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文档简介
第一章化学反应的热效应第二章分子结构与性质第三节
分子结构与物质的性质本节重点不同物质溶解度差异的原因守性碳原子的判断第3课时溶解性分子的手性水是一种常见的良好溶剂,可以溶解很多种物质汽修厂工人粘上油污时,为什么不能用水洗去?有些物质可以溶于水,但并不是所有的物质都能溶于水,那么,物质在水中的溶解性与哪些因素有关?物质在水中的溶解性的影响因素分子的极性探究观察蔗糖、硼酸、萘、I2分别在水和四氯化碳中的溶解性蔗糖和硼酸易溶于H2O,难溶于CCl4;萘和碘却易溶于CCl4,难溶于H2O实验现象主题1:物质的溶解性蔗糖硼酸萘碘溶质溶剂H2O极性分子非极性分子CCl4非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,而极性溶质一般能溶于极性溶剂实验分析实验结论分子的极性探究观察蔗糖、硼酸、萘、I2分别在水和四氯化碳中的溶解性物质在水中的溶解性的影响因素“相似相溶”规律某些物质在293K100g水中的溶解度名称甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030随分子中的碳原子数增加,饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近,因而乙醇易溶于水。戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烃基较大,其中的—OH跟水分子中的—OH相似性差异较大,因此它在水中溶解度明显减小。分子的结构探究分析表中数据,解释溶解度变化规律(从所含碳原子数多少的角度)实验分析实验现象物质在水中的溶解性的影响因素主题1:物质的溶解性气体的溶解度(气体的压强为1.01×105Pa,温度为293K,在100g水中的溶解度)气体溶解度/g气体溶解度/g乙炔0.117乙烯0.0149氨气
52.9氢气0.00016二氧化碳
0.169甲烷0.0023一氧化碳0.0028氮气0.0019氯气0.729氧气0.0043乙烷0.0062二氧化硫11.28分析下表,你能得到哪些规律,并加以解释。非极性分子水是极性溶剂,根据“相似相溶”,非极性溶质在水中的溶解度不大规律1非极性分子SO2是极性分子且能与水反应如果溶质与水发生化学反应,可增大其溶解度规律2S(SO2)<S(CO2)NH3是极性分子,能与H2O反应且与H2O分子间能形成氢键,氨气溶解度最高规律31.影响物质溶解性的因素①
温度、压强
等②
化学反应③
从分子结构角度
影响物质溶解性的因素分子的极性分子的结构相似氢键“相似相溶”固体1.大多数固体物质的溶解度随温度升高而增大,如KNO3、NH4Cl。2.少数固体物质的溶解度受温度的影响很小,如NaCl。3.极少数物质的溶解度随温度的身高而减小,如Ca(OH)2气体1.温度:温度越高,气体溶解度越小。2.压强:压强越大,气体溶解度越大。分子结构也影响物质的溶解,即“相似相溶”主题1:物质的溶解性2.相似相溶原理非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。H2O——极性溶剂蔗糖——极性溶剂CCl4——非极性溶剂Br2、I2——非极性溶剂蔗糖易溶于水,难溶于CCl4Br2、I2易溶于CCl4,难溶于水极性溶质比非极性溶质在水中的溶解度大。主题1:物质的溶解性主题1:物质的溶解性碘在水喝四氯化碳中的溶解性实验操作:在一个小试管里放入一小粒碘晶体,加入约5mL蒸馏水,观察碘在水中的溶解性(若有不溶的碘,可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1mL四氯化碳(CCl4),振荡试管,观察碘被四氯化碳萃取,形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1mL浓碘化钾(KI)水溶液,振荡试管,溶液紫色变浅,I2+I-=I3-实验结论:
I2在四氯化碳中溶解性比在水中好。同为非极性分子,相似相溶课堂检测2.碘单质在水中的溶解度较小,但在CCl4中的溶解度很大,这是因为(
)A.CCl4与I2的相对分子质量相差较小,而H2O与I2的相对分子质量相差较大B.CCl4与I2都是直线形分子,而H2O不是直线形分子C.CCl4与I2都不含氢元素,而H2O中含有氢元素D.CCl4与I2都是非极性分子,而H2O是极性分子D1.已知O3的空间结构为V形,分子中正电中心和负电中心不重合,则下列关于O3和O2在水中的溶解度的叙述正确的是()A、O3在水中的溶解度和O2的一样B、O3在水中的溶解度比O2的小C、O3在水中的溶解度比O2的大D、无法比较C课堂检测3.下列物质在水中溶解度由大到小的顺序正确的是(
)A.NH3>HCl>CO2>SO2>Cl2B.SO2>CS2>H2S>S8C.HOCH2(CHOH)4CHO>C17H35COOH>CH3COOHD.NH3>CO2>N2D4.物质在不同溶剂中的溶解性,一般遵循“相似相溶”规律。下列装置中,不宜用作HCl尾气吸收的是(
)C课堂检测6.苏丹红颜色鲜艳、价格低廉,常被一些企业非法作为食品和化妆品等的染色剂,严重危害人们健康。苏丹红常见有Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ4种类型,苏丹红Ⅰ的分子结构如图1所示。苏丹红Ⅰ在水中的溶解度很小,微溶于乙醇,有人把羟基取代在对位形成如图2所示的结构,则其在水中的溶解度会________(填“增大”或“减小”),原因是_______________________________________________________________________________。增大苏丹红Ⅰ形成分子内氢键,而修饰后的分子可形成分子间氢键,与水分子间形成氢键后有利于增大化合物在水中的溶解度5.甲醛、甲醇和甲酸均易溶于水的主要原因是什么?原因1:它们都能和H2O之间形成分子间氢键。原因2:三者均为极性分子,易溶于极性溶剂。伸出你的双手,尝试着将这两只手叠合,它们能叠合到一起吗?两个分子互为镜像,不能相互重叠特点:①具有完全相同的组成和原子排列②互为镜像,在三维空间里不能重叠我们都有一双灵巧的手,左手和右手看起来非常相似,但它们却不能完全重合,就像镜子里的影像与实物一样,具有一种特殊的对称关系。在化学的微观世界里,分子也存在类似的“左右手”现象。比如,有一种药物分子,它的两种“手性”形态,其中一种可能是治病的良药,而另一种却可能对人体产生严重的副作用。这是多么神奇又令人惊讶的事情啊!为什么分子会有这样的特性呢?这就是我们今天要深入探究的分子的手性。1.手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体(或对映异构体)。2.手性分子具有手性异构体的分子叫做手性分子主题2:分子的手性同一个碳原子上连有四个不同的原子(基团),该碳原子称为手性碳原子,含有手性碳原子的分子具有手性异构体。绕轴旋转能叠合绕轴旋转不能叠合同种分子手性异构体手性分子的形成条件主题2:分子的手性手性碳原子*
分子的手性通常是由不对称碳引起,即一个碳上的四个基团互不相同同一个C上连有4个不同的原子或基团,称为手性碳原子,用*标记,手性碳原子一定是饱和碳原子其中,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。具有手性的有机物,是因为含有手性碳原子主题2:分子的手性同一个碳原子上连有四个不同的原子(基团)互为镜像的分子在三维空间里不能叠合互为手性异构体其中,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团手性碳原子用*C来标记手性分子的形成条件主题2:分子的手性主题2:分子的手性4.手性分子的判断判断方法:有机物分子中是否存在手性碳原子。如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。例如:手性碳原子HOOC—CH—CH3
OH
﹡手性分子的应用
(1)合成手性药物
如日常用于消炎杀菌的氧氟沙星、治疗冠心病的氨氯地平等都是手性药物。主题2:分子的手性手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家用手性催化剂生产手性药物的合成方法,可以只得到或主要得到一种手性分子,这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。1848年,巴斯德在研究酒石酸盐时,用显微镜仔细观察其晶体结构,发现有两种互为手性异构的形式,并用镊子将这两种晶体分离出。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。巴斯德法国微生物学家、化学家一对手性酒石酸盐晶体2001年,诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家,用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子。这种独特的方法称为手性合成。手性分子的应用(2)合成手性催化剂主题2:分子的手性手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成,可以比喻成握手,手性催化剂像迎宾的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,总是伸出右手去握。催化剂催化剂不产生不匹配的手性产物合成匹配的手性产物1.下列说法不正确的是()A.互为手性异构体的分子互为镜像B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子C.手性异构体分子组成相同D.手性异构体性质相同D2.丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子,存在手性异构体,其结构如图所示:
下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是A.Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2个手性碳原子B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称,都是非极性分子C.Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子,只含有极
性键,不含非极性键D.Ⅰ和Ⅱ所含的化学键相同D课堂检测课堂检测3.下列化合物分子中含有手性碳原子的是(
)A.CCl2F2 B.CH3CH2OHD4.莽草酸的结构简式如图所示(分子中只有C、H、O三种原子)。其分子中手性碳原子的个数为(
)A.1 B.2 C.3 D.4C﹡﹡﹡﹡课堂检测5.有机物
具有手性,其与H2
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