2025年大学本科二年级（化学）有机合成综合测试试题及答案

2025年大学本科二年级（化学）有机合成综合测试试题及答案

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______第I卷（选择题共40分）答题要求：每题只有一个正确答案，请将正确答案的序号填在括号内。(总共20题，每题2分)1.下列哪种反应类型常用于构建碳-碳双键？（）A.亲核取代反应B.消除反应C.加成反应D.氧化反应2.以下哪种试剂可用于鉴别伯醇、仲醇和叔醇？（）A.卢卡斯试剂B.托伦试剂C.斐林试剂D.溴水3.下列化合物中，酸性最强的是（）A.苯酚B.乙醇C.乙酸D.碳酸4.能发生银镜反应的化合物是（）A.丙酮B.乙醛C.乙酸乙酯D.乙醇5.下列哪种物质可作为自由基引发剂？（）A.过氧化物B.氢氧化钠C.硫酸D.乙醇6.亲核加成反应的活性顺序为（）A.甲醛＞乙醛＞丙酮＞苯乙酮B.苯乙酮＞丙酮＞乙醛＞甲醛C.乙醛＞甲醛＞丙酮＞苯乙酮D.丙酮＞乙醛＞甲醛＞苯乙酮7.下列化合物中，具有芳香性的是（）A.环戊二烯B.环丙烯正离子C.环丁二烯D.环己烯8.用于保护羰基的试剂是（）A.乙二醇B.氢氧化钠C.盐酸D.溴水9.下列哪种反应可用于制备卤代烃？（）A.醇与卤化氢反应B.烯烃与氢气反应C.醛与氢气反应D.羧酸与氢氧化钠反应10.下列化合物中，沸点最高的是（）A.正丁醇B.异丁醇C.叔丁醇D.正丁烷11.能使溴水褪色的化合物是（）A.乙烷B.乙烯C.乙醇D.乙酸12.下列哪种反应类型可用于制备醚？（）A.威廉姆逊合成法B.酯化反应C.消除反应D.加成反应13.下列化合物中，碱性最强的是（）A.甲胺B.二甲胺C.三甲胺D.苯胺14.用于鉴别烯烃和烷烃的试剂是（）A.溴水B.高锰酸钾溶液C.氢氧化钠溶液D.盐酸15.下列哪种物质可作为亲核试剂？（）A.水B.氢离子C.氢氧根离子D.溴离子16.下列化合物中，能发生碘仿反应的是（）A.乙醇B.丙醇C.丁醇D.戊醇17.下列哪种反应可用于制备羧酸？（）A.醇的氧化B.醛的氧化C.酯的水解D.以上都是18.下列化合物中，具有旋光性的是（）A.乙醇B.乙酸C.乳酸D.丙酮19.用于鉴别苯和甲苯的试剂是（）A.溴水B.高锰酸钾溶液C.氢氧化钠溶液D.盐酸20.下列哪种反应类型可用于制备酰胺？（）A.羧酸与胺的反应B.醇与胺的反应C.醛与胺的反应D.酮与胺的反应第II卷（非选择题共60分）21.（10分）用系统命名法命名下列化合物：（1）CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃（2）CH₃CH(OH)CH₂CH₃（3）CH₃CH₂COOCH₃（4）CH₂=CHCH₂CH₃（5）C₆H₅NO₂22.（10分）完成下列反应式：（1）CH₃CH₂OH+HBr→（2）CH₃CHO+H₂→（3）CH₃COOH+CH₃CH₂OH→（4）CH₂=CH₂+Br₂→（5）C₆H₆+HNO₃→23.（10分）简答题：（1）简述亲核取代反应的机理。（2）如何鉴别醛和酮？（3）简述羧酸衍生物的水解反应活性顺序及原因。（4）简述自由基聚合反应的引发过程及特点。（5）简述有机化合物结构与性质的关系。24.（15分）材料：某有机化合物A，分子式为C₅H₁₂O，能与金属钠反应放出氢气，在浓硫酸作用下加热发生消除反应生成B（C₅H₁₀），B能使溴水褪色。B经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成C（C₃H₆O）和D（C₂H₄O₂）。C能发生银镜反应，D能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳。问题：（1）写出A、B、C、D的结构简式。（2）写出A与金属钠反应的化学方程式。（3）写出B与溴水反应的化学方程式。25.（15分）以乙烯为原料合成乙酸乙酯，写出合成路线及相关反应的化学方程式。答案：1.B2.A3.C4.B5.A6.A7.B8.A9.A10.A11.B12.A13.B14.B15.C16.A17.D18.C19.B20.A21.（1）3-甲基戊烷；（2）2-丁醇；（3）乙酸甲酯；（4）1-丁烯；（5）硝基苯22.（1）CH₃CH₂Br+H₂O；（2）CH₃CH₂OH；（3）CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；（4）CH₂BrCH₂Br；（5）C₆H₅NO₂+H₂O23.（1）亲核取代反应机理分为单分子亲核取代（SN1）和双分子亲核取代（SN2）。SN1反应分两步进行，先形成碳正离子，后亲核试剂进攻；SN2反应是亲核试剂与底物同时作用，旧键断裂和新键形成同步进行。（2）用托伦试剂或斐林试剂鉴别，醛能发生银镜反应或与斐林试剂反应产生砖红色沉淀，酮不能。（3）羧酸衍生物水解反应活性顺序：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。原因是离去基团的离去能力不同，酰卤中卤原子离去能力最强，酰胺中氨基离去能力最弱。（4）自由基聚合反应引发过程：引发剂分解产生自由基，自由基与单体加成形成新的自由基。特点是通过自由基引发，活性中心为自由基，反应过程中不断有新的自由基产生，链增长反应迅速。（5）有机化合物结构决定性质。官能团决定化合物的主要化学性质，如碳碳双键易发生加成反应；分子的空间结构影响反应活性和选择性等。24.（1）A：CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃；B：CH₃CH₂CH=CHCH₃；C：CH₃CH₂CHO；D：CH₃COOH。（2）2CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃+2Na→2CH₃CH₂CH(ONa)CH₂CH₃+H₂↑。（3）CH₃CH₂CH=CHCH₃+Br₂→CH₃CH₂CHBrCHBrCH₃25.合成路线：乙烯→乙醇→乙