农药合成考试题及答案

农药合成考试题及答案

一、单选题（每题2分，共20分）1.以下哪种物质常用于有机磷农药合成中的磷酰化试剂？（）A.三氯化磷B.五氧化二磷C.磷酸D.亚磷酸答案：A。三氯化磷是有机磷农药合成中常用的磷酰化试剂，它能与醇、酚等反应引入磷酰基。五氧化二磷主要用于脱水等反应；磷酸一般较少直接用于磷酰化；亚磷酸在农药合成中使用不如三氯化磷广泛。2.拟除虫菊酯类农药合成中，常用的菊酸是（）。A.氯菊酸B.苯甲酸C.水杨酸D.乳酸答案：A。氯菊酸是拟除虫菊酯类农药合成中常用的菊酸，它能与醇等反应生成具有杀虫活性的拟除虫菊酯。苯甲酸、水杨酸、乳酸一般不用于拟除虫菊酯的合成。3.杀菌剂多菌灵的合成原料是（）。A.邻苯二胺和氰酸铵B.对苯二胺和氰酸铵C.邻苯二胺和尿素D.对苯二胺和尿素答案：C。多菌灵是由邻苯二胺和尿素在一定条件下反应合成的。邻苯二胺提供苯环和氨基结构，尿素提供羰基和氨基，二者反应生成多菌灵。4.以下哪种反应类型在农药合成中可用于构建碳-碳键？（）A.酯化反应B.卤化反应C.格氏反应D.硝化反应答案：C。格氏反应是通过格氏试剂（有机镁化合物）与卤代烃、羰基化合物等反应来构建碳-碳键的重要反应。酯化反应主要是形成酯键；卤化反应是引入卤素原子；硝化反应是引入硝基。5.在农药合成中，使用相转移催化剂的目的是（）。A.提高反应温度B.加快反应速率C.降低反应选择性D.增加反应物的溶解度答案：B。相转移催化剂能使反应物在不同相之间转移，从而加快反应速率。它不会提高反应温度，反而可能在一定程度上降低反应所需的苛刻条件；会提高反应选择性；其主要作用不是增加反应物溶解度，而是促进不同相之间的反应。6.除草剂草甘膦合成中，关键的中间体是（）。A.亚氨基二乙酸B.氯乙酸C.甘氨酸D.甲醛答案：A。草甘膦合成中，亚氨基二乙酸是关键中间体，它经过一系列反应最终转化为草甘膦。氯乙酸、甘氨酸、甲醛是合成亚氨基二乙酸等过程中的原料。7.以下哪种农药合成方法属于生物合成法？（）A.利用微生物发酵生产井冈霉素B.用化学试剂合成吡虫啉C.用物理方法提取鱼藤酮D.用酸碱中和反应合成波尔多液答案：A。利用微生物发酵生产井冈霉素属于生物合成法，通过微生物的代谢活动来合成农药。用化学试剂合成吡虫啉是典型的化学合成法；用物理方法提取鱼藤酮是提取法；用酸碱中和反应合成波尔多液是化学合成，但不属于生物合成。8.农药合成中，常用的还原试剂是（）。A.高锰酸钾B.过氧化氢C.硼氢化钠D.浓硫酸答案：C。硼氢化钠是常用的还原试剂，能将羰基等还原。高锰酸钾是强氧化剂；过氧化氢在不同条件下有氧化或其他作用，但不是常用的还原试剂；浓硫酸主要用于脱水、磺化等反应，不是还原试剂。9.以下哪种基团在农药分子中常赋予其亲水性？（）A.烷基B.苯基C.羟基D.卤原子答案：C。羟基具有亲水性，能与水分子形成氢键，使农药分子具有一定的亲水性。烷基和苯基是疏水基团；卤原子的亲水性较弱。10.农药合成中，为了提高反应的收率，常采取的措施是（）。A.减少反应物的用量B.增加副反应C.控制反应条件D.降低反应温度答案：C。控制反应条件，如温度、压力、反应时间、催化剂等，可以优化反应过程，提高反应的收率。减少反应物用量会使产物生成量减少；增加副反应会降低主产物的收率；降低反应温度可能会减慢反应速率，不一定能提高收率。二、填空题（每题2分，共20分）1.有机磷农药合成中，常用的醇类原料有甲醇、乙醇等。解析：甲醇和乙醇是常见且廉价易得的醇类，在有机磷农药合成中可与磷酰化试剂反应引入相应的烷氧基。2.拟除虫菊酯类农药的结构特点是含有菊酸酯结构。解析：菊酸酯结构是拟除虫菊酯类农药具有杀虫活性的关键结构部分。3.杀菌剂百菌清的合成原料主要是间二甲苯和氯气。解析：间二甲苯经过氯化等一系列反应可以合成百菌清。4.农药合成中，常用的卤化剂有氯气、溴素等。解析：氯气和溴素是常见的卤化剂，能将卤素原子引入到有机分子中。5.相转移催化剂的种类有季铵盐类、冠醚类等。解析：季铵盐类和冠醚类是常用的相转移催化剂，它们能促进不同相之间的反应。6.除草剂2,4-D合成的关键反应是酚的卤代反应和羧基化反应。解析：先通过酚的卤代反应引入氯原子，再进行羧基化反应得到2,4-D。7.农药合成中，氧化反应常用的氧化剂有高锰酸钾、重铬酸钾等。解析：高锰酸钾和重铬酸钾是强氧化剂，在农药合成中可用于氧化某些官能团。8.构建杂环结构在农药合成中很重要，常见的杂环有吡啶环、嘧啶环等。解析：吡啶环和嘧啶环是农药分子中常见的杂环结构，赋予农药特殊的性质和活性。9.农药合成中，为了分离和提纯产物，常用的方法有蒸馏、重结晶等。解析：蒸馏可根据沸点不同分离物质，重结晶能提纯固体产物。10.生物源农药是指利用生物活体或其代谢产物开发的农药。解析：生物源农药强调利用生物本身或其产生的物质来发挥农药作用。三、简答题（每题10分，共30分）1.简述农药合成中相转移催化反应的原理。相转移催化反应是在不相溶的两相体系（如油相和水相）中进行的反应。相转移催化剂一般是季铵盐或冠醚等。在反应体系中，反应物分别处于不同的相，难以直接接触反应。相转移催化剂能在两相之间转移，它先在水相中与反应物离子结合，形成可溶于有机相的离子对。然后将该离子对转移到有机相中，使反应物在有机相中进行反应。反应完成后，催化剂又回到水相，继续重复上述过程，从而加快反应速率，使原本难以进行的多相反应能够顺利进行。例如在一些卤代烃的亲核取代反应中，水相中含有亲核试剂离子，有机相中是卤代烃，相转移催化剂将亲核试剂离子转移到有机相，促进反应发生。2.举例说明格氏反应在农药合成中的应用。格氏反应在农药合成中可用于构建碳-碳键。以合成某种含特定烷基结构的农药中间体为例，首先制备格氏试剂，如用卤代烃（如溴乙烷）与镁在无水乙醚中反应生成乙基格氏试剂（C₂H₅MgBr）。然后让格氏试剂与卤代芳烃（如对氯溴苯）反应，通过格氏试剂的亲核进攻，在苯环上引入乙基，形成新的碳-碳键，得到含有乙基的芳烃化合物。这个中间体可以进一步用于合成具有特定结构和活性的农药。格氏反应还可以用于与羰基化合物反应，合成醇类中间体，这些醇类中间体在后续的农药合成中可以通过酯化、氧化等反应转化为目标农药。3.简述农药合成中如何提高反应的选择性。要提高农药合成中反应的选择性，可以从以下几个方面入手。首先是选择合适的反应物，不同结构和性质的反应物会影响反应的选择性。例如，选择具有特定取代基的原料，使反应更倾向于在特定位置发生。其次，控制反应条件很关键。温度对反应选择性有很大影响，不同温度下反应的速率和方向可能不同，要选择合适的反应温度，避免副反应的发生。压力也会影响反应选择性，一些反应在特定压力下能提高主反应的进行程度。反应时间也需要控制，过长的反应时间可能导致副反应增加。此外，使用合适的催化剂可以提高反应的选择性。催化剂能降低反应的活化能，使特定的反应路径更容易进行。例如，某些具有选择性的金属催化剂可以促进特定位置的反应。还可以通过改变溶剂来提高选择性，不同溶剂对反应物和产物的溶解性不同，会影响反应的进行和产物的分布。四、论述题（20分）论述农药合成的发展趋势及面临的挑战。农药合成的发展趋势主要体现在以下几个方面。首先是向高效、低毒、低残留方向发展。随着人们对环境和食品安全的重视，研发高效且对非靶标生物毒性低、在环境中残留时间短的农药成为主流。例如新型的生物源农药，利用微生物、植物提取物等开发的农药，对环境友好，对人畜毒性低。其次是智能化和精准化。借助计算机辅助设计等技术，能够更精准地设计农药分子结构，预测其活性和性能，提高研发效率。还可以通过纳米技术等，使农药能够更精准地到达作用部位，提高药效。再者是多功能化。研发具有多种作用机制和功能的农药，如既能杀虫又能杀菌，或者具有调节植物生长等多种功能，以满足农业生产的多样化需求。另外，绿色合成技术的应用越来越广泛。采用绿色溶剂、可再生原料、原子经济性反应等，减少对环境的污染和资源的浪费。然而，农药合成也面临着诸多挑战。从研发角度看，寻找新的活性结构和作用机制越来越困难。随着农药的长期使用，害虫和病菌的抗药性不断增强，需要不断研发新的农药来应对，但新的活性结构的发现需要大量的时间和资金投入。在环保方面，虽然一直在追求绿色合成，但完全实现零污染的合成工艺仍有很大难度。一些传统的合成方法会产生大量的废弃物和污染物处理成本高。同时，农药的安全性评价越来越严格，需要进行长期、全面的毒性和环境影响评估，这增加了农药研发和上市的周期和成本。市场竞争也很激烈，农药企业需要不断提高研发能力和生产效率，降低成本，以在市场中立足。而且，消费者对农药残留的担忧和抵制情绪也给农药合成带来了压力，需要在保证药效的同时，最大程度降低残留。总之，农药合成在发展过程中需要不断克服这些挑战，以适应农业和社会发展的需求。五、合成题（10分）以苯和必要的无机试剂、有机试剂合成除草剂敌稗（N-（3,4-二氯苯基）丙酰胺）。合成步骤如下：第一步，苯的硝化反应。将苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在一定温度下反应，生成硝基苯。这是因为浓硫酸作为催化剂和脱水剂，促进硝酸对苯环的亲电取代反应，引入硝基。第二步，硝基苯的还原反应。用铁粉和盐酸等还原剂将硝基苯还原为苯胺。铁粉在酸性条件下提供电子