高中化学《醇》课件

高中化学《醇》目标素养1.了解乙醇和苯酚的组成结构特点及物理性质。2.通过观察化学实验,掌握乙醇和苯酚的重要化学性质。3.通过对乙醇的典型化学反应的分析,了解消去反应、氧化反应的特点,明确有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。4.通过对苯酚取代反应的分析,明确有机化合物中各基团对物质性质的影响。5.了解醇、酚在生产生活中的应用。知识概览自主预习一、醇的结构特点、分类1.醇的结构特点。烃分子中氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物,其中羟基与饱和碳原子相连的化合物,称为醇。微思考1下列四种有机化合物,属于醇的是哪些物质?

提示:羟基直接连在苯环上的有机化合物属于酚,醇是羟基与饱和碳原子相连的有机化合物,所以①②③均属于醇,④属于酚。2.醇的分类。

其中,像甲醇、乙醇等,它们是由烷烃所衍生的一元醇,叫做饱和一元醇,其通式是

CnH2n+1OH

,简写为R—OH。

二、醇的常见性质1.几种重要的醇。2.醇的物理性质。

微思考2乙醇可以勾兑各种度数的白酒吗?例如某种白酒的度数是60度,这是什么含义呢?提示:因为酒精可以与水互溶,所以可以勾兑任何度数的白酒。白酒的度数是指酒中含乙醇的体积比,60度的意思是100

mL的酒中含有60

mL的酒精。三、醇的化学性质(1)醇的化学性质主要由

羟基

官能团决定,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,O—H和C—O的电子对都偏向氧原子,使O—H和C—O易断裂。

(2)醇的化学反应(以乙醇为例)①与钠反应。化学方程式为2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

。

微思考3乙醇与Na反应和水与Na反应的剧烈程度比较,哪个反应更剧烈?为何有这样的差异?提示:水与Na反应更剧烈,乙醇与Na反应平缓。这是因为乙醇羟基中氢原子比水中氢原子的活泼性差。②与浓氢溴酸发生取代反应。化学方程式为

CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O

。③在浓硫酸催化下发生消去反应。化学方程式为

CH3CH2OH

CH2═CH2↑+H2O

。④在浓硫酸催化下发生取代反应,生成乙醚。化学方程式为

CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2—O—CH2CH3+H2O

。

像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物,叫做醚。醚的结构可以用R—O—R'表示,R、R'表示烃基,可以相同,也可以不同。微思考4乙醚和哪种醇属于同分异构体?提示:丁醇。乙醚和丁醇的分子式都是C4H10O,两者结构不同。⑤乙醚的性质。

⑥氧化反应。a.乙醇完全燃烧的化学方程式为C2H5OH+3O2

2CO2+3H2O

。

b.乙醇催化氧化的化学方程式为2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

。

c.乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化为乙酸,其氧化过程可分为两个阶段:⑦氧化反应和还原反应。在有机化学反应中,通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做

氧化

反应;有机化合物分子中

加入

氢原子或

失去

氧原子的反应是还原反应。

微思考5乙醇的化学性质中,乙醇在铜作催化剂条件下与氧气发生反应、乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化、乙醇的燃烧均属于氧化反应。三者有何区别?提示:三者均属于氧化反应,但是三者条件不同,发生的反应也不相同。预习检测1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)凡是含有羟基的化合物都是醇。(

)(2)可以通过加成反应制得乙醇。(

)(3)钠与乙醇反应比与水反应更剧烈。(

)(4)乙醇与钠反应生成氢气,此现象说明乙醇具有酸性。(

)×√××2.下列关于醇的说法中,正确的是(

)。A.醇都易溶于水B.醇就是羟基和烃基相连的化合物C.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OHD.甲醇和乙醇都有毒,禁止饮用答案:C3.有四种有机化合物①丙三醇、②丙烷、③乙二醇、④乙醇,它们的沸点由高到低排列正确的是(

)。A.①②③④B.④③②①C.①③④②D.①③②④答案:C4.已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。乙醇、乙二醇(

)、丙三醇(

)分别与足量金属钠作用,产生等量的氢气。则这三种醇的物质的量之比为(

)。A.6∶3∶2 B.1∶2∶3C.3∶2∶1 D.4∶3∶2答案:A5.下列关于乙二醇和丙三醇的说法中,不正确的是(

)。A.乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂B.丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高,可用于配制化妆品C.这两种多元醇都易溶于水,但难溶于有机溶剂D.丙三醇可以制造炸药,乙二醇是化工原料答案:C6.乙醇能发生如下反应:

由以上反应得出的结论错误的是(

)。A.由反应①②可知,条件不同,乙醇与O2反应的产物不同B.由反应②可知,Cu是乙醇氧化生成乙醛的催化剂C.由反应①可知,乙醇燃烧时,碳碳键、碳氢键、碳氧键均断裂D.由反应②可知,乙醇氧化为乙醛时,只断开氢氧键答案:D

7.下列物质中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生氧化反应生成醛的是(

)。答案:B

一

乙醇的消去反应重难归纳1.乙醇的消去反应实验及产物的检验。乙醇的消去反应是典型反应,也是实验室用乙醇制备乙烯的方法之一。(1)实验装置和实验步骤:实验装置

实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比为3∶1混合,即将15mL浓硫酸缓缓加入盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸②加热混合溶液,迅速升温到170℃,将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察现象(2)试剂的作用:

试剂作用浓硫酸催化剂和脱水剂氢氧化钠溶液吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应,SO2能与溴的CCl4溶液反应)溴的CCl4溶液验证乙烯的不饱和性酸性高锰酸钾溶液验证乙烯的还原性碎瓷片防止暴沸(3)现象、原因及结论:

2.醇的消去反应机理。醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,羟基和相邻碳上的氢原子脱去,这样发生消去反应而形成不饱和键。图示如下:3.醇能发生消去反应的结构特点。(1)分子中至少有两个碳原子;(2)连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。1.乙醇消去反应的实验中,温度计水银球在什么位置?为何使液体温度迅速升到170℃?提示:温度计水银球要置于反应物液面以下,因为需要测量的是反应物的温度。因为酒精和浓硫酸混合物在170

℃时主要生成乙烯和水,而在140

℃时主要生成乙醚,所以要将液体温度迅速升到170

℃。2.(1)苯甲醇能发生消去反应吗?提示:苯甲醇不能发生消去反应,因为与羟基所在碳原子相连的碳原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应。(2)某醇A的结构简式如下:

,该醇在一定条件下发生消去反应,可得到哪几种烯烃?典例剖析【例1】

松节油结构简式如图所示,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,最多可得几种烯(

)。A.3种 B.4种

C.8种 D.11种答案:C解析:松节油

属于醇,在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应,羟基与H脱去生成水。该松节油分子中的两个羟基均有两种脱去方式,最多可有8种有机产物,其中4种单烯,4种二烯。【例2】

用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(

)。选项乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2O酸性高锰酸钾溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓硫酸加热至170℃NaOH溶液酸性高锰酸钾溶液DC2H5OH与浓硫酸加热至170℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液B解析:发生消去反应生成乙烯,乙醇受热会挥发,水吸收乙醇,乙醇能被高锰酸钾氧化,则需要加水除杂,否则干扰乙烯的检验;乙醇与Br2的CCl4溶液不反应,乙烯与Br2的CCl4溶液反应,则不需要除杂,不影响乙烯检验,故A项错误,B项正确。NaOH溶液可以吸收乙醇以及副反应生成的SO2,乙醇和SO2能被高锰酸钾氧化,则需要NaOH溶液除杂,否则干扰乙烯的检验,故C项错误。乙醇与溴不反应,但可能混有SO2,SO2、乙烯均与溴发生反应,则需要除杂,否则干扰乙烯检验,故D项错误。规律总结卤代烃和醇的消去反应的异同点。(1)相同点:能发生反应的结构条件相同——与羟基或卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。(2)不同点:卤代烃发生消去反应的反应条件——强碱的乙醇溶液、加热;醇发生消去反应的反应条件——浓硫酸、加热。学以致用下列醇属于一元醇,且能发生消去反应生成烯烃的是(

)。答案:D

解析:A项,CH3OH不能发生消去反应,错误;B项,属于二元醇,错误;

C项,由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,因此不能发生消去反应,错误。二

乙醇的催化氧化重难归纳1.乙醇的催化氧化。反应机理如下:反应过程为

反应中Cu作催化剂,CuO为中间产物。

2.醇的催化氧化规律。醇被氧化的产物类别取决于与羟基相连的碳原子上氢原子的个数,具体分析如下:特别提醒注意醇发生氧化反应的条件和产物。乙醇发生的氧化反应类型很多。注意条件不同,反应也不同。点燃时发生的是燃烧反应,有催化剂加热的条件下发生的是催化氧化。1.现有无水酒精和铜丝,下图是证明乙醇发生的催化氧化反应的实验装置和操作。该装置中,铜丝为何是螺旋状的?提示:铜丝是螺旋状的,可以增大接触面积,这样实验现象明显。2.某实验小组用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验。

(1)在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,这是为什么呢?提示:熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,是因为该反应为放热反应。(2)该实验有两处用到水浴,第一处水浴的作用是什么?提示:常温下乙醇为液体,如果要在玻璃管中进行反应则需要转化为气体,所以第一处水浴加热的目的是将乙醇汽化得到稳定的乙醇与空气的混合气流。(3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到哪些物质?提示:经过反应后并冷却,a中收集到的物质有易挥发的乙醇及反应生成的乙醛和水。典例剖析

A学以致用某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,正确的是(

)。A.生成物是丙醛和丙酮B.1-丙醇发生了还原反应C.反应中有红黑颜色交替变化的现象D.醇都能发生图示的催化氧化反应答案:C1.下列化合物和乙醇具有相似的化学性质的是(

)。答案:C解析:决定乙醇化学性质的官能团是羟基,C项甲醇中含有羟基,与乙醇的化学性质相似,故答案选C。2.已知丙醇的结构如下图所示,下列说法正确的是(

)。A.丙醇与金属钠反应断裂的键是①或③B.丙醇催化氧化生成丙醛断裂的键是②和⑤C.丙醇分子间脱水生成丙醚断裂的键是③和④D.丙醇脱水生成丙烯断裂的键是②和④答案:D解析:丙醇与金属钠反应断裂的键是⑤,故A项错误;丙醇催化氧化生成丙醛断裂的键是③和⑤,故B项错误;丙醇分子间脱水生成丙醚断裂的键是⑤和④,故C项错误;丙醇脱水生成丙烯断裂的键是②和④,故D项正确。3.下列关于实验室利用乙醇和浓硫酸共热制取乙烯的说法错误的是(

)。A.温度计水银球插入反应物液面以下B.加热时要注意使温度缓慢上升至170℃C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑D.生成的乙烯中混有刺激性气味的气体答案:B解析:本实验所控温度为混合液的温度,所以温度计应插入反应物液面以下,A项正确;加热时应使温度迅速上升至170

℃,减少副反应的发生,B项错误;浓硫酸可以把部分乙醇氧化生成C或CO2,自身被还原产生SO2,所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑,生成的乙烯中混有刺激性气味的气体,C、D项正确。4.化学式为C4H10O的醇,能被氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式是(

)。A.C(CH3)3OHB.CH3CH2CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CH(CH3)CH2OH答案:B5.化合物丙可由如图反应得到,则丙的结构不可能是(

)。A.CH3CBr2CH2CH3B.(CH3)2CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3答案:A解析:甲→乙发生的是消去反应,乙→丙发生的是加成反应,则加成Br原子应该在两个相邻的碳原子上,故A项错误。6.分子式为C8H10O的化合物A具有如下性质:①A+Na→慢慢产生气泡④A经催化氧化得到具有(R、R'均为烃基)结构的分子⑤消去反应的产物经聚合反应可制得一种塑料(它是目前“白色污染”的主要污染源之一)试回答下列问题。(1)根据上述信息,对该化合物的结构作出的判断正确的是

(填字母)。

A.苯环上直接连有羟基 B.苯环侧链末端有甲基C.肯定有醇羟基 D.肯定是芳香烃(2)化合物A的结构简式为

。

(3)A与金属钠反应的化学方程式为

;A发生消去反应的化学方程式为

。

答案:(1)BC解析:分子式为C8H10O的化合物A

具有如下性质:①A与Na能慢慢产生气泡,则A含有—OH;②A与RCOOH在浓硫酸和加热条件下能生成有香味的产物,则进一步说明A含有—OH;③A能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸,则A中含有苯环,而且只有一个支链;④A经催化氧化得到

(R、R'为烃基)结构的分子,则与—OH相连的碳原子上含有1个H原子;⑤消去反应的产物经聚合反应可制得一种塑料(它是目前“白色污染”的主要污染源之一),则与—OH相连的碳原子相邻碳上含有H原子;综上分析可知,A的结构简式为

。探究一乙醇的消去反应和取代反应【问题探究】

提示

可以得到三种烯烃。分别是:2.世界卫生组织建议的两种醇类洗手液能使新冠病毒失活。其中,世卫组织制剂Ⅰ以85%乙醇为基础,高效灭活病毒;世卫组织制剂Ⅱ以75%异丙醇为基础,在低浓度下表现出更好的抗病毒效果,病毒完全失活。异丙醇的结构简式为CH3CH(OH)CH3。(1)异丙醇能否发生催化氧化?提示

能。由乙醇催化氧化反应的断键位置(O—H和与羟基直接相连的碳原子上的C—H)可知,异丙醇可以发生催化氧化。(2)异丙醇与浓硫酸的混合物在170℃和140℃两种条件下反应的产物分别是什么?提示

170

℃时发生消去反应,产物为CH3CH=CH2;140

℃时发生取代反应,产物为(CH3)2CHOCH(CH3)2。【深化拓展】1.醇的消去反应机理(1)结构特点醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)反应规律①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。②若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个或三个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如,③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。2.醇的取代反应规律醇分子中,—OH或—OH中的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代。(1)醇与羧酸的酯化反应酸脱羟基醇脱氢

【微点拨】酯化反应化学反应方程式中要使用“”,反应条件为“浓硫酸,△”。

(2)醇分子间脱水(成醚反应)(3)醇与HX的取代反应

【素能应用】典例1某化学兴趣小组用如图甲所示装置进行探究实验,以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后,可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色,烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式:

。

(2)甲同学认为:考虑到该混合液体反应的复杂性,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,其理由正确的是

。

a.乙烯与溴水易发生取代反应b.使溴水褪色的反应,未必是加成反应c.使溴水褪色的物质,未必是乙烯(3)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后,证明反应中有乙烯生成,请简述这一实验现象:

。

(4)丙同学对上述实验装置进行了改进,在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图乙装置以除去乙醇蒸气和SO2,则A中的试剂为

,B中的试剂为

。

(2)bc

(3)液体分层,下层为油状液体(4)NaOH溶液(其他合理答案也可)品红溶液解析

(1)乙醇与浓硫酸的混合物加热到170

℃生成乙烯。(2)由题意知,反应中有SO2生成,因SO2具有还原性,也能与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色,所以使溴水褪色的物质,未必是乙烯,SO2同样可以使溴水褪色。(3)若有乙烯生成,生成的乙烯与溴水发生加成反应生成油状液体1,2-二溴乙烷。即观察到液体分层,下层为油状液体。(4)因A是为了除去SO2,可盛放NaOH溶液,B是为了检验SO2是否除尽,可盛放品红溶液。【变式设问】(1)若将装置Ⅱ中的溴水改为酸性KMnO4溶液,则不能证明生成乙烯,为什么?提示

反应生成的SO2以及挥发出的乙醇蒸气均可使酸性KMnO4溶液褪色。(2)装置Ⅱ中干燥管的作用是什么?提示

防止倒吸。(3)装置Ⅰ中碎瓷片的作用是什么?若实验开始时,忘记添加碎瓷片,应如何操作?提示

碎瓷片的作用是防止暴沸。实验开始时,忘记添加碎瓷片,应停止加热,待混合液冷却后再添加。变式训练1下列说法正确的是(

)A.CH3CH2CH2OH和(CH3)2CHOH在一定条件下发生消去反应生成的烯烃结构不同答案

D解析

CH3CH2CH2OH和(CH3)2CHOH在一定条件下发生消去反应生成的烯烃均为CH3CH=CH2,A错误;

不能发生催化氧化反应,B错误;两种醇在浓硫酸存在下既能发生消去反应,又能发生分子间的脱水反应,因此生成的有机化合物应包括发生消去反应的2种产物和发生分子间脱水反应的3种产物,共计5种产物,错误;醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃,D正确。探究二乙醇的催化氧化反应【问题探究】1.描述该实验过程中铜丝的变化现象,铜丝在反应中起什么作用?写出该过程中涉及反应的化学方程式。2.能够发生催化氧化生成醛的醇具有什么原子团?提示

发生催化氧化生成醛的醇分子中连有羟基的碳原子上连有2~3个氢原子,即含有原子团—CH2OH。3.结合乙醇催化氧化反应的实质判断相同碳原子数且结构相似的醛与醇相比较,它们的相对分子质量有何关系?提示

醇催化氧化时,每有一个—CH2OH反应,分子中去掉两个氢原子生成一个—CHO,相对分子质量减小2,根据醇与氧化生成的醛的相对分子质量之差可以确定醇分子中羟基的数目。【深化拓展】乙醇的催化氧化反应机理及醇的催化氧化规律(1)反应机理(2)醇的催化氧化规律醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:【微点拨】醇的催化氧化原理是脱去羟基上以及与其相连碳原子上的氢原子从而形成碳氧