2025年有机物命名考试题及答案

2025年有机物命名考试题及答案一、命名基础与官能团优先级1.下列分子中，官能团优先级最高的是A.羟基B.羧基C.醛基D.酮基答案：B解析：IUPAC规则中，羧基（–COOH）优先级高于羟基、醛基与酮基，主链编号与母体名称均以羧酸为基准。2.化合物CH₃CH₂OCH₂CH₂OH的母体名称是A.2乙氧基乙醇B.2羟基乙基乙基醚C.2乙氧基乙1醇D.1乙氧基乙2醇答案：C解析：羟基优先级高于醚氧，母体为醇；醚氧作为取代基，命名为“乙氧基”，主链含羟基的最长碳链为2个碳，羟基在C1，乙氧基在C2，故2乙氧基乙1醇。3.判断：在同时存在双键与三键的链状分子中，三键永远优先于双键获得最低编号。答案：错误解析：IUPAC2004版起，双键与三键按“最低系列原则”共同比较，而非三键绝对优先。例如3烯1炔优于1烯3炔，因为前者双键与三键位次和更小。4.写出下列基团的优先级顺序（由高到低）：磺酸、酯、酰胺、腈、酮。答案：磺酸＞酯＞酰胺＞腈＞酮解析：IUPAC官能团优先级表明确磺酸（–SO₃H）居首，其次为酯（–COOR）、酰胺（–CONH₂）、腈（–C≡N），酮（–CO–）最低。二、烷烃与环烷烃5.化合物CH₃|CH₃–C–CH₂–CH–CH₃||CH₃CH₃的系统名称是A.2,2,4三甲基戊烷B.2,4,4三甲基戊烷C.2,2,4三甲基己烷D.2,4二甲基2乙基丁烷答案：A解析：选最长链5个碳（戊烷），编号自右向左使取代基位次最小，得2,2,4三甲基戊烷。6.命名并画出顺1乙基3异丙基环己烷最稳定的椅式构象。答案：名称：顺1乙基3异丙基环己烷构象：乙基与异丙基均占赤道键，且位于环同侧。解析：大体积异丙基优先赤道，乙基随之赤道，顺式指二者在环平面同侧，1,3位次。7.某双环化合物分子式C₈H₁₄，桥头碳共用2个碳，两桥分别为2个碳与3个碳，写出系统名称。答案：双环[2.2.1]庚烷解析：两桥碳数2、2、1，总和5，加桥头2碳共7碳，庚烷；无双键，饱和。三、烯炔与芳香烃8.化合物(E)4氯2己烯5炔的结构式为答案：Cl|CH≡C–CH=CH–CH₂–CH₃解析：主链6碳，双键C2，三键C5，氯C4，双键E构型。9.命名下列芳香化合物：CH₃|NO₂–C₆H₄–CH=CH₂（对位）答案：1甲基4乙烯基苯或4乙烯基甲苯解析：甲基与乙烯基对位，母体甲苯，乙烯基为取代基，IUPAC允许两种表述。10.判断：对二甲苯进行氯代时，第一个氯必然进入甲基的邻位。答案：错误解析：甲基为邻对位定位基，但“必然”一词绝对化，高温或催化剂比例变化可生成间位产物，虽比例低。11.写出1,2,3,4四氢萘的分子式并指出其芳香性。答案：C₁₀H₁₂；无芳香性。解析：四氢萘仅苯环部分保留芳香，整体分子因非平面共轭6π，不具全局芳香性。四、立体化学与手性命名12.化合物2,3二氯丁烷的Fischer投影式中，内消旋体的名称是A.(2R,3S)2,3二氯丁烷B.(2R,3R)2,3二氯丁烷C.meso2,3二氯丁烷D.(2S,3S)2,3二氯丁烷答案：C解析：内消旋体用meso前缀，不标R/S，因含对称面且整体非手性。13.命名并标出下列分子的绝对构型：COOH|H––C–OH|CH(OH)CH₃答案：(2R,3S)2,3二羟基3甲基丁酸解析：主链4碳羧酸，C2羟基，C3羟基与甲基，按序列规则得2R,3S。14.判断：当分子具有伪手性中心时，其命名一定使用“r/s”小写。答案：正确解析：IUPAC规定伪手性中心用r/s小写，如meso酒石酸中的C3。五、含氧化合物15.写出3甲基2氧代戊酸的结构式。答案：O||CH₃–CH₂–CH(CH₃)–C–COOH解析：氧代即酮基，位于C2，羧酸为母体，甲基在C3。16.化合物O||CH₃–C–CH₂–CH₂–CHO的系统名称是A.4氧代戊醛B.2氧代戊醛C.4氧代戊酸D.戊二醛答案：A解析：醛优先级高于酮，母体戊醛，酮基在C4，故4氧代戊醛。17.命名环状酯：五元环内含–O–CO–，β位有甲基。答案：3甲基2氧杂环戊酮或3甲基丁内酯2酮解析：IUPAC用“氧杂环戊酮”表示γ丁内酯骨架，甲基在C3。18.判断：醚的命名中，当两烃基相同时，“二”字可省略，如乙醚。答案：正确解析：传统命名允许“乙醚”代替“二乙醚”，但系统命名需完整。六、含氮化合物19.写出N乙基N甲基1丙胺的结构式。答案：CH₃CH₂–N(CH₃)(CH₂CH₃)解析：氮上两取代基为乙基与甲基，主链丙胺，氮取代用N定位。20.化合物O||CH₃–C–NH–CH₂–CH₃的名称是A.N乙基乙酰胺B.乙基乙酰胺C.N乙基丙酰胺D.2丁酰胺答案：A解析：酰胺母体为乙酰胺，氮上乙基，故N乙基乙酰胺。21.命名杂环：六元环含2个氮，对位，双键共轭，无取代。答案：1,4二嗪或吡嗪解析：吡嗪为常用名，系统名1,4二嗪，符合IUPACHantzschWidman命名。22.判断：偶氮化合物–N=N–的命名中，取代基按字母顺序排列。答案：正确解析：偶氮苯衍生物命名时，苯环取代基按字母顺序，如4溴4'硝基偶氮苯。七、多官能团与复杂链23.写出6氨基5羟基2氧代己酸的分子式。答案：C₆H₁₁NO₄解析：6碳主链，C2酮，C5羟基，C6氨基，羧酸，计算得C₆H₁₁NO₄。24.命名下列天然产物片段：O||HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–C–CH₂–NH–C(O)–CH₃答案：1O乙酰氨基3,4二羟基2氧代丁烷或N(3,4二羟基2氧代丁基)乙酰胺解析：两种命名均合法，前者以丁烷为母体，后者以酰胺为母体，视用途而定。25.某三官能团分子含羧酸、烯、醚，其IUPAC名称中母体为A.烯B.醚C.羧酸D.烷答案：C解析：羧酸优先级最高，母体必为“酸”。26.判断：当分子同时含磺酸与羧酸时，羧酸作为取代基以“羧基”表示。答案：正确解析：磺酸优先级高于羧酸，母体为磺酸，羧酸作取代基，称“羧基”。八、特殊环系与桥环27.写出双环[3.1.0]己烷的分子式并指出手性中心数。答案：C₆H₁₀；2个手性中心。解析：桥环C1与C5为手性中心，无内消旋，故2个。28.命名并画出1,3二氧杂螺[4.5]癸烷的结构。答案：结构：十元双环，1,3位氧，螺原子为C，两环分别为5元与6元。解析：螺环命名用“螺[a.b]母体”，a、b为两环除螺原子外的碳数，此处4+5=9碳加1螺碳，共癸烷骨架，氧杂位置标1,3。29.判断：在桥环命名中，桥长顺序按“递减”排列。答案：错误解析：IUPAC按“递增”顺序书写，如双环[2.2.1]而非[2.1.2]。30.写出立方烷的系统名称并说明其IUPAC可接受性。答案：五双环[4.2.0.0²,⁵.0³,⁸.0⁴,⁷]辛烷；IUPAC接受“立方烷”为retainedname。解析：立方烷为俗名，系统名极长，IUPAC允许保留。九、天然产物与药物分子命名31.给出阿司匹林系统名：答案：2乙酰氧基苯甲酸解析：乙酰氧基即–OC(O)CH₃，位于苯甲酸C2。32.写出青蒿素母核名称（不含侧链）。答案：3,6,9三甲基9氧杂双环[3.3.1]壬烷1,5二酮内过氧化物解析：IUPAC2013推荐名含“内过氧化物”与“双环[3.3.1]壬烷”片段。33.判断：吗啡的IUPAC名称超过100字母，因此官方允许使用“morphine”。答案：正确解析：复杂天然产物保留俗名是国际共识。34.命名维生素C的立体异构体：L抗坏血酸。答案：L抗坏血酸或(5R)5((S)1,2二羟基乙基)3,4二羟基呋喃2(5H)酮解析：两种表述均合法，前者为传统，后者为系统。十、综合应用与结构解析35.某未知物分子式C₈H₁₄O₂，IR1715cm⁻¹强吸收，¹HNMRδ2.3ppm三重峰（2H），δ1.6ppm六重峰（2H），δ0.9ppm三重峰（3H），另δ3.6ppm单峰（3H）。写出其系统名称。答案：甲基4氧代庚酸酯解析：1715cm⁻¹为酯与酮重叠，δ3.6ppm单峰为甲酯，其余为丙基与酮基，酮在C4，酯在C1，故甲基4氧代庚酸酯。36.命名并指出其手性：O||CH₃–CH=CH–CH₂–C–CH(NH₂)–COOH答案：(E)6氨基5氧代2己烯酸；C6为手性中心，R/S需实验测定。解析：双键E构型，羧酸母体，氨基与酮在C5、C6。37.判断：当分子存在互变异构时，IUPAC名称以“最稳定”为准。答案：错误解析：名称描述给定结构，不涉及稳定性，互变异构分别命名。38.写出下列反应产物名称：O||CH₃–C–Cl+NH₂CH₂