5.3 烃的衍生物（教学设计）-【中职专用】高中化学

主题五简单有机化合物及其应用第三节烃的衍生物教案（教学设计）一．课程标准认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等烃的衍生物的结构特点和官能团；了解溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸等烃的衍生物的主要性质及其在生产、生活中的重要应用；知道消去反应、酯化反应，进一步了解氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型；知道有机化合物之间在一定条件下是可以相互转化的。二．教学目标1.通过认识、分析卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等烃的衍生物的结构特点和官能团，预测其化学性质，学会从宏观现象与微观结构相结合的角度分析问题，形成官能团与有机化合物的特征性质之间存在有机联系的观念，能从微观层面理解其组成、结构和性质的联系，深化有机化合物“结构决定性质、性质反映结构”的理念，发展宏观辨识与微观探析等化学学科核心素养。2.通过观察实验现象，结合物质的结构特点，分析反应中的断键情况，认识消去反应、酯化反应，进一步了解氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型；通过分析、推断物质的性质，解释产生现象的原因，用变化的观念和平衡的思想分析烃和烃的衍生物在一定条件下相互转化的内在原因，知道有机化合物之间在一定条件下是可以相互转化的；揭示化学变化的本质，发展变化观念与平衡思想等化学学科核心素养。3.通过了解溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸等烃的衍生物的主要性质及其在生产、生活中的重要应用，增强探究物质性质和变化的兴趣，能主动关注、客观分析与化学相关的社会热点问题；通过了解酒后驾车的简易检测方法及原理，认识酒后驾车的危害，增强安全意识和法制观念。发展科学态度与社会责任等化学学科核心素养。三．教学过程【导入新课】在运动场上，经常可以看到队医给受伤倒地的运动员喷洒一种有机喷雾剂。那么，这种喷雾剂是什么物质呢？复方氯乙烷喷雾剂烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代，衍生出的一系列新的化合物称为烃的衍生物。烃的衍生物的性质取决于其所含的官能团。【新课讲授】一．溴乙烷卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代所生成的化合物称为烃的卤素衍生物，简称为卤代烃，最简单的卤代烃是一卤代烷烃，其通式为CnH2n+1X（X=F、Cl、Br、I），溴乙烷是卤代烷烃的典型代表。1．溴乙烷的结构溴乙烷可看作乙烷分子中的一个氢原子被溴原子（—Br）取代后的生成物，溴乙烷是最常见的卤代烃。溴乙烷的分子式：C2H5Br溴乙烷的电子式：溴乙烷的官能团：溴原子（—Br）2．溴乙烷的性质溴乙烷为无色、易挥发、有类似乙醚气味的油状液体，露置在空气中或见光后会逐渐变为黄色，沸点38.4℃，比水重，不溶于水，可与乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂混溶。（1）取代反应(水解反应)实验装置实验现象①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有淡黄色沉淀生成实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－由实验可知：a.溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，断下的Br与水中的H结合成HBr。b.溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up12(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr。反应类型为取代反应。（2）消去反应实验装置实验现象反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键由实验可知：a.1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为：CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up12(乙醇),\s\do4(△))CH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O。b.消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。c.问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。二．乙醇乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如1．与钠反应分子中a键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。2．消去反应——乙烯的实验室制法(1)实验装置(2)实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；②加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。(3)实验现象酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。(4)实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯。分子中b、d键断裂，化学方程式为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up12(浓H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。3．取代反应(1)与HX发生取代反应分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HXeq\o(――→,\s\up7(),\s\do5(△))C2H5X＋H2O。(2)分子间脱水成醚一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up12(浓H2SO4),\s\do4(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。4．氧化反应(1)燃烧反应：C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋3H2O。(2)催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up12(Cu或Ag),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O。(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化Ⅰ.实验装置Ⅱ.实验步骤：①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。②滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。Ⅲ.实验现象：溶液由黄色变为墨绿色。乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：eq\o(CH3CH2OH,\s\do8(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3CHO,\s\do8(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3COOH,\s\do8(乙酸))。三．苯酚1．酚的概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如：、和2．苯酚的分子结构3．苯酚的物理性质4．苯酚的化学性质（1）弱酸性实验探究实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：试管②：＋NaOH→＋H2O。试管③：＋HCl→＋NaCl。试管④：＋CO2＋H2O→＋NaHCO3。（2）取代反应实验探究实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。现象：有白色沉淀生成。反应的化学方程式：＋3Br2→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。（3）显色反应实验探究实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。现象：溶液显紫色。（4）氧化反应苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。（5）苯、苯酚与Br2反应的比较类别苯苯酚取代反应溴的状态液溴饱和溴水条件催化剂无催化剂产物特点苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代四．乙醛1．醛的概念及结构特点醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是—CHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。2．乙醛的结构与物理性质3．乙醛的化学性质(1)加成反应①催化加氢(还原反应)乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up12(催化剂),\s\do4(△))CH3CH2OH。②与HCN加成在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生加成反应：＋H—CN→(2-羟基丙腈)。(2)氧化反应①可燃性乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O2eq\o(→,\s\up7(点燃))4CO2＋4H2O。②催化氧化乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式：＋O2eq\o(→,\s\up12(催化剂),\s\do4(△))。③与银氨溶液反应实验操作实验现象向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式A中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(――→,\s\up7(),\s\do5(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O④与新制氢氧化铜反应实验操作实验现象A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生有关反应的化学方程式A中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4；C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(),\s\do5(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。五．乙酸1．乙酸的分子组成与结构分子式结构式结构简式官能团球棍模型空间充填模型__C2H4O2__CHHHCOOH__CH3COOH__—COOH2．物理性质乙酸俗称醋酸，常温下是无色具有刺激性气味的液体，易挥发，当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。3．化学性质(1)弱酸性①电离方程式：__CH3COOHCH3COO-＋H＋__，是一元__弱酸__，具有酸的通性。如使紫色石蕊溶液变__红色__，与金属钠反应产生气体的化学方程式为__H2__，与NaOH、NaHCO3反应的化学方程式分别为__CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O__，__CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O__。②证明乙酸的酸性比碳酸强的方法：利用强酸制弱酸的原理：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。【总结】乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，具有酸的通性。⑴在水溶液中可以电离出H＋，电离方程式为CH3COOH⇌CH3COO--+H+⑵与酸碱指示剂作用，能使紫色石蕊试液变红。⑶与活泼金属钠反应:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑⑷与碱性氧化物Na2O反应:2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O⑸与碱NaOH反应:CH3COOH+NaOH→CH3COO