第3章　第2节　第2课时　酚

第2课时酚课后·训练提升基础巩固1.苯酚有毒,如不慎沾到皮肤上,正确的处理措施是()。A.先用小苏打溶液冲洗B.先用酸性高锰酸钾溶液冲洗C.先用冷水冲洗D.先用酒精冲洗答案:D解析:小苏打溶液与苯酚不互溶也不反应,A项错误。酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,B项错误。苯酚在冷水中的溶解度不大,C项错误。苯酚易溶于酒精,如不慎沾到皮肤上,正确的处理措施是先用酒精冲洗,D项正确。2.(2020北京第四中学高二期末考试)依据下列实验得出的结论不正确的是()。实验1实验2A.苯酚具有酸性B.苯酚酸性比乙酸弱C.碳酸酸性比苯酚强D.实验1用NaHCO3替代NaOH现象相同答案:D解析:苯酚具有酸性,可以与NaOH反应,A项正确;乙酸的酸性比碳酸强,碳酸的酸性比苯酚强,B、C项正确;碳酸的酸性比苯酚强,苯酚中加入碳酸氢钠不反应,则现象不同,D项不正确。3.下列有关苯酚的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是()。A.苯酚能与氢气加成生成环己醇B.苯酚能与Na2CO3溶液反应C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰D.苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚答案:D解析:苯酚与氢气加成生成环己醇,与侧链无关,苯环也能与氢气加成,A项不符合题意;苯酚与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠,说明酚羟基具有酸性,是苯环对酚羟基的影响,B项不符合题意;苯酚燃烧产生带浓烟的火焰,是由于苯酚的含碳量高,与侧链无关,C项不符合题意;苯酚与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚,而苯与溴发生取代反应,需要液溴而且需溴化铁作催化剂,是侧链对苯环的影响使得苯环更容易发生取代反应,D项符合题意。4.实验室里从苯酚中分离出苯,可选用下列装置中的()。答案:C解析:苯和苯酚互溶,加入氢氧化钠溶液后,苯酚生成溶于水的苯酚钠,可用分液的方法分离。5.苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()。下面关于这两种有机化合物的叙述中,错误的是()。A.都能发生取代反应B.都能与金属钠反应放出氢气C.苯酚是比碳酸更强的酸,环己醇则显中性D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象答案:C解析:苯酚能发生取代反应,环己醇也能发生取代反应,故A项正确;醇羟基和酚羟基都可以与金属钠反应生成氢气,故B项正确;苯酚的酸性比碳酸弱,故C项错误;苯酚与氯化铁作用溶液显紫色,环己醇与氯化铁溶液混合无明显现象,故D项正确。6.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有一定的抗癌性。能够与1mol该化合物发生反应的Br2和H2的最大用量分别是()。A.1mol、1mol B.3.5mol、7molC.3.5mol、6mol D.6mol、7mol答案:D解析:1个分子中共含有3个酚羟基,1mol该化合物可与5mol溴发生取代反应,取代在酚羟基的邻位和对位,含有1个碳碳双键,则1mol该化合物可与1mol溴发生加成反应,共消耗6mol溴;1个分子中含有2个苯环,1个碳碳双键,则1mol该化合物可与7mol氢气发生加成反应,D项正确。7.下列四种有机化合物的结构简式如图所示,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是()。A.①属于酚,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.②属于酚,能使FeCl3溶液显紫色C.1mol③最多能与3molBr2发生反应D.④属于醇,可以发生消去反应答案:D解析:①属于酚,但酚羟基不能与NaHCO3溶液反应产生CO2,A项错误;②中—OH与侧链烃基相连,属于醇,不含酚羟基,所以不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误;酚羟基的邻、对位苯环氢能与溴发生取代反应,所以1mol③最多能与2molBr2发生反应,C项错误;④的分子中不含苯环,含—OH,属于醇,且与—OH相连的C原子的邻位C原子上含H,能发生消去反应,D项正确。8.丁香油酚的结构简式如图所示,从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是()。A.既可燃烧,也可使酸性高锰酸钾溶液褪色B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.可与FeCl3溶液发生显色反应D.既可与Br2发生加成反应又可发生取代反应答案:B解析:丁香油酚中只含C、H、O三种元素,故丁香油酚能燃烧,丁香油酚的分子中含有酚羟基和碳碳双键,均可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,故A不符合题意;有机化合物中能与NaHCO3反应的官能团是—COOH,丁香油酚分子中不含羧基,酚羟基的酸性太弱,不与NaHCO3反应,故B符合题意;丁香油酚中含有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,故C不符合题意;丁香油酚中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,由于酚羟基的存在,使苯环上的邻位、对位上的氢原子变得活泼,容易与Br2发生取代反应,故D不符合题意。9.某有机化合物的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是()。A.该物质与苯酚属于同系物,遇FeCl3溶液呈紫色B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,证明其结构中存在碳碳双键C.1mol该物质分别与饱和溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为10mol和7molD.该分子中的所有碳原子可能共平面答案:D解析:苯酚同系物中只含1个苯环和1个酚羟基,该物质含2个苯环和3个酚羟基,不属于苯酚同系物,但含酚羟基,遇FeCl3溶液呈紫色,A项错误;碳碳双键、酚羟基、与苯环直接相连的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,滴入酸性高锰酸钾溶液振荡,紫色褪去,不能证明其结构中存在碳碳双键,B项错误;酚羟基的邻对位苯环氢与溴水发生取代反应,碳碳双键与溴水发生加成反应,则1mol该物质与饱和溴水反应,最多消耗溴为4mol;苯环与碳碳双键均与氢气发生加成反应,则1mol该物质与氢气反应时,最多消耗氢气为7mol,C项错误;苯环、碳碳双键均为平面结构,单键可以旋转,则该分子中的所有碳原子可能共平面,D项正确。10.A、B的结构简式如下:(1)A分子中含有的官能团的名称是。

(2)A、B能否与NaOH溶液反应:A(填“能”或“不能”),B(填“能”或“不能”)。

(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是。

(4)A、B各1mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是mol、mol。

答案:(1)羟基、碳碳双键(2)不能能(3)消去反应(4)12解析:(2)卤代烃、酚、羧酸、酯都能与NaOH溶液反应,A中不含卤原子、酚羟基、羧基、酯基,所以不能与NaOH溶液反应,B中含有的酚羟基能与NaOH反应;(3)A在浓硫酸作用下加热发生消去反应可以得到B,故反应类型为消去反应;(4)A中只有碳碳双键能与溴发生加成反应,B中苯环上酚羟基邻位上的氢原子与溴发生取代反应,所以A能与1mol溴发生加成反应,B能与2mol溴发生取代反应。11.某化学小组以下列4种物质的溶液作为研究对象,比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性:①乙酸,②苯酚,③碳酸,④乙醇。Ⅰ.甲同学设计并实施了如下实验方案。编号实验操作实验现象结论及解释1分别取4种溶液,滴加紫色石蕊溶液溶液变红的是①③溶液略2将CO2通入C6H5ONa溶液中

方程式:

3配制等物质的量浓度的CH3COONa、NaHCO3溶液,并比较其pHNaHCO3溶液的pH大于CH3COONa溶液略4向含酚酞的NaOH溶液中,各滴加等量的②④两种溶液④中无明显现象②中红色明显变浅滴加②时方程式:

结论:4种物质的羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是(填序号)

Ⅱ.乙同学对甲同学的实验提出如下改进方案,能一次比较CH3COOH、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性,实验仪器如下图所示。(1)利用上述仪器组装实验装置,其中A管插入D中,B管插入(填字母,下同)中,C管插入中。

(2)丙同学查资料发现乙酸有挥发性,于是在试管F之前增加了一个盛有的洗气装置,使乙同学的实验设计更加完善。

答案:Ⅰ.溶液变浑浊C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O①>③>②>④Ⅱ.(1)EF(2)饱和NaHCO3溶液解析:Ⅰ.苯酚钠与二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠,苯酚的溶解度较小变为浊液,说明碳酸的酸性比苯酚强;NaHCO3溶液pH大于等物质的量浓度的CH3COONa溶液,说明乙酸的酸性强于碳酸;向含酚酞的NaOH溶液中,各滴加等量的乙醇和苯酚两种溶液,乙醇与氢氧化钠不反应,所以无变化,苯酚具有酸性,与氢氧化钠反应,所以②中红色明显变浅,说明苯酚的酸性强于乙醇。由此证明酸性:乙酸>碳酸>苯酚>乙醇;酸性越强,羟基中的氢原子的活泼性越强,则四种物质中羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是①>③>②>④。Ⅱ.一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性,实验目的是证明酸性:乙酸>碳酸>苯酚。根据强酸制取弱酸的原则,须根据酸性:乙酸>碳酸>苯酚,即乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳(在A装置中),二氧化碳、水与苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠(在F装置中);在试管F之前增加了一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气装置,目的是将二氧化碳中的乙酸洗去,防止乙酸与苯酚钠反应,故若A管插入D中,则B管插入E中,C管插入F中组装实验仪器。能力提升1.将一定量的某有机化合物溶解于适量的NaOH溶液中,滴入酚酞,溶液呈红色,煮沸5min后,溶液颜色逐渐变浅,降温冷却,再加入盐酸呈酸性时,析出白色晶体。取少量晶体加入FeCl3溶液中,溶液呈紫色,则该有机化合物可能是()。A.B.C.D.答案:A解析:煮沸5min后溶液颜色变浅,说明有机化合物中含有能与NaOH反应的官能团,降温冷却,加入盐酸溶液呈酸性时,析出白色晶体,取少量晶体放在FeCl3溶液中,溶液呈现紫色,说明该有机化合物分子中含有酚羟基,故B、C、D项错误。2.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是()。A.操作Ⅰ中苯作萃取剂,多次萃取后检验是否萃取干净可选择三氯化铁溶液B.苯酚钠是离子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小C.通过操作Ⅱ苯可循环使用,三步操作均需要分液漏斗D.操作中苯酚碰到皮肤,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水不断冲洗答案:D解析:用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,再加入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠,苯与苯酚钠溶液不互溶,再进行分液操作,得到苯与苯酚钠溶液,苯可以循环利用,苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚和NaCl溶液,同样经过分液操作进行分离得到苯酚;氢氧化钠有腐蚀性,处理时应用酒精清洗,故D项错误。3.下列说法错误的是()。A.苯中加入适量铁粉与液溴能发生取代反应B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C.利用过滤法能将苯与三溴苯酚的混合物分离D.室温下乙醇在水中的溶解度大于苯酚答案:C解析:Fe能与Br2反应生成FeBr3,苯在FeBr3催化下与液溴能发生取代反应,故A项正确;乙烯发生加聚生成聚乙烯,聚乙烯可以用作生产食品包装材料,故B项正确;苯与2,4,6-三溴苯酚的混合物是互溶的,不能用过滤法将其分离,故C项错误;室温下乙醇在水中以任意比互溶,室温下苯酚在水中溶解度不大,故D项正确。4.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中,这种相互影响、相互制约同样存在。例如:①+Br2+HBr②+3Br2+3HBr③下列性质不能说明基团之间相互影响的是()。A.②用饱和溴水而①用液溴;①需要催化剂而②不需要B.②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物C.CH3CH2OH无酸性,而显弱酸性D.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯酚不能答案:D解析:由于受到羟基的影响,苯酚中苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代,故A项和B项都能说明基团之间相互影响;由于苯环对羟基的影响,使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼,能电离出氢离子,C项能说明基团之间相互影响;乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项不能说明基团之间相互影响。5.中医经典方剂组合对某些疾病治疗具有良好的效果。其中的一味中药黄芩的有效成分结构简式如图所示,下列说法错误的是()。黄芩苷A.黄芩苷是芳香族化合物,共含有4种官能团B.黄芩苷可发生取代、加成、氧化、还原反应C.1mol黄芩苷最多消耗3molNaOHD.1mol黄芩苷最多与8molH2发生反应答案:A解析:该有机化合物中含苯环,为芳香族化合物,分子中有羧基、醚键、羟基、酮羰基、碳碳双键5种官能团,故A项错误;分子中含—COOH可发生取代反应,含—OH可发生取代、氧化反应,含碳碳双键可发生加成、氧化反应,碳碳双键和酮羰基与氢气的加成反应也是还原反应,故B项正确;酚羟基、羧基能与NaOH反应,该有机化合物中含有一个羧基、两个酚羟基,所以最多消耗3molNaOH,故C项正确;苯环、碳碳双键和酮羰基均能够与氢气发生加成反应,1mol黄芩苷最多与8molH2发生反应,故D项正确。6.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。(1)流程图设备Ⅰ中进行的是(填写操作名称)操作。

(2)向设备Ⅱ加入NaOH溶液目的是(填化学方程式),由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是(填化学式),由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是。

(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为。

(4)在设备Ⅳ中,CaO与水反应后的产物与B的水溶液反应的化学方程式为。通过(填操作名称)操作,可以使产物相互分离。

(5)图中,能循环使用的物质是、、和。

(6)为检验污水的水质,应用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是。

答案:(1)萃取、分液(2)C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2OC6H5ONaNaHCO3(3)C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3(4)CaO+NaHCO3CaCO3↓+NaOH过滤(5)苯CaOCO2NaOH溶液(6)加FeCl3溶液解析:(1)工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚的苯溶液与可以排放的无酚工业废水,说明在设备Ⅰ中进行的是萃取,利用苯与苯酚互溶,与水难溶,将苯酚从工业废水里提取出来,用分液的方法将下层的工业废水放出,上层含苯酚的苯溶液进入设备Ⅱ。(2)向设备Ⅱ中注入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水,反应的化学方程式为C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O,由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是C6H5ONa,在设备Ⅱ中的液体分为两层,上层是苯层,下层是苯酚钠的水溶液,上层的苯通过管道送回设备Ⅰ中继续萃取工业废水中的苯酚,循环使用,下层的苯酚钠溶液进入设备Ⅲ;在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中,通入过量的二氧化碳,发生反应生成苯酚和碳酸氢钠。(3)依据碳酸酸性比苯酚的酸性强,弱酸盐与“强”酸发生复分解反应,二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚,反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3。(4)盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中,加入CaO,CaO与碳酸氢钠溶液里的水反应生成Ca(OH)2,Ca(OH)2与碳酸氢钠发生反应生成沉淀和NaOH,反应的化学方程式为CaO+NaHCO3CaCO3↓+NaOH,溶液与沉淀通过过滤分离。(5)设备Ⅴ应是CaCO3高温分解,所得的产品是氧化钙和二氧化碳,所得二氧化碳通入设备Ⅲ,反应所得氧化钙进入设备Ⅳ,在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中,苯、CaO、CO2和NaOH理论上应当没有消耗,它们均可以循环使用。(6)检验污水中有无苯酚,用简单而又现象明显的方法,可利用苯酚的显色反应,即取污水加入试管中,向试管中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,则表明污水中含有苯酚,反之,则表明没有苯酚。7.以苯酚为原料合成的路线如图所示。请按要求作答。(1)写出苯酚制取有机化合物A的有关反应的化学方程式:。

(2)写出以下物质的结构简式:B,F。

(3)写出反应④的化学方程式:,反应类型:。

(4)反应⑤可以得到E,同时可能得到的副产物的结构简式为。

(5)写出反应⑦的反应条件:,。

答案:(1)+3H2(2)(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O消去反应(4)、(5)NaOH水溶液加热解析:苯酚与H2发生加成反应生成的A为,A在浓硫酸并加热条件下反应生成的B能使溴水褪色,B的结构简式为;B与Br2发生加成反应生成C,C的结构简式为,反应④的条件是氢氧化钠的乙醇溶液,则反应④为消去反应,D的结构简式为;由于最终产物是1,4-环己二醇,因此反应⑤是1,4加成,E的结构简式为;E通过加成反应生成F,F的结构简式为。过关检测一、选择题(本题包括15小题,每小题4分,共60分)1.下列有关油脂的说法不正确的是()。A.油脂在碱性条件下可制取肥皂B.为防止油脂在空气中变质,可在食用油中加一些抗氧化剂C.油脂易溶于有机溶剂,食品工业中,可用有机溶剂提取植物种子中的油D.可在酸性条件下,通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸答案:D解析:可在酸性条件下,通过油脂的水解反应生产甘油和高级脂肪酸,D项错误。2.下表中,有关除杂的方法错误的是()。选项物质杂质方法A苯苯酚加浓溴水后过滤B乙烯CO2和SO2通入装有NaOH溶液的洗气瓶洗气C溴苯Br2加NaOH溶液后分液D乙酸乙酯乙酸加饱和碳酸钠溶液后分液答案:A解析:应该选用氢氧化钠溶液洗涤分液除去苯中混有的苯酚,故A项错误;乙烯不与氢氧化钠溶液反应,二氧化碳和二氧化硫为酸性氧化物,能与氢氧化钠溶液反应,则将混合气体通过装有氢氧化钠溶液的洗气瓶洗气,能够除去乙烯中混有的二氧化碳和二氧化硫杂质,故B项正确;常温下,溴苯不与氢氧化钠溶液反应,溴单质能与氢氧化钠溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠和水,则加入氢氧化钠溶液后分液,能够除去溴苯中混有的溴,故C项正确;饱和碳酸钠溶液能与乙酸反应生成溶于水的乙酸钠,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,则加饱和碳酸钠溶液后分液,能够除去乙酸乙酯中混有的乙酸杂质,故D项正确。3.下列对1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应描述正确的是()。A.都是取代反应B.两者产物不同C.碳氢键断裂的位置相同D.两者产物均能使溴水褪色答案:D解析:1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应,发生的是消去反应,不是取代反应,产物都是丙烯和氯化钠,两者产物相同,故A、B项错误;2-氯丙烷可以有两个消去方向,与—Cl相连C的邻位C上C—H断裂,1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应,碳氢键断裂的位置不同,故C项错误;丙烯中含有碳碳双键,可以和溴水发生加成反应使溴水褪色,故D项正确。4.下列反应不属于取代反应的是()。A.乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯B.甲苯与浓硝酸反应制三硝基甲苯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠答案:A解析:乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯为消去反应,A项正确;甲苯与浓硝酸反应制三硝基甲苯属于取代反应,B项错误;乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯属于取代反应,C项错误;油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠为油脂的水解反应,属于取代反应,D项错误。5.环己烷可经过以下四步反应合成1,2-环己二醇,其中属于加成反应的是()。ABCA.① B.② C.③ D.④答案:C解析:环己烷在光照的条件下与Cl2发生取代反应生成A,A为,A在加热条件下与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成B,则B为,B和Cl2发生加成反应生成C,C为,C在氢氧化钠溶液中加热条件下发生水解反应(取代反应)生成,据此分析,属于加成反应的为③。6.根据如图所示的实验所得的推论不合理的是(已知,苯酚的熔点为43℃)()。A.试管c中钠沉在底部,说明密度:乙醇<钠B.苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中甲基上的氢原子更活泼C.苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强D.试管b、c中生成的气体均为H2,说明苯酚和乙醇均显酸性答案:D解析:试管c中钠沉在底部,可知Na的密度比乙醇的密度大,故A项正确;钠投到甲苯中现象不明显,投到苯酚中产生气泡较快,则苯酚中羟基上的氢原子比甲苯中甲基上的氢原子更活泼,故B项正确;苯酚的酸性大于乙醇的酸性,与Na反应剧烈,则苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强,故C项正确;试管b、c中生成的气体均有H2,是由于—OH与Na反应生成氢气,不是两者具有酸性的原因,故D项错误。7.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机化合物有(不含立体异构)()。A.3种 B.4种C.5种 D.6种答案:B解析:分子式为C5H10O2且与NaHCO3溶液反应能产生气体,则该有机化合物中含有—COOH,可写为C4H9—COOH,—C4H9的异构体有:—CH2CH2CH2CH3,—CH(CH3)CH2CH3,—CH2CH(CH3)CH3,—C(CH3)3,故符合条件的有机化合物的同分异构体数目为4,故B项正确。8.某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法不正确的是()。A.分子式为C8H11O2B.能发生酯化反应C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.1mol该有机化合物最多能与1molH2发生加成反应答案:A解析:根据结构简式可知该有机化合物的分子式为C8H12O3,A项不正确;分子中含有羧基和醇羟基,能发生酯化反应,B项正确;分子中含有碳碳双键和醇羟基,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;分子中只含有一个碳碳双键,1mol该有机化合物最多能与1molH2发生加成反应,D项正确。9.丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。下列说法中,不正确的是()。A.丁子香酚可通过加聚反应生成高聚物B.丁子香酚分子中的含氧官能团是羟基和醚键C.1mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4molH2D.丁子香酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键答案:D解析:丁子香酚中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高聚物,故A项正确;丁子香酚中含有碳碳双键、羟基和醚键三种官能团,其中含氧官能团是羟基和醚键,故B项正确;丁子香酚中的苯环及碳碳双键可以与氢气发生加成反应,1mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4molH2,故C项正确;因酚羟基、碳碳双键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,又因与苯环相连的烃基第一个碳原子上含有氢原子,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,所以丁子香酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能证明其分子中含有碳碳双键,故D项错误。10.柠檬中富含柠檬酸,其结构简式为,下列有关说法不正确的是()。A.分子中含有2种官能团B.0.1mol柠檬酸与足量的Na反应生成8.96LH2C.柠檬酸可与乙醇发生酯化反应D.柠檬酸中所有碳原子不可能在同一平面上答案:B解析:中含有羟基和羧基2种官能团,故A项正确;气体的体积与温度和压强有关,温度和压强未知,无法计算气体的体积,故B项错误;柠檬酸分子中含有羧基,可与乙醇发生酯化反应,故C项正确;柠檬酸中含有,为四面体结构,因此分子中所有碳原子不可能在同一平面上,故D项正确。11.我国科学家合成了一种代号为ICM-101的高能量密度材料。合成该高能物质的主要原料为草酰二肼,结构简式如图所示。下列有关草酰二肼的说法正确的是()。A.可由草酸(HOOC—COOH)和肼(H2N—NH2)发生酯化反应制备B.不能发生水解反应C.与联二脲(H2NCONHNHCONH2)互为同分异构体D.分子中最多有12个原子处于同一平面答案:C解析:草酰二肼中不含酯基,草酸与肼发生取代反应生成草酰二肼和H2O,A项错误;草酰二肼中含,能发生水解反应,B项错误;草酰二肼和联二脲的分子式都是C2H6N4O2,两者结构不同,草酰二肼和联二脲互为同分异构体,C项正确;草酰二肼中C原子都为sp2杂化,N原子都为sp3杂化,联想HCHO和NH3的结构,单键可以旋转,草酰二肼分子中最多有10个原子处于同一平面上,D项错误。12.关于有机化合物对甲基苯甲醛(),下列说法错误的是()。A.其分子式为C8H8OB.含苯环且有醛基的同分异构体(含本身)共有4种C.分子中所有碳原子均在同一平面上D.该物质不能与新制的Cu(OH)2反应答案:D解析:根据对甲基苯甲醛的结构简式可知,分子式为C8H8O,A项正确;苯环上含有醛基和甲基的有邻位、间位和对位3种,只含有一个侧链的有1种,共有4种,B项正确;分子中的苯环和羟基为平面结构,则所有碳原子均在同一平面上,C项正确;该物质含有醛基,能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀,D项错误。13.下列有关有机化合物的判断正确的是()。A.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物B.对甲基苯甲醛()可使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基C.1molHCHO发生银镜反应最多生成2molAgD.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰答案:D解析:乙醛不含碳碳双键,丙烯醛()含碳碳双键,两者不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1-丙醇,两者均为一元饱和醇,互为同系物,故A项错误;的甲基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B项错误;HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+2H2O,所以1molHCHO发生银镜反应最多生成4molAg,故C项错误;苯酚发生还原反应后的产物为,有5种等效氢,所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰,故D项正确。14.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理的示意图如下:下列说法不正确的是()。A.肉桂醛分子中存在顺反异构现象B.苯丙醛分子中有5种不同化学环境的氢原子C.还原反应过程发生了极性共价键和非极性共价键的断裂D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基答案:B解析:肉桂醛()分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团,存在顺反异构现象,A项正确;苯丙醛()分子中有6种不同化学环境的氢原子,如图:,B项错误;根据反应机理示意图,还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇,分别断开了H—H和CO,发生了极性共价键和非极性共价键的断裂,C项正确;根据图示,还原反应过程中肉桂醛可以转化成苯丙醛和肉桂醇,而转化为苯丙醛的反应不发生,体现了该催化剂选择性地还原肉桂醛中的醛基,D项正确。15.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇,若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是()。+R'MgXA.与B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC.CH3CHO与D.与CH3CH2MgX答案:D解析:“格氏试剂”与酮羰基发生加成反应,其中的“—MgX”部分加到酮羰基的氧上,所得产物经水解可得醇,若合成HOC(CH3)2CH2CH3,含酮羰基的物质为酮,若为醛时与—OH相连的C上有H,且反应物中碳原子数之和为5。两者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,A不符合题意;两者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3,B不符合题意;两者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2,C不符合题意;两者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3,D符合题意。二、非选择题(本题包括3小题,共40分)16.(10分)甲苯()是一种重要的化工原料,能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质:名称性状熔点/℃沸点/℃相对密度/(ρ水=1g·cm-3)溶解性水乙醇甲苯无色液体,易燃、易挥发-95110.60.8660难溶互溶苯甲醛无色液体-261791.0440微溶互溶苯甲酸白色片状或针状晶体122.12491.2659微溶易溶注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶;酸性:苯甲酸>醋酸。实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈烧瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂,再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯,搅拌升温至70℃,同时缓慢加入12mL过氧化氢,在此温度下搅拌发生反应3小时。请回答下列问题:(1)仪器a的名称是,主要作用是;为使反应体系受热比较均匀,可采取的加热方式是。

(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为。

(3)写出苯甲醛与银氨溶液发生反应的化学方程式:。(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,还应经过、(填操作名称)等操作,才能得到苯甲醛粗产品。

(5)实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时,会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,正确的操作步骤是(按顺序填字母)。

A.对混合液进行分液B.过滤、洗涤、干燥C.水层中加入盐酸调节pH=2D.与适量碳酸氢钠溶液混合振荡答案:(1)冷凝管冷凝回流水浴加热(2)+2H2O2+3H2O(3)C6H5CHO+2[Ag(NH3)2]OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(4)过滤蒸馏(5)DACB解析:(1)仪器a是冷凝管,甲苯挥发会导致产率降低,仪器a的主要作用是冷凝回流,防止甲苯挥发导致产率降低;为使反应体系受热比较均匀,可采取水浴加热。(2)三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛,同时还生成水,反应的化学方程式为+2H2O2+3H2O。(3)苯甲醛与银氨溶液发生银镜反应,化学方程式为C6H5CHO+2[Ag(NH3)2]OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,先过滤分离出固体催化剂,再利用蒸馏的方法分离出苯甲醛。(5)首先与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠,再分液分离,然后水层中加入盐酸生成苯甲酸晶体,再过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸,故正确的操作步骤是DACB。17.(15分)有机化合物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线如下图所示:已知:①A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为1∶2∶3;②E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,且E苯环上的一氯代物只有2种;③1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8L(标准状况下);④R1CHO+R2CH2CHO+H2O,其中R1、R2表示氢原子或烃基。请根据以上信息回答下列问题:(1)A的名称为,请写出A的一种同分异构体的结构简式:。(2)A转化为B的化学方程式为。

(3)C中所含官能团的名称为。

(4)E的结构简式为。

(5)D和F反应生成G的化学方程式为。

(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体有种。①能和NaHCO3溶液反应;②能发生银镜反应;③遇FeCl3溶液显紫色。(7)参照上述流程信息和已知信息,设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3答案:(1)乙醇CH3OCH3(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)碳碳双键、醛基(4)(5)+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O(6)10(7)解析:A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为1∶2∶3,A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛与氢氧化钠共热时生成C,C为CH3CHCHCHO,C与氢气加成生成D,D为CH3CH2CH2CH2OH;E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,氧化生成F,1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2mol二氧化碳,则F中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物只有2种,E为,则F为。(1)根据上述分析,A为CH3CH2OH,名称是乙醇;乙醇与甲醚互为同分异构体。(2)乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H