有机物（二）-教师版

有机物专题复习二

【重点内容播报】

一、通过有机物结构判断反应类型

1.取代反应：断单键成单键

2.加成反应：断双键成单键

3.消去反应：断单键成双键

4.氧化反应：加氧去氢是氧化

5.还原反应：加氢去氧是还原

二、有机物推断突破口——分子式

1.简单分子式推断

2.复杂分子式推断

三、有机物推断突破口——反应条件

1.氧化反应条件

2.碱溶液加热条件

3.卤代烃反应条件

4.浓硫酸反应条件

5.不饱和键加氢反应

6.高分子加聚

7.高分子缩聚

【教学环节】

一、通过有机物结构判断反应类型

1.取代反应：断单键成单键

2.加成反应：断双键成单键

3.消去反应：断单键成双键

4.氧化反应：加氧去氢是氧化（一般有特殊条件，如高锰酸钾、氧气等）

5.还原反应：加氢去氧是还原

【典例1】

(1)B→C的反应类型为(2)D→E的有机反应类型为(3)D→E的反应类型为

(4)F→G的反应类型是(5)F→G的反应类型是(6)F→G的反应类型是

(7)G→H的反应类型是(8)G→H的反应类型是(9)E→F的反应类型是

答：(1)取代反应(2)取代反应(3)消去反应(4)还原反应(5)加成反应(6)还原反应

(7)消去反应(8)加成反应(9)消去反应

1

二、有机物推断突破口——分子式

1.步骤：

①计算不饱和度：碳加一减氢除二，卤加氮减氧不算

②分析可能的官能团

③结合条件判断有机物结构

2.简单分子式推断——不饱和度≥4的有机物一般含有苯环

例：

F

①C6H6O为：②C6H5F为：③C7H8为：④C7H6O为：

3.复杂分子式推断——倒推官能团定位

例：

A为：

【典例2】

(1)C的结构简式为；D的结构简式为

答：

【典例3】

(1)A的名称为；E中官能团的名称是

(2)已知B→D为加成反应，则有机物C的结构简式为。

答：丙烯酸碳碳双键、酰胺基CH2=CH—CH=CH2

分析：A为CH2=CHCOOH，名称为丙烯酸。

【典例4】(1)A的化学名称是；C的结构简式为；D的结构简式为；

G的结构简式为；H的结构简式为；

2

答：邻甲基苯胺或2-甲基苯胺

三、有机物推断突破口——反应条件

1.氧化反应条件

（1）强氧化剂（KMnO4）：醛醇酚甲苯烯炔

①醛：R-CHO→R-COOH

②醇：R-CH2OH→R-COOH；R-CH(CH3)OH→R-CO(CH3)

③酚：→（对苯醌）——常在反应中保护酚羟基

④甲苯：→;(×)

⑤烯：

例：CH3CH==CHCHCH3COOH

⑥炔：CH≡CHCO2(主要产物)——其他具体物质看题目信息

【典例5】X使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理相。()

答：×

KMnO/H+KMnO/H+KMnO/H+

【典例6】—4—→—4—→—4—→

答：不反应，不褪色

【典例7】以甲苯为原料，按以下流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸(部分试剂、产物及反应条件略去)。

水杨酸

3

已知：氯苯与NaOH反应的条件为：359-370℃、20MPa、CuCl2作催化剂，可以生成苯酚钠。回答下列问题：

(1)C物质的化学名称是，其中含有官能团的名称是。

(2)已知苯甲酸苯甲酯的结构为，反应⑨的类型为。

答：邻氯苯甲酸或2-氯苯甲酸碳氯键（或氯原子）、羧基取代反应或酯化反应

分析：A：B：C：D：E：F：G：

（2）弱氧化剂（银氨溶液/新制氢氧化铜）：醛→羧酸（通常是两步，第一步氧化，第二步为H+）

RCHO+2［Ag(NH3)2］OHRCOONH4+H2O+2Ag↓+3NH3（123，水银氨）

RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O（砖红色沉淀）

【典例8】

已知：，

CH3CHO+CH3CHO——→CH3CH=CHCHO+H2OCH3COCH3+CH3CHO——→

CH3COCH=CHCH3+H2O。

回答下列问题：

(1)H的分子式为；D→E的有机反应类型为。

(2)写出B与新制氢氧化铜反应的化学方程式：。

(3)F的结构简式为。

CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

Δ

答：C18H18O3取代反应

分析：A：CH3CH2OHB：CH3CHOC：CH3COOHG：

（3）O2、Cu/Ag、Δ氧化：醇→醛或酮(▲连续氧化：醇醛羧酸）

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O+O2+2H2O

α-C上有两个H：醛α-C上有一个H：酮

【典例9】

4

(1)A的名称为。

(2)C分子的中心原子杂化方式为。

(3)E→F的反应类型为。

(4)F→G的化学方程式为。

答：乙醇sp取代反应

分析：C：HCNE：CH3CH(OH)COOH

【典例10】

已知：①②

(1)A的化学名称是。E所属的物质类别是。

(2)D的结构简式是。D和NaOH反应除生成E外，另一产物是(填化学式)。

(3)B和E生成F的反应类型是。

(4)F生成G的化学方程式是。

CHClCHCl

(5)与反应，3比3更容易进行，原因是。

答：(1)苯甲醇氯代烃或卤代烃(2)C2H3O2Na(或CH3COONa)(3)加成反应

浓

(4)+CH3COOH+H2O(5)CHCl3中3个Cl的吸电子效应大于CH3Cl中1个Cl

的吸电子效应，使CHCl3中C-H键的极性大于CH3Cl中C-H键的极性，CHCl3中的C-H更易断裂。

分析：A：F：

2.碱溶液加热条件

（1）NaOH水溶液加热：“捡水枪=碱水羟：碱性物质水溶液，卤代烃变成羟基”

H2O

例：C2H5Br＋NaOH-→C2H5OH＋NaBr

（2）NaOH醇溶液加热：“一剪梅=乙碱没：乙醇的碱性溶液，发生消去反应，卤代烃没了。”

5

例：CH3CH2Br＋NaOH―→CH2===CH2↑+NaBr＋H2O

R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH==CH2＋NaX＋H2O

（3）NaOH水溶液不加热：酸碱中和

例：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

【拓展】——羟醛缩合：引入碳碳双键，增长碳链（技巧：一碳丢氧，一碳丢两氢，两碳再双键相连）

催化剂催化β

例：＋—＋

H3CHO→△CH3CH==HCHOH2O

【典例11】工业上可通过与乙醛在NaOH溶液和加热的条件下发生羟醛缩合反应，生成肉桂醛

()。反应的化学方程式为。

+CHCHO→

答：3NaOH溶液+H2O

【典例12】

(1)A的结构简式为；B的化学名称为。

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为。写出反应②中第一步

反应的化学方程式。

答：(1)苯甲醛(2)消去反应+CH3CHO→

3.卤代烃反应条件

（1）卤素单质+光照/加热：烷基上的取代

光

例：①R-CH3＋Cl2――→R-CH2Cl＋HCl=

②

光

③CH3CH=CH2＋Cl2――→CH2ClCH=CH2＋HCl

（2）卤素单质+Fe3+催化：在苯环上取代

6

Fe

例：①+Br2→+HBr②+Br2――→+HBr

（3）溴水或Br2/CCl4：烯炔加成

例：CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br

（4）浓溴水：酚羟基邻对位H取代：

例：

【典例13】

(1)A的结构简式为；

答：

【典例14】

已知：两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，会发生脱水反应形成醛或酮。

(1)A的结构式和名称为、。

(2)B的分子式为，其中官能团的名称为。

(3)B→C的反应类型是，若生成1molC，则理论上消耗molBr2。

(4)D的结构简式为。

CHOBr

答：对甲基苯酚或4-甲基苯酚762碳溴键、（酚）羟基取代反应2

【典例15】某芳香烃A是一种重要的有机化工原料。以它为初始原料经过如下转化可以合成扁桃酸、医药中间体G

等多种物质。

7

(1)B生成C的反应类型为，扁桃酸中官能团的名称，其结构中含有个手性碳。

(2)写出C生成D的化学方程式。

(3)写出由单体G通过加聚反应所得产物的结构简式。

+——u→

答：(1)取代反应或水解反应羟基、羧基1(2)2O22+2H2O(3)

分析：A：B：C：D：E：F：G：

（5）卤代氢：HX

①条件：HX——烯炔加成

例：CH3CH==CH2＋HCl―→CH3CHClCH3(主要产物)

例：CH≡CH＋HClCH2==CHCl

②条件：浓HX溶液，加热——醇羟基取代

△

例：CH3—CH2—OH＋HBr――→CH3—CH2—Br＋H2O

【典例16】

(3)写出反应⑥的化学方程式：

水

+NaOH——△→

答：+NaCl

4.浓硫酸反应条件

8

（1）浓硫酸加热——成醚、酯化、醇消去

例：①成醚：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O

浓H2SO4

②酯化：CH3COOH＋CH3CH2OH―→CH3COOCH2CH3＋H2O

（2）浓硫酸浓硝酸加热——苯环硝化

浓

例：＋3HNO3+3H2O

24

-HS-O---

---△------→

【典例17】

(4)A→B的反应类型，生成M的反应条件。

(5)E的结构简式为。

答：加成反应浓硫，加热(CH3)2CHCH(OH)COOH

分析：A：C：F：(CH3)2C=CHCOOHH：(CH3)2C=CHCOOCH3

【典例18】

(1)化合物C的结构简式。

答：

分析：A：coonB：

9

【典例19】

已知：i、RCOOH—2→RCOCl

(1)A分子含有的官能团名称是。

(2)E→F的反应类型。

(3)D→E的化学方程式是。

答：(1)羧基、碳氯键(2)取代反应(3)

分析：A：D：E：F：I：J：

5.不饱和键加氢反应——或（-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成）

6.高分子加聚——无小分子

（1）加聚方程式书写——无关基团上下放，双键变单加括号

催化

例：nCH2==CH—CH3

例：

（2）加聚单体判断——“逢2断，单变双，双变三”

①加聚产物：

②链节：去掉方括号

③单体：CH2==CH—CH3

【典例20】H生成N的化学方程式为。

一定条件

——————→

答：n(CH3)2C=CHCOOCH3

【典例21】由制备有机高分子聚异黄樟油素的化学方程式为。

10

答：

【典例22】

(1)A的结构简式为，物质C的名称是。

(2)化合物G中官能团的名称为；F的结构简式为。

(3)有关E的说法正确的是(填标号)。

a．能发生氧化、加成、加聚反应

b．E也可以与酸性高锰酸钾溶液反应得到F

c．E中4个碳原子一定共平面

(4)写出B与F反应生成G的化学方程式：。

(5)绿色化学的核心内容之一是“原子经济性反应”，即反应物中的原子全部转化为目标产物。反应①、②、③中符

合“原子经济性反应”的是(填序号)。

(6)G发生加聚反应生成高分子H，其结构简式为。

CH3CH=CHCOOH

答：(1)CH2=CH2乙醛(2)碳碳双键、酯基(3)ac

CHCH=CHCOOH+CHCHOH—浓硫—酸→CHCH=CHCOOCHCH+HO

(4)332∆3232

(5)①(6)

7.高分子缩聚——有小分子（有—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子才发生）

（1）缩聚方程式书写

①单一单体缩聚——找断键，加括号（小分子=单体总数-1）

例：：（单一单体双手官能团）

②两种单体缩聚——找断键，中间不要，两边加口号（小分子=两种单体的总数-1）

11

例：（两种单体双手官能团）

▲重点特殊——酚醛树脂：（两种单体单手官能团）

（2）缩聚单体判断

①括号内无—COO—、—CONH—，去括号为单体

例：

②括号内有—COO—、—CONH—，找断键，去括号缺什么补什么

例：→→和

【典例23】

(4)M在一定条件下能发生聚合反应生成高分子，写出该反应的化学方程式：。

答：

12

【测试1】化合物G是一种新型的紫外线吸收剂，它能够很好地解决传统紫外线吸收剂防护范围狭窄的问题，其合

成路线如下图所示：

回答下列问题：

(1)B的结构简式为。

(2)E中官能团的名称为。

(3)Ⅱ的反应类型为。

(4)Ⅲ的反应方程式为；反应Ⅲ若加入NaOH溶液，可以增大D的转化率，其原因是。

(5)在D中的羟基上引入-CH3的作用为。

(6)在D的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体的结构简式为(写出其中一种即可)。

①遇FeCl3溶液显紫色；

②1mol该物质能与3molNaOH反应；

③核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2：2：2：2：1：1。

答：

(1)

(2)羰基、醚键

(3)取代反应

(4)NaOH能与生成物H2SO4反应，使H2SO4浓度

减小，从而使反应Ⅲ平衡向正反应方向移动

(5)引入保护基，保护酚羟基

(6、、

【测试2】有机物E为聚酯类高分子材料，工业上可用分子式为C8H10的有机物A为原料合成，已知A为苯的同系

13

·

物，苯环上的一溴代物只有一种，合成路线如图所示。

已知：同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：

请根据以上信息回答下列问题：

(1)A的结构简式为，C中的官能团名称为。

(2)C→D的反应类型为。

(3)C与银氨溶液反应的离子方程式为。

(4)B→C的化学方程式为。

答：(1)醛基、羟基(2)氧化反应

Δ+

+-——→2Ag↓+3NH3+H2O+NH4+

(3)+2[Ag(NH3)2]+2OH

—H2O—→

(4)+3NaOHΔ+3NaCl+H2O

【测试3】有机化合物H是化学合成中的一种中间产物。合成H的一种路线如下：

已知：A为芳香族化合物，分子式为C7H8O。

催

①CH2=CH2+CH≡CH

Δ

②R1CHO+R2CH2CHO→

NaOH/H2O

请回答下列问题：

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(1)芳香化合物A的名称为，B中官能团的名称为。

(2)写出E→F的反应类型，写出X的结构简式(或键