2026年人教版高中化学必修二第七章有机化合物单元复习讲义学生版

有机化合物一、有机化合物结构的辨识辨识有机化合物可从碳骨架和官能团两个视角。1.碳骨架（1）碳原子的成键特点碳原子有四个未成对电子，可形成四个价键；碳原子可与其他原子成键，碳原子间也可成键。碳原子间成键方式的多样性碳原子之间形成碳碳单键()、碳碳双键(＞C＝C＜)、碳碳三键(—C≡C—)碳原子间连接方式的多样性多个碳原子之间可结合成碳链或碳环组成有机物的碳原子数目灵活有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能是成千上万个碳原子（2）两个碳原子之间可形成单键、双键或三键,多个碳原子之间可结合成碳链或碳环。单键、双键、三键可以在一个分子中同时存在,碳链和碳环也可以相互连接。2.官能团有机化合物中的碳碳双键、羟基、羧基、酯基等官能团是决定有机化合物特性的特征基团,也是辨识有机化合物类别的重要依据。有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃烷烃—CH4甲烷烯烃碳碳双键CH2=CH2乙烯炔烃—C≡C—碳碳三键CH≡CH乙炔芳香烃—苯烃的衍生物卤代烃碳卤键CH3CH2Br溴乙烷醇—OH羟基CH3CH2OH乙醇醛醛基CH3CHO乙醛羧酸羧基CH3COOH乙酸酯酯基CH3COOCH2CH3乙酸乙酯【典例1】1.（23-24高一下·广东清远·期末）图中表示碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合，则下列说法错误的是A．图中属于同分异构体的是B、C、EB．图中A和C是同系物C．属于饱和烃的物质有：A、C、DD．分子通式符合CnH2n的物质有：B、D、E2．（2024高一下·湖南·学业考试）下列有机物分子的球棍模型中，表示甲烷分子结构的是A． B． C． D．3．（2024高二上·江苏徐州·学业考试）如图是某种只含C、H、O三种元素的有机物分子的球棍模型。关于该物质说法正确的是A．分子式为 B．不能溶解单质碘C．能使紫色石蕊溶液变红色 D．能与金属钠反应生成氢气二、有机化合物的性质及转化1.几种重要的有机化学反应类型常见的有机反应类型反应特点举例取代反应①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应；②特点：上一下一，取而代之(下来一个原子或原子团，再上去一个其他原子或原子团)①烷烃与卤素单质在光照条件下的反应；②苯与液溴、苯与浓硝酸的反应；③醇与羧酸的酯化反应；④酯的水解反应；⑤淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应加成反应①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应；②特点：断一加二，只上不下(“断一”指不饱和键中的一个不稳定的键断裂；“加二”是指在断键两端的原子上各加一个其他原子或原子团)①烯烃与氢气、卤素单质、卤化氢、水等的反应；②苯与氢气的反应聚合反应由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应乙烯、氯乙烯等的聚合反应氧化反应将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应①有机物的燃烧反应；②烯烃、乙醇等被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应；③乙醇的催化氧化反应；④葡萄糖与新制的氢氧化铜(或银氨溶液)的反应2.常见的有机化学反应方程式(1)甲烷和Cl2生成一氯甲烷：。

(2)乙烯和溴水反应：。

(3)乙烯和水反应：。

(4)乙烯的加聚反应：。

(5)乙醇和钠反应：。

(6)乙醇的催化氧化：。

(7)乙醇完全燃烧：。

(8)乙酸和大理石反应：。

(9)乙酸和乙醇的酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OH。(10)葡萄糖在人体内氧化：。

(11)葡萄糖生成酒精：C6H12O6。(12)淀粉水解反应：。

以上反应中，(1)(9)属于反应，

(2)(3)属于反应，(4)属于反应，(6)(7)(10)属于反应。

3.常见的有机化合物的转化有机化合物之间在一定条件下可以发生转化，转化过程中碳骨架、官能团和有机化合物的类别可能发生变化。【典例2】1.（2024高二上·江苏扬州·学业考试）阅读下列材料，回答下列小题。乙酸乙酯是一种重要的有机化合物，其中一种合成路线如图所示。⑴．下列有机物分子的球棍模型中，表示乙烯分子结构的是A． B． C． D．⑵．下列说法不正确的A．乙醇能与金属钠反应生成 B．乙醛的结构简式为C．乙酸能使紫色石蕊溶液变红 D．聚乙烯可以做有机高分子材料⑶．下列化学反应属于取代反应的是A．B．C．D．2．（23-24高二下·云南昆明·阶段检测）下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是A．光照条件下，2，2-二甲基丙烷与反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环已烷C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇D．甲苯加入酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯使溴水褪色3．（24-25高二上·广东惠州·期中）乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，下列说法正确的是A．②③⑥均为取代反应B．乙烯和聚乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．反应③的化学方程式为：D．反应②需要或作催化剂4．（2024高一下·福建·学业考试）下列化学反应属于加成反应的是A．B．C．D．三、一些重要的有机化合物的结构、性质和用途一些重要的有机化合物的结构、性质和用途之间的关系代表物官能团主要性质甲烷氧化反应（燃烧）、取代反应乙烯燃烧、酸性高锰酸钾溶液的氧化反应与溴水或溴的四氯化碳溶液的加成反应加聚反应乙醇羟基—OH与活泼金属的置换反应在Cu或Ag的催化作用下的氧化反应与羧酸的酯化反应、取代反应葡萄糖醛基—CHO发生银镜反应与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀乙酸羧基—COOH酸性:中和反应，与活泼金属反应与盐反应，与金属氧化物反应等与醇的酯化反应、取代反应乙酸乙酯油脂酯基酸、碱性条件下的水解反应、取代反应(油脂在碱性条件下的水解又称皂化反应)【典例3】1．（24-25高二上·广东惠州·期中）乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，下列说法正确的是A．②③⑥均为取代反应B．乙烯和聚乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．反应③的化学方程式为：D．反应②需要或作催化剂2.（22-23高一下·辽宁朝阳·阶段检测）A、B、D、E、F、M是重要的有机化工原料。它们之间的转化关系如图，其中A是一种常见的烃，它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。（1）下列说法正确的是_______。A．淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物B．M可与新制氢氧化铜在加热条件下生成砖红色沉淀C．B是电解质，能电离出D．用饱和碳酸钠溶液可以鉴别B、E和F（2）A结构简式是。反应③属于(填反应类型)。（3）反应④的化学方程式是。（4）M在体内经无氧呼吸生成乳酸，写出乳酸的官能团名称。（5）乳酸与足量金属钠反应，可得气体(标况)；乳酸与足量碳酸氢钠反应，可得气体(标况)，则。（6）写出两分子乳酸在一定条件下反应生成链状酯的化学方程式。。四、一些重要的专题复习1.同系物和同分异构体的判断（1）同分异构体书写①烷烃的同分异构体书写原则主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边步骤一是先写出碳原子数最多的主链二是写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子即—CH3作为支链，连在主链中心对称线一侧非端点的某碳原子上三是写出少二个碳原子的主链，另两个碳原子作为—CH2CH3或两个—CH3作为支链，连在主链中心对称线一侧或两侧非端点的某碳原子上②烷烃一元取代物同分异构体数目基元(烃基数目)法烃基有几种则一元取代物有几种。甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。等效氢法判断等效氢原子的方法有：①连在同一碳原子上的所有H原子等效，如甲烷中的4个H原子等效。②同一个碳原子所连甲基上的H原子等效，如新戊烷中四个甲基等效，即新戊烷分子中的12个H原子等效。③处于镜面对称位置上的H原子等效，如中的四个甲基是等效的，两个中的二个H是等效的。烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一元取代物种类就有多少。（2）同系物判断同互为同系物的物质必须属于同一类物质，且官能团个数相同似结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似差分子组成上相差n个CH2原子团(n≥1)，即①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)；②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。【典例4】1.（23-24高一下·四川自贡·期中）下列说法不正确的是A．甲烷的二氯代物只有一种结构B．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2互为同系物C．、、、代表了3种不同的烷烃D．分子式为C5H12的烷烃同分异构体有三种2.（23-24高一下·北京昌平·期末）下列化合物中，与互为同分异构体的是A． B．C． D．2.有机物共线与共面有机化合物H—C≡C—H键角109º28′约120º180º120º109º28′空间构型正四面体平面形直线形平面正六边形立体共面的点数3点共面6点共面4点共线（面）12点共面4点共面（1）甲烷的结构（2）乙烯的结构（3）乙醇的分子结构（4）乙酸的分子结构（5）葡萄糖的结构【典例5】1．（24-25高二上·上海·期中）苯乙烯()是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法不正确的是。A．苯乙烯可与在一定条件下发生加成反应B．苯乙烯分子中最多有11个原子共面C．苯乙烯属于烃类2．对乙烯的结构，下列说法正确的是A．乙烯的电子式为 B．乙烯的球棍模型为C．乙烯分子在空间上是平面结构 D．乙烯的结构简式为CH2CH23.常见有机化合物的检验与鉴别(1)水溶性(2)与水的密度差异(3)燃烧的现象差异(4)利用有机物的特征性质物质或官能团试剂与方法现象碳碳双键或碳碳三键加溴水或酸性KMnO4溶液醇(羟基)加钠有放出葡萄糖(醛基)加新制的Cu(OH)2加热后有色沉淀生成

加银氨溶液水浴加热，有银镜生成羧酸(羧基)加紫色石蕊溶液显色

加NaHCO3溶液有无色气体放出加新制的Cu(OH)2淀粉加碘水显

蛋白质加浓硝酸变

灼烧烧焦羽毛气味乙酸乙酯(酯基)加含酚酞的NaOH溶液，加热反应前液体，反应后液体，溶液红色

【典例6】1.(2023·大连高一月考)只用水就能鉴别的一组物质是()A.乙醇、乙酸、四氯化碳B.苯、己烷、乙酸C.乙醇、甘油、乙酸D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳2．（23-24高二下·北京·期中）下列5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④甲苯；⑤乙炔；既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是A．只有⑤ B．④⑤ C．③④⑤ D．全部3．（23-24高二下·浙江台州·阶段检测）下列由实验得出的结论正确的是实验结论A．将乙烯通入溴的四氯化碳溶液溶液最终变为无色透明生成的1，2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B．乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C．苯和乙炔燃烧后都有浓烈的黑烟苯和乙炔的最简式相同D．甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性A．A B．B C．C D．D4.有机化合物的性质实验【典例7】1．（22-23高一下·四川眉山·期中）取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是A．为加快化学反应速率，应在强光照射下完成B．甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴只包括CHCl3、CCl4C．盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出D．CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管2．（23-24高一下·黑龙江大庆·期末）下列实验操作或实验现象正确的是A．①中酸性K2Cr2O7溶液褪色B．②中钠在乙醇内部平稳产生气泡，上方火焰明亮伴有黑烟C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由黑色变为红色D．④中甲烷和氯气发生了取代反应，试管内壁有油状液滴3.（23-24高一下·辽宁锦州·期末）实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛的反应装置如图所示。下列说法错误的是A．该反应过程中涉及极性键的断裂和形成B．收集试管中的物质，加入有可燃性气体生成，说明产物粗乙醛中混有乙醇C．该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象D．甲中选用热水，有利于乙醇挥发；丙中选用冷水，有利于冷凝收集产物5.有机化合物合成【典例8】1.（23-24高一下·辽宁沈阳·期中）烃A是一种基础化工原料，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，H是有水果香味的油状液体，有关物质转化关系如下图：请回答下列问题：（1）化合物A的名称为，化合物C中官能团的名称为。（2）已知G的结构简式为，的反应类型是，的化学方程式为。（3）化合物E的分子式为，能与碳酸钠溶液反应生成，则X的结构简式为。（4）下列说法错误的是(填字母)。A．过程属于取代反应B．物质B不与、酸性高锰酸钾溶液反应C．B与G都属于醇类，且互为同系物（5）写出的一种属于羧酸的同分异构体的结构简式：。2.（23-24高一下·内蒙古·期末）有机物E是一种被允许使用的食用香料。一种合成E的路线如图所示，请回答下列问题：（1）F的结构简式为；B、D中官能团的名称分别为、。（2）B中所有原子(填“在”或“不在”)同一平面上，下列说法正确的是(填标号)。a，反应①和反应②的类型相同

b．C的名称为丁醛c．D能与溶液反应生成气体

d．E与乙酸乙酯互为同系物（3）反应④的化学方程式为，反应④的反应类型为；除去E中的B和D，可以选择的试剂为。a．饱和食盐水

b．溶液

c．饱和溶液

d．浓硫酸（4）E的同分异构体中，含有和3个甲基的有机物的结构简式为。【课堂练习】1.(23-24高一·湖南衡阳八中·期末)下列说法中正确的是()A．H2和D2互为同位素B．和互为同分异构体C．正丁烷和异丁烷互为同系物D．和是同一种物质2．（23-24高二上·山西朔州·阶段检测）有机物R(

)是合成某抗病毒药物的中间体，下列有关R的说法不正确的是A．一定条件下，R与乙酸可发生取代反应B．乙醇与R不属于同系物C．1molR与足量的Na反应生成标准状况下H222.4LD．R分子中所有原子可能共平面3.（23-24高一下·北京·阶段检测）下列有关丙烯的说法错误的是A．丙烯和乙烯互为同系物B．丙烯使的溶液和酸性溶液褪色的原理不同C．丙烯分子中所有的原子可能在同一个平面上D．由丙烯制备丙烷的化学方程式：4．（23-24高一下·天津·期末）下列关于乙醇()的说法错误的是A．活泼性：B．乙醇和金属钠的反应属于置换反应C．发生了还原反应D．酸性重铬酸钾可以将乙醇氧化5．（23-24高一下·新疆伊犁·阶段检测）有机物A的分子式为，可发生以下转化，已知B、D是生活中的两种常见的有机物，下列说法不正确的是A．75%的B溶液常用于医疗消毒B．D、E都能与溶液反应C．B、D、E三种物质可以用饱和溶液鉴别D．由B、D制备E时用到的浓硫酸只作脱水剂6.（22-23高一下·广东梅州·阶段检测）某有机物的结构简式如图所示，下列说法不正确的是A．该有机物可以与溴水发生加成反应B．该有机物可以与乙酸发生酯化反应C．该有机物既能与Na反应，还能与NaOH溶液、Na2CO3溶液反应D．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色7.（23-24高一下·陕西渭南·期末）化学反应常伴随着颜色变化，下列关于颜色变化的叙述错误的是A．鸡蛋清溶液遇浓硝酸——黄色B．淀粉溶液遇碘单质——蓝色C．加热时，葡萄糖遇新制氢氧化铜悬浊液——砖红色沉淀D．溴的四氯化碳溶液遇苯——无色8.（23-24高一下·河南南阳·期末）糖类、油脂和蛋白质是生命中的基础有机化学物质。下列叙述正确的是A．所有蛋白质与浓硝酸作用都发生显色反应B．向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸铵溶液，产生白色沉淀，继续加水沉淀不溶解C．油脂、蛋白质的水解反应都是由高分子变成小分子的反应D．某液态油脂中含有大量的，该油脂能使溴的四氯化碳溶液褪色9．（23-24高一下·四川南充·阶段检测）乙酸乙酯（熔点：℃，沸点：77.2℃）广泛用于药物、燃料、香料等工业，在中学化学实验室里常用下图装置来制备乙酸乙酯。（部分夹持仪器已略去）(1)制备粗品（如图）在试管A中加入少量碎瓷片，将三种原