《常见烃分子中原子共平面的判断》课件

《常见烃分子中原子共平面的判断》1.熟记常见分子的空间结构(1)甲烷型：

正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体形，5个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯型：平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。(3)乙炔型：—C≡C—直线结构→与碳碳三键直接相连的2个原子与2个碳原子共直线。(4)苯型：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。2.判断共线、共面原子数目的注意事项有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转，再结合题干中的关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件作出相应判断。1.(2020·沈阳高一检测)下列分子中的所有原子都处于同一平面的是A.乙烷

B.乙烯C.丙烯(CH2==CH—CH3)

D.正丁烷跟踪训练√123456解析乙烷中碳原子所成价键为四面体结构，所有原子不可能都在同一平面上，A项错误；乙烯是平面形分子，所有原子处于同一平面，B项正确；丙烯(CH3—CH==CH2)中含有甲基，甲基碳上所连的原子不可能在同一平面内，C项错误；正丁烷中含有甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面，D项错误。1234562.(2019·广东中山一中月考)下列说法中正确的是A.丙烯分子所有原子均在同一平面上B.向溴水中分别通入乙烯加入苯，都能观察到溴水褪色现象，但原因不同C.C4H4只有

和CH≡C—CH==CH2两种同分异构体D.甲苯(

)分子中最多有12个原子共平面√123456解析CH2==CH—CH3分子中—CH3上的C为饱和碳原子，所有原子不可能共平面，故丙烯中的原子不能全部共平面，A错误；乙烯能使溴水褪色，是CH2==CH2和Br2发生加成反应，而苯能使溴水褪色是发生萃取现象，原理不同，B正确；C4H4的同分异构体除了

和CH≡C—CH==CH2外，还可能为

等，C错误；

分子中，甲基上的碳原子和最多一个H原子与苯环共平面，故最多有13个原子共平面，D错误。1234563.(2020·青岛二中检测)下列物质的所有原子，不可能处于同一平面内的是A.CH3CH==CH2

B.CH2==CH2C.

D.

√解析根据已有知识，乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故甲基中的原子不可能处于同一平面内。同理，我们可以将C项看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，从而得出C项中物质的所有原子可能处于同一平面内，因此B、C、D都不符合题意。1234564.(2018·全国卷Ⅰ，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是A.与环戊烯()互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2√123456解析

中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；环戊烯的结构简式为

，与

分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A项正确；如

、

、

都是螺[2,2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2,2]戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1molC5H8与2molH2反应，生成1molC5H12，D项正确。1234565.(2017·全国卷Ⅰ，9)化合物

(b)、

(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面√123456解析b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A错误；d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物是6种，B错误；b、p分子不存在碳碳双键，不能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p分子均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确。1234566.(2020·南京外国语学校高一检测)化合物

(x)、

(y)、

(z)的分子式均为C5H6。下列说法正确的是A.x的同分异构体只有y和z两种B.y分子中所有原子均处于同一平面C.z的一氯代物只有一种D.x、y、z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色√123456解析x的分子式为C5H6，对应的同分异构体可为环状烃，也可为链状烃，如H3C—C≡C—CH==CH2，则同分异构体不止y和z两种，A错误；y分子中有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，B错误；z的一氯代物有一种：

，C正确；z中没有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。123456任务一有机物分子的空间结构【问题探究】1.观察苯的球棍模型和空间填充模型,分析苯的空间结构。提示

苯的空间结构为平面形。提示

分子中含有—CH3,故所有原子不可能共平面。【深化拓展】有机物分子中原子共线、共面问题(1)三种典型模型解读①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子仍不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一个平面上。②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物分子中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面。(2)结构不同的基团连接后原子共面分析①直线形基团与平面形基团连接,则所有原子共平面。②平面形基团与平面形基团连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可能重合。③平面形基团与立体形基团连接,如甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能与甲基中碳原子及平面结构的所有原子共平面。【素能应用】

典例1已知C—C可以绕键轴自由旋转,结构简式为

的烃,下列说法中正确的是(

)A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上D.该烃属于苯的同系物答案

B解析

在苯分子中的12个原子一定共平面,此分子中两个苯环以单键相连,单键可以旋转,所以两个苯环不一定共面,因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,B项正确,A、C两项不正确;该烃分子结构中有2个苯环,不属于苯的同系物,D项不正确。规律方法有机物分子中原子共面问题的解题规律(1)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键不能旋转。(2)结构式中有甲基(或饱和碳原子)的有机物,其分子中的所有原子不可能共平面。(3)要弄清题目要求是“可能共面”还是“一定共面”,是“碳原子”还是“所有原子”。(4)将所给有机物分子中存在的共面结构分别确定为平面M和平面N,若两个平面通过一个碳碳单键相连,则通过旋转该共价单键,可以使两个平面重合。【变式设问】已知:甲基(—CH3)是三角锥形结构,分子中最多有多少个原子处于同一平面内?提示

26;两个苯环通过单键相连,二者可能在同一平面内,与苯环直接相连的碳原子在苯环所在平面内,甲基上最多有1个氢原子位于苯环所在平面,故最多有26个原子处于同一平面内。变式训练1(2021浙江宁波北仑中学高一期中)下列说法正确的是(

)答案

B任务二加聚反应【问题探究】1.高分子材料是纯净物还是混合物?提示

高分子材料是由很多有机高分子聚集而成的,每个有机高分子的n值并不确定,所以高分子材料为混合物。2.具有什么结构特点的分子才能发生加聚反应?提示

加聚反应从本质上讲也属于加成反应,所以能够发生加聚反应的小分子中应含有碳碳双键()或碳碳三键(—C≡C—)等不饱和键。3.聚乙烯和天然橡胶都能使Br2的CCl4溶液褪色吗?提示

聚乙烯分子中不存在碳碳双键,不能使Br2的CCl4溶液褪色。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯中存在碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色。【深化拓展】由加聚物推断单体的方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。(2)凡链节主链上只有四个碳原子且链节无碳碳双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。【素能应用】典例2按要求完成下列问题。(1)聚苯乙烯的结构为,试回答下列问题:①聚苯乙烯的链节是

,单体是

。

②实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000,则该高聚物的聚合度n为

。

(2)完成下列反应的化学方程式,并指出其反应类型。由丙烯制取聚丙烯:

,

。

【变式设问】等质量的苯乙烯和聚苯乙烯分别完全燃烧,消耗O2的物质的量是否相等?提示

相等;聚苯乙烯的链节为

,与苯乙烯的碳、氢质量分数相同,故等质量的苯乙烯和聚苯乙烯分别完全燃烧,消耗O2的量相等。变式训练2聚四氟乙烯(

CF2