2026版高中化学人教版选择性必修2《物质结构与性质》第二章第2课时　分子间的作用力　分子的手性

第2课时分子间的作用力分子的手性课时目标1.认识分子间存在相互作用,知道范德华力和氢键是两种常见的分子间作用力。了解分子内氢键和分子间氢键在自然界中的广泛存在及重要作用。2.了解影响物质溶解性的因素及“相似相溶”溶剂选择的实际应用。3.了解手性分子及在生命科学等方面的应用。一、分子间的作用力1.范德华力及其对物质性质的影响概念分子之间存在着相互作用力特征范德华力很弱,比化学键的键能小1~2个数量级影响因素分子结构和组成相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大分子的极性越大,范德华力越大事实依据降温加压气体会液化,降温时液体会凝固对物质性质的影响范德华力越强,物质的熔、沸点越高小题对点过(1)下表是卤素单质的熔点和沸点:单质相对分子质量熔点/℃沸点/℃F238-219.6-188.1Cl271-101-34.6Br2160-7.258.78I2254113.5184.4①分析上表,总结卤素单质的熔、沸点有什么变化规律?

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②怎样解释卤素单质熔、沸点的变化规律?

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(2)CO和N2的熔、沸点数据如下:分子熔点/℃沸点/℃CO-205.05-191.49N2-210.00-195.81CO和N2的相对分子质量相同,如何解释二者熔、沸点的差异?

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(3)有下列两组命题,其中乙组命题正确且能用甲组命题解释的是。

甲组乙组Ⅰ.H—I的键能大于H—Cl的键能a.HI比HCl稳定Ⅱ.H—I的键能小于H—Cl的键能b.HCl比HI稳定Ⅲ.HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力c.HI的沸点比HCl的高Ⅳ.HI分子间的范德华力小于HCl分子间的范德华力d.HI的沸点比HCl的低①Ⅰa②Ⅱb③Ⅲc④Ⅳd答案(1)①卤素单质从F2到I2,熔、沸点越来越高②结构和组成相似的由分子构成的物质的熔、沸点取决于范德华力的大小,随着相对分子质量的增大,范德华力增大,熔、沸点逐渐升高(2)CO的熔、沸点高于N2,原因是CO是极性分子,N2是非极性分子,CO分子的极性比N2分子的极性强,分子的极性越大,范德华力也越大,分子的熔、沸点越高,故CO的熔、沸点高于N2(3)②③解析(3)键能影响分子的稳定性,键能越大,分子越稳定。H—Cl的键能大于H—I的键能,所以HCl比HI稳定。范德华力影响物质的熔、沸点,范德华力越大,物质的熔、沸点越高。由于HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力,所以HI的沸点比HCl的高。(1)共价键存在于共价分子之内,范德华力存在于分子之间。(2)共价键是强相互作用,范德华力是弱相互作用,作用强度:共价键>范德华力。(3)共价键影响物质的稳定性,即化学性质;范德华力主要影响物质的熔、沸点,即物理性质。2.氢键及其对物质性质的影响(1)概念氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间形成的作用力。(2)表示方法氢键通常用X—H…Y—表示,“—”表示共价键,“…”表示形成的氢键。(3)分类及其特征①分类:氢键可分为分子内氢键和分子间氢键。存在分子内氢键,存在分子间氢键。如图:前者的沸点低于后者。②特征:氢键不属于化学键,属于一种较弱的作用力,比化学键的键能小1~2个数量级。氢键具有方向性和饱和性。(4)对物质性质的影响小题对点过(1)你从下面两张图中能得到什么信息?如何用分子间作用力解释图中曲线的形状?图1图2

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(2)下列有关氢键的说法错误的是。

①氢键的键长是指“X—H…Y”中“H…Y”的长度②H2O的热稳定性大于H2S,是因为H2O分子间存在氢键③冰融化成水,仅仅破坏氢键④氢键能使物质的熔、沸点均升高(3)试用有关知识解释下列现象:①乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇,但乙醇的沸点却比乙醚高很多,原因:

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②从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3,NH3易液化的原因:

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③水在常温下,其组成的化学式可用(H2O)m表示,原因:

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答案(1)图2中的第ⅣA族元素的氢化物从CH4到PbH4的沸点逐渐升高,这是由于它们的组成和结构是相似的,随着它们的相对分子质量的增加,范德华力也会增大,因此,沸点逐渐升高。而图1中第ⅤA、ⅥA、ⅦA族的NH3、H2O和HF的沸点,与同主族的其他元素的氢化物相比,它们的沸点更高,这是由于它们的分子间能形成氢键(2)①②③④(3)①乙醇分子之间形成的氢键作用力远大于乙醚分子间的范德华力,故乙醇的沸点比乙醚高很多②NH3分子间可以形成氢键,而N2、H2分子间的范德华力很小,故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离③常温下,液态水中水分子间通过氢键缔合成较大分子团,所以用(H2O)m表示,而不是以单个分子形式存在3.溶解性(1)“相似相溶”规律①规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。②实例:蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳。萘和碘易溶于四氯化碳,难溶于水(填“难”或“易”)。(2)影响物质溶解性的因素小题对点过(1)为什么白磷(P4)易溶于CS2,却能在水中保存?

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(2)为什么NH3和HF在水中的溶解度较大,而CH4在水中的溶解度很小?

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(3)为什么低碳醇(如乙醇)能与水互溶,而高碳醇(如辛醇)在水中的溶解度却很小?

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答案(1)白磷和CS2均为非极性分子,水为极性分子,依据“相似相溶”规律判断,白磷在CS2中的溶解度远大于在水中的溶解度(2)NH3和HF与H2O之间都能形成氢键,增加了其溶解度,而CH4与水分子之间不能形成氢键,且CH4为非极性分子(3)低碳醇的烃基较小,而高碳醇的烃基较大,相比较高碳醇中的—OH,低碳醇的—OH与水分子的—OH更相似,更易形成氢键,溶解性更好1.下列有关范德华力的叙述正确的是()A.范德华力的实质也是一种电性作用,所以范德华力是一种特殊的化学键B.范德华力与化学键的作用力的强弱不同C.任何分子间在任意情况下都会产生范德华力D.范德华力非常微弱,故破坏范德华力不需要消耗能量答案B解析范德华力的实质是一种电性作用,但范德华力是分子间较弱的作用力,不是化学键,A错误;化学键是相邻原子间的强烈的相互作用,范德华力是分子间较弱的作用力,B正确;若分子间的距离足够远,则分子间没有范德华力,C错误;虽然范德华力非常微弱,但破坏它时也要消耗能量,D错误。2.下列与氢键有关的说法中错误的是()A.卤化氢中HF沸点较高,是由于HF分子间存在氢键B.邻羟基苯甲醛()的熔、沸点比对羟基苯甲醛()的熔、沸点低C.氨水中存在分子间氢键D.形成氢键A—H…B—的三个原子总在一条直线上答案D解析HF分子间存在氢键F—H…F—,使氟化氢分子间作用力增大,所以卤化氢中氟化氢的沸点较高,A正确;邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键,而对羟基苯甲醛可形成分子间氢键,所以邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低,B正确;氨水中氨分子之间、水分子之间以及氨分子与水分子之间都存在氢键,C正确;氢键具有一定的方向性,但形成氢键的原子不一定在一条直线上,如,故D错误。3.关于氢键,下列说法正确的是()A.分子中有N、O、F原子,分子间就存在氢键B.因为氢键的缘故,N2H4的沸点高于(CH3)2NNH2C.由于氢键比范德华力强,所以H2O分子比H2S分子稳定D.“可燃冰”—甲烷水合物(例如:8CH4·46H2O)中CH4与H2O之间存在氢键答案B解析非金属性较强的元素(如N、O、F等)的氢化物易形成氢键,但并不是分子中有N、O、F原子的分子间就存在氢键,如NO分子间就不存在氢键,A错误;N2H4中与N原子直接相连的氢原子有4个,(CH3)2NNH2中与N直接相连的氢原子有2个,故N2H4能形成更多的分子间氢键,沸点更高,B正确;分子的稳定性与氢键无关,而与化学键有关,C错误;C—H的极性不强,CH4不能与水分子形成氢键,“可燃冰”的形成是因为水分子之间通过氢键形成笼状结构,笼状结构的空腔直径与甲烷分子的直径相近,刚好可以容纳下甲烷分子4.下列物质中,属于易溶于水的一组是()A.CH4、CCl4、CO2 B.NH3、HCl、HBrC.Cl2、H2、N2 D.H2S、C2H6、SO2答案B解析A、C中都是非极性分子,在水中的溶解度较小;B中都是极性分子,易溶于水;D中C2H6为非极性分子,难溶于水。(1)范德华力存在于共价化合物分子和非金属单质分子之间及稀有气体分子之间。SiO2、金刚石等由共价键形成的物质的粒子之间不存在范德华力。(2)由分子构成的物质,其稳定性与范德华力和氢键无关,由共价键的强弱决定,其熔、沸点才与范德华力和氢键有关。二、分子的手性1.相关概念(1)手性异构体具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。(2)手性分子具有手性异构体的分子。手性分子的结构不同,性质也有一定的差异。如乳酸()分子。小题对点过(1)丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]分子为手性分子,它存在对映异构体,如图所示。CH3CH(NH2)COOH的两种对映异构体Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类、数目及分子的极性完全相同吗?

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(2)α-氨基酸是羧基所在碳原子上的氢原子被氨基取代后的化合物,α-氨基酸分子中含有氨基和羧基两种官能团。一种α-氨基酸的结构简式为。该α-氨基酸的一个分子中含有几个手性碳原子?

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(3)有机物具有手性,若它与H2发生加成反应后,其产物还有手性吗?

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答案(1)相同。手性异构只对物理性质有较大影响,手性异构体无论是化学键还是分子的极性都是相同的(2)2个。根据手性碳原子周围连接四个不同的原子或原子团可判断该物质分子中有2个手性碳原子(3)该有机物与H2加成的产物是,该物质不存在手性碳原子,无手性2.手性分子的判断(1)判断方法大多数的手性分子都含有手性碳原子,因此常用有无手性碳原子判断分子是否为手性分子。(2)手性碳原子有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如,R1、R2、R3、R4互不相同,即C*是手性碳原子。1.某有机物R的结构简式如图所示,R分子中的手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)个数为()A.3 B.4 C.5 D.6答案C解析由题干信息可知,R中含有5个连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子,如图所示:,故选C。2.下列关于化合物的叙述正确的是()A.该分子是手性分子B.分子中既有极性键又有非极性键C.1分子中有7个σ键和3个π键D.该分子在水中的溶解度小于2-丁烯答案B解析手性碳必须是一个碳原子连四个不同的原子或原子团,该分子中无这样的碳原子,A错误;分子中的碳碳双键是非极性键,其他键都是极性键,B正确;一个单键为一个σ键,一个双键中含有一个σ键和一个π键,故一共有9个σ键和3个π键,C错误;醛基是亲水基,溶解度比2-丁烯大,D错误。3.下列有机物分子中属于手性分子的是()①乳酸[CH3CH(OH)COOH]②2-丁醇③④丙三醇A.仅① B.仅①②C.仅①②③ D.①②③④答案C解析写出各分子的结构简式:①、②、③、④,可知①②③中存在手性碳原子(用*标记)。A级合格过关练选择题只有1个选项符合题意题组一范德华力1.下列说法中正确的是()A.分子间作用力越大,分子越稳定B.分子间作用力越大,物质的熔、沸点越高C.相对分子质量越大,其分子间作用力越大D.分子间只存在范德华力答案B解析分子间作用力主要影响物质的物理性质,化学键主要影响物质的化学性质,分子间作用力越大,物质的熔、沸点越高,A不正确、B正确;分子的组成和结构相似时,相对分子质量越大,其分子间作用力越大,C不正确;分子间不只有范德华力还有氢键,D不正确。2.下列有关物质性质判断正确且可以用范德华力来解释的是()A.沸点:HBr>HClB.沸点:CH3CH2Br<C2H5OHC.稳定性:HF>HClD.—OH上氢原子的活泼性:H—O—H>C2H5—O—H答案A解析HBr与HCl结构相似,HBr的相对分子质量比HCl大,HBr分子间的范德华力比HCl大,所以其沸点比HCl高;C2H5Br的沸点比C2H5OH低是由于C2H5OH分子间形成氢键而增大了分子间的作用力;HF比HCl稳定是由于H—F的键能比H—Cl的键能大;H2O分子中—OH的氢原子比C2H5OH中—OH的氢原子更活泼是由于—C2H5是推电子基团,使O—H极性减弱。题组二氢键及应用3.下列几种氢键:①O—H…O,②N—H…N,③F—H…F,④O—H…N,按氢键从强到弱的顺序排列正确的是()A.③>①>④>② B.①>②>③>④C.③>②>①>④ D.①>④>③>②答案A解析F、O、N电负性依次减小,F—H、O—H、N—H的极性依次减小,故F—H…F中氢键最强,其次为O—H…O,再次是O—H…N,最弱的为N—H…N。4.维生素B1可作为辅酶参与糖的代谢,并有保护神经系统的作用。该物质的结构简式如图所示,维生素B1固体溶于水的过程中要克服的微粒间作用力有()A.离子键、共价键B.离子键、氢键、共价键C.氢键、范德华力D.离子键、氢键、范德华力答案D解析分子内含有氨基和羟基,易形成氢键,故溶于水时要破坏离子键、氢键和范德华力。5.(2025·成都高二检测)下列物质变化,只与范德华力有关的是()A.干冰熔化B.乙酸汽化C.乙醇与丙酮混溶D.溶于水答案A解析干冰熔化时克服范德华力,A正确;乙酸汽化时克服氢键和范德华力,B错误;乙醇分子间存在氢键,且乙醇与丙酮分子间能形成氢键,则乙醇与丙酮混溶与氢键和范德华力有关,C错误;分子间存在范德华力,溶于水破坏范德华力,与水分子间形成氢键,D错误。6.利用相似相溶这一经验规律可说明的事实是()①HCl易溶于水②NH3易溶于H2O③N2难溶于水④HClO4是强酸⑤盐酸是强酸⑥氢氟酸是弱酸⑦HF很稳定A.①②③ B.④⑤⑥C.⑥⑦ D.④⑤答案A解析相似相溶原理是指非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。HCl、NH3均为极性溶质,H2O为极性溶剂,因此二者均易溶于水,而N2是非极性溶质,故难溶于水;酸性强弱与相似相溶原理没有关系,稳定性与键能有关,故只能选A。题组三分子的手性7.下列分子中含有手性碳原子的是()A.CH2Cl2B.CH3CH2OHC.CH3CH(CH3)2D.CH3CH(CH3)CHClCOOH答案D解析CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中,有一个碳原子所连的四个基团分别是羧基、异丙基、氢原子和氯原子,该碳原子具有手性,选项D正确。8.(2025·扬州高二月考)维生素C的结构简式是,它能防治坏血病,该分子中有几个手性碳原子()A.1 B.2 C.3 D.4答案B解析该分子中属于手性碳原子的是左边第二号、三号碳,它们均连接四个不同原子或原子团,所以该分子中含有2个手性碳原子。9.根据图示回答下列问题。(1)图中A、B、C、D四条曲线分别表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的简单气态氢化物的沸点,其中表示第ⅥA族元素简单气态氢化物的沸点的是曲线;

表示第ⅣA族元素简单气态氢化物的沸点的是曲线。

(2)同一主族中第三、四、五周期元素的简单气态氢化物的沸点依次升高,其原因为

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(3)A、B、C曲线中第二周期元素的简单气态氢化物的沸点显著高于第三周期元素简单气态氢化物的沸点,其原因是

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答案(1)AD(2)组成和结构相似的物质,随着相对分子质量增大,范德华力增大,沸点升高(3)分子间存在氢键解析(1)每个H2O能形成氢键,且常温下为液态,沸点最高,故A为第ⅥA族元素简单气态氢化物沸点曲线;第ⅣA族元素的简单气态氢化物都为非极性分子,沸点较低,且第二周期碳元素的氢化物间不存在氢键,故为曲线D;(2)由于同一主族中第三、四、五周期元素的简单气态氢化物间不存在氢键,且结构相似,所以它们的沸点与范德华力有关,而范德华力与相对分子质量有关,故随着相对分子质量的增大,沸点随之升高;(3)曲线中第二周期元素的简单气态氢化物的沸点显著高于第三周期元素简单气态氢化物的沸点,原因是第二周期氮、氧、氟元素简单气态氢化物分子间存在氢键,使分子间作用力增大,沸点升高。B级素养培优练10.胆矾CuSO4·5H2O可写成[Cu(H2O)4]SO4·H2O,其结构示意图如下:下列说法不正确的是()A.Cu2+的价层电子排布为3d9B.在上述结构示意图中,不能观察到非极性键C.胆矾中的水分子间均存在氢键D.胆矾中的结晶水,加热时会分步失去答案C解析Cu2+的价层电子排布为3d9,A项正确;在题述结构示意图中,不存在非极性键,B项正确;胆矾中的水分为两类,一类是形成氢键的水分子,一类是与铜离子结合的水分子,受热时会分步失去,C错误,D正确。11.关于氢键,下列说法正确的是()A.每一个水分子内含有两个氢键B.冰和干冰分子间都存在氢键C.DNA中的碱基互补配对是通过氢键来实现的D.H2O是一种非常稳定的化合物,是因为水分子间可以形成氢键答案C解析水分子内不存在氢键,氢键存在于水分子之间,故A错误;干冰为二氧化碳,分子间不存在氢键,故B错误;H2O是一种非常稳定的化合物,是由于O—H键能较大的原因,与氢键无关,氢键只影响物质的物理性质,故D错误。12.下列各项比较中不属于前者高于(或大于或强于)后者的是()A.NH3在水中的溶解度和CH4在水中的溶解度B.I2在CCl4中的溶解度和I2在水中的溶解度C.I与H形成共价键的极性和F与H形成共价键的极性D.乙酸(CH3COOH)的沸点和丙醇(CH3CH2CH2OH)的沸点答案C解析NH3和水分子间可形成氢键,NH3在水中的溶解度大于CH4在水中的溶解度,故A正确;I2是非极性分子,水是极性分子,CCl4是非极性分子,根据“相似相溶”规律,I2在水中的溶解度小于I2在CCl4中的溶解度,故B正确;氟的电负性大于碘的电负性,所以I与H形成共价键的极性小于F与H形成共价键的极性,故C错误。13.已知各种硝基苯酚的性质如下表:名称结构式25℃水中溶解度/g熔点/℃沸点/℃邻硝基苯酚0.245100间硝基苯酚1.496194对硝基苯酚1.7114295下列关于各种硝基苯酚的叙述不正确的是()A.邻硝基苯酚分子内形成氢键,使其熔、沸点低于另外两种硝基苯酚B.间硝基苯酚不仅分子间能形成氢键,也能与水分子形成氢键C.对硝基苯酚分子间能形成氢键,使其熔、沸点较高D.三种硝基苯酚都能形成分子内氢键答案D解析当分子形成分子内氢键时,熔、沸点降低,A正确;间硝基苯酚中与N原子相连的O原子易与水分子中的H原子形成氢键,B正确;对硝基苯酚能形成分子间氢键,使其熔、沸点升高,C正确。14.PtCl2(NH3)2可以形成两种固体,一种为淡黄色,在水中的溶解度较小,另一种为黄绿色,在水中的溶解度较大。请回答下列问题:(1)PtCl2(NH3)2是(填“平面四边形”或“四面体形”)结构。

(2)请在以下横线上画出这两种固体分子的空间结构图。淡黄色固体,黄绿色固体。

(3)淡黄色固体物质由(填“极性分子”或“非极性分子”,下同)组成,黄绿色固体物质由组成