第28讲：顺藤摸瓜：有机流程题中物质结构的推断-讲义

第(28第(28)讲班级学号 姓名课题：有机流程题中物质结构的推断二轮讲义一、考向分析1.2023年高考有机试题知识分布卷别呈现形式考点分布结构简式方程式书写官能团名称反应类型命名同分异构体设计合成路线解释原因甲卷文字图形√√√√√√乙卷文字图形√√√√√重庆文字图形√√√√√√√新课标卷文字图形√√√√√√辽宁文字图形√√√√√√福建文字图形√√√√√√湖北文字图形√√√√山东文字图形√√√√√北京文字图形√√√√√江苏文字图形√√√√广东文字图形√√√√湖南文字图形√√√√√√√海南文字图形√√√√√√√浙江6月文字图形√√√√√2.2024年高考有机试题知识分布卷别呈现形式考点分布结构简式方程式书写官能团名称反应类型命名同分异构体设计合成路线解释原因甲卷文字图形√√√√√√新课标卷文字图形√√√√安徽文字图形√√√√√吉林文字图形√√√√√湖北文字图形√√√√√山东文字图形√√√√√河北文字图形√√√√√√√江苏文字图形√√√√√湖南文字图形√√√√浙江6月文字图形√√√√√3.2025年高考有机试题知识分布卷别呈现形式考点分布结构简式方程式书写官能团名称反应类型命名同分异构体设计合成路线解释原因全国卷文字图形√√√√√√√四川文字图形√√√√√√陕西文字图形√√√√√√√浙江1月文字图形√√√√√√广东文字图形√√√√√北京文字图形√√√√安徽文字图形√√√√√吉林文字图形√√√√√√湖北文字图形√√√√山东文字图形√√√√√√√河北文字图形√√√√√√√江苏文字图形√√√√√湖南文字图形√√√√（1）高频知识点推导有机物的结构简式、有机反应方程式的书写、官能团名称、有机反应类型。有机物的结构简式的推导，体现对有机物质转化的综合认识：一核，化学键的变化；四层，反应条件、反应类型、官能团、碳链变化。有机反应方程式的书写，主要体现在对化学键的定量分析：化学键变化，帮助我们推导产物；化学键变化数目，决定了参与反应的有机物的系数。官能团名称，简单点的，就是考我们学过的官能团；复杂点的，往往出现在教材上的“思考讨论、资料卡片、课后习题”。有机反应类型，我们不能只站在官能团转化的角度，还要看看化学键变化，不同反应类型，它的化学键变化存在差异。（2）中频知识点有机物的命名、同分异构体。有机物的命名，简单点的，就是我们教材上讲过的；复杂点的，往往出现在教材上的“思考讨论、资料卡片、课后习题”。同分异构体的书写，要学会建立“分类讨论”的数学模型。（3）前沿考查形式设计合成路线、结合物质结构与化学反应原理解释原因。设计合成路线，往往是根据题干上的合成思维，进行的“依葫芦画瓢”，常常运用的方法为“逆向合成”，包含碳链的切割、官能团转化。解释原因，考查学生对多个知识点的运用能力。结合物质结构与化学反应原理解释原因，主要考查：①基于既定事实的判断，②化学平衡思想理解，③基于物质结构的预测。二、重温经典1、[2024年湖北，19]某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：回答下列问题：（1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为_______。（2）C的名称为_______，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备_______(填标号)的原料。a．涤纶b．尼龙c．维纶d．有机玻璃（3）下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)。a．A→Bb．B→Cc．E→F（4）写出C→D的化学方程式__________________________________。（5）已知(亚胺)。然而，E在室温下主要生成G()，原因是______。（6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是______________________，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为_______。1、【答案】（1）NaOH溶液（2）①2-甲基丙烯腈②d(3)bc(4)(5)(6)将-NH2转化为-NHeq\o\al(+,3)，保护氨基，防止其与羰基反应；。【解析】（1）HCN有毒物质，分子晶体，熔沸点较小（相对分子质量小），常温常压下为气体。从物质分类视角：它属于弱酸，因此用碱液吸收（NaOH溶液）。（2）这里并没有考查官能团的先后顺序（无论从左往右，还是从右往左，甲基都在2号碳原子上），因此C的名称为“2-甲基丙烯腈”；它在酸溶液中，转化为“2-甲基丙烯酸”，再与甲醇反应，生成“2-甲基丙烯酸甲酯”，可用来制备有机玻璃。（3）加成反应：从官能团视角，要有双键参与；从化学键视角，要断Π键。因此不属于加成反应的是：b．B→C、c．E→F。（4）(5)(6)①考查官能团的保护：将-NH2转化为-NHeq\o\al(+,3)，保护氨基，防止其与羰基反应；②2.[2023年，浙江6月]某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。回答下列问题：(1)化合物B的含氧官能团名称是___________。(2)下列说法不正确的是___________。A．化合物A能与FeCl3发生显色反应B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是___________。(4)写出E→F的化学方程式___________。(5)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。①分子中含有苯环②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(

)。2.【答案】(1)羟基（或酚羟基）、醛基(2)BC(3)(4)(5)【解析】I、确定各物质的结构i、确定C的结构简式：ii、确定F的结构简式：iii、确定E的结构简式：【思考与讨论】E的结构简式为什么不是：II、专业表述(1)化合物B的含氧官能团名称是醛基、羟基（或酚羟基）。【解析】（略）(2)下列说法不正确的是BC。A．化合物A能与FeCl3发生显色反应B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应【解析】A、化合物A中存在酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，正确；B、酸性KMnO4的氧化性太强，会将甲基直接氧化成羧基，也会将酚羟基氧化，错误；C、B+C→D的反应中，脱下小分子HCl，K2CO3的作用是除去HCl，错误；D、依托比利分子中含有酰氨基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，正确。(3)化合物C的结构简式是。【解析】（略）(4)写出E→F的化学方程。【解析】E→F过程中，脱下了1个O，会生成小分子H2O。(5)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。①分子中含有苯环②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(

)。【解析】3.[2025年，四川卷，19]H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)C中官能团的名称是、。(3)C→D的反应类型为。(4)E的结构简式为。(5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种。a.含有-NH2，且无N-O键b.含有2个苯环c.核磁共振氢谱为6组峰(6)药物K的合成路线如下：已知Y含有羰基，按照F→G的方法合成I。I的结构简式为，第①步的化学反应方程式为。3.【答案】(1)对氯苯黄酸；(2)硝基、氯原子（或碳氯键）；(3)还原反应(4)(5)2(6)①②【解析】I、确定各物质的结构简式i、确定D的结构简式：ii、确定X、E的结构简式：II、专业表述(1)A的化学名称是对氯苯黄酸。【详解】（略）(2)C中官能团的名称是硝基、氯原子（或碳氯键）。【详解】（略）(3)C→D的反应类型为还原反应。【详解】（略）(4)E的结构简式为。【详解】（略）(5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有2种。a.含有-NH2，且无N-O键b.含有2个苯环c.核磁共振氢谱为6组峰(6)药物K的合成路线如下：已知Y含有羰基，按照F→G的方法合成I。I的结构简式为，第①步的化学反应方程式为。4.[2025年，北京卷，17]一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。回答下列问题：（1）I分子中含有的官能团是硝基和_______。（2）B→D的化学方程式是_______。（3）下列说法正确的是_______(填序号)。a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b．J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性c．F→G与K→L的反应均为还原反应（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为_______。②Y的结构简式为_______。（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②_______。4.【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基(2)(3)bc(4)①②(5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基【解析】I、确定各物质的结构简式II、专业表述（1）I分子中含有的官能团是硝基和氟原子(或碳氟键)、羧基。【详解】（略）（2）B→D的化学方程式是。【详解】（略）（3）下列说法正确的是bc(填序号)。a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b．J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性c．F→G与K→L的反应均为还原反应【详解】a、试剂a的核磁共振氢谱有1组峰，错误；b、J→K的过程中，脱下小分子HCl,利用了(CH3CH2)3N的碱性，正确；c、F→G与K→L,匀是-NO2还原为-NH2，正确。（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为。②Y的结构简式为。【详解】（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护