有机合成推断信息迁移策略（易错专练）-2026年高考化学二轮复习解析版

专题16有机合成推断信息迁移策略

目录

!

i第一部分易错点剖析

i

9易错典题9避错攻略9举一反三

i易错点1不能根据信息写出正确有机方程式

；易错点2不能依据题给信息进行有效推断

j易错点3漏写或错写限定条件下同分异构体

1易错点4不能设计给定有机物的合成路线

|第二部分易错题闯关

01易错点剖析

易错点1不能根据信息写出正确有机方程式

9易错典题

【例1】（2025•福建卷，1建神经肽抑制剂J的合成路线如下。（THF为溶剂）

O

⑴出小

RrCOOCH11°0,、_^Br「COOH

化合物X/3THF/CH.OH

HBTUD,PEA

cnnH(ii)KHSO4(aq)

COOHCH2chCH2ch

III

囚回0LiOHH鼎

THFI

C6H5CHO

喊,THF

□回00

（4）1的化学方程式为

【答案】（4）

COOCH3HBTU,DIPEA「8OCH3

Br

CH2cU

+I+H20

COOHHN'C%

o

^/Br「8OCH3

BrQu

【解析】对比A（COOH),B(O）的结构简式可知A与

yBr^COOCH3

NX

CH3

CH3NHCH2coOC也发生取代反应生成B，化合物x为CH3NHCH2COOCH3.O

Br「COOH^Br「COOH

NX

N、CHCH3

发生水解反应生成C（O).O中-COOH与D中-NH，脱水形成含有

酰胺键的E,E先发生加成反应再脱水生成F,F经过一系列反应G,G与C6HKHO发生加成反应生成

H,H发生消去反应生成J。（4）根据分析可知化合物X为CHRNHCH2coOCH3,A与CH3NHCH2coOCH3

发生取代反应生成B的化学方程式为

COOCH3HBTU,DIPEA^Br18OCH3

Br

CH2cI?

+INX+H0

CH32

COOHHN、CH3

O

【错因分析】

1.符号与格式错误

箭头使用：有机反应统一用“一”而非“="，避免与无机反应混淆。

物质状态符号：生成沉淀（如三澳苯酚J）或气体需标注。

2.漏写生成物或条件

小分子遗漏：酯化反应漏写出0（如乳酸缩合生成环酯需补全水）。

反应条件缺失：如卤代蜂消去反应需标注“NaOH醇溶液/△）

3.结构简式书写错误

官能团表达：醛基应写为“-CHO”而非“-COH"；双键位置需明确（如CH2=（2七而非CH?CH2）。

聚合反应键节：加聚物需用、”表示重复单元。

4.配平与计量数错误

氧化反应配平：如乙醛氧化为乙酸需平衡0原子（2CH3CHO+02-2cH3COOH）。

加成比例：1mol苯环消耗3molH2（需注意反应彻底性）。

❷避错攻略

【方法总结】

在中学化学中，根据信息书写有机方程式是常见题型，主要考察对反应类型、条件及物质结构的理

解。核心方法总结如下：

(1)明确反应类型与条件

取代反应：如烷烧在光照下与卤素反应(如甲烷与氯气生成i氯甲烷)。

加成反应：如烯燃与滨水反应(如乙烯与澳生成1,2-二澳乙烷)。

氧化反应：如醇的燃烧(如乙醉生成二氧化碳和水)。

聚合反应：如乙烯加聚生成聚乙烯。

(2)书写步骤与规范

写出化学式：反应物与生成物需用结构简式或分子式表示。

配平方程式：确保原子守恒，调整系数而非改变化学式。

注明条件与状态：如“光照”、“加热”或“催化剂”；气体标“T”，沉淀标“1”。

(3)常见错误与注意事项

遗漏条件或状态：如忽略“光照”或未标气体符号。

配平错误：如未平衡碳、氢原子数。

混淆反应类型：如将加成反应误写为取代反应。

(4)提升建议

分类记忆：按反应类型整理方程式，对比条件差异。

练习与知扁：通过典型例题强化，记录错撅并反知练习。

口诀辅助：如“写方程，先配平；比例定，单位清

【知识链接】

(1)取代反应

取代反有机物类

实例

应类型别

饱和燃CH3cH3+C12—竺―CH3CH2CI+HCI（只写一元取代）

烯崎H=CH—CH+CI50QOC^00°C>CH=CH—CIICI+HC1

卤代反C23222

+FeB^+HBr|

应苯和苯的

同系物

^-CH3+ci2^-OH2CI+UCI

硝化反苯和苯的0+H-

应同系物CHCH3

6+33HO-N5登也加0巾+32

NO2

磺化反苯和苯的|T^]+HO-SO.,H=^^|^jf+H2°

应同系物

卤代煌CH3cH2—Br+NaOH—CH<H—OH+NaBr

A2

I稀H2sO4丫

CH3—c—0—C2H5+II-Oilr△>CHj—C—OH+C2H50H

酯

f△?

CHj—C—O—C2H5+NaOII--CH—C—ONa+C21150H

'H0­c—CHCH_OH

2?I735△12?

油脂

H—O-C—CH+3NaOH——CH-OH+3c17H“一C-ONa

?I7351

水解反

(JHj-O~C-C17H35CHj-OH

应酶或取

i+H：O一.’aC6HI2O6+C6HI2O6

福荀糖果傀

C|2H22。"+酸或酹.2C6H12O6

二糖及多

麦芽糖前萄糖

糖

GHioOs）”淀（粉）+〃H20—6Hl2。6（葡萄糖）

©HioCKU纤维素）+向203^^^->/£6修206（葡萄糖）

A

OH

多肽、蛋11

CH3CH—c—N—€H—COOH4-H2O—>2CH3CH—COOH

白质111

NH2CH3NH2

酯化反f浓硫酸

醇、竣酸

应CH—(：OII+HO—C2H5,±：CH—C—0—C2H5+H20

醇与浓氢卤酸的取代

CH3CH2OH+HBr—CH3cH?Br+H20

（2）加成反应

有机物类别实例

CH2=CH2+Br2―阻一CH2Br—CH2Br

产叱剂・>

CH2=CH2+H2OCH<H2OH

烯燃（与X2、比、加热、加压

HX、H2O）的加成CH=CH+HC1—CKCH2cl

22A

CH2=CH+HCH3YH3

22A

HOCH+H—>CH=CH,CH=CH+HCHA—CHj

2A22222A

焕煌（与X2、氏、HC=CH+Br2-CHBr=CHBr,CHBr=CHBr+Br2—►CHBrz—CHBr2

HX、H?O）的加成HC三CH+HC1>色剂，>CH2=CHC1(氯乙烯)

A

HOCH+H2O-理现>CH3cHO

苯环只能与氢气加成。讨*0

醛（醛基）只能与氢气加?催化剂

△

成CH3-C—H+H2ACH3cHi-OH

酮（埃基）只能与氢气加

cn—C—CH+无催义剂-CH—CH—CH

成3333

，9

(H

-2—0—C—CI7H„CH2—O—c—C17HJ5

c»—c—C17Ii„+3H2催火剂AfH—Q_J—C/H”

不饱和油脂与H2加成<

?1?

▼Hi0-C-C17H33CHi-O-C―C”H3s

1一1

Diels-Alder反应

⑶消去反应

有机物类别实例

卤代嫌消去反应CH3cH2Br+NaOH生)CH2=CH2t+NaBr+H20

A

笠吨酸

呼的消去反应—->CH2=CH2f+H2O

I7(FC

（4）氧化反应

氧化反应类有机物

实例

型类别

绝大多

燃烧数有机CHQ二+(x+---)O2点燃>xCO2+—H2O

422

物

酸性KMnO4

烯烽、烯煌、快烧、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖

溶液

醇的催化氧

醇2cH3cH20H+O2—2cH3cH0+2H2O

化A

7K浴加执

银镜反CH3CH0+2Ag(NH)OH一M工出》CH3co0NH+2Agl+

醛的氧化324

应

3NH3+H2O

斐林试U

CH3CHO4-2C(OH)2+NaOH-、CH3coONa,+Cu2O1+

剂

3H2O

(5)还原反应

还原反应类有机物类

实例

型别

烯烽CH=CH+HCH3—CH3

222A

mM

HOCH+H2>CH2=CH2，CH2=CH2+H2>CH3-

块点AA

CH3

与此的反

芳香煌0+孙甘0

应

醛CHj-C—H+H2催瞥aCH3cM—OH

酮

CH»—C-CH3+小催/剂aCH3—CH-CH3

NO,

硝基苯还原仓+3Fe+6HCJ-+3F<A+2H?G

(6)加聚反应

加聚反应类型有机物类别实例

RiRzRi毕

八1催化JH.I1.

单烯烧加聚’一•£C"c

1111

R3R4R3K

F八RRaRaRiR2R3R4

共扼二烯而加2

Illi傕化剂r111I..

烯煌加聚ex—cr--------tc—c-c—c]s

聚1III

F(5RsR5Rg

RiR2RsRsRiR2RsRs

111催化剂1111,,

单烯燃共聚nC-C+iC~~C------*,~rEc-c-c_C-Jf

1111Illi

R3R$R7RsR3R4R7Rg

焕烧“CH=CH也221L►-[-CH=CH47

(7)缩合聚合反应

缩聚反应类型实例

羟基酸之间的CH39CH30

1II傕化剂-f1II1,…八

缩聚HH—0—CH—C—OH-H-J-0—CH—C-|-OH+(〃-1)比。

二元醉与二元

,；HO—C—C—OHH-nHO—CH,—CH2—OH厚譬L1―0~CH2―CH,—0-|^H4-(2N-I)H2O

酸之间的缩聚

oo

氨基酸之间的

H-—C—NH—CH—(*—|-OH+(2〃-1)H?O

nH2NCU2C(X)H+nH2NCHCOOH---►

缩聚

CH3尿

OHOH

苯酚与HCHO

-c40H+(n_1)H2o

的缩聚

。举_反三

【变式1・1】（2025•江西卷，IS）一种抗癌药物中间体⑴，其令成步骤如图（部分试剂和条件略去）。

【解析】物质A先与乙二醇发生反应成环，得到物质B,物质B中含有酯基，发生水解反应生成物质

C,物质C的拨基发生取代反应得到物质D,根据给出的信息反应，世基碳具有较大的正电性（氧原子电负

性较强），而CH3MgBr中的碳显负电性（与金属离子M1+直接相连）所以物质D的拨基碳容易与CH3MgBr

发生取代反应，生成E。（3）由分析知，D到E的反应方程式为

【变式1・2】（2025•重庆卷，18）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合

成路线如下（部分试剂及反应条件略）。

（6）Q的一种合成路线为:

R,NH,+R、COOH+HN=CHNH、一y+NHT+HO

已知：，，R、/一

OH

RAN-R,人

VN-氏

3H4J4

根据已知信息，由R和X生成T的化学方程式为.

/OCOOH

【答案】（6）、0NH,+HN=CHNH2NH3T+H2O+

【解析】A和B发生取代反应生成D,结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为

CHO

°\,D中的酯基先水解，再酸化生成E,E发生反应生成G,G和J发生取代反应生成K,K再

发生取代反应生成L,L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q

Cl

的结构简式为。(6)由已知信息的反应可知，X的结构简式为HN=CHNH2,R中即含有

氨基，又含有竣基，由Z的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和粉基处于邻位，R的

/O^^/COOH/O\^^COOH

结构简式为、O入八NH?,则由R和X生成T的化学方程式为、O人/N出+

O

NH

7)人

HN=CHNH2-J+NH3T+H2O。

易错点2不能依据题给信息进行有效推断

9易错典题

【例2】(2025•河南卷，18)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已

简化)。

回答卜列问题:

(1)1中含氧官能团的名称是。

(2)A的结构简式为o

(3)由B生成C的化学方程式为。反应时，在加热搅拌F向液体B中滴加异丙醉；若改为向异

丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为(写出一种即可)。

(4)由D生成E的反应类型为o

(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为C25H26F3NO3,则J的结构简式为

(写出一种即可)。

(6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有种(不考虑立体异构)：其中，能发生银镜反应，且

核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为o

【答案】(1)醒键,酯基

⑵小

OO

人T+HC1人

(4)取代反应

鸟q"土

(5)3H

CHO

(6)6

O

【解析】A在氯气和氯化铁催化下生成B,根据B的结构可推出A为,B与异丙醇发

人

根据F的结构推出D为入6^。2,D

生取代反应生成C,C与浓硝酸发生取代反应生成D,

oOH

与F3c发生取代反应生成E,E为F3cN°2,E与铁粉，氯化氢发生

还原反应生成F,F与3.戊酮在一定条件下生成H.，H与乙酰氯发生反应生成I。

(1)由I的结构式可知，其含氧官能团为醛键，酯基；

0

(2)A为八y；

(3)B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为:

(4)根据C的结构推出D为NO2,D与F3c发生取代反应生成E；

(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为C25H26F3NO3,说明F生成H发生了已

知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，贝IJJ的结构简式为

(6)G为3-戊酮，分子式为C5H10O,它的同分异构体中，含有碳氧双犍，说明为醛或酮，若为醛，可

以看成将醛基挂在-C4H,)上，共有4种同分异构体，分别为:

CHO

分别

且核

CHO

磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为

【错因分析】

中学有机合成与推断题中，不能有效利用题给信息进行推断，主要源于对信息敏感度不足、知识迁移能

力弱和思维定式干扰。

(1)信息敏感度不足

忽略关键信息：如未抓住“芳香族卬不饱和度”等提示，导致结构推断偏离方向。

误解反应条件：混淆“浓H2s。4加热”与“强碱醇溶液加热”等条件，误判反应类型。

忽视比例关系：未注意反应物比例(如1:1与1:2),导致产物预测错误。

（2）知识迁移能力弱

官能团性质混淆：如误将甲酸酯的银镜反应等同于醛类，忽略其他可能性。

反应条件误用：将卤代燃消去条件（强碱醇溶液）套用于醇类，导致反应路径错误。

同分异构体遗漏：未考虑酚酯与NaOH反应生成酚钠，而非酚，导致产物判断失误。

（3）思维定式干扰

经验性错误：如认为所有醇均可被氧化为醛，忽略羟基相连碳上需有氢原子的限制。

合成路线设计僵化：未结合题给信息（如保护基策略），生搬硬套教材反应，导致步骤冗余或失败。

信息整合不足：如未将“分子式加减”与官能团转化规律结合，无法快速推断中间产物。

（4）规范答题意以薄弱

书写错误：如官能团连接方式错误（如酚羟基写成醇羟基），导致结构简式失分。

审题偏差：未看清题目要求（如写名称或结构简式），答非所问。

信息标记缺失：未将已确定结构标注在题旁，导致推理重复或遗漏。

（5）信息解读能力不足

新信息处理困难；如未理解“官能团保护”策略，无法设计合理合成路线。

信息关联性弱：如未将“分子式变化”与官能团转化规律结合，无法推断反应过程。

信息验证缺失：如未通过实验现象（如FeCb显紫色）验证官能团存在，导致推断错误。

9避错攻略

【方法总结】

一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化（如碳链变成了

碳环），确定反应过程。

二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未

知物质的结构和反应过程。

三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可.能发生的反应和反应类型C

【知识链接】

1.烯烽的有关信息

（1）双烯合成：1,3一丁二烯与乙烯（乙快）发生环化加成反应得到环己烯（环己二烯）

方程式[+金0,1+金。

’0,1,3一丁二烯发生1,4一加成，合成六元环的首选方法

机理解读

CII

CH；s^oocil占3"CM

实例d+

（2）烯烽的氧化反应

①臭氧氧化：烯烽通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醒或酬:

Ri\/H-R\/H

方程式/L\②ZnH。》C—0+0=€\

R2R3-R2R3

机理解读H、C=i=C[R2胱;A\—()4-(I'/

R：.』@Zn/II2O/\

R，&，生成醛或酮

Y严3

实例CH3cH2cli\②^5-CHIH式'H+(I'、

YH3CH3

②酸性高镒酸钾溶液氧化

RR

\KMn()./H\

方程式C=CH—R"----------->C=()+R"—C()()11

/△/

RR

酸性高锌酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成按酸(R"—

机理解读

COOH),若R"为H原子，则最终氧化为CO?

烯烧、块埔烧、焕R，

烧被第,化CHa=RCH=)c=HC=R-C=

燃与酸性

的部分IRnI

1

高钵酸钾

(HO-C-OH]R-C-OHIV

溶液反应氧化产物II)C=O(酮)

OOCO2R-COOH

cotHOR”

的规律22

③硼氢化氧化

①B2H6

方.程式

RCH—5②％卬0『・RCH2CH2OH

此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则

机理解读

加在含氢原子较少的碳原子上

CH式'H$CH,CH3

“-'w+一.

实例

②HH/OH-

()11

⑶丙烯上的甲基(a-H)在500c〜6(X)℃取代：

5QOC600C

CH,=CH—CII3+Cl2°-°>CH2=CH—CII2C1+HC1

2.与芳香煌有关的信息

(1)博一克烷基化反应

（2）博一克酰基化反应

（3）苯环上的硝基被还原

格氏试剂：RMgX（X表示卤素原子），用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到

增长碳链的作用

⑴格氏试剂（R，MgX）与醛或酮反应

,yMgX,yH

方程式R|CH+R2MgX--------►R|（pH--------**RifH

R2R2

格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的短基进攻埃基碳，生成卤代燃氧基镁，酸化后得

机理解读1FT1

/R—OMgX—>R—C—OH

到醇。即：RMgX+产。―|1

⑵格氏试剂（R，MgX）与幅的反应

OH

①R'MgBK足量）

方程式R8OC2Hs②春9»A尸

R'

格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的蜂基取代酯中的烷氧基

机理解读

(—OCH2cH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醉

OHOH

①CHSH,MgBr(足量)

实例CH3OOCCOOCH3——--------ACH3CH2-C-C-CH2cH3

H3cH2cCH2cH3

4.与醛、酮、酯有关的信息

(1)醛与醛缩合——羟醛缩合

OHRR

方程式稀NaOH溶液11—II2O1

2RCH2CHO”于1皿1又一R—CH2CH—CH—CHO-------R—CH2CH=C—CHO

含有a—H的醛在稀碱(10%NaOH)的作用卜.对碳氧双键进行加成生成0—羟基醛；生成

的8—羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水

机理解读

(/J(严

1稀OFT

CH3—c—11+CH2CHO---------►CH：-CHCILCIIO-M-CH；｛CHCHCHO

I1R-羟菸磨")2—丁烯酸

(2)酯与酯缩合

R"

方程式1

RCOOR'+R"CH2coOR'2Ml>R('(X'IK'(X)R+R，OH

也是a—H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：

O4”

机理解读II________ET、，一

RC1+OR'+II+CHCOOR',~►RC()CHC(X)R'+R'OH

,...............-1

R〃

(3)酯交换反应

方程式RCOOR，+R"OH——-RCOOR"+R，OH(R、R\R”代表烽基)

酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的

机理解读醉能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。

即：酯脱0R',醇脱氢,类比于酯化反应中的“酸脱羟基,醇脱氧”

5.其它类型的有机信息

(1)燃烧通过臭氧化并经锌和水处理得到竣酸

C%—C：—CH2cH3武-CH3COOH+HOOC—CH2cH3

(2)烯崎与冷的高锌酸钾在碱性条件下的反应

./稀、冷KMnO/OH-II

/一\^十厂

OHOH

(3)乙块自身加成：2cH三CH—CH2=CH—C三CH

(4)卤代燃跟冢化钠溶液反应再水解可得到竣酸：CHCH.BrNaCN»CH3CH2CNH.O

CH3cH2coOH

(5)卤代燃与焕钠的反应：2cH3c三CH+2Na邈.>2cH3c三CNa+H2T

CWCWNa+CH3cH2CI—►CH3c三CCH2cH3+NaCl

⑹卤代煌和钠反应：2R—Cl+2Na-R—R+2NaCI

II,?H

醛与氢鼠酸的加成反：

(7)CH3-C-H4-H-CN―ACH3-CH-CN

(8)醛、酮与NH3加成反应制备胺：CH3cHO+NH3催化剂》CH3—CH-NH2

(9)醛、酮与爵加成反应制备半缩醛：CH3CHO+CH30H伟化.鹏一CH-OC%

RCIbCOOHRCHCOOH

(10)粉酸分子中的a-H被取代的反应:

(11)峻酸用LiAlh还原时，可生成相应的醇：RCOOH少">RCH20H

【变式2・1】(2025•浙江1月卷，20)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜

在价值，其结构如下：

某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化):

已知:

CDRCOOR+NH2NH2->RCONHNH,+ROH

N-N

②RCONHNH,+RCOOH胃>+2H,0

Y=-COOH、-CHO、-NO?等)

请问答:

(1)化合物I中体现酸性的官能团名称是

(2)下列说法正确的是o

A.化合物A的酸性比苯甲酸弱B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应

C.E-F反应过程中只发生加成反应D.化合物H中存在分子内氢键

(3)G的结构简式是o

(4)C+D-E的化学方程式是。

(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式

①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；

OH

②与过量HBr反应生成邻苯0二C酚°OH)。(已知、^_,，，1_IB，Of+RBr)

3

⑹以Br、1,3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物

的合成路线(用流程图表，无机试剂任选)

【答案】(1)羟基意(2)BD

N-N

【解析】由流程可知，A发生取代反应生成B,B发生已知反应原理生成C,结合C化学式，C为