第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 单元测试卷 高中化学鲁科版（2019）选择性必修3

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物单元测试卷一、单选题（共12小题）1．某有机物4.6g在空气中完全燃烧，生成二氧化碳4.48L(标准状况)和水5.4g。已知这种有机物的蒸汽密度是相同状况下氢气密度的23倍，且能和金属钠反应，则该有机物的结构简式为A．CH3CH3 B．C2H5OH C．CH3-O-CH3 D．HO-CH2CH2-OH2．人造羊毛的性能在许多方面比天然羊毛更优良，其分子里存在如下结构：下列不属于合成人造羊毛所需单体的是A． B．C． D．3．某烃的相对分子质量为134，该烃的所有的可能结构中属于芳香烃且苯环上只有1条交链的有A．10种 B．8种 C．6种 D．4种4．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列描述不正确的是A．该物质有3种含氧官能团B．1mol该物质能与4mol氢气发生反应C．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色D．1mol该物质最多可与2molNaOH反应5．对如图所示两种化合物的结构或性质描述正确的是A．均含有σ键和π键且均存在碳原子的sp3和sp2杂化B．均为芳香族化合物C．二者的分子式均为C10H12OD．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分6．下列说法中不正确的是A．红外光谱仪、核磁共振仪都可用于有机物的结构分析B．HCHO中含有的官能团是羟基C．中含有酯基D．2，5—二甲基己烷的核磁共振氢谱中出现了三个峰7．核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的吸收峰(信号)，根据吸收峰可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如氯甲基甲醚(ClCH2OCH3)的核磁共振氢谱如图甲所示，两个吸收峰的面积之比为3：2。金刚烷的分子立体结构如图乙所示，它的核磁共振氢谱图中吸收峰数目与峰面积之比分别为A．5，1：6：2：3：4 B．3，1：3：12 C．4，1：6：3：6 D．2，1：38．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如下图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是A．它的一氯代物有9种B．它和丁基苯()互为同分异构体C．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应9．乙酰苯胺可用作止痛剂、退热剂，制备装置如图所示。反应原理为：。已知苯胺可溶于水，沸点，接触空气易被氧化；冰醋酸的沸点为。乙酰苯胺的溶解度如下表：温度/20255080100溶解度/g0.460.560.843.455.5下列说法错误的是A．反应物中加入适量锌粉，防止苯胺被氧化B．使用球形冷凝管可以提高反应物的转化率C．用水浴加热效果更佳D．反应结束后，将锥形瓶中反应液倒入冷水中，过滤、洗涤，可获得乙酰苯胺晶体10．下列各选项中，对相应高分子材料的分类、功能的说法正确的是选项高分子材料类型功能A黏合剂功能高分子材料黏合作用B涂料功能高分子材料保护作用C离子交换树脂功能高分子材料分离和提纯D聚乙烯醇功能高分子材料制人工心脏A．A B．B C．C D．D11．下列各组有机化合物中，不论三者以什么比例混合，只要总物质的量一定，则完全燃烧时消耗氧气的质量不变的是A．，， B．，，C．，， D．，，12．高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料二、填空题（共4小题）13．A、B、C、D、E五种有机物的结构简式如图所示。（1）A→B的反应类型是___。A中含氧官能团的名称___。（2）上述有机物能发生银镜反应的是___（填代号），互为同分异构体的是__（填代号）。（3）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则上述分子中所有原子有可能都在同一平面的是___（填代号）。（4）由C形成高聚物的结构简式是___。（5）写出由A→C的化学反应方程式___。14．吸烟有害健康，烟草的焦油中含有一种强烈的致癌物，其结构如下所示。该有机化合物的分子式为___________。15．具有一种官能团且苯环上有两个取代基的有机物W是E()的同分异构体，0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2，W共有___种结构(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____。16．耐纶是一种重要的合成纤维，用它可制取具有光泽、耐拉和耐化学腐蚀的人造丝和人造毛，下面是聚合物耐纶分子中的重复结构单元片段。请据此回答：(1)合成耐纶的单体有_______种，其中具有碱性的单体的结构简式为_______。(2)合成耐纶的反应类型为_______反应。(3)耐纶分子中含有_______(填官能团名称)，能发生_______反应。三、实验题（共3小题）17．实验室中用苯胺(，在空气中易被氧化)和冰醋酸等原料制备乙酰苯胺()。有关物质的物理常数如下表：相对分子质量熔点/沸点/密度()溶解度/水乙醇乙醚苯胺93-6.21841.0223.6混溶混溶冰醋酸6016.71181.049混溶混溶混溶乙酰苯胺1351153051.212溶于热水溶溶试依据下列实验流程回答相关问题：(1)加料：在上图仪器中加入苯胺、冰醋酸和锌粉。仪器的名称是___________，仪器的构造中具有支管，该构造的作用是___________，反应混合物中需加入一定量的锌粉的作用是___________。(2)加热制备粗产品：仪器中加料后，加热至。适宜使用___________方式加热，加热温度选择(高于)的理由是___________，温度不宜更高的原因是___________，当观察到___________时可判断反应完成，停止加热。(3)过滤：反应结束后，将中混合物趁热倒入冷水中，不断搅拌使之充分冷却，过滤，洗涤。洗涤液可选择___________(填“冷水”、“热水”、“乙醇”、“乙醚”)。(4)重结晶：①将粗乙酰苯胺放入适量水中，若观察到水中有油珠存在，可补加适量水，使油珠消失。根据下表乙酰苯胺的溶解度，上述水的温度选择___________左右比较合理，水的用量不能过多，原因是___________。温度/20255080100溶解度/0.460.560.843.505.50②冷至室温加入适量活性炭，除去杂色，再次抽滤，得到乙酰苯胺纯产品。(5)产率计算：得到乙酰苯胺产品，实验的产率是___________(保留3位有效数字)。18．己二酸是合成尼龙66的主要原料之一，在塑料和化工行业中有广泛的用途。通过浓硝酸氧化环己醇制备己二酸，其反应原理简式(未配平)有关数据装置示意图(夹持装置已省略)如下：+NO2↑+H2O名称相对分子质量熔点/℃沸点/℃密度/(g·mL-1)溶解性环己醇10025.21610.96溶于水，易溶于乙醇己二酸1461512651.36溶于水，热水中溶解度更大，易溶于乙醇实验步骤：步骤一：在三颈烧瓶中加入25mL水、10mL浓硝酸，慢慢开启磁力搅拌装置，将溶液混合，并用水浴加热至80℃回流。步骤二：从恒压滴液漏斗中小心逐滴滴加环己醇4.2mL，水浴温度维持在85~90℃，必要时可往水浴中添加冷水。步骤三：环己醇滴加完毕后，继续反应30分钟。将三颈烧瓶脱离水浴稍冷，观察到反应液浑浊并出现白色沉淀，再将烧瓶置于冰水浴中冷却20分钟，抽滤，用母液洗涤烧瓶和滤饼，后将粗品置于85℃烘箱鼓风干燥，称重得产品4.2g。回答下列问题：(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为_______(填标号)。A．50mL B．100mL C．250mL D．500mL(2)反应开始后，三颈烧瓶中的现象是______；写出烧杯中发生反应的化学方程式_____。(3)“步骤二”中，必要时可往水浴中添加冷水，理由是_______。(4)“步骤三”中，再将烧瓶置于冰水浴20分钟的目的是_______。(5)本实验中己二酸的产率约为_______(保留2位有效数字)。(6)若要得到纯度更高的己二酸，可通过_______的方法提纯。19．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是_______，图中虚线框内应选用右侧的_______(填“仪器x”或“仪器y”)。步骤二：确定M的实验式和分子式。(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。①M的实验式为_______。②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为_______，分子式为_______。确定M的结构简式。用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱；利用红外光谱仪测得M的红外光谱即可确定其结构。四、计算题（共2小题）20．某种烷烃完全燃烧后生成了17.6gCO2和9.0gH2O。请据此推测分子式___，并写出可能的结构___。21．完全燃烧1.00g某脂肪烃，生成3.08gCO2和1.44gH2O。实验测得其相对分子质量为100。请回答下列问题：(1)该脂肪烃分子式为____。(2)该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有____种。参考答案：1．B【解析】该有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的23倍，则该有机物的相对分子质量为46，物质的量为=0.1mol，n(H2O)==0.3mol，则n(H)=2n(H2O)=0.6mol，则该有机物中含有H原子的个数为6，n(CO2)==0.2mol，n(C)=n(CO2)=0.2mol，则该有机物中含有C原子的个数2，所以有机物中应含有O原子个数为=1，所以有机物的分子式为C2H6O，该物质能与金属钠反应，则分子中含-OH，应为：CH3CH2OH，故选B。2．D【解析】链节主链上只有碳原子并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换．结构简式中主链上有6个碳原子其单体必为3种，将双键中的3个C-C打开，然后将半键闭合即可得该高聚物单体是CH2=CH-CN；CH2=CH-COOCH3；CH2=C(COOH)-CH2COOH；综上所述不属于人造羊毛所需单体的是D，故答案为D。3．D【解析】烃只有C、H元素组成，相对分子质量为134，，分子式为C10H14的单取代芳烃，不饱和度为=4，故分子中含有一个苯环，侧链是烷基，为-C4H9，-C4H9的异构体有：-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3，故符合条件的结构有4种，故选：D。4．B【解析】A．该物质有酯基、羟基、羧基3种含氧官能团，A正确；B．1mol该物质含有2mol碳碳双键，能和2molH2发生加成反应，B不正确；C．含有-OH、C=C，可使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；D．含有-COO-、-COOH，能与NaOH反应，则1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D正确；答案选B。5．A【解析】A．两种化合物中，前者存在苯环、碳碳单键、碳氢键，后者存在碳碳双键、碳碳单键、碳氢键，苯环和碳碳双键中含有π键和σ键，碳碳单键和碳氢键属于σ键；其中苯环和碳碳双键中的碳原子为杂化、甲基中的碳原子为杂化，故A正确；B．芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，其中的结构中不含苯环结构，不属于芳香族化合物，故B错误；C．的分子式为，的分子式为，故C错误；D．核磁共振氢谱可以确定有机物的结构，也可以区分有机物，故D错误；故选A。6．B【解析】A．红外光谱、核磁共振氢谱是应用于有机结构分析的现代物理方法，A正确；B．HCHO是甲醛，含有的官能团是醛基，B错误；C．可以看作，其中含有酯基，C正确；D．2，5­二甲基己烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2，核磁共振氢谱中出现三个峰，D正确；故答案为：B。7．D【解析】由金刚烷的键线式可知，分子中的氢原子分为2类，即4个CH和6个CH2中氢原子，所以它的核磁共振氢谱图中吸收峰数目为2，峰面积之比为（4×1）：（6×2）=1：3。故选D。8．D【解析】A．该物质结构不对称，共有8种位置的H原子，则它的一氯代物有8种，故A错误；B．丁基苯的分子式为C10H14，柠檬烯的分子式为C10H16，二者分子式不同，不互为同分异构体，故B错误；C．环状结构中含饱和碳原子，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，故C错误；D．含C=C，能发生加成、加聚、氧化，含H原子，能在一定条件下发生取代，则一定条件下，它可以分别发生加成、取代和氧化、加聚反应，故D正确；故选D。9．C【解析】A．由于苯胺接触空气易被氧化，反应物中加入适量锌粉，锌粉可与酸反应生成氢气，形成氢气环境，从而防止苯胺被氧化，故A正确；B．球形冷凝管内管曲面多，可使蒸气与冷凝液充分进行热量交换，可使更多蒸发出去的有机物冷凝为液态回流，减小反应物蒸发损失，使反应充分进行，可以提高反应物的转化率，故B正确；C．由题中信息可知，制取乙酰苯胺的反应温度为105，大于水的沸点，所以该反应不能使用水浴加热，故C错误；D．由题中信息可知，反应物苯胺、乙酸均溶于水，产物乙酰苯胺在20时溶解度很小，所以，反应结束后，将锥形瓶中反应液倒入冷水中，乙酰苯胺为沉淀，过滤、洗涤，可获得乙酰苯胺晶体，故D正确；答案为C。10．C【解析】A．粘合剂属于传统高分子材料，A错误；B．涂料属于传统高分子材料，B错误‘C．离子交换树脂属于功能高分子材料，主要用于硬水软化、海水淡化以及物质的分离和提纯，C正确；D．聚乙烯醇属于功能高分子材料，具有良好的吸水功能，可以用于制作“尿不湿”等，但不能用于制人工心脏，D错误；答案选C。11．B【解析】有机物分子式为时，1mol该有机物完全燃烧时消耗O2的物质的量为；有机物分子式为时，1mol该有机物完全燃烧时消耗O2的物质的量为，有机物总物质的量一定，完全燃烧时消耗氧气的质量不变，说明有机物()分子的与有机物()分子的相同，据此分析判断。【解析】A．的，的，的，A不符合题意；B．的，的，的，B符合题意；C．的，的，的，C不符合题意；D．的，的，的，D不符合题意；答案选B。12．B【解析】A．芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；B．聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误；C．淀粉为多糖，属于天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万，故C正确；D．大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D正确；综上所述，说法错误的是B项，故答案为B。13．

氧化反应

羧基、羟基

BD

CE

C

+H2O【解析】A中含有羟基和羧基、B中含有醛基和羧基、C中含有碳碳双键和羧基、D中含有酯基和羧基、E中含有酯基，且CE互为同分异构体，再结合各物质的官能团所具有的性质进行分析。【解析】（1）A在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成B，则反应类型为氧化反应；由A的结构简式可知，含有-COOH、-OH，名称分别为羧基、羟基；（2）含有醛基的有机物能发生银镜反应，上述有机物能发生银镜反应的是BD；分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体，C与E的分子式均是C9H8O2，结构不同，二者互为同分异构体；（3）HCHO分子中所有原子都在同一平面内，所以羧基中所有原子是共平面的。又因为苯环和碳碳双键是平面型结构，所以C中的所有原子是可能在同一平面内；只要含有饱和碳原子，则其所有的原子就不可能在同一个平面内；答案选C；（4）由C形成高聚物是发生加聚反应，则高聚物的结构简式是；（5）由A→C是在浓硫酸催化剂下加热反应生成和水，化学反应方程式为+H2O。14．C20H12【解析】有机物的键线式是“以点代碳，以线代键”，首先数一数有多少点位，确定该分子含有20个碳原子，然后根据碳的四价确定氢原子数为12，则分子式为C20H12，故答案为：C20H12。15．

12

【解析】根据题干信息可知，W的分子结构中含有苯环，且苯环上有2个取代基。根据“0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2”可知，W分子结构中含有2个-COOH。【解析】由分析可知，W具有一种官能团，含有两个-COOH，由E的结构简式可知，W分子结构中除苯环外还存在4种情况：①-CH2COOH、-CH2COOH，②-COOH、-CH2CH2COOH，③-COOH、，④-CH3、。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故W共有4×3=12种结构；核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，其结构简式为。答案为：12；。【点睛】推断有机物的可能结构简式时，先据题给信息，确定该有机物可能具有的官能团或原子团，再调整取代基的相对位置。16．(1)

2

H2N(CH2)6NH2(2)缩聚(3)

肽键（或酰胺键）

水解【解析】（1）耐纶分子中含有肽键，，属于酰胺键，从N—C键处断开补加氢原子和羟基得到2种单体，分别为H2N(CH2)6NH2和HOOC(CH2)4COOH，-NH2具有碱性，因此具有碱性的单体的结构简式为H2N(CH2)6NH2；（2）缩聚反应是指由一种或多种单体相互缩合生成高分子的反应，其主产物称为缩聚物，缩聚反应的单体为带有2个（或以上）反应官能团的化合物聚合时脱去小分子形成聚合物，因此该反应为缩聚反应；（3）由图像可知，耐纶含有肽键，肽键属于酰胺键，能发生水解反应。17．

圆底烧瓶

平衡气压，便于冷凝液顺利流下

防止苯胺被氧化

油浴

使生成的水充分气化逸出，促进反应正向进行，提高产率

防止醋酸大量挥发，导致产率降低

牛角管尾端没有水滴下

冷水

残存于母液中的产品增加，产率降低

【解析】本题通过加热蒸馏的方式，一加快反应速率，二将产物水不断蒸出，促使反应尽可能进行的彻底，提高乙酰苯胺的产率。【解析】(1)根据题图，烧瓶圆底无支管，所以本问第一空填“圆底烧瓶”；仪器B是弯管(又称牛角管)，带支管目的是沟通内外空间，平衡压强，所以本问第二空填“平衡气压，便于冷凝液顺利流下”；反应物苯胺容易被氧化，该反应又是在加热情况下进行，放置更易被氧化的活泼金属，能保护苯胺不被氧化，所以本问第三空填“防止苯胺被氧化”；(2)长时间稳定温度加热，一般采取水浴方案，但本题加热温度超过100℃，所以选择相同原理的油浴，故本问第一空填“油浴”；根据反应原理，苯胺制备乙酰苯胺是取代反应，生成物之一是H2O，故选择高于水的沸点温度为加热温度，目的就是使水加速变成气态，挥发出反应体系，从而使反应进一步的向正向进行，提高反应物转化率，所以本问第二空填“使生成的水充分气化逸出，促进反应正向进行，提高产率”；反应温度过高，会使沸点最低的反应物醋酸大量挥发，从而降低了产物产率，所以本问第三空填“防止醋酸大量挥发，导致产率降低”；反应完全，将不再生成乙酰苯胺和水，故当弯管口不再有水滴滴落，说明反应完全，所以本问第四空填“弯管(牛角管)尾端没有水滴下”(3)不溶晶体过滤后，洗涤液应选用晶体在其中溶解度较小的液体，故本问填“冷水”；(4)重结晶，主成分在处理过程中应溶于水中，且溶解能力应比较大，所以用较高温度的水，可以使乙酰苯胺全部溶解，但水温过高，会使有机物少量挥发，使得产率降低，所以本问第一空填“”；溶剂越多，溶质留在溶液中的质量越多，使产率降低，所以本文第二空填“残存于母液中的产品增加，产率降低”；(5)由题目数据可知，，，两种反应物醋酸过量，所以按苯胺的物质的量计算，理论上生成乙酰苯胺的物质的量也为0.0549mol，但实际获得的乙酰苯胺的物质的量是，所以乙酰苯胺的产率是，本问填“67.4%”。18．(1)B(2)

充满红棕色的气体

2NO2+2NaOH=NaNO2+NaNO3+H2O(3)该反应是放热反应，防止温度过高，浓HNO3分解，造成原料浪费(4)降温冷却，析出更多的己二酸固体(5)71%(6)重结晶【解析】本题考查了己二酸粗产品的制备，根据方程式可知环己醇加入浓硝酸发生反应生成己二酸和二氧化氮气体，二氧化氮为红棕色气体，三颈烧瓶中加热是要加入沸石防止爆沸，硝酸易分解，温度越高分解越快，则加热的温度不宜过高，保持在85~90℃，二氧化氮有毒气体用氢氧化钠溶液吸收，防止污染空气，己二酸易溶于水，可采用降温减小其溶解度，减少己二酸的损失，提高己二酸的纯度可采用重结晶的方法。(1)根据三颈烧瓶中加入25mL水、10mL浓硝酸，加入的药品选择三颈烧瓶的规格为100mL，答案选B；(2)①反应开始后，有二氧化氮为红棕色气体产生，则三颈烧瓶中的现象是：充满红棕色的气体；②氢氧化钠溶液吸收二氧化氮气体，防止污染空气，化学方程式为：2NO2+2NaOH=NaNO2+NaNO3+H2O；(3)硝酸易分解，温度越高分解越快，则加热的温度不宜过高，且该反应为放热反应，应保持在85~90℃，“步骤二”中，必要时可往水浴中添加冷水，理由是：维持反应速率，并减少硝酸的挥发及分解，减少副反应的发生；(4)己二酸的溶解度随温度升