C．B与G都属于醇类，且互为同系物（5）写出的一种属于羧酸的同分异构体的结构简式：。【答案】（1）乙烯醛基（2）加成反应+CH3COOHCH3CH2CH2OOCCH3+H2O（3）（4）B（5）CH3CH2CH2CH2COOH、、、（任写一种）【分析】烃A是一种基础化工原料，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，A为乙烯，与水发生加成反应得到B：CH3CH2OH，B发生催化氧化得到C：CH3CHO，C发生催化氧化得到D：CH3COOH，H是有水果香味的油状液体，H为酯，即D和G发生酯化反应得到H，故F在一定条件下反应得到G，根据题干中信息，G的结构简式为，H为CH3CH2CH2OOCCH3，化合物E的分子式为，能与碳酸钠溶液反应生成，故F发生催化氧化得到E：CH2=CHCOOH，E发生加聚反应得到X：。【解析】（1）根据分析，化合物A的名称为：乙烯；C为CH3CHO，官能团名称为：醛基；（2）根据F和G的结构简式，的反应类型是：加成反应；的化学方程式为：+CH3COOHCH3CH2CH2OOCCH3+H2O；（3）根据分析，X的结构简式为：；（4）A．过程是酯化反应，属于取代反应，A正确；B．B为CH3CH2OH，能与、酸性高锰酸钾溶液反应，B错误；C．B为CH3CH2OH，G为，都属于醇类，组成上相差一个CH2原子团，互为同系物，C正确；故选B；（5）的属于羧酸的同分异构体：CH3CH2CH2CH2COOH、、、（任写一种）。2.（23-24高一下·内蒙古·期末）有机物E是一种被允许使用的食用香料。一种合成E的路线如图所示，请回答下列问题：（1）F的结构简式为；B、D中官能团的名称分别为、。（2）B中所有原子(填“在”或“不在”)同一平面上，下列说法正确的是(填标号)。a，反应①和反应②的类型相同

b．C的名称为丁醛c．D能与溶液反应生成气体

d．E与乙酸乙酯互为同系物（3）反应④的化学方程式为，反应④的反应类型为；除去E中的B和D，可以选择的试剂为。a．饱和食盐水

b．溶液

c．饱和溶液

d．浓硫酸（4）E的同分异构体中，含有和3个甲基的有机物的结构简式为。【答案】（1）羟基羧基（2）不在cd（3）酯化反应或取代反应c（4）【分析】A为乙烯，结构简式为CH2=CH2，A与水发生加成反应生成B，B为乙醇，乙醇与CO、H2发生反应生成丙醛，丙醛催化氧化生成丙酸，乙醇和丙酸发生酯化反应生成E，E为CH3CH2COOCH2CH3，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯F，其结构简式为：，据此作答。【解析】（1）乙烯发生加聚反应生成聚乙烯F，其结构简式为：，由B、D的结构简式可知，其中含有的官能团分别为羟基、羧基；（2）B为乙醇，所含C、O均为饱和单键结构，因此B中所有原子不在同一平面上；a．根据分析可知，反应①为加成反应，反应②不属于加成反应，类型不相同，a错误；b．由C的结构简式可知，C的名称为丙醛，b错误；c．D为丙酸，丙酸具有酸性，能与反应生成CO2，c正确；d．同系物是指结构相似，分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，E(CH3CH2COOCH2CH3)与乙酸乙酯均属于酯类，也均只含1个酯基，分子组成相差1个CH2，两者互为同系物，d正确；故选cd。（3）反应④中乙醇和丙酸发生酯化反应生成E为CH3CH2COOCH2CH3，化学方程式为：，反应类型为酯化反应或取代反应；除去CH3CH2COOCH2CH3中的乙醇和，可以选择的试剂为饱和溶液，可以中和丙酸，吸收乙醇，降低CH3CH2COOCH2CH3的溶解度，故选c；（4）E的分子式为C5H10O2，其同分异构体含有-COOH的有机物有，其中含有和3个甲基的有机物的结构简式为：。【课堂练习】1.(23-24高一·湖南衡阳八中·期末)下列说法中正确的是()A．H2和D2互为同位素B．和互为同分异构体C．正丁烷和异丁烷互为同系物D．和是同一种物质【答案】D【解析】质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子互称同位素，同位素研究的对象是原子，而不是单质，H2和D2是单质，所以不是同位素，A错误；是四面体结构，没有同分异构体，所以和是同一种物质，不是同分异构体，B错误；正丁烷和异丁烷的分子式相同，结构不同，所以互为同分异构体，不是同系物，C错误；和分子式相同，结构相同，所以是同一种物质，D正确。2．（23-24高二上·山西朔州·阶段检测）有机物R(

)是合成某抗病毒药物的中间体，下列有关R的说法不正确的是A．一定条件下，R与乙酸可发生取代反应B．乙醇与R不属于同系物C．1molR与足量的Na反应生成标准状况下H222.4LD．R分子中所有原子可能共平面【答案】D【详解】A．该有机物中含有羟基，与乙酸在一定条件下可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，A项正确；B．乙醇和R所含的羟基数目不同，且乙醇中不含有碳碳双键，二者不属于同系物，B项正确；C．1molR中含有2mol羟基，与足量的钠发生反应时可生成1mol，标准状况下的体积为22.4L，C项正确；D．R分子中存在饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项错误。3.（23-24高一下·北京·阶段检测）下列有关丙烯的说法错误的是A．丙烯和乙烯互为同系物B．丙烯使的溶液和酸性溶液褪色的原理不同C．丙烯分子中所有的原子可能在同一个平面上D．由丙烯制备丙烷的化学方程式：【答案】C【解析】A．丙烯和乙烯结构相似、分子组成相差1个CH2，丙烯和乙烯互为同系物，故A正确；B．丙烯和的溶液发生加成反应，丙烯和酸性溶液发生氧化反应，褪色的原理不同，故B正确；C．丙烯分子中有1个甲基，具有四面体结构，所有的原子不可能在同一个平面上，故C错误；D．丙烯和氢气发生加成反应生成丙烷，由丙烯制备丙烷的化学方程式为，故D正确；选C。4．（23-24高一下·天津·期末）下列关于乙醇()的说法错误的是A．活泼性：B．乙醇和金属钠的反应属于置换反应C．发生了还原反应D．酸性重铬酸钾可以将乙醇氧化【答案】C【解析】A．钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，可以证明活泼性：，A正确；B．乙醇和金属钠的反应生成乙醇钠与氢气，属于置换反应，B正确；C．发生了氧化反应，C错误；D．酸性重铬酸钾具有强氧化性，可以将乙醇氧化，D正确；故选C。5．（23-24高一下·新疆伊犁·阶段检测）有机物A的分子式为，可发生以下转化，已知B、D是生活中的两种常见的有机物，下列说法不正确的是A．75%的B溶液常用于医疗消毒B．D、E都能与溶液反应C．B、D、E三种物质可以用饱和溶液鉴别D．由B、D制备E时用到的浓硫酸只作脱水剂【答案】D【分析】有机物A分子式为，可得A为CH2=CH2，A与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，B发生催化氧化生成C为CH3CHO，C进一步氧化生成D为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3。【解析】A．B为CH3CH2OH，CH3CH2OH能够使蛋白质变性，‌从而杀死细菌，75%的CH3CH2OH溶液常用以医疗消毒，故A正确；B．D为CH3COOH，能与氢氧化钠发生中和反应，E为CH3COOCH2CH3，能与氢氧化钠反应生成醋酸钠与乙醇，故B正确；C．乙醇溶于饱和Na2CO3溶液，无明显现象，乙酸与饱和Na2CO3溶液反应产生气泡，乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液不反应，并出现分层现象，乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种物质可以用饱和溶液鉴别，故C正确；D．乙酸和乙醇制备乙酸乙酯的过程中，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，故D错误；故选D。6.（22-23高一下·广东梅州·阶段检测）某有机物的结构简式如图所示，下列说法不正确的是A．该有机物可以与溴水发生加成反应B．该有机物可以与乙酸发生酯化反应C．该有机物既能与Na反应，还能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应D．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色【答案】D【解析】A．该有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故A正确；B．该有机物中含有醇羟基，能与乙酸发生酯化反应，故B正确；C．醇羟基和羧基都能和Na反应，羧基能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应，故C正确；D．该有机物中含有醇羟基、碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；故选D。7.（23-24高一下·陕西渭南·期末）化学反应常伴随着颜色变化，下列关于颜色变化的叙述错误的是A．鸡蛋清溶液遇浓硝酸——黄色B．淀粉溶液遇碘单质——蓝色C．加热时，葡萄糖遇新制氢氧化铜悬浊液——砖红色沉淀D．溴的四氯化碳溶液遇苯——无色【答案】D【解析】A．鸡蛋清溶液是蛋白质，蛋白质遇浓硝酸会变黄色，故A正确；B．淀粉溶液遇碘单质变为蓝色，故B正确；C．加热时，葡萄糖遇新制氢氧化铜悬浊液发生反应生成砖红色氧化亚铜沉淀，故C正确；D．苯与四氯化碳互溶，因此溶液为橙红色，故D错误；答案为D。8.（23-24高一下·河南南阳·期末）糖类、油脂和蛋白质是生命中的基础有机化学物质。下列叙述正确的是A．所有蛋白质与浓硝酸作用都发生显色反应B．向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸铵溶液，产生白色沉淀，继续加水沉淀不溶解C．油脂、蛋白质的水解反应都是由高分子变成小分子的反应D．某液态油脂中含有大量的，该油脂能使溴的四氯化碳溶液褪色【答案】D【解析】A．只有含苯环的蛋白质与浓硝酸作用才能显黄色，不含苯环的蛋白质没有这一性质，故A错误；B．向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸铵溶液析出白色沉淀，属于蛋白质的盐析现象，属于可逆过程，所以加水又溶解，故B错误；C．油脂属于有机大分子化合物，不属于高分子，故C错误；D．烃基-C17H33和-C15H29的不饱和度为1，均含有碳碳双键，所以该油脂能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确；故选D。9．（23-24高一下·四川南充·阶段检测）乙酸乙酯（熔点：℃，沸点：77.2℃）广泛用于药物、燃料、香料等工业，在中学化学实验室里常用下图装置来制备乙酸乙酯。（部分夹持仪器已略去）(1)制备粗品（如图）在试管A中加入少量碎瓷片，将三种原料依次加入试管A中，用酒精灯缓慢加热，一段时间后在试管B中得到乙酸乙酯粗品。①浓硫酸作用是，试管A中发生反应的化学方程式是。②试管B中盛装的液体是，收集到的乙酸乙酯在层（填“上“或“下”）。③若用b装置制备乙酸乙酯与a装置比，其缺点有。（写一条即可）(2)制备精品（如图）①将B中的混合液体先用方法（填操作名称）进行分离，得到乙酸乙酯的粗产品。然后在对乙酸乙酯粗品进行系列除杂操作后转移到C中，利用上图装置进一步操作即得到乙酸乙酯精品。②C装置的名称是。③实验过程中，冷却水从口进入（填字母）收集产品时，控制的温度应在℃左右。④若现有乙酸60g、乙醇92g发生酯化反应制得44g乙酸乙酯，试计算实验中乙酸乙酯的产