《卤代烃》教学课件

《卤代烃》任务一

卤代烃的命名及分类光+Cl2+HClCH4CH3ClFeBr3+Br2+HBr↑-Br烷烃引入卤原子苯环引入卤原子烯烃引入卤原子炔烃引入卤原子CH2=CH2＋Br2→CH☰CH

＋HClCH2BrCH2BrCH2=CHCl一氯甲烷溴苯1，2-二溴乙烷氯乙烯1.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的化合物。

思考：卤代烃如何命名？1.以烷，烯，苯为母体2.位置-烷基-位置-卤原子-母体3.编号时卤原子号位最小思考：卤代烃如何分类？1.按卤原子不同R-X2.按卤原子个数3.按烃基是否饱和4.按物质状态......3-甲基-2-溴丁烷任务二

卤代烃的物理性质阅读教材P52页第二自然段及表格，了解卤代烃的物理性质思考：1.为什么卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃？2.为什么卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目增加而减少？任务三

饱和卤代烃---溴乙烷的性质

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多种有机溶剂。1.物理性质：2.结构：分子式电子式结构式结构简式C2H5BrHH—C—C—BrHHHCH3CH2Br或

C2H5Br断键方式：溴乙烷3.化学性质化学键C-HC-CC-Br键长/pm110154194键能/(kJ/mol)414.2347.3284.5通过上表，推测溴乙烷断键的位置δ-δ+溴乙烷3.化学性质：思考：（1）为什么反应温度不宜过高？（2）观察到淡黄色沉淀，说明什么问题？（3)为什么检验溴离子要先加稀硝酸？溴乙烷3.化学性质：①水解反应（取代反应）条件：强碱的水溶液，加热CH3CH2—Br+Na—OHCH3CH2—OH+NaBrH2O△为什么加入氢氧化钠？为什么加热？溴乙烷3.化学性质：CH2CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△HBr信息1.生成一种可以使溴的四氯化碳溶液褪色的气体2.反应后的溶液与硝酸酸化的硝酸银产生淡黄色沉淀条件：强碱的醇溶液，加热②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应任务四

探究1-溴丁烷的化学性质阅读课本P54页，小组合作完成思考与讨论，并填写课本上的表格。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3（CH2）3BrCH3（CH2）3BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3（CH2）3OH、NaBrCH3CH2CH2=CH2、NaBr、H2O卤代烃在不同的条件下发生不同类型的反应1-溴丁烷取代反应和消去反应的对比（无醇生成醇

有醇生成烯）思考：如何检验1-溴丁烷中的卤原子？思考与讨论1.用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应的产物丁醇？2.为什么要在通入酸性高锰酸钾前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水吗？测物质的波谱图，如红外光谱，核磁共振氢谱还可以用溴的四氯化碳溶液或者溴水检验；不需要通水通水是为了吸收挥发出的乙醇，因为乙醇也会使高锰酸钾褪色。思考与讨论1-丁烯2-丁烯4.思考：如何用2-溴丁烷制备1，2-丁二醇？3.2-溴丁烷发生消去反应的有机产物有几种？NaOH醇溶液

加热溴水NaOH水溶液

加热任务五

不饱和卤代烃的性质与烯烃、炔烃相似，能发生加成反应和加聚反应试写出氯乙烯与氯水加成反应，四氟乙烯加聚反应的方程式CH2=CHClCH2Cl-CHCl2+Cl2nCF2=CF2

[CF2-CF2]n任务六

卤代烃的“功”与“过”制冷剂灭火剂有机溶剂灭虫剂DDT六六六氯乙烷

高分子工业原料聚氯乙烯PVC聚四氟乙烯

课堂练习：1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则对该卤代烃的下列说法中正确的是(

)

A．发生水解反应时，被破坏的键是④B．发生水解反应的条件是强碱的醇溶液且加热C．发生消去反应的条件是强碱的水溶液且加热D．发生消去反应时，被破坏的键是①和③2.制取下列物质时，用乙烯作原料不能一步完成的是（

）A.CH3CH2ClB．CH2=CHCl C．CH3CH2OH D．CH2Br-CH2Br3.由

的转化过程中，经过的反应类型是()

A．取代反应→加成反应→氧化反应B．裂解反应→取代反应→消去反应C．取代反应→消去反应→加成反应D．取代反应→消去反应→裂解反应4.绿色化学中，最理想的“原子经济”是原子利用率为100%。下列反应类型最能体现“原子经济性”原则的是①取代反应

②加成反应

③酯化反应④水解反应

⑤加聚反应

⑥消去反应A．①② B．③④ C．②⑤ D．②④5.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(

)①C6H5Cl

②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl

④CHCl2—CHBr2⑤

⑥CH2Cl2A.①③⑥

B.②③⑤C.全部

D.②④答案1.D2.B3.C4.C5.A探究一卤代烃的水解反应和消去反应【问题探究】1.“六六六”学名六氯环己烷,是一种广谱杀虫剂,一般加工成粉剂或可湿性粉剂使用,其结构简式如下:根据卤代烃的性质分析,“六六六”能否发生水解反应和消去反应?提示

能。六氯环己烷属于卤代烃。卤代烃都能发生水解反应,且分子中C—Cl的邻位碳原子上有氢原子,故能够发生消去反应。2.如图所示,向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。(1)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先通入盛有水的试管?若用溴水检验乙烯,还有必要先将气体通入水中吗?提示

除去混有的乙醇蒸气,因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,干扰丁烯的检验。若用溴水检验乙烯,因乙醇不能使溴水褪色,不会干扰丁烯的检验,故不必先将气体通入水中。(2)上述反应的有机产物是什么?若将1-溴丁烷换为2-溴丁烷,产物可能是什么?提示

1-溴丁烷的消去产物为CH2=CH—CH2—CH3;2-溴丁烷的消去产物为CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。【深化拓展】1.卤代烃的消去反应和水解反应的比较反应类型消去反应水解反应反应实质脱去HX分子,形成不饱和键—X被—OH取代反应条件

注意区别

强碱的乙醇溶液、加热

强碱的水溶液、加热易错提醒正确理解卤代烃的消去反应和水解反应条件,后续还会学习醇的消去反应,切勿混淆。2.卤代烃的消去反应规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如【微点拨】(1)并不是所有的卤代烃都能发生消去反应,但所有卤代烃在一定条件下都可发生水解反应。【素能应用】典例1下列说法正确的是(

)A.CH3CH2Br在NaOH的水溶液中加热反应得到CH2=CH2答案

C【变式设问】

变式训练11-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应(

)A.产物相同 B.产物不同C.碳氢键断裂的位置相同 D.反应类型不同答案

A解析

1-氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯,断键位置为C—Cl和中间碳原子上的C—H。2-氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯,断键位置为C—Cl和端点碳原子上的C—H;所以二者发生反应类型相同,都是消去反应,生成产物相同,都是丙烯,但是碳氢键断裂的位置不同。探究二卤代烃中卤素原子的检验【问题探究】1.要使卤代烃中的卤素原子转化成离子需要什么条件?提示

氢氧化钠水溶液并加热。2.在加入NaOH水溶液并加热后,加稀硝酸的作用是什么?提示

NaOH的存在影响卤素离子的检验,所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。【深化拓展】卤代烃中卤素原子检验的实验步骤和实验原理【素能应用】典例2为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:准确量取11.40mL液体试样→加过量的NaOH水溶液,加热→反应完全后冷却→加入过量稀硝酸→加入AgNO3溶液至沉淀完全→过滤并洗涤沉淀→干燥后称得质量为37.6g回答下列问题:(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是

。

(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65g·mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为

;此卤代烃的结构简式为

。

答案

(1)溴原子(2)2

CH2BrCH2Br或CH3CHBr2解析

(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故该卤代烃中的卤素原子为溴原子。【变式设问】(1)实验中若不加稀硝酸,所得沉淀的质量如何变化?为什么?提示

偏大。因为NaOH与AgNO3溶液反应会产生Ag2O沉淀,导致沉淀质量增加。(2)试写出此卤代烃在NaOH的乙醇溶液中加热反应的化学方程式。变式训练2为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是(

)①加AgNO3溶液②加NaOH水溶液③加热④加蒸馏水⑤加稀硝酸至溶液显酸性A.②①③⑤ B.②④⑤③C.②③⑤① D.②①⑤③答案

C解析

溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的,不能与AgNO3溶液直接反应,因此,必须先使它变为溴离子。由