高考化学2026年模拟试卷必刷题汇编-有机物的合成（解答大题）

第1页（共1页）高考化学2026年模拟试卷必刷题汇编——有机物的合成（解答大题）一．解答题（共20小题）1．（2025•平山区校级模拟）甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，如图是其中间体（H）的一种合成路线：已知：ⅰ．→P2ⅱ．；ⅲ．NH（1）A的名称是，B→C的反应类型是。（2）C的结构简式是，E中的官能团名称是。（3）反应条件X应选择（填序号）。A．KMnO4/H+B．C2H5OH/NaOHC．H2/PdD．HNO3、H2SO4/加热（4）E→F的反应方程式为。（5）满足下列条件的H的同分异构体有种。①含有—NH2、—OH、3种结构②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子（6）化合物H的另一种合成路线如图：N的结构简式为。2．（2025秋•安徽月考）有机物G是一种用于治疗浆细胞疾病的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A的名称为，A中碳原子的杂化方式有。（2）C的结构简式为。（3）D→E的化学方程式为。（4）D中含氧官能团的名称为，F→G的反应类型是。（5）参照上述合成路线，设计以邻硝基甲苯、乙醇为原料，制备的合成路线：（无机试剂任用）。3．（2026秋•射洪市校级月考）天然有机物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：（1）A的名称为。（2）C的含氧官能团名称为羟基、。（3）写出C+D→E的化学方程式。（4）根据G与H的分子结构，下列方法可用来鉴别G与H的是（填序号）。a．红外光谱b．与酸性高锰酸钾溶液反应c．与金属钠反应（5）满足下列条件的B的同分异构体有种（考虑顺反异构）。①可以发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应③分子中有两个—CH3写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式。（6）已知氯代烃（R—Cl）与醇（R'—OH）在碱的作用下生成醚（R—O—R'）。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线合成化合物（无机试剂任选）。4．（2025秋•皇姑区校级月考）以有机物A为原料，合成某药物中间体H的路线如下：已知：，Et代表乙基。回答下列问题：（1）A→B的化学方程式为。（2）D→E的反应类型为反应。（3）F的结构简式为；G中官能团有碳碳双键、羧基和。（4）一般包含双键和单键相互交替排列的分子中存在大π键。H中a、b两处碳碳键的键长ab（填＜，＞或＝）。（5）满足下列条件的有机物共有种。①比A少1个碳原子和6个氢原子；②只含两个甲基；③与FeCl3溶液发生显色反应。（6）有机物的合成路线如下（部分反应条件已省略），其中N的结构简式为。5．（2025秋•河北期中）液晶化合物作为显示器件的主要材料，广泛应用于手机、电脑等设备的显示屏中。4﹣正戊基苯甲酸﹣4'﹣正戊基苯酯是一种液晶单体，其合成路线如图（已知R代表正丁基CH3CH2CH2CH2回答下列问题：（1）D生成E时所加的试剂a的结构简式为；F的名称是。（2）写出A→C的化学方程式。（3）G、I均具有酸性，其酸性GI（填“＞”“＜”或“＝”），你判断的理由是。（4）已知烷基可以使苯环上的邻、对位氢的活性增强而更容易被取代，但D在生成G的过程中，几乎无邻位磺化产物，请解释原因。（5）已知M是C的同系物，相对分子质量比C小28，则M的可能结构有种；其中核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：3：2：2的同分异构体的结构简式为，6．（2025秋•广东月考）化合物ⅶ是一种合成抗癌药物中间体，其合成路线如图所示：回答下列问题：（1）化合物ⅱ的名称为。（2）化合物ⅶ的分子式是，芳香化合物X为化合物ⅶ的同分异构体，在核磁共振氢谱上有3组峰，且能与Na2CO3溶液反应，则X的结构简式为。（3）关于上述合成路线，下列说法正确的有（填选项字母，下同）。A．化合物ⅰ和ⅱ均能与NaOH溶液反应B．化合物ⅳ是乙酸的同系物C．反应⑥过程中涉及π键的断裂与σ键的形成D．化合物ⅵ和ⅶ分子中均存在一个手性碳原子（4）化合物ⅵ中存在的互变异构，若要证明有vi'的存在，可选用的实验方法是，原因为。A．元素分析仪B．质谱仪C．红外光谱仪D．与NaOH溶液反应（5）结合上述合成路线，利用苯乙醇、乙醇和合成另一种重要合成药物中间体ⅷ（）①最后一步反应的化学方程式为。②合成路线中涉及酯化反应，该反应的化学方程式为。7．（2025秋•如皋市月考）有机物H可通过如图路线合成得到：（1）有机物D中含氧官能团的名称为。D→E的转化中N（C2H5）3的作用是。（2）C→D的反应分C→X→D二步，C→X为加成反应，X与D互为同分异构体，则X的结构简式为。（3）写出满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式。①含苯环和氰基（—CN），分子中有三种化学环境不同的氢原子；②碱性条件下水解有二甲基胺生成。（4）已知：①；②苯环上连有时，会将新引入的基团连接到间位；苯环上连有—Br时，会将新引入的基团连接到邻位或对位；③—NHR（R表示氢或烃基）易被氧化。写出以、、为原料合成，写出合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。8．（2025•浙江模拟）巴洛沙韦酯K（）能抑制流感病毒帽状依赖型核酸内切酶，从而抑制病毒RNA的合成。其部分优化路线如图：已知：①Boc是叔丁氧羰基[—COOC（CH3）3]的缩写，甲基磺酸条件下容易脱去。②。③。（1）化合物B中的官能团名称是。（2）化合物A的结构简式为。（3）写出过程③的化学方程式。（4）下列说法正确的是。A．化合物G可发生水解、消去反应B．过程②可能会生成CO2C．过程④为还原反应，产生手性碳原子D．K的分子式为C27H24SO7N3F2（5）写出同时符合下列条件的化合物G的4种同分异构体的结构简式。①含有—SH结构②能发生银镜反应的芳香族化合物，苯环上有4个取代基，不直接与F原子相连，且含基团③核磁共振氢谱显示含4种不同环境的H原子（6）乙醛和L（）为原料可合成化合物B，利用已知信息和流程路线中的相关信息，设计合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。9．（2025•河南三模）化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种。以苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如图：已知：①是最简单的二苯乙炔类化合物②回答下列问题：（1）A的名称为。C中含有的官能团名称是。（2）D的结构简式为。⑤的反应条件是。（3）反应①到反应⑦中属于取代反应的有个。（4）⑦的化学方程式为。（5）B的同分异构体中能同时满足如下条件的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1：2：3：6的是（写结构简式）。条件：①属于芳香化合物；②能发生银镜反应；③有三个甲基（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线。10．（2025•大连模拟）H是一种药物合成的中间体，其合成路线如图：已知：①DQQ是一种氧化剂②THF是一种溶剂（1）从物质的结构角度分析，A可与酸反应的原因是。（2）A→B的化学方程式为。（3）D中含氧官能团名称为和。（4）E→F的过程中发生加成反应，则X的名称为。（5）F→G的反应类型为。（6）A的同分异构体中，苯环上含有两个取代基，且所有碳原子的杂化方式只有一种的有种。（7）参考上述转化，设计化合物的合成路线如图（部分反应条件已略）。其中I和J的结构简式为和。11．（2025•晋中三模）某有机物（H）是一种临床应用的合成镇癌药，其合成路线如图：已知：Ph代表苯基，Et代表乙基。回答下列问题：（1）A中所含官能团的名称为。（2）B为环状化合物，则B的结构简式为。C→D的反应类型为。（3）E分子中碳原子的杂化方式为，写出E→F的离子方程式：。（4）已知G能水解，写出G在酸性条件下水解的化学方程式：。（5）C的同分异构体中，同时满足下列条件的有种（不考虑立体异构）。①含有两个甲氧基（—OCH3）②含有氨基（—NH2）（6）参照以上合成路线和条件，依次写出M、N的结构简式：、。12．（2025秋•邵阳校级期中）有机物G是一种治疗心脏病的特效药物，可用下列流程合成。回答下列问题：（1）化合物A的名称为。（2）化合物E中官能团的名称是。化合物E的某同分异构体在核磁共振氢谱图上只有2组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为。（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有。A．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成B．由化合物E到F的转化中，化合物E被氧化C．化合物C和F反应生成G的转化中，C、O原子杂化方式没有发生改变D．由化合物D到E的转化中，能共平面的碳原子数增多（4）对化合物C，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②Cu，O2，加热氧化反应（5）符合下列条件的B的同分异构体有种。①能和氯化铁溶液发生显色反应；②含苯环且苯环上的侧链不超过3条。（6）参考流程信息，以化合物D为有机原料，合成聚异戊二烯（）。基于你设计的合成路线，写出反应过程中合成聚异戊二烯单体的方程式为（注明反应条件）。13．（2025秋•汕头月考）Heck反应是有机合成中的偶联反应，实现碳碳键的高效构建，一种抗病毒药物合成路线如图：（1）化合物1a中的官能团名称为。（2）①化合物2a的化学式为。②2a可发生原子利用率100%的彻底还原反应生成2b，与2b互为同系物，且相对分子质量比2b大14，含有六元碳环和羟基的同分异构体有种（不考虑立体异构）。（3）下列说法正确的是。A．上述过程中有σ键和π的断裂与形成B．3a中无手性碳原子，sp2杂化的C有9个C．由反应的结果，推测②号H活性大于①号HD．4a的同分异构体中，有一种可发生水解和银镜反应（4）甲苯与Br2可生成1a（对溴甲苯）和1b（邻溴甲苯），这两种物质核磁共振氢谱图的区别是：（写一点即可）。（5）已知2a中的羰基换成酯基，也能发生上述反应，请根据上述原理，利用苯、CH2＝CHCOOH、CH3OH完成下列合成步骤制备下面物质：①第一步，引入溴，反应方程式为。②第二步，进行反应（填反应类型），其反应的化学方程式为（注明反应条件）。③第三步，进行Heck反应，得到产品。（6）化合物X也能自身进行Heck反应，写出主要产物的结构简式：。14．（2025秋•浙江月考）化合物G是制备某种降压药的中间体，其合成路线如图（反应条件及试剂已简化）：请回答：（1）化合物G中的含氧官能团的名称是；从整个过程看，A→B的目的是。（2）生成B的同时还生成了HCl，则X的结构简式是。（3）下列说法不正确的是。A．化合物A中存在分子内氢键B．化合物A的水溶性比化合物B的小C．F→G反应过程中只发生加成反应D．化合物D分子中含有3个手性碳原子（4）B→C的化学方程式。（5）D→E过程中有副产物生成，写出一种与E互为同分异构体的副产物的结构简式。（6）以CH3CHO和为有机原料，结合题干信息设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。15．（2025秋•泸州月考）中药五味子中含有的戈米辛J及其衍生物，在抗氧化、抗癌、抗AIDS药物合成中被广泛使用。一种可用于工业生产戈米辛J的部分合成路线如图：回答相关问题：（1）甲的名称为苯甲醛（补充完整）。乙中含氧官能团的名称是。甲→乙发生了加成反应、反应、水解（取代）反应。（2）试剂X的结构简式为。戈米辛J的分子式是。（3）从物质乙→丙的4步转化中，其中有机物发生了还原反应的有步（填数字）。（4）参考合成路线反映的信息，设计了以下新物质的合成路线。③步反应用CrO2Cl2氧化甲基，设计①④两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应的化学方程式为。此路线中，除得到最终的优势产物外，还可能产生种丁的同分异构体副产物。16．（2025秋•无锡校级期中）本维莫德（G）是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下：其中，﹣Ph为苯基（）。回答下列问题：（1）D分子中的官能团名称为，。（2）B→C的反应类型为。（3）G分子中碳原子的杂化方式为。（4）D与SOCl2等物质的量反应转化为E时还会产生的污染性气体为（填化学式）。（5）写出以为原料制备的合成路线流程图（须用Ph3P，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见示例）。示例：HC≡CH→ΔHCN、催化剂CH2＝17．（2025秋•河南校级期中）艾拉莫德（化合物F）有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如图（略去部分条件和试剂）已知反应：，其中RL是较大烃基，Rs是较小的烃基或氢回答下列问题：（1）A的结构简式是。（2）B中官能团的名称是、。（3）反应②的反应类型为；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是。（4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式。然后，再加入D进行反应。（5）关于F的化学性质，下列判断错误的是（填标号）。a.可发生银镜反应b.可发生碱性水解反应c.可使FeCl3溶液显紫色d.可使酸性KMnO4溶液褪色（6）G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，G可能的结构有种，其中满足核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为6：1：1：1的G的结构简式是（手性碳用*号标记）。18．（2025秋•泉州期中）化合物K是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示：（1）D的化学名称是，K中含氧官能团的名称为。（2）写出A→B发生的化学方程式为。（3）I→J的反应类型是。（4）酚羟基很活泼，但F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是（从分子结构角度回答）。（5）X是F的同分异构体，请写出一种同时满足下列条件的X的结构简式（不考虑—COCl）。①遇氯化铁溶液发生显色反应②分子结构中含有酯基③苯环上只有两个取代基④含有手性碳原子（6）氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，一种合成的路线如图：①写出M的结构简式：M。②步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序不能互换，原因是。19．（2025秋•重庆月考）截至2024年，全球高血压患者接近15亿，而中国是全球高血压患者数量最多的国家。阿普昔腾坦（Aprocitentan）是一种新型的高血压治疗药物，其合成路线如图所示：M是产品阿普昔腾坦。说明：Bn代表（1）A的系统命名法名称为：。（2）写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式：。（3）C中官能团名称为：。（4）E的结构简式为：。（5）G转化为H的反应类型为：。（6）物质N的分子式比B少一个溴原子，能发生银镜反应，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显紫色，N的同分异构体有种；以上同分异构体中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为（任写一种）：。（7）根据题目信息设计合成路线，以CH3COOH为原料合成。20．（2025秋•沧州校级期中）有机物H（）是合成药物的重要中间体，其合成过程如图所示。已知：①两分子CH3CHO能发生反应：CH3CHO+CH3CHO→催化剂→催化剂②Ph代表苯基，DIBAL—H是一种还原剂。（1）A到B为取代反应，则A的分子式为。（2）C到D的反应类型为。（3）由F生成G的化学方程式为；写出E的结构简式：。（4）同时满足下列条件的F的同分异构体共有种（不考虑立体异构）。a．含有苯环，且苯环上有3个取代基；b．分子中只有一种官能团，且能发生银镜反应；c．除苯环外，不含其他环状结构。其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为（写出一种即可）。（5）结合题给信息设计由乙醇、苯甲醛和为基本原料制备的合成路线：（无机试剂任选）。

高考化学2026年模拟试卷必刷题汇编——答案一．解答题（共20小题）1．（2025•平山区校级模拟）甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，如图是其中间体（H）的一种合成路线：已知：ⅰ．→P2ⅱ．；ⅲ．NH（1）A的名称是苯乙酸，B→C的反应类型是取代反应。（2）C的结构简式是，E中的官能团名称是酯基、氨基。（3）反应条件X应选择C（填序号）。A．KMnO4/H+B．C2H5OH/NaOHC．H2/PdD．HNO3、H2SO4/加热（4）E→F的反应方程式为+→TEA+HCl。（5）满足下列条件的H的同分异构体有7种。①含有—NH2、—OH、3种结构②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子（6）化合物H的另一种合成路线如图：N的结构简式为。【答案】（1）苯乙酸；取代反应；（2）；酯基、氨基；（3）C；（4）+→TEA+HCl；（5）7；（6）。【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则B为；氢化钠作用下与发生取代反应生成，则C为；浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，则F为；甲醇钠作用下与氨气发生取代反应生成，则G为；一定条件下发生信息i反应生成，则H为。【解答】解：（1）由结构简式可知，的名称为苯乙酸；氢化钠作用下与发生取代反应生成，故答案为：苯乙酸；取代反应；（2）由分析可知，C的结构简式为；E中的官能团名称为酯基、氨基，故答案为：；酯基、氨基；（3）由分析可知，D→E的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则反应条件X为H2/Pd，故答案为：C；（4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+→TEA+HCl，故答案为：+→TEA+HCl；（5）H的同分异构体含有—NH2、—OH、3种结构，核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子说明分子中含有3个连接在饱和碳原子上的氨基，羟基取代如图数字标注的苯环上的氢原子：，所以符合条件的同分异构体共有7种，故答案为：7；（6）由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则M为；与发生取代反应生成，则N为，故答案为：。【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。2．（2025秋•安徽月考）有机物G是一种用于治疗浆细胞疾病的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A的名称为邻二甲苯或1，2﹣二甲苯，A中碳原子的杂化方式有2。（2）C的结构简式为。（3）D→E的化学方程式为+Br2→一定条件+HBr。（4）D中含氧官能团的名称为硝基、酯基，F→G的反应类型是还原反应。（5）参照上述合成路线，设计以邻硝基甲苯、乙醇为原料，制备的合成路线：→KMnO4(aq)→浓硫酸，ΔC2【答案】（1）邻二甲苯或1，2﹣二甲苯；2；（2）；（3）+Br2→一定条件+HBr；（4）硝基、酯基；还原反应；（5）→KMnO4(aq)→浓硫酸，ΔC【分析】该合成路线以邻二甲苯（A）为起始原料，先经浓硝酸硝化引入硝基得到B；再通过酸性KMnO4氧化苯环侧链甲基为羧基得到C（）；C与甲醇发生酯化反应生成酯类化合物D（）；D经溴代反应在侧链引入溴原子得到E；E与发生取代反应得到F；最后经H2/Pt/C还原硝基为氨基，最终得到目标中间体G。【解答】解：（1）根据分析，A的名称为邻二甲苯或1，2﹣二甲苯；苯环上的C为sp2杂化，甲基上的C为sp3杂化，故A中碳原子的杂化方式有2种，故答案为：邻二甲苯或1，2﹣二甲苯；2；（2）根据分析，C的结构简式为，故答案为：；（3）D中甲基中的氢与溴单质发生取代反应生成E，化学方程式为+Br2→一定条件+HBr，故答案为：+Br2→一定条件+HBr；（4）D中含氧官能团的名称为硝基、酯基；根据分析，F→G的反应类型是还原反应，故答案为：硝基、酯基；还原反应；（5）邻硝基甲苯用高锰酸钾氧化侧链甲基为羧基，得到邻硝基苯甲酸；邻硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应（浓硫酸、加热），得到邻硝基苯甲酸乙酯；还原硝基为氨基，得到目标产物。合成路线为→KMnO4(aq)→浓硫酸，ΔC故答案为：→KMnO4(aq)→浓硫酸，ΔC【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。3．（2026秋•射洪市校级月考）天然有机物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：（1）A的名称为1，3，5﹣苯三酚或间苯三酚。（2）C的含氧官能团名称为羟基、酮羰基、醚键。（3）写出C+D→E的化学方程式+CH3-O-CH2Cl（4）根据G与H的分子结构，下列方法可用来鉴别G与H的是ac（填序号）。a．红外光谱b．与酸性高锰酸钾溶液反应c．与金属钠反应（5）满足下列条件的B的同分异构体有3种（考虑顺反异构）。①可以发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应③分子中有两个—CH3写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式。（6）已知氯代烃（R—Cl）与醇（R'—OH）在碱的作用下生成醚（R—O—R'）。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线合成化合物（无机试剂任选）。【答案】（1）1，3，5﹣苯三酚或间苯三酚；（2）酮羰基、醚键；（3）+CH3-O-CH（4）ac；（5）3；；（6）。【分析】A与氢气发生还原反应生成B，B与乙醇分子间脱去1分子水形成醚键生成C，D的分子式为C2H5ClO，对比C与E的结构简式，推知D为CH3OCH2Cl，E中醚键水解重新引入B→C过程中消除的羟基生成F，F与乙酸发生酯化反应生成G，G发生异构化生成H，H重新引入C→E过程中消除的羟基生成G，可知B→C过程、C→E过程的目的是保护特定位置的羟基。【解答】解：（1）根据A的结构简式，可知其名称为1，3，5﹣苯三酚或间苯三酚，故答案为：1，3，5﹣苯三酚或间苯三酚；（2）根据C的结构简式，可知其含有的含氧官能团有羟基、酮羰基、醚键，故答案为：酮羰基、醚键；（3）由分析可知D的结构简式为CH3OCH2Cl，C+D→E为取代反应，化学方程式为+CH3-O-CH故答案为：+CH3-O-CH（4）a．G与H的官能团不同，用红外光谱可以鉴别，故a正确；b．G和H中都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故b错误；c．H中含有羟基，在水中的溶解性应该大于G，可以鉴别，故c正确；故答案为：ac；（5）B的结构简式为，其同分异构体满足①可以发生银镜反应，说明有醛基；②能与NaHCO3溶液反应，说明有羧基；③分子中有两个—CH3；一个羧基和一个醛基将用去3个O以及两个不饱和度，剩余4个碳原子和一个不饱和度，则符合的结构有、、，共3种；核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：3；；（6）结合题中氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，与反应生成，在盐酸条件下水解生成，与Cl2在光照条件下生成，合成路线为，故答案为：。【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。4．（2025秋•皇姑区校级月考）以有机物A为原料，合成某药物中间体H的路线如下：已知：，Et代表乙基。回答下列问题：（1）A→B的化学方程式为。（2）D→E的反应类型为加成反应。（3）F的结构简式为；G中官能团有碳碳双键、羧基和羰基。（4）一般包含双键和单键相互交替排列的分子中存在大π键。H中a、b两处碳碳键的键长a＞b（填＜，＞或＝）。（5）满足下列条件的有机物共有13种。①比A少1个碳原子和6个氢原子；②只含两个甲基；③与FeCl3溶液发生显色反应。（6）有机物的合成路线如下（部分反应条件已省略），其中N的结构简式为。【答案】（1）；（2）加成；（3）；羰基；（4）＞；（5）13；（6）。【分析】根据A、C的结构简式及反应条件和B的分子式知，A和HCHO、（CH3）2NH发生反应生成B为，C发生消去反应生成D，D发生加成反应生成E，E发生信息中的反应生成F，F发生水解反应然后酸化生成G，G发生脱CO2的反应生成H，根据H的结构简式知，E中甲基和六元环上的羰基发生信息中的反应生成F为，G为；（6）CH3COCH2COOH发生信息中的反应生成CH3COCH（COOEt）CH2CH（CH3）CHO，CH3COCH（COOEt）CH2CH（CH3）CHO发生信息中的反应生成N、N发生还原反应生成，则N的结构简式为。【解答】解：（1）A→B的化学方程式为：，故答案为：；（2）D→E的反应类型为加成反应，故答案为：加成；（3）F的结构简式为；G为，G中官能团有碳碳双键、羧基和羰基，故答案为：；羰基；（4）一般包含双键和单键相互交替排列的分子中存在大π键，H中b处含有大π键、a处不含大π键，大π键介于单键和双键之间的特殊键，则H中a、b两处碳碳键的键长a＞b，故答案为：＞；（5）有机物满足下列条件：①比A少1个碳原子和6个氢原子，则该有机物的分子式为C9H12O；②只含两个甲基；③与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，该有机物的不饱和度为9×2+2-122=4，苯环的不饱和度是4，符合条件的结构中除了含有一个苯环外不含其它的环或双键，如果取代基为酚—OH、—CH（CH3）2，有3种位置异构；如果取代基为—CH3、—CH2CH3、酚—OH，有10种位置异构，则符合条件的同分异构体有故答案为：13。（6）通过以上分析知，N为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题的关键，注意反应中断键和成键的方式，题目难度中等。5．（2025秋•河北期中）液晶化合物作为显示器件的主要材料，广泛应用于手机、电脑等设备的显示屏中。4﹣正戊基苯甲酸﹣4'﹣正戊基苯酯是一种液晶单体，其合成路线如图（已知R代表正丁基CH3CH2CH2CH2回答下列问题：（1）D生成E时所加的试剂a的结构简式为CH3COCl；F的名称是对正戊基苯甲酸。（2）写出A→C的化学方程式。（3）G、I均具有酸性，其酸性G＞I（填“＞”“＜”或“＝”），你判断的理由是G中—SO2﹣为吸电子基，可增强O—H键的极性，更易电离出氢离子，使酸性增强。（4）已知烷基可以使苯环上的邻、对位氢的活性增强而更容易被取代，但D在生成G的过程中，几乎无邻位磺化产物，请解释原因磺酸基体积较大，处于烷基邻位时空间位阻大。（5）已知M是C的同系物，相对分子质量比C小28，则M的可能结构有5种；其中核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：3：2：2的同分异构体的结构简式为，【答案】（1）CH3COCl；对正戊基苯甲酸；（2）；（3）＞；G中—SO2﹣为吸电子基，可增强O—H键的极性，更易电离出氢离子，使酸性增强；（4）磺酸基体积较大，处于烷基邻位时空间位阻大；（5）5；。【分析】A和B发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D，D和a发生A生成C类型的取代反应生成E，则a为CH3COCl；E发生反应生成F，D发生取代反应生成G，G发生反应生成H，H酸化得到I，F和I发生取代反应生成J。【解答】解：（1）D生成E时所加的试剂a的结构简式为CH3COCl；F的名称是对正戊基苯甲酸，故答案为：CH3COCl；对正戊基苯甲酸；（2）A→C的化学方程式为，故答案为：；（3）G、I均具有酸性，其酸性G＞I，判断的理由是G中—SO2﹣为吸电子基，可增强O—H键的极性，更易电离出氢离子，使酸性增强，故答案为：＞；G中—SO2﹣为吸电子基，可增强O—H键的极性，更易电离出氢离子，使酸性增强；（4）已知烷基可以使苯环上的邻、对位氢的活性增强而更容易被取代，但D在生成G的过程中，几乎无邻位磺化产物，原因为磺酸基体积较大，处于烷基邻位时空间位阻大，故答案为：磺酸基体积较大，处于烷基邻位时空间位阻大；（5）已知M是C的同系物，说明M中含有苯环和羰基，相对分子质量比C小28，说明M比C少2个CH2原子团，如果M中取代基是—COCH2CH3，有1种位置异构；如果取代基为—CH2COCH3，有1种位置异构；如果取代基为—CH3、—COCH3，有3种位置异构，所以M的可能结构有5种；其中核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：3：2：2的同分异构体的结构简式为，故答案为：5；。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题的关键，注意信息的灵活运用。6．（2025秋•广东月考）化合物ⅶ是一种合成抗癌药物中间体，其合成路线如图所示：回答下列问题：（1）化合物ⅱ的名称为环己醇。（2）化合物ⅶ的分子式是C12H18O4，芳香化合物X为化合物ⅶ的同分异构体，在核磁共振氢谱上有3组峰，且能与Na2CO3溶液反应，则X的结构简式为。（3）关于上述合成路线，下列说法正确的有CD（填选项字母，下同）。A．化合物ⅰ和ⅱ均能与NaOH溶液反应B．化合物ⅳ是乙酸的同系物C．反应⑥过程中涉及π键的断裂与σ键的形成D．化合物ⅵ和ⅶ分子中均存在一个手性碳原子（4）化合物ⅵ中存在的互变异构，若要证明有vi'的存在，可选用的实验方法是C，原因为二者官能团不同，因此二者的红外光谱图不同。A．元素分析仪B．质谱仪C．红外光谱仪D．与NaOH溶液反应（5）结合上述合成路线，利用苯乙醇、乙醇和合成另一种重要合成药物中间体ⅷ（）①最后一步反应的化学方程式为。②合成路线中涉及酯化反应，该反应的化学方程式为。【答案】（1）环己醇；（2）C12H18O4；；（3）CD；（4）C；二者官能团不同，因此二者的红外光谱图不同；（5）①；②。【分析】化合物ⅰ（）和氢气发生加成反应生成ⅱ（），ⅱ（）与NaOH醇溶液并加热发生消去反应生成ⅲ（），ⅲ（）在一定条件下开环生成ⅳ（），ⅳ（）和乙醇发生取代反应生成ⅴ（），ⅴ（）在一定条件下生成ⅵ（），ⅵ（）和发生加成反应生成ⅶ（），据此分析。【解答】解：（1）由化合物ⅱ（）结构可知，化合物ⅱ存在羟基，为环己醇，故答案为：环己醇；（2）根据化合物ⅶ（）的结构可得出其分子式为C12H18O4，不饱和度为4，芳香化合物X为Ⅶ的同分异构体，能与Na2CO3溶液反应，结合不饱和度，则有—OH（酚羟基），在核磁共振氢谱上有3组峰，具有高度对称结构，故其结构简式为，故答案为：C12H18O4；；（3）A．化合物ⅰ为酚，能与NaOH溶液反应，化合物ⅱ为醇，不能与NaOH溶液反应，故A错误；B．化合物ⅳ中含有两个羧基，与乙酸不互为同系物，故B错误；C．反应⑥是断开碳碳双键与碳原子结合成碳碳单键的过程，涉及π键的断裂与σ键的形成，故C正确；D．根据手性碳的定义，化合物ⅵ（）和ⅶ（）分子中均有一个手性碳原子，故D正确；故答案为：CD；（4）化合物ⅵ中存在的互变异构，ⅵ′的结构与ⅵ的区别在于存在羟基和碳碳双键，因此可以用红外光谱仪测定官能团来证明有ⅵ′存在，故答案为：C；二者官能团不同，因此二者的红外光谱图不同；（5）参考上述合成路线，利用苯乙醇、乙醇和可以合成另一种重要合成药物中间体ⅷ（），由逆推结合题目的要求可推出合成路线如下：最后一步反应的化学方程式为，故答案为：；②合成路线中涉及酯化反应，则该反应的化学方程式为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的推断及合成，读懂题给信息及利用信息是解本题关键，同时考查学生自学知识、学以致用的能力，难度较大。7．（2025秋•如皋市月考）有机物H可通过如图路线合成得到：（1）有机物D中含氧官能团的名称为酰胺基。D→E的转化中N（C2H5）3的作用是消耗生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率。（2）C→D的反应分C→X→D二步，C→X为加成反应，X与D互为同分异构体，则X的结构简式为。（3）写出满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式或。①含苯环和氰基（—CN），分子中有三种化学环境不同的氢原子；②碱性条件下水解有二甲基胺生成。（4）已知：①；②苯环上连有时，会将新引入的基团连接到间位；苯环上连有—Br时，会将新引入的基团连接到邻位或对位；③—NHR（R表示氢或烃基）易被氧化。写出以、、为原料合成，写出合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）酰胺基；消耗生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率；（2）；（3）或；（4）。【分析】A中羧基发生取代反应生成B中—COCl，B发生加成、取代反应生成C，C发生加成反应、异构化生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生水解反应生成G，G发生取代反应生成H；（4）以为原料合成，对比原料和目标产物的结构简式知，中甲基需要先转化为羧基后转化为酰氯基，—NHR（R表示氢或烃基）易被氧化，为防止中的亚氨基被氧化，应该先将亚氨基和CH3COCl发生取代反应，然后再将甲基氧化为羧基，苯环上连有—Br时，会将新引入的基团连接到邻位或对位，所以苯先和液溴发生取代反应生成溴苯，然后溴苯再和—COCl发生取代反应生成目标产物。【解答】解：（1）有机物D中含氧官能团的名称为酰胺基，D→E的转化中N（C2H5）3的作用是消耗生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率，故答案为：酰胺基；消耗生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率；（2）C→D的反应分C→X→D二步，C→X为加成反应，X与D互为同分异构体，C中—CN和氢气发生加成反应生成—CH2NH2，则X的结构简式为：，故答案为：；（3）G的一种同分异构体满足下列条件：①含苯环和氰基（—CN），分子中有三种化学环境不同的氢原子；②碱性条件下水解有二甲基胺生成。说明含有—CON（CH3）2，结构对称，符合体积的结构简式为或，故答案为：或；（4）以为原料合成，对比原料和目标产物的结构简式知，中甲基需要先转化为羧基后转化为酰氯基，—NHR（R表示氢或烃基）易被氧化，为防止中的亚氨基被氧化，应该先将亚氨基和CH3COCl发生取代反应，然后再将甲基氧化为羧基，苯环上连有—Br时，会将新引入的基团连接到邻位或对位，所以苯先和液溴发生取代反应生成溴苯，然后溴苯再和—COCl发生取代反应生成目标产物，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题的关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线的设计，题目难度中等。8．（2025•浙江模拟）巴洛沙韦酯K（）能抑制流感病毒帽状依赖型核酸内切酶，从而抑制病毒RNA的合成。其部分优化路线如图：已知：①Boc是叔丁氧羰基[—COOC（CH3）3]的缩写，甲基磺酸条件下容易脱去。②。③。（1）化合物B中的官能团名称是氨基、醚键。（2）化合物A的结构简式为。（3）写出过程③的化学方程式。（4）下列说法正确的是BC。A．化合物G可发生水解、消去反应B．过程②可能会生成CO2C．过程④为还原反应，产生手性碳原子D．K的分子式为C27H24SO7N3F2（5）写出同时符合下列条件的化合物G的4种同分异构体的结构简式、、、。①含有—SH结构②能发生银镜反应的芳香族化合物，苯环上有4个取代基，不直接与F原子相连，且含基团③核磁共振氢谱显示含4种不同环境的H原子（6）乙醛和L（）为原料可合成化合物B，利用已知信息和流程路线中的相关信息，设计合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。【答案】（1）氨基、醚键；（2）；（3）；（4）BC；（5）、、、；（6）。【分析】对比B和C的结构简式并结合A的分子式知，A为，A和B发生取代反应生成C和CH3OH，根据已知信息①，C在甲基磺酸条件下脱去Boc，则D为，E和G反应生成H，对比G、H结构简式并结合E的分子式知，E为，即E和G发生取代反应生成H和H2O，H和I发生取代反应生成K和HCl。【解答】解：（1）化合物B中有两种官能团：氨基、醚键，故答案为：氨基、醚键；（2）对比B和C的结构简式并结合A的分子式知，A的结构简式为，A和B发生取代反应生成C和CH3OH，故答案为：；（3）D为，E为，对比二者结构，可确定过程③的化学方程式：，故答案为：；（4）A．化合物G为，含F原子，可氢氧化钠水溶液、加热的条件下发生水解反应，但它不能发生消去反应，故A错误；B．过程②中C在甲基磺酸、80℃条件下反应，已知Boc是叔丁氧羰基（—COOC（CH3）3）的缩写，甲基磺酸条件下容易脱去，Boc脱去时可能会产生叔丁基阳离子和二氧化碳，故B正确；C．过程④过程中，F中的酮羰基被还原为醇羟基，该反应为还原反应，中—OH所连的碳原子属于手性碳原子（连有4个不同原子或基团的饱和碳原子），故C正确；D．K为，分子式为C27H23SO7N3F2，故D错误；故答案为：BC；（5）化合物G为，分子式为C14H10SOF2，其同分异构体满足：①含有—SH结构；②能发生银镜反应（含—CHO），且苯环上有4个取代基，苯环不直接与F原子相连，且含基团；③核磁共振氢谱显示含4种不同环境的H原子，说明其结构有一定的对称性，则符合题意的有：、、、，共4种，故答案为：、、、；（6）化合物B为，参照过程⑦知，和发生取代反应可得到B和HCl，CH3CH2OH和CH2ClCHO可反应得到，而CH3CH2OH和CH2ClCHO可由乙醛经转化得到，由以上分析可确定合成路线：，故答案为：。【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。9．（2025•河南三模）化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种。以苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如图：已知：①是最简单的二苯乙炔类化合物②回答下列问题：（1）A的名称为乙苯。C中含有的官能团名称是羟基。（2）D的结构简式为。⑤的反应条件是KOH、乙醇、加热。（3）反应①到反应⑦中属于取代反应的有3个。（4）⑦的化学方程式为+→+HI。（5）B的同分异构体中能同时满足如下条件的共有6种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1：2：3：6的是和（写结构简式）。条件：①属于芳香化合物；②能发生银镜反应；③有三个甲基（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线。【答案】（1）乙苯；羟基；（2）；KOH、乙醇、加热；（3）3；（4）+→+HI；（5）6；和；（6）。【分析】由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，C的结构为，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E发生消去反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为；A、G互为同系物的单取代芳烃，结合反应⑥产物结合可知G为。【解答】解：（1）A为，名称为乙苯；C的结构简式为，含有的官能团为羟基，故答案为：乙苯；羟基；（2）由分析可知D的结构简式为，反应⑤为卤代烃发生消去反应，反应条件是KOH、乙醇、加热，故答案为：；KOH、乙醇、加热；（3）根据流程分析反应①⑥⑦属于取代反应，故取代反应有3个，故答案为：3；（4）由分析可知F的结构为：，反应⑦为取代反应，化学方程式为+→+HI，故答案为：+→+HI；（5）B的结构简式为，其同分异构体①属于芳香化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③有三个甲基，说明共有4个取代基，三个为甲基，一个为醛基；满足条件的同分异构体有、、、、、共6种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1：2：3：6的是和，故答案为：6；和；（6）根据题目中反应反应⑦，要得到，需要和，苯乙烯先加成再消去可得；甲苯发生反应⑥原理可得，故合成路线图为，故答案为：。【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。10．（2025•大连模拟）H是一种药物合成的中间体，其合成路线如图：已知：①DQQ是一种氧化剂②THF是一种溶剂（1）从物质的结构角度分析，A可与酸反应的原因是N原子可提供孤电子对与H+形成配位键。（2）A→B的化学方程式为。（3）D中含氧官能团名称为酰胺基和（酮）羰基。（4）E→F的过程中发生加成反应，则X的名称为丙烯腈。（5）F→G的反应类型为还原反应。（6）A的同分异构体中，苯环上含有两个取代基，且所有碳原子的杂化方式只有一种的有3种。（7）参考上述转化，设计化合物的合成路线如图（部分反应条件已略）。其中I和J的结构简式为CH2＝CH—CN和|CH3CHC【答案】（1）N原子可提供孤电子对与H+形成配位键；（2）；（3）酰胺基、（酮）羰基；（4）丙烯腈；（5）还原反应；（6）3；（7）CH2＝CH—CN；|C【分析】（1）从物质的结构角度分析，A类似氨气，可与酸反应的原因是N原子提供孤电子对与H+形成配位键；（2）A→B的反应中时—NH—上的H被取代，生成B，化学方程式为；（3）D中含碳碳双键、酰胺基、（酮）羰基官能团，含氧官能团是酰胺基、（酮）羰基；（4）E→F的过程中发生加成反应，根据对比E、F的结构，知X是CH2＝CH—CN，名称为丙烯腈；（5）F→G反应中，加的还原剂NaBH4，反应类型为还原反应；（6）A的同分异构体中，苯环上含有两个取代基，且所有碳原子的杂化方式只有一种即为sp2杂化，两个取代基分别是—NH2、—CH＝CH2，有邻间对三种结构；（7）参考上述转化，设计化合物的合成路线如图（部分反应条件已略），其中生成I的反应时消去反应，则I是CH2＝CH—CN，生成J时加还原剂NaBH4，J是|CH【解答】解：（1）从物质的结构角度分析，A类似氨气，可与酸反应是因为N原子提供孤电子对与H+形成配位键，故答案为：N原子可提供孤电子对与H+形成配位键；（2）A→B的反应中时—NH—上的H被取代，生成B，化学方程式为，故答案为：；（3）D中含碳碳双键、酰胺基、（酮）羰基官能团，含氧官能团是酰胺基、（酮）羰基，故答案为：酰胺基、（酮）羰基；（4）E→F的过程中发生加成反应，根据对比E、F的结构，知X是CH2＝CH—CN，名称为丙烯腈，故答案为：丙烯腈；（5）F→G反应中，加的还原剂NaBH4，反应类型为还原反应，故答案为：还原反应；（6）A的同分异构体中，苯环上含有两个取代基，且所有碳原子的杂化方式只有一种即为sp2杂化，两个取代基分别是—NH2、—CH＝CH2，有邻间对三种结构，故答案为：3；（7）参考上述转化，设计化合物的合成路线如图（部分反应条件已略），其中生成I的反应时消去反应，则I是CH2＝CH—CN，生成J时加还原剂NaBH4，J是|CH故答案为：CH2＝CH—CN；|C【点评】本题考查有机推断综合考查、有机反应类型、同分异构体的数目的确定、常见官能团名称知识。11．（2025•晋中三模）某有机物（H）是一种临床应用的合成镇癌药，其合成路线如图：已知：Ph代表苯基，Et代表乙基。回答下列问题：（1）A中所含官能团的名称为羟基、碳氯键。（2）B为环状化合物，则B的结构简式为。C→D的反应类型为取代反应。（3）E分子中碳原子的杂化方式为sp2、sp3、sp，写出E→F的离子方程式：。（4）已知G能水解，写出G在酸性条件下水解的化学方程式：。（5）C的同分异构体中，同时满足下列条件的有9种（不考虑立体异构）。①含有两个甲氧基（—OCH3）②含有氨基（—NH2）（6）参照以上合成路线和条件，依次写出M、N的结构简式：、。【答案】（1）羟基、碳氯键；（2）；取代反应；（3）sp2、sp3、sp；；（4）；（5）9；（6）；。【分析】B为环状化合物，根据B的分子式及A的结构简式知，A发生取代反应生成B为，B和甲胺发生开环反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E中—CN发生水解反应生成F中羧基，F中羧基发生酯化反应生成G，G和HCl反应生成H；（6）根据目标产物的结构简式及D生成E的反应知，ClCH2NHCH2Cl发生D生成E类型的反应生成M为，M发生E生成F类型的反应生成N为，N再和乙醇发生酯化反应生成目标产物。【解答】解：（1）A中所含官能团的名称为羟基、碳氯键，故答案为：羟基、碳氯键；（2）B为环状化合物，则B的结构简式为；C中氢键被氯原子取代生成D，C→D的反应类型为取代反应，故答案为：；取代反应；（3）E分子中苯环上的碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，—CN中碳原子采用sp杂化，所以该分子中碳原子的杂化方式为sp2、sp3、sp，E→F的离子方程式：，故答案为：sp2、sp3、sp；；（4）已知G能水解，G在酸性条件下水解的化学方程式：，故答案为：；（5）C的同分异构体中，同时满足下列条件（不考虑立体异构）：①含有两个甲氧基（—OCH3）；②含有氨基（—NH2），符合条件的结构相当于丙烷中的3个氢原子被两个甲基和一个氨基取代，如果3个取代基在同一个碳原子上，有1种位置异构；如果两个甲氧基位于同一个碳原子上，氨基在另一个碳原子上，有3种位置异构；如果一个甲氧基和氨基位于同一个碳原子上，有3种位置异构；3个取代基在不同碳原子上，有2种位置异构，所以符合条件的同分异构体有9种，故答案为：9；（6）通过以上分析知，M为、N为，故答案为：；。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题的关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断。12．（2025秋•邵阳校级期中）有机物G是一种治疗心脏病的特效药物，可用下列流程合成。回答下列问题：（1）化合物A的名称为3﹣甲基苯酚。（2）化合物E中官能团的名称是醛基。化合物E的某同分异构体在核磁共振氢谱图上只有2组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为。（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有BC。A．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成B．由化合物E到F的转化中，化合物E被氧化C．化合物C和F反应生成G的转化中，C、O原子杂化方式没有发生改变D．由化合物D到E的转化中，能共平面的碳原子数增多（4）对化合物C，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①氯气、光照取代反应②Cu，O2，加热氧化反应（5）符合下列条件的B的同分异构体有37种。①能和氯化铁溶液发生显色反应；②含苯环且苯环上的侧链不超过3条。（6）参考流程信息，以化合物D为有机原料，合成聚异戊二烯（）。基于你设计的合成路线，写出反应过程中合成聚异戊二烯单体的方程式为（注明反应条件）。【答案】（1）3﹣甲基苯酚；（2）醛基；；（3）BC；（4）氯气、光照；取代反应；；（5）37；（6）。【分析】A和丙烯发生加成反应生成B，B和氢气发生还原反应生成C；2﹣甲基丙烯和CO、H2反应生成3﹣甲基丁醛（E），E发生氧化反应生成3﹣甲基丁酸F，F的结构简式为（CH3）2CHCH2COOH，C和3﹣甲基丁酸发生酯化反应生成G，G是，据此回答。【解答】解：（1）A的结构简式为：，3号位置上是甲基，其名称为3﹣甲基苯酚，故答案为：3﹣甲基苯酚；（2）E的结构简式为：，官能团的名称是醛基；化合物E的某同分异构体在核磁共振氢谱图上只有2组峰，说明结构对称，能够发生银镜反应，说明含有—CHO，其结构简式为：，故答案为：醛基；；（3）A．A和丙烯发生加成反应生成B，由化合物A到B的转化中，有π键的断裂，没有π键形成，故A错误；B．化合物E到F是醛基变为羧基，由化合物E到F的转化中，化合物E发生加氧氧化，故B正确；C．C和3﹣甲基丁酸发生酯化反应生成G，化合物C和F反应生成G的转化中，C、O原子杂化方式没有发生改变，故C正确；D．化合物D中4个C原子一定共平面，E中最多4个碳原子共平面，故D错误；故答案为：BC；（4）①C中单键碳原子上的H原子被氯原子取代，反应条件是Cl2、光照，反应类型为取代反应，故答案为：Cl2、光照；取代反应；②C在Cu/O2加热条件下发生催化氧化生成，故答案为：；（5）B的结构简式为：，满足①能和氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②含苯环且苯环上的侧链不超过3条，则苯环上的侧链可能为2条或者3条，侧链为2条时，含有（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种），侧链为3条时，含有（苯环上连3个取代基，3个取代基不一样时，共10种）、（苯环上连3个取代基，3个取代基不一样时，共10种，除B以外还有9种）、（苯环上连3个取代基，有2个取代基相同时，共6种），共有37种，故答案为：37；（6）②合成聚异戊二烯单体是，（CH3）2CBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，反应的方程式为：，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确判断各物质的结构简式是解本题的关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。13．（2025秋•汕头月考）Heck反应是有机合成中的偶联反应，实现碳碳键的高效构建，一种抗病毒药物合成路线如图：（1）化合物1a中的官能团名称为碳溴键。（2）①化合物2a的化学式为C6H8O。②2a可发生原子利用率100%的彻底还原反应生成2b，与2b互为同系物，且相对分子质量比2b大14，含有六元碳环和羟基的同分异构体有5种（不考虑立体异构）。（3）下列说法正确的是BC。A．上述过程中有σ键和π的断裂与形成B．3a中无手性碳原子，sp2杂化的C有9个C．由反应的结果，推测②号H活性大于①号HD．4a的同分异构体中，有一种可发生水解和银镜反应（4）甲苯与Br2可生成1a（对溴甲苯）和1b（邻溴甲苯），这两种物质核磁共振氢谱图的区别是：1a有3个吸收峰，1b有5个吸收峰；1a峰面积比为3：2：2，1b的峰面积比为3：1：1：1：1（写一点即可）。（5）已知2a中的羰基换成酯基，也能发生上述反应，请根据上述原理，利用苯、CH2＝CHCOOH、CH3OH完成下列合成步骤制备下面物质：①第一步，引入溴，反应方程式为+Br2→FeBr3+HBr②第二步，进行酯化或取代反应（填反应类型），其反应的化学方程式为CH2＝CHCOOH+CH3OH⇌Δ浓硫酸CH2＝CHCOOCH3+H2O③第三步，进行Heck反应，得到产品。（6）化合物X也能自身进行Heck反应，写出主要产物的结构简式：。【答案】（1）碳溴键；（2）C6H8O；5；（3）BC；（4）1a有3个吸收峰，1b有5个吸收峰；1a峰面积比为3：2：2，1b的峰面积比为3：1：1：1：1；（5）+Br2→FeBr3+HBr；酯化反应或取代反应；CH2＝CHCOOH+CH3OH⇌Δ浓硫酸CH2＝CHCOOCH3+H（6）。【分析】由题干信息可知，苯环上的碳溴键易断裂，与酮羰基相邻碳碳双键上的碳原子上的H发生取代反应，据此分析解题。【解答】解：（1）由化合物1a的结构简式可知，其中的官能团名称为碳溴键，故答案为：碳溴键；（2）①由化合物2a的结构简式可知，该物质的化学式为：C6H8O，故答案为：C6H8O；②2a可发生原子利用率100%的彻底还原反应生成2b，与2b互为同系物，且相对分子质量比2b大14，即多一个CH2原子团，则含有六元碳环和羟基的同分异构体有：和羟基放在1、2、3、4四个位置如图，一共有5种，故答案为：5；（3）A．已知单键均为σ键，双键是一个σ键和1个π键，故上述过程中只有C—Brσ键和C—Hσ键的断裂，形成C—Cσ键和H—Brσ键，没有π的断裂与形成，故A错误；B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，故3a中无手性碳原子，双键上的C为sp2杂化，故sp2杂化的C有9个即苯环上和碳碳双键、碳氧双键上的C，故B正确；C．由反应的结果，3a为主要产物，4a为副产物，则可推测②号H活性大于①号H，故C正确；D．由题干信息可知，4a的分子式为C13H14O，不饱和度为7，则4a的同分异构体中，有一种可发生水解即含有酯基，由于分子中只有1个O原子不可能形成酯基，故D错误；故答案为：BC；（4）已知核磁共振氢谱图中吸收峰的数目等于氢原子的种类数，吸收峰的面积之比等于等于氢原子的数目之比，甲苯与Br2可生成1a（）和1b（），这两种物质核磁共振氢谱图的区别是：1a有3个吸收峰，1b有5个吸收峰；1a峰面积比为3：2：2，1b的峰面积比为3：1：1：1：1，故答案为：1a有3个吸收峰，1b有5个吸收峰；1a峰面积比为3：2：2，1b的峰面积比为3：1：1：1：1；（5）已知2a中的羰基换成酯基，也能发生上述反应，请根据上述原理，利用苯、CH2＝CHCOOH、CH3OH为原料，即可由和CH2＝CHCOOCH3发生Heck反应得到，CH2＝CHCOOH和CH3OH发生酯化反应得到CH2＝CHCOOCH3，苯和Br2在FeBr3作催化剂作用下制得：①由上述分析可知，第一步，引入溴，反应方程式为：+Br2→FeBr3+HBr故答案为：+Br2→FeBr3+HBr②第二步为CH2＝CHCOOH和CH3OH发生酯化反应得到CH2＝CHCOOCH3，该反应类型为取代反应或酯化反应，反应的化学方程式为：CH2＝CHCOOH+CH3OH⇌Δ浓硫酸CH2＝CHCOOCH3+H2故答案为：取代或酯化；CH2＝CHCOOH+CH3OH⇌Δ浓硫酸CH2＝CHCOOCH3+H2（6）由生成3a的信息可知，化合物X也能自身进行Heck反应，其中中1号碳原子上的H和I发生取代反应，则主要产物的结构简式为：，故答案为：。【点评】本题考查有机物的推断及合成，读懂题给信息及利用信息是解本题关键，同时考查学生自学知识、学以致用的能力，难度较大．14．（2025秋•浙江月考）化合物G是制备某种降压药的中间体，其合成路线如图（反应条件及试剂已简化）：请回答：（1）化合物G中的含氧官能团的名称是羧基；从整个过程看，A→B的目的是保护（亚）氨基，防止被氧化。（2）生成B的同时还生成了HCl，则X的结构简式是。（3）下列说法不正确的是BD。A．化合物A中存在分子内氢键B．化合物A的水溶性比化合物B的小C．F→G反应过程中只发生加成反应D．化合物D分子中含有3个手性碳原子（4）B→C的化学方程式。（5）D→E过程中有副产物生成，写出一种与E互为同分异构体的副产物的结构简式。（6）以CH3CHO和为有机原料，结合题干信息设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。【答案】（1）羧基；保护（亚）氨基，防止被氧化；（2）；（3）BD；（4）；（5）；（6）。【分析】由A、B的结构式结合（2）可知X为，A与X发生取代反应生成B，B在CrO3、H2SO4的条件下生成C，C在和H+的条件下生成D，D的分子式为C19H19O5N，由D的结构式、分子式和E的分子式及F的结构式，可知E为，D在CF3COOH条件下发生消去反应生成E，E在一定条件下发生取代反应生成F，F在一定条件下与H2发生加成反应生成G。据此分析解答。【解答】解：（1）G中的含氧官能团为羧基；由题可知，A→B这一步的实质是用将（亚）氨基保护，防止被氧化，故答案为：羧基；保护（亚）氨基，防止被氧化；（2）由分析可知X的结构简式为，故答案为：；（3）A．化合物A含有羟基、（亚）氨基和羧基，可以形成分子内氢键，A正确；B．化合物A相较于化合物B，存在（亚）氨基，可以与H2O形成氢键，水溶性比B大，B错误；C．F与H2发生了加成反应生成G，C正确；D．化合物D分子中应含有2个手性碳原子，如图所示，，D错误；故答案为：BD；（4）B→C的化学方程式为，故答案为：；（5）由分析可知，可知E为，D→E为消去反应，分析D的结构式可知羟基有两种β—H，所以与E互为同分异构体的副产物的结构简式为，故答案为：；（6）化合物可以由和发生酯化反应生成，可以由和CH3CHO反应生成，可以由和CO2反应生成，所以合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机合成，侧重考查基础知识的掌握情况，试题难度中等。15．（2025秋•泸州月考）中药五味子中含有的戈米辛J及其衍生物，在抗氧化、抗癌、抗AIDS药物合成中被广泛使用。一种可用于工业生产戈米辛J的部分合成路线如图：回答相关问题：（1）甲的名称为3，4，5﹣三甲氧基苯甲醛（补充完整）。乙中含氧官能团的名称是羧基、醚键。甲→乙发生了加成反应、消去反应、水解（取代）反应。（2）试剂X的结构简式为CH3OH。戈米辛J的分子式是C24H30O6。（3）从物质乙→丙的4步转化中，其中有机物发生了还原反应的有2步（填数字）。（4）参考合成路线反映的信息，设计了以下新物质的合成路线。③步反应用CrO2Cl2氧化甲基，设计①④两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应的化学方程式为+CH3I→+HI。此路线中，除得到最终的优势产物外，还可能产生3种丁的同分异构体副产物。【答案】（1）3，4，5﹣三甲氧基苯甲醛；羧基、醚键；消去反应；（2）CH3OH；C24H30O6；（3）2；（4）+CH3I→+HI；3。【分析】根据乙的结构简式，甲→乙发生了醛基的加成反应，再发生消去反应，形成碳碳双键，然后发生酯基的水解反应，得到羧基；乙与氢气发生加成反应（还原反应）得到，在浓硫酸加热条件下与甲醇酯化反应得到；被强还原剂LiAlH4还原，酯基转化为羟基，得到丙，丙进一步反应得到戈米辛J；【解答】解：（1）根据系统命名法，醛基所连碳为1号碳原子，名称为3，4，5﹣三甲氧基苯甲醛；由乙的结构简式，乙中含氧官能团的名称是羧基、醚键；甲→乙发生了加成反应、消去反应、水解取代反应，故答案为：3，4，5﹣三甲氧基；羧基、醚键；消去；（2）根据分析，试剂X为甲醇，结构简式为CH3OH；由戈米辛J的结构简式可知分子式是C24H30O6，故答案为：CH3OH；C24H30O6；（3）根据分析，从物质乙→丙的4步转化中，其中有机物发生了还原反应的有2步，故答案为：2；（4）设计①④两步反应的目的是避免酚羟基被氧化。则①步反应是酚羟基上氢原子被甲基取代，化学方程式为+CH3I→+HI；根据题中合成路线，发生已知反应得到B，③步反应用CrO2Cl2氧化苯环上甲基得到醛基，第④步再与HI反应将甲氧基转化为羟基，得到丁，此路线中，除得到最终的优势产物外，A→B的步骤中由于两个苯环相连的位置不同，还可能产生丁的同分异构体副产物，，共有3种，故答案为：+CH3I→+HI；3。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。16．（2025秋•无锡校级期中）本维莫德（G）是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下：其中，﹣Ph为苯基（）。回答下列问题：（1）D分子中的官能团名称为醚键，醇羟基。（2）B→C的反应类型为取代反应。（3）G分子中碳原子的杂化方式为sp2、sp3。（4）D与SOCl2等物质的量反应转化为E时还会产生的污染性气体为SO2和HCl（填化学式）。（5）写出以为原料制备的合成路线流程图→ΔCu、O2；。（须用Ph3P，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见示例）。示例：HC≡CH→ΔHCN、催化剂CH2＝【答案】（1）醚键；醇羟基；（2）取代反应；（3）sp2、sp3；（4）SO2和HCl；（5）→ΔCu、O2【分析】A与发生取代反应生成B，B与反应生成C，反应类型为取代反应，加KBH4还原反应后得到D，加SOCl2发生取代反应得到E，加入Ph3P和PhCHO生成F，加入吡啶生成G，据此进行解答。【解答】解：（1）由D的结构简式可知其官能团为醚键、醇羟基