有机物的结构和性质（能力清单）-2026年高考化学二轮复习原卷版

清单06有机物的结构和性质

内容导览|知识•方法•能力清单

第一部分命题解码洞察命题意图，明确攻坚方向

第二吾B分方;去建模构建思维框架，提炼通用解法

力流程建模夕技法清单

技法01有机化合物的结构

技法02有机化合物官能团与性质

技法03有机营养物质与高分子材料

第三部分思维引路示范思考过程，贯通方法应用

夕用题精讲力思维解析”变式应用

类型01有机物的结构与性质

类型02微型有机合成路线分析

第四部分分级实战分级强化训练，实现能力跃迁

01命题解码.

近几年高考选择题中有关有机化学的命题主要有两种形式，一种是四个选项相对独立，分别对不

同有机物的结构、性质及其用途进行正误判断，另外一种是结合新的科技成果或社会热点给出一种有

机物的结构简式，然后围绕该物质进行正误判断。

预计2026年命题仍将以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识，主要包括

（1）有机物的同分异构体的书写与判断；（2）官能团与有机物性质；（3）原子共线与共面判断；（4）反应类

型判断与计算；（5）高分子材料的合成方法与判断等。

微型有机合成、有机物异构化与共价键重排将成为有机选择题的命题新素材。试题将凸显情境的

陌生度越来越高，与其他化学模块的融合越来越多等特点，体现高考评价体系“四翼”中的对应用性、

综合性和创新性的要求。

02方法建模.

■流程建模

题型1:有机物的结构和性质

第一步：析结构分析有机物的结构，找出有机物的类别、所含的官能团。

第二步：推性质和①结合选项，根据有机物的所含官能团，推测有机物的物理性质（溶解性、沸

结构点等）和化学性质。

②结合选项，根据有机物的结构，推测有机物的结构（手性碳原子、杂化方式

等）C

第三步：辩正误结合选项，分析对有机物结构和性质的描述的正误，对选项做出正误判断。

题型2：微型有机合成路线分析

第一步：析路线分析有机合成线路，找出线路中有机物之间的关系和有机物转化过程中用到

的试剂、反应类型。

第二步：推性质和①结合选项，分析合成路线中有机物的结构，推测有机物的物理性质和化学

结构性质和有机物的结构。

②结合选项，分析合成路线，推测反攻类型和反应条件等。

第三步：辩正误结合选项，分析对合成路线、相关有机物结构和性质的描述的正误，对选项做

出正误判断。

技法01有机化合物的结构

1.有机化合物中结构与碳原子轨道杂化的关系

类型。键G键、兀键环烷烧共规键

键的类型单键双键三键单键相连共枕键（含有共规体系）

杂化sp3sp2spSp3sp2sp2

烧炸烯烧块烧环烷烧芳香煌共饶二烯烧

物质举例

甲烷乙烯乙块环丙烷苯丁二烯

键角109。28'120°180°视几何形状120°

2.手性碳原子和手性分子（以乳酸为例）

图中画“”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，称为手性碳原子，乳酸能形成a、b两种

不能完全重合的空间结构，这样的异构称为手性异构体，又称为对映异构体，这样的分子称为手性分子。

IIH

a

3.有机物共线、共面问题

注意题目要求限制条件是“可能”“一定”“最多最少”"所有原子”“碳原子”等。如。一CH=CH?分子

中所有原子可能共平面，O-CHa分子中所有碳原子一定共平面，而所有原子一定不能共平面。

物质结构特点分析

H

•、、①甲烷分子为正四面体结构。②甲烷分子中任意三个

甲烷

原子共面。③甲基上的四个原子不共面

①乙烯分子为平面形结构。②乙烯分子中双键撅原子

HH

\/和与之相连的4个氢原子在同一平面上。③烯层分子

乙烯C=C

/\中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同

IIH

一平面上

①乙块分子为直线形结构。②乙焕分子中三键强原子

和与之相连的2个氢原子在同一直线上。③快烧中三

乙块H—gC—H

键碳原子和与三健碳原子直接相连的2个原子在同一直

线上

①苯分子中12个原子均在同一平面上。②直接连在碳

笨H人（—'I原子上的任意原子，均在苯环所在的平面上。③苯环

上对角线所在的4个原子共直线

1

H

4.同分异构体类型与数目判断

(1)同分异构现象的类型

①构造异构：分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象，主要有碳架异构、位置异构和

官能团异构。

②立体异构：在有机化学中，把分子式相同、原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在

空间的排列方式不同产生的异构现象称为立体异构。立体异构可分为顺反异构和对映异构。

(2)同分异构体数目判断

①由危基的异构体数推断

判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据炫基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醉

的同分异构体时，根据组成丁静可写成C4HLOH,由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。

常用的炫基异构有一C3H7（2种）、一C4H9（4种）、一C5Hli（8种）。

②由苯环上取代基的数目推断

a.当苯环上只连有一个取代基时，可由烽基的数目推断。如C9Hno属于芳香醇，且苯环上只有一个取

「VCH2cH2cH2（汨小加二"%Q-CHCH2CH3,Q-C（CH3）2

代基的结构有5种，分别为'J、OH、OH、OH、

OT-™T3H60H

CII3o（C9H12。写为D，—C3H60H含一OH的结构有5种）。

b.当苯环上述有两个取代基时，有邻、间、对3种结构。

c.当苯环上连有三个取代基时，若三个取代基完全相同则有3种结构：若三个取代基中有2个完全相

同，则有6种结构；若三个取代基各不相同，则有10种结构。如C7H©2。遇FeCb显紫色，能发生银镜反

应的结构共有10种（如其中一种为CHO）。

③由等效氢原子推断

碳链上有几种不同的氢原了，其一元取代物就有几种同分异构体。•般判断原则：①同-碳原了上的氢

原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

CH3CH3

一元取代物数目即为等效氢的数目，如CE—CH—CH—C%等效氢的数目为2,则一氯代物有2种。

（3）用替换法推断

如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；碳碳三键相当于两

个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯CJLCL有3种同分异构体，四氯苯C6H204

也有3种同分异构体。

④用组合法推断

先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构

O

II

体数目的方法。如饱和一元酯R—C—OR2,一R1有机种结构，一R2有〃种结构，共有机X〃种酯的结构。

实例：分子式为C9Hl8。2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的

酸为C3H7coOH（2种结构），醇为C.sHnOH（8种结构），故该酯的结构共有2x8=16利L

（4）判断多元取代物的同分异构体的方法

①定i移一法

对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分

异构体的数目。如分析C3H6。2的同分异构体，先固定其中一个。原子的位置，移动另外一个C1原子。

②定二移一法

对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另

一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

技法02有机化合物的官能团与性质

1.有机物官能团、性质以及反应类型

种类官能团主要化学性质

①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnOj溶液褪色；

烷燃

③高温分解

①与Xz、Hz、HX、比0等发生加成反应；②加聚反应；③易

烯烽

U-被氧化，能使酸性KMnCh溶液褪色

①与X?、Hz、HX、H?0等发生加成反应；②易被氧化，能使

快煌-c=c

酸性KMnOj溶液褪色；③加聚反应

①取代反应[如硝化反应、卤代反应（Fe或FcX3作催化剂）];②

苯

与H2发生加成反应

甲苯「一①取代反应；②能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应

①在NaOH水溶液中发生水解反应，生成醇；②部分在NaOH

卤代燃-C—X

乙蜉溶液中发生消去反应，生成不饱和姓

①与活泼金属Na等反应产生H2；②部分催化氧化生成醛：③

醇—OH与樱酸及无机含氧酸发生酯化反应；④部分消去生成烯燃；⑤

与HX反应取代反应生成卤代燃

①弱酸性，能与Na2c。3、NaOH溶液反应：②与浓浪水发生

苯酚-OH取代反应，生成三滨苯酚白色沉淀；③遇FcCb溶液显紫色；

④与甲醛混合发生缩聚反应生成酚醛树脂

乙醛、葡萄O①与H2加成（还原）为醇;②加热时，被氧化剂｛如

1

糖-C—II[Ag（NH3）2]\Cu（OH）2等｝氧化为酸（盐）

□①酸的通性；②酯化反应；③与氨气发生取代生成酰胺；④被

按酸II

c—OHLiAlbh还原成醇

C

酯II发生水解反应，生成粉酸（盐）和醇

-C-O—R

0发生水解反应，酸性条件下水解生成粉酸和钱盐，碱性条件下

酰胺II

-C-NH-水解生成我酸盐和NH3

呈碱性，与酸发生中和反应生成盐

胺—NH2

2.常见重要官能团或物质的检验方法

官能团种类或物质试剂判断依据

碳碳双键或澳的CC14溶液橙红色变浅或褪去

碳碳二键酸性KMnCh溶液紫红色变浅或褪去

W羟基钠有气体放出

FeCh溶液显紫色

酚羟基浓溟水白色沉淀

NaOH溶液浑浊变澄清

NaHCCh溶液有无色无味气体放出

粉基

蓝色絮状沉淀溶解

新制CU(OH)2

银氨溶液，水浴加热产生光亮银镜

醛基

新制Cu(0H)2悬浊液，加热产生砖红色沉淀

淀粉碘水显蓝色

浓硝酸，微热显黄色

蛋白质

灼烧烧焦羽毛的气味

3.根据反应条件判断反应类型

试剂及条件反应类型

浓硫酸酯化、硝化、醉脱水

硫酸

稀硫酸酯、糖、蛋白质水解

NaOH水溶液酯、蛋白质水解

NaOH

NaOH醇溶液卤代烧消去

卤素单质烷煌取代、苯及苯的同系物取代

卤素

卤素溶液碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化

HX气体碳碳双键和碳碳三键加成

卤化氢

HX溶液醇取代

4.几种特定物质的反应定量关系分析

(1)与滨水反应——1mol官能团或特殊基团

\/C)《_A°H取代邻对位

官能团或特殊基团C=C-c=c-II

/\-C—II氢，若没有氢，则不取代

定量关系1mol2mol1mol3mol

(2)与NaOH反应一-1mol官能团或4恃殊基团

官能团或特殊O0

《＞0H

R—X-COOHII—

基团-C—O—Ro—C)

定量关系1mol1mol1mol1mol2mol

⑶与Na2co3反应1mol官能团

官能团《_>OH—COOH

定量关系1mol,生成苯酚钠和NaHCO30.5mol,生成().5molCO2

(4)与NaHCCh反应——1mol官能团

官能团—COOH

定量关系1mol,生成1molCO2

(5)与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬浊液反应

①1mol醛基消耗2molAg(NH3”OH生成2molAg单质、1mol凡0、3molNH?；1mol甲醛消耗4mol

Ag(NH3)2OH生成4molAg单质；

②1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、2molH2O；1mol甲醛消耗4molCu(OH)2生

成2molCuzOo

技法03有机营养物质与高分子材料

1.基本营养物质的组成与性质

(1)糖类主要考点及注意事项

①单糖、二糖等不是高分子，淀粉、纤维素是高分子。

②单糖不能水解，二糖及多糖能水解。

③麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物是葡萄糖，蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖。

④前萄糖能发生酯化反应、银镜反应、分解反应，但不能发生水解反应。

⑤淀粉和纤维素不互为同分异构体。

(2)油脂常考点

①油脂中含有酯基，能发生水解反应。

②油脂不是高分子。

③油脂中的“三化”指氢化、硬化、皂化。

(3)蛋白质、氨基酸常考点

①蛋白质的最终水解产物是氨基酸。

②氨基酸缩聚形成肽键，蛋白质水解断裂的是肽键。

③蛋白质灼烧具有烧焦羽毛的气味，含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，常用于鉴别蛋白质。

④蛋白质的盐析是物理变化，是可逆过程，蛋白质的变性是不可逆过程°

2.有机化合物在日常生活中的应用

性质应用

①75%的乙醇溶液能使蛋白质变性用作医用酒精，杀菌消毒

食醋可除水垢(主要成分为碳

②食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙

酸钙)

③谷氨酸钠具有鲜味作味精

④聚乙烯性质稳定，无毒可用作食品包装袋

⑤聚氯乙烯有毒不能用作食品包装袋

聚四氟乙烯具有耐热、抗酸、抗碱、抗各

⑥用于厨具表面涂层

种有机溶剂的特点

⑦甘油具有吸水性甘油作护肤保湿剂

食用油反复加热会产生稠环芳香烧等有害

⑧食用油不能反复加热

物质

服用阿司匹林出现水杨酸反应

⑨阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性

时，用NaHCCh溶液解毒

⑩加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂

03

类型oi有机物的结构与性质

题精进(2025•河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:

下列说法正确的是

A.K中含手性碳原子B.M中碳原子都是sp?杂化

C.K、M均能与NaHCO3反应D.K、M共有四种含氧官能团

3维解析【答案】D

【第一步析结构】

选项【第二步推性质和结构】【第三步辩正误】

AK中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以错误

不含手性碳原子

BM中环上碳原子和发基上的碳原子均为sp?杂化，甲基碳原子为错误

sp3杂化

C由于酸性：粉酸〉碳酸〉苯酚〉HCOK所以K中的酚羟基不能与错误

NaHCCh溶液反应，K中不含能与NaHCCh溶液反应的官能团，M中

段基可与NaHCQ?溶液反应

DK、M中共有羟基、醛键、镶基、竣基四种含氧官能团正确

式应用

1.（2025•湖南卷）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下:

COOHBr,产、、/OOHzuH,N、/OOH

YNH3Y

M1*k

PBr3

COOHXOOH、COOH

因[Y]天冬氨酸

下列说法正确的是

A.X的核磁共振氢谱有4组峰

B.ImolY与NaOH水溶液反应，最多可消耗2moiNaOH

C.天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐

D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸

2.（2025•浙江1月卷）抗坏血酸（维生素C）是常用的抗氧化剂c

下列说法不巧碰的是

A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸

B.抗坏血酸可发生缩聚反应

C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应

D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子

类型02微型有机合成路线分析

此母题精讲2.（2025•浙江1月卷）化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物，该反应的主

要途径如下:

0OH

4L

+OHOH

「s0H

JD

下列说法不氐碰的是

A.H+为该反应的催化剂

B.化合物A的一滨代物有7种

C.步骤III,某基迁移能力强于甲基

D.化合物E可发生氧化、加成和取代反应

12思维解析【答案】B

【第一步析路线】

♦♦团：—一一］一1双键宜能团:彩的基

反应瞥0/催化利|

----------------g~l生成物

1一

O/TOH

OH品

C7H,x

------------------------------

选项【第二步推性质和结构】【第三步辩正误】

A由图可知H，参与了反应，反应前后不变，因此H，是反应的催化剂正确

B错误

化合物A的一溪代物有6种，如图所示：

(n;

C步骤HI可知C转化到D,苯基发生了迁移，甲基没有迁移，说明正确

第基的辽移能力强丁甲基

D化合物E中有酚羟基可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应和正确

取代反应

咖式应用

1.（2025•黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷）人体皮肤细胞受到紫外线（UV）照射可能造成DNA损伤，原

因之•是脱氧核甘上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是

c.I和n均可发生水解反应D.乙烯在uv下能生成环丁烷

2.（2025•北京卷）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。

A

下列说法正确的是

A.反应物A中有手性碳原子

B.反应物A与B的化学计量比是1:2

C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应

D.高分子P可降解的原因是由于C—O键断裂

04

口叽固提升

I.（2025•重庆卷）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分M的结构简式如下所示:

下列说法正确的是

A.分子式为C]5H24。2

B.手性碳有3个

Ho<kc,

c.为M的加成反应产物

O±rH为M的缩聚反应产物

2.（2025•广东卷）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合

物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构（如图）形似梅花。该多烯环上

A.C-H键是共价键B.有8个碳碳双键

C.共有16个氢原子D.不能发生取代反应

3.（21）25•江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环吠喃类化合物，部分合成路线如下:

下列说法正确的是

A.ImolX最多能和4moi也发生加成反应

B.丫分子中sp'和sp2杂化的碳原子数目比为|：2

C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上

D.Z不能使Br?的CCL溶液褪色

4.（2025•陕西、山西、青海、宁夏卷）抗坏血酸葡萄糖甘（AA2G）具有抗氧化功能。下列关于AA2G的

说法正确的是

A.不能使汶水褪色B.能与乙酸发生酯化反应

C.不能与NaOH溶液反应D.含有3个手性碳原子

5.（2025•湖北卷）桥头烯烧I的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是

A.I的分子式是C7H此B.I的稳定性较低

C.II有2个手性碳D.II经浓硫酸催化脱水仅形成I

6.（2025•云南卷）化合物Z是某真菌的成分之结构如图。下列有关该物质说法错误的是

Z

A.可形成分子间氢键

B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应

C.能与NaHCO,溶液反应生成CO?

D.hnolZ与Br2的CC14溶液反应消耗5moiBr?

7.（2025•陕西、山西、青海、宁夏卷）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。

我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键''的索嫌，结构如图，下列说法错误的

是

索嫌及其示意图

A.该索嫌属于芳香燃

B.该索蜂的相对分子质量可用质谱仪测定

C.该索烧的两个大环之间不存在范德华力

D.破坏该索点中的“机械键”需要断裂共价键

8.（2025•河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列

有关M的说法正确的是

A.分子中所有的原子可能共平面

B.\molM最多能消耗4mHNaOH

C.既能发生取代反应，又能发生加成反应

D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键

9.（2025•甘肃卷）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之

一的结构简式如图，下列说法错误的是

A.该分子含1个手性碳原子

B.该分子所有碳原子共平面

C.该物质可发生消去反应

D.该物质能使湿的四氯化碳溶液褪色

10.（2025•安徽卷）一种天然保幼激素的结构简式如下：

下列有关该物质的说法，错误的是

A.分子式为C|9H32O3B.存在4个C-O。键

C.含有3个手性碳原子D.水解时会生成甲醉

11.（2025•河南卷）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下

制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。

HCHO

G

下列说法错误的是

A.E能使浪的四氯化碳溶液褪色

B.由E、F和G合成乂时-，有HCOOH生成

C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解

D.P解聚生成M的过程中，存在C-O键的断裂与形成

12.（2025•黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是

极少量OHfOOC%

/COOCH3

nH,C=C-------------a-fCH2-C^

、CN

CN

III

A.I有2种官能团B.II可遇水溶解使黏合物分离

c.常温下n为固态D.该反应为缩聚反应

12冲刺突破

1.（2025•山西•三模）用有机物X合成丫的反应如下，下列说法正确的是

A.有机物X合成Y的反应类型为加成反应

B.X和丫分子中都有1个手性碳原子

C.X分子中C原子的杂化方式为sp2、sp\所有C原子可能共平面

D.Y分子能发生加成、氧化、取代、加聚等反应

2.（2025•江苏南通•三模）有机物Y是一种医药中间体，其合成路线如下。下列有关说法正确的是

X(XK

।H-

-H<

/OH.

CHi

A.X存在顺反异构现象

B.X能与甲醛发生缩聚反应

C.X-Y时有CHQH20H生成

D.ImolY最多能与2moiNaOH反应

3.（2025•山东淄博•三模）植物提取物抗氧化性活性成分M的结构如图，下列有关M的说法错误的是

HOOO

A.存在顺反异构

B.苯环上的一溟代物共有5种

C.与Brz可发生取代和加成反应

D.酸性条件下的水解产物均可与N