苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础作业 第三单元 微专题8 有机推断题解题的突破 【原卷+答案】

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微专题8有机推断题解题的突破

1.近年来，由于石油价格不稳定，以煤为原料制备一些化工产品的前景被看好。下图是以煤为

原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。下列叙述不正确的是()

HCI,催化剂、一定条件

PVC

①

干塔CaOHCN

燥一能AC-FCH-CH-CH-CH^

化剂22

EDCN(SoCCHi

催化剂

(人造羊毛)

A.①的反应类型是加成反立

=

B.C的结构简式为H2CCHCN

催化剂

反应的化学方程式为

C.A—DHC=CH+CH3COOH-—>H2C=CH—()()CCH3

D.反应②为缩聚反应

2.A、B、C、D、E均为有机化合物,A是分子式为C.SIIHQ的直链化合物,B与NaHCOs溶液

完全反应，其物质的量之比为1:2,它们之间的关系如图所示(提示:RCH-CHR在酸性高镒

酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH,其中R和R，为烷基)。下列叙述错误的是()

A.B和C互为同系物

B.C与乙醇发生了取代反应

C.A在铜催化下的氧化产物能发生银镜反应

D.与D分子式相同的酯类结构有4种

3.12024江苏无锡太湖高级中学期中］有机物W(分子式为C3H6。3)能与NaHCCh反应,分子中

含有4种化学环境不同的氢原子，个数之比为3：1：1：U

(l)W的结构简式是。

(2)W在不同条件下可脱水形成不同物质。若两分子W反应形成环酯，写出反应的化学方程

式:；W还可形成高分子化合物——聚酯,

结构简式可表示为。

(3)W的某种同分异构体具有下列性质:1mol该物质能与2molNaOH反应，则该同分异构体

的结构简式为，

(4)W的工业合成路线如下图所示：

己知：I.A、B、C、D与W分子中含有相同的碳原子数;

Br

PBr,।

ILRCH2COOH—・RCHCOOH

①写出A的名称:。

②B与新制Cu(OH)2反应的化学方程式是o

③某有机物与C互为同分异构体，既属于酯类，又含醛基。则该有机物可能的结构简式

为。

4.(2024江苏无锡市北高级中学期中］化合物KG1H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分

子中含有醛基和酯基，化合物I可以用E和H在一定条件下合成。

已知以下信息：

I.A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子;

①B2H6

II.R—CH=CH2②H2OJOH/R—CH2CH2OH;

HL化合物r苯环上的一氯代物只有两种；

IV.通常连在同一个碳原子上的两个羟基不稳定，易脱水形成谈基。

回答下列问题:

(DA的官能团名称为o

(2)A生成B的反应类型为。

(3)D的结构简式为o

(4)写出满足下列条件的F的一种同分异构体结构简式:

①含有苯环

②不能使FcCb溶液显色

③核磁共振氢谱表明其含有4种化学环境的氢原子

(5)1的结构简式为。

5.12023江苏扬州祁江中学月考］物质A可发生如图所示的转化过程。

显色FeCh溶液rnAgCNANOH

反应"--------铲二;~*

-------J2molH2

B(不落~€也)~|

F(CH9O3BU1molBr2i-----------------1

9------------E(CHO)p-

仅有一种结构)9103

(1)A的分子式为,F的结构简式为.

(2)A-C的化学方程式为，反应类型

为。

(3)能与浓滨水反应，且满足条件(①1mol物质最多能消耗3molB0②苯环上只有两个取代基;

③分子中只有一个一C%)的B的同分异构体有种。

一定条件

(4)已知在一定条件下可发生反应:RCH一CHR2------------"RCHO+R2cHO,A(苯环上的装基

己被保护)在•定条件下发生氧化反应生成X、Y,X的分子式为C7H(Q2,它是芳香族化合物,Y

可进一步氧化得到一种二元樱酸。

①写出两种含有苯环和醛基结构的X的同分异构体:、o

②Y的结构简式为。

6J2024江苏南京师大附中月考］芳香烧X是一种重要的基础化工原料，常用作有机溶剂，在不

同反应条件下与C12发生取代反应时，反应产物不同。(部分条件未标注)

0-a

OO(1X)

IIY33

CH3CCH,CH,CH?CH?CH②Zn/iw

H

已知：I.H3c②Zn/IM)H3cCH3；

H3CH3c

HC

II.H3COH3

(1)上述反应中，条件①为。

(2)以下符合X性质的是(填字母)。

A.能使酸性高钵酸钾溶液褪色

B.能使旗的四氯化碳溶液褪色

C.易溶于水

D.常温下为液态

(3)F与H2O可以发生加成反应，其中一种产物不能被催化氧化，该产物的结构简式

为O

(4)A-B反应的化学方程式为，反应类型为o

E-F的化学反应方程式为，反应类型为,

(5)反应条件①下，其中一种副产物A可以直接在NaOH/H2O加热条件下制得C,A的结构简式

为1>

CH3

ECCH,/\

⑹已知X福'H3cCH3(G),G的同分异构体中苯环上一氯取代物仅有一种,

符合该要求的G的同分异构体共种。

7.环己烯常用于有机合成。现通过下列流程,以环己烯为原料合成环酸、聚酯、橡胶，其中J

分子中无饱和碳原子。

Zn/H：O

已知:Ri—CH=CH—R2+O3----------**Ri—CHO+R2—CHO

(DC中含有的官能团的名称是,E中含有的官能团的名称是。

⑵写出下列反应类型:⑥，⑨O

(3)写出反应⑩的化学方程式:______________________________________

(4)有机物HOOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH2OH是一种应用广泛的高分子材料,请用环

己烯和乙烯合成该有机物.写出制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。

CH3

I

-EH2C—C3n

8.有机玻璃PMMA(结构简式为C()OCH3)的一种合成路线如下:

请按照要求回答下列问题：

(DA属于酮类,其结构简式为，反应①的类型是,E的分子式为。

⑵反应③的化学方程式为O

(3)检验E中官能团所需试剂及其对应的现象为.

COO

(4)已知有机物F的结构简式为'^OOC

①以茶酚为主要原料，其他无机试剂根据需要选择，应用上述流程相关信息，设计合成F的路

线。

②写出符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式:。

i.O的二取代物

II.能与NaHCOs溶液反应产生CO2

HL'H核磁共振谱有4个吸收峰，且峰面积之比为6：2：1：1

9.某课题组以化工产品乙快A为主要原料，采用以下合成路线制取某种化工产品B和具有食

品防腐作用的有机物X。已知X的分子式为C9H10O3；B和C分子在'H核磁共振谱中都只显

示有一个峰。

X

浓

△例

NaOH,

HjO

玄

条件

剂

请根据要求回答卜列问题：

(DE的分子式为，其所含官能团的名称为。C的结构简式是.

⑵若B分子中碳碳键的键长有两种,B能使澳的四氯化碳溶液褪色，则B与等物质的量Bra作

用时可能的产物有种。

(3)C-"D的反应类型为,A—"C的反应条件是o

(4)写出E—的化学方程式:。

(5)写出G生成高分子化合物的化学反应方程式:。

(6)写出满足以下条件的X的同分异构体的结构简式:

(已知两个羟基连在同一碳原子上时的有机物不稳定)。

①含有苯环且分子有5种化学环境不同的氢原子

②能发生银镜反应

③遇FeCb溶液不显紫色

®1mol该有机物最多可与2mol钠反应

(7)以乙烯和对苯二甲酸为主要原料合成聚对苯二甲酸乙二酯，请设计合成路线(无机试剂及

溶剂任选)。(注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图)

OtCH3cH20H

CH3CHO催化剂CH3coOH浓硫酸

CH3coOCH2cH3

微专题8有机推断题解题的突破

1.D解析①是乙焕与HC1的加成反应,A项正确;C的结构简式为H2C=CH—CN,

是乙快与HCN加成的产物,B项正确;反应的化学方程式为HC三CH+CH3coOH型刑》

H2C=CH—00CCH3,C项正确;②是CH2=CH—CN与CH2=CHOOCCH3的力。聚反应,D

项错误。

2.A

CH3CHCOOH

3.答案⑴OH

/\

HaC-HCO

OCH—CH,

\Z

2H3—CH—COOH

浓硫酸

⑵OH△

Oo

II

HO£C—CH—O3»H-Ec—CH—ods

CH或(CH)

+2H2O33

()

I

(3)H3CCH2OC—OH

A

(4)①I-丙醇@CH?CH2CHO+2CU(OH)2-*CH3CH2COOH+CU2O14-2H2O③

HCOOC2Hs

解析⑴w与NaHCO3反应，则有痰基,w分子式为C3H6。3,有一个不饱和度,分子中

含有4种化学环境不同的氢原子，个数比为3：1：1：I,符合条件的结构简式是

CH3CHCOOH

OHo(2)W在不同条件下可脱水形成不同物质:若两分子W反应形成环酯，反

O

I

C

/\

H3c—HC0

II

0CH—CH3

2H3C—(：OOHC

应的化学方程式为OHk△O+2H2O°W还可形成

oo

III

HOWCH—O*II£C—CH—Ods

高分子化合物——聚酯，结构简式可表示为CH.3或CH30(3)W

的某种同分异构体1mol该物质能与2niolNaOH反应，能与NaOH反应的官能团有酚羟

()

基、段基、酯基，则该同分异构体的结构简式为H3CCKZOC-OHO(4)由逆推法可得:

CH3CHCOOHCH3CHCOOH

OHBrCH3CH2COOHCH3CH2CH()CH3CH2CH2()H

W—>D—-C—>B—>A。①

A是1-丙醇。②B是丙醛,B与新制CU(OH)2反应的化学方程式是CH3CH2CHO+2CU(DH)2

-4PH3cH2coOH+C112OI+2H2O。③C是丙酸，某有机物与C互为同分异构体，既属于酯

类，又含醛基，说明C是甲酸酯，则该有机物可能的结构简式为HCOOC2H5O

4.答案(1)氯原子(或碳氯键)(2)消去反应

CH3

(3)(CH3)2CHCHO(4)O'°

CHS—CH—C—O-^厂CHO

(5)CH3

解析A的分子式为C4H90,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子，则A

为(CH3)3CQ,A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B,B为CH2=

C(CH3)2,B发生信息②中的反应生成C,C为(CH3)2CHCH?OH,C发生催化氧化反应生成

7

D.D^(CIl3)2CIICIIO,D再与氢氧化铜反应，酸化得到E,E为(CIISCHCOOHJ的分子式

为C7H80,苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则F为

吁0-CK,与氯气在光照条件下发生取代反应生成G为HOQCHC1Z,G在

氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H,由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳至，易

6CHO

脱水形成萩基，故H为0H8与£发生酯化反应生成I,其分子中含有醛基和酯基，故I

CHS—CH—C—O^CIIO

为CH30(1)A为(CHRCCl,其官能团为氟原子或碳氯键。(2)A

在氢氧化钠醉溶液、加热条件下发生消去反应。(3)C转化为D是催化氧化,D为

(CH3)2CHCHO。(4)F为H()<下的一种同分异构体满足下列条件:①含有苯环;

②不能使FeCb溶液显色;③核磁共振氢谱表明含有4种化学环境的羲原子。符合条件的

向分异构体为0c氏。(5)H与E发生酯化反应生成I,其分子中含有醛基和醋基，

故I为

H2cHzcOOH

5.答案⑴C9HBr

⑵H。(ICH=CHCH()+2Ag(NHROH如%H(OCH=CHCOONH.

+3NH3+2Agl+H2O氧化反应(3)6

OHOH

(4)①O()CH0cm

r1(或9fr)@OHC—CHO

解析(1)根据人一・TE的反应过程及E的分子构成,再结合A能发生显色反应可

知,A的分子式为C9HSO2(氧化一个醛基会向分子中引入一个氧原子),A分子中含有关环、

醛基、碳碳双键和酚羟基，由B的结构特点可知,A分子中没有一CH%没有一CHYH2,故

A的苯环上除一0H外，另一个取代基为一CH=CH—CHO,由此可确定有关物质的结构简

式。A:H(OCH=CHCH(),

HO(CH)()H.

B:2S

h()cyCH==CHCCONH’.

C:

H()

D:CH=CHC()()H

HO(HOOH.

E:

HH2CH2COOH

F：

(2)A是H()<〉CHCHCH°,分子中含有醛基能够与银氨溶液在水浴加热条件下反

应，醛基被-氧化为YOOH,并与溶液中的氮反应产生一COONH」,该反应的反应类型是氧

化反应。(3)B为2cH2cH20H,其同分异构体能够与B"反应,说明含有酚羟

基,1mol物质最多能消耗3moiB「2,可知该物质苯■环上有一0H且一0H的邻、对位上无

其他取代基;苯环上只有两个取代基，分子中只有一个一CH%可知该物质的另一个取代基

为YH(CH3)CH2OH、一CH(OH)CH2cH3、一CH2cH(0H)CH3、一OCH2cH2cH3、

-CH20cH2cH3或一CH£H20cH3,故共有6种符合条件的同分异构体。(4)A是

H()〈〉CH=CHCHO,A在一定条件下发生题干已知的氧化反应产生

H(>-0-CHO、OHC—CHO。由于X的分子式为C7H(Q2,它是芳香族化合物，则X是

HO—O^CH。；丫可进一步氧化得到一种二元期酸，则Y是OHC—CHO。

6.答案(1)光照(2)AD(3)1/'OH

CH2CICH2OH

(4)0^+NaOH-K*0^+NaCl取代反应

Cl+NaOH^>

+NaCl+H2O消去反应

CHCb

(5)(6)4

解析芳香泾X是一种重要的基础化工原料，结合流程中生成产物

CH3COCH2CH2CH2CH2CHO可知,X为中含有7个碳,根据已知信息I逆推可得,X为甲苯

CH2C1

0^^中甲基上羲原子与氯气在光照下发生取代反应生成AU人在氢氧化

CH20HCHO

钠水溶液中加热发生取代反应生成B，B氧化为cU沃中苯环上

aa

氢被氯原子取代生成D。，D氨气加成生成EC1,E在氢氧化钠醇溶液中加热

发生消去反应生成FIJ,F发生已知反应原理I得到CH3coeH2cH2cH2cH2cH0。(1)

条件①为光照。

(2)甲苯含有甲基，能被酸性高镒酸钾氧化，使酸性高镒酸钾溶液褪色,A正确;甲苯与漠不

反应，不能使澳的四氟化碳溶液褪色,B错误;甲苯和水互不溶,C错误;甲苯常温下为液

态,D正确。(3)F为(J，与FkO可以发生加成反应，其中一种产物不能被催化氧化，则

说明加成后的羟基碳上没有氢原子，故该产物的结构简式为0OH。

CH2OHCH2CI

(4)A中在氢氧化钠水溶液条件下加热发生取代反应生成B0^：0^

CH2OH

+NaOH_K*+NaCloE在氢氧化钠醇溶液条件下加热发生消去反应生成F

乙醇

IJ+NaCl+H2Oo

Cl+NaOH△*

(5)条件①为光照，反应条件①下，其中一种副产物A'可以直接在NaOH/HzO加热条件下制

得苯甲醛C,结合已知反应原理I【，则A'中甲基碳上含有2个氯原子，取代后生成2个羟基,

CHClj

能转化为醛基，结构简式为O

(6)G的同分异构体中苯环上一氯取代物仅有一种，则苯环上只有一种化学环境的氢原子,

其结构可以为

7.答案(1)醛基竣基

(2)氧化反应消去反应

•定条件

—>

(3)«CH2=CH—CH=CH2

CH2—CH=CH—CH2

⑷o1OHCCH2cH2cH2cH2cH

HOOCCH2cH2cH2cH?COOH-|催化剂

CH,=CH,-^CH,BrCH,Br》,HOCH,CHQH-

----水溶液,△--

HOOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH2OH

解析环己烯0与澳发生加成反应生成A(l,匚Rr),A在氢氧化钠水溶液、加热

条件下发生水解反应生成B(CXoH),A发生消去反应生成C1,d发生信息中反

应生成OHCCH2cH2cH0、OHCCHO,C催化加氢生成F、催化氧化生成E,F和E反应生

成聚酯[(C4H4。4)J可知F为二元醇、E为二元猴酸，且C、E、F中都含2个C原子.则C

为OHCCHO,D为OHCCH2cH2cHO,F为HOCH2CH2OH,E为HOOCCOOH,2分子

[°、

HOCH2cH20H发生脱水反应生成环醵G('oC,F、E通过缩聚反应生成的聚酯H为

OO

II

HO-FC-C-O-CH2CH,-caH;D与氯气发生加成反应生成I(HOCH2cH2cH2cH2。田,1

在浓硫酸、加热条件下生成J,J分子中无饱和碳原子，反应⑨应为消去反应,可推知J为

CH2=CHCH=CH2J发生加聚反应得到合成橡胶CH2—CH=CH—CH2。

O

I

8.答案⑴H3C-C-CH3加成反应C5H8O2

CH

I3

HjC—C—COOH女出匕

浓硫一.

=±

(2)OH+CH3OH^

HjC—C—C—()—CH3

OH+H2O

OHOH()HOCN

A.

6誓&里H/H0

HO

CH3

IIooc—c-^^—c—COOII

②CH3

ClCHS

HOOC-CC-COOH

CH3CHS

解析A属于酮类，相对分子质量是58,所以A是丙酮;丙酮与HCN发生加成反应生

H3C—C—COOH

成发生水解反应生成OH;根据PMMA的结构简

CH3

-EH2C-C^H2C=C

式为COOCH3，逆推E是COOCH3,结合C、E的结构简式，可知D是

CHOCHJOCH

I3IIII3

HjC—c—c—()—CH3HSC—C-C-O-CH3II2C=C

OH,OH发生消去反应生成COOCH,e

9.答案(1)C7H5O2C1竣基、碳氯键I)(2)2

(3)加成反应催化剂、加热

COOHCOONa

(4)Cl+3NaOH△ONa+NaCl+2H2O

“HO雌剂ra^+nHO

(7)CH2=CH2-^*CH2BrCH2Br、aOH,加热CH2OHCH2OH

H()()CCOOH

OOCHCHO3i

浓硫酸，加热